1

UNIVERSIDAD ESTATAL DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERIA QUMICA

ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PARALELO: “B” GRUPO: A

TEMA: NITRACIÓN SIMPLE

NOMBRE DE ESTUDIANTE: RAMIRO SÁNCHEZ BARCIA

NOMBRE DEL PROFESOR: ING. JANET BENÍTEZ RODRÍGUEZ DE GARNICA

2

FECHA DE REALIZACIÓN: 12/08/2013 FECHA DE ENTREGA:

19/08/2013

GUAYAQUIL - ECUADOR

OBJETIVO

Identificar con precisión en que consiste la nitración simple y

las funciones que cumple algunas sustancias en la práctica, en

especial el ion nitronio.

Obtención del Ión nitronio a partir de H2SO4 y HNO3 ; y

consecuentemente la introducción de este ión en el benceno,

teniendo como producto esperado nitrobenceno.

ESTANDARES

Identificar correctamente el fundamento de la nitraciónaromática.

Trabajar responsablemente con un agente nitrante.

Efectuar con precisión la reacción que proporciona el agenteelectrofílico utilizado en la nitración.

Establecerá responsablemente las condiciones para que seproduzcan la simple nitración.

Obtener Nitrobenceno.

Ensamblar correctamente equipo para purificar líquidos.

3

Elaborar correctamente el reporte correspondiente a la práctica

realizada

NITRODERIVADOS AROMÁTICOS

La sustitución del hidrogeno de un hidrocarburo aromático por ungrupo nitro se llama nitración.

Cuando se nitra el benceno, este reacciona con lentitud con elácido nítrico concentrado para formar nitrobenceno. La reacciónse acelera cuando se calienta el benceno con una mezcla de ácidonítrico y sulfúrico concentrado. El ácido sulfúrico concentradoaumenta la taza de reacción al aumentar la concentración delelectrolito:

2H2SO4 + HNO3 → NO2+ + H3O+ + 2HSO4

-

Ácido Sulfúrico + Ácido Nítrico → Ion Nitronio + IonHidronio + Sulfato acido

En un primer momento el ácido nítrico actúa como base, y aceptaun protón del ácido más fuerte, en un segundo paso el ácidonítrico protonado se disocia y produce un ion nitronio.

El ion nitronio reacciona con el benceno, con lo que se forma union arenio, este transfiere luego un protón a alguna basepresente en la mezcla, como el ion HSO4, y se convierte ennitrobenceno.

La mayoría de los nitroderivados son sólidos amarillos, exceptoel nitrobenceno y el metil-2-nitrobenceno que son líquidosamarillos. Muchos son volátiles en corriente de vapor y conexcepción de unos mononitroderivados no pueden aislarse a presiónatmosférica porque se descomponen a menudo con explosión cuandose lo calienta fuertemente. Todos son más densos que el agua enla que son insolubles; sin embargo se disuelven fácilmente en

4

disolventes orgánicos. Su reacción más importante es la reducciónmediante agentes reductores.

Los nitrocompuestos aromáticos suelen presentarse por nitracióndirecta, utilizando alguno de los siguientes reactivos:

Ácido nítrico fumeante o concentrado. Mezcla nitrante (mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrado) Ácido nítrico en disolventes orgánicos (ácido acético,

nitrometano) Nitratos de acilo (acetilo, benzoilo)

El reactivo más corriente es la mezcla nitrante, utilizándose losotros según las circunstancias.

Cuando se utiliza en método de nitración directa, la orientaciónviene determinada por la naturaleza del sustituyente presente,por lo que cuando se desea un nitrocompuesto, cuya nitracióndirecta no es posible, han de aplicarse métodos indirectos.

Las nitraciones son reacciones exotérmicas y en caliente el ácidonítrico actúa como agente oxidante y no como nitrante, además deque se incrementa la velocidad de reacción, por lo que lasreacciones se efectúan a baja temperatura. La acción del ácidonítrico no se modifica ni por la luz, ni por catalizadores.Cuando se usa el ácido sulfúrico como deshidratante, convienetrabajar con valores de deshidratación de ácido sulfúricoelevados para poder obtener buenos resultados.

TÉCNICA OPERATORIA

5

1. Adicionar el ácido nítrico poco a poco, agitando y enfriando

sobre el ácido sulfúrico contenido en el matraz.

2. Dejar enfriar la mezcla a la temperatura ambiente.

3. Agregar el benceno. La temperatura de adición del benceno, se

regula de forma que no exceda los 60 °C.

4. Agitar la mezcla durante 10 minutos.

5. Conectar luego el condensador de reflujo (aire).

6. Calentar durante 30 minutos en baño de agua a 60 °C. Agitar

con energía sacando el balón.

7. Deje enfriar la mezcla, verterla en un embudo de llave,

desechar la capa inferior.

8. Lavar la capa superior (nitrobenceno).

9. Desecar con cloruro cálcico escoriforme, calentando en baño

de agua hasta que se quede translucido.

10. Destilar para purificar, recogiendo la fracción entre 207°C y

211°C, el aire es suficiente refrigerante.

PRECAUCIONES

Los vapores del nitrobenceno son tóxicos por ello todas

las instalaciones del aparato de destilación deben ser lo

más herméticas posibles.

Nunca se destila a sequedad el nitrobenceno y otros

derivados, pues pueden existir compuestos polinitrados que

en caso de recalentamiento se inflaman y explotan con

facilidad. La destilación debe interrumpirse cuando en el

6

balón quede todavía algo de líquido o cuando la

temperatura se superior a 214 °C.

Los nitrocompuestos aromáticos de absorben fácilmente por

la piel. Evite inhalar sus vapores y su contacto.

CONTESTE LAS SIGUIENTES PREGUNTAS

¿Quién fue Alfred Nobel,

cuál es su relación con la

nitración?

Alfred Nobel(21/10/1833 - 10/12/1896)

Químico sueco que inventó la

dinamita y fundó los premios que

llevan su nombre (Estocolmo,

1833 - San Remo, Italia, 1896).

Pasó gran parte de su juventud

en San Petersburgo (Rusia), donde su padre -que era ingeniero- instaló una

fábrica de armamento que quebró en 1859. Regresó a Suecia en 1863, completando

allí las investigaciones que había iniciado en el campo de los explosivos: en

1863 consiguió controlar mediante un detonador las explosiones de la

nitroglicerina, inventada por el italiano Ascanio Sobrero; en 1865 perfeccionó

el sistema con un detonador de mercurio; y en 1867 consiguió la dinamita, un

explosivo plástico resultante de absorber la nitroglicerina en un material

sólido poroso, con lo que se reducían los riesgos de accidente (las

explosiones accidentales de la nitroglicerina, en una de las cuales había

7

muerto su propio hermano Emil, habían despertado fuertes críticas contra Nobel

y sus fábricas).

Aún produjo otras invenciones en el terreno de los explosivos, como la

gelignita (1875) o la balistita (1887). Nobel patentó todos sus inventos y

fundó compañías para fabricarlos y comercializarlos desde 1865 (primero en

Estocolmo y Hamburgo, luego también en Nueva York y San Francisco). Sus

productos fueron de enorme importancia para la construcción, la minería y la

ingeniería, pero también para la industria militar (para la cual habían sido

expresamente diseñados algunos de ellos, como la balística o pólvora sin

humo); con ellos puso los cimientos de una fortuna, que acrecentó con la

inversión en pozos de petróleo en el Cáucaso.

Por todo ello, Nobel acumuló una enorme riqueza, pero también un cierto

complejo de culpa por el mal y la destrucción que sus inventos pudieran haber

causado a la Humanidad en los campos de batalla. La combinación de ambas

razones le llevó a legar su fortuna a una fundación -la Fundación Nobel,

creada en 1900- con el encargo de otorgar una serie de premios anuales a las

personas que más hubieran hecho en beneficio de la Humanidad en los terrenos

de la Física, la Química, la Medicina, la Literatura y la Paz.

EL TESTAMENTO DE ALFRED NOBEL: 

"La totalidad de lo que queda de mi fortuna quedará dispuesta del modo

siguiente: el capital, invertido en valores seguros por mis testamentarios,

constituirá un fondo cuyos intereses serán distribuidos cada año en forma de

premios entre aquéllos que durante el año precedente hayan realizado el mayor

beneficio a la humanidad. Dichos intereses se dividirán en cinco partes

iguales, que serán repartidas de la siguiente manera: 

Una parte a la persona que haya hecho el descubrimiento o el invento más

8

importante dentro del campo de la Física. 

Una parte a la persona que haya realizado el descubrimiento o mejora más

importante dentro de la Química. 

Una parte a la persona que haya hecho el descubrimiento más importante dentro

del campo de la Fisiología y la Medicina. 

Una parte a la persona que haya producido la obra más sobresaliente de

tendencia idealista dentro del campo de la Literatura. 

Una parte a la persona que haya trabajado más o mejor en favor de la

fraternidad entre las naciones, la abolición o reducción de los ejércitos

existentes y la celebración y promoción de procesos de paz. 

Los premios para la Física y la Química serán otorgados por la Academia Sueca

de las Ciencias, el de Fisiología y Medicina será concedido por el Instituto

Karolinska de Estocolmo, el de Literatura, por la Academia de Estocolmo, y el

de los defensores de la paz por un comité formado por cinco personas elegidas

por el Storting (Parlamento) noruego. Es mi expreso deseo que, al otorgar

estos premios, no se tenga en consideración la nacionalidad de los candidatos,

sino que sean los más merecedores los que reciban el premio, sean escandinavos

o no"

Tales premios eran reflejo de la preocupación de Nobel por la paz mundial y de

sus ideas progresistas y contrarias a la violencia; él mismo fue un

cosmopolita, viajero incansable, que cambió de país de residencia varias veces

(después de Rusia y Suecia, pasó a vivir en Alemania y en Francia, de donde

hubo de emigrar a Italia por la impopularidad que le causó la adopción de la

balística por el ejército italiano para su munición).

GRÁFICOS

9

10

11

CONCLUSIONES

Hubo reacción exotérmica, al mezclar el HNO3 con H2SO4 debido a ello se

enfría la mezcla al ambiente y en frío para obtener el ión nitronio, ión

hidronio y sulfato ácido.

En el calentamiento la mezcla cambio de coloración de naranja a amarillo, y

adquirió un olor característico a betún.

En el paso 7 se forman 2 capas la de arriba es el nitrobenceno y la de abajo

es el ácido sulfonítrico, esto es debido a las densidades.

En el paso 8 se lava con agua para bajarle la acidez, aunque también hubo un

cambio de coloración pequeño.

No se secó con cloruro cálcico anhidro puesto que no había, su uso en cambio

de sulfato de sodio anhidro siendo este paso (9) una desecación química,

dejando la sustancia separada del paso (8) “translúcida” al término de este

paso.

Según la teoría es sulfato de sodio debería quedar dihidratado, no obstante

puede quedar heptahidratado.

Se obtuvo con gran eficiencia 12.2 gr. de producto final, no sometimos a

destilación debido a que el contraste de temperatura entre el agua y el

destilado era demasiado grande para qué el vidrio lo soportará.

RECOMENDACIONES

12

Distribuir bien el trabajo de manera que sea una práctica ecuánime.

Al trabajar con ácido nítrico trabajar con precaución en especial con sus

vapores tóxicos.

Al momento de separar un líquido del embudo separador fijarse si está puesta

la tapa, dado que esto causa vacío y no permite hacer una adecuada separación.

Compartir las ideas, conclusiones e imágenes para mejorar el fin de la

práctica.

NITROCOMPUESTOS

13

14

15

16

17

18

19

20

21

22

23

24

BIBLIOGRAFÍA

V.M.POTANOV Y S.N.TATARINCHIK----QUIMICA ORGANICA ---EDITORIAL MIR-MOSCÚ

http://www.buscabiografias.com/bios/biografia/verDetalle/1859/

Alfred%20Nobel

http://www.biografiasyvidas.com/biografia/n/nobel.htm