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UNIVERSIDAD ESTATAL DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERIA QUMICA

ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PARALELO: “B” GRUPO: A

TEMA: SULFONACIÓN

NOMBRE DE ESTUDIANTE: RAMIRO SÁNCHEZ BARCIA

NOMBRE DEL PROFESOR: ING. JANET BENÍTEZ RODRÍGUEZ DE GARNICA

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FECHA DE REALIZACIÓN: 02/08/2013 FECHA DE ENTREGA:

09/09/2013

GUAYAQUIL - ECUADOR

OBJETIVO

Identificar con precisión en que consiste la SULFONACIÓN y lasfunciones que cumple algunas sustancias en la práctica, así como lainfluencia del calor en la nitración.

Obtención del sulfato ácido anilinio a partir de H2SO4 y refrigeracióncon agua, consecuentemente la introducción de un grupo SO3 a estamolécula y con el calentamiento de 180----190°C la estabilización de lamolécula introducida en posición para, dando como producto final ácidosulfanílico

ESTANDARES

Identificar correctamente el fundamento de la sulfonación. Identificar características de una reacción de sulfonación. Establecer responsablemente las condiciones para que se produzca

el ácido sulfanílico como producto de la sulfonación. Elaborar correctamente el reporte correspondiente a la práctica

realizada.

CONSIDERACIONES GENERALES

El mecanismo de la sulfonación de los compuestos aromáticos no seconoce con tanto detalle como el de la nitración y bromación. Noobstante en todas estas reacciones el núcleo aromático debe sufrir unataque electrofílico que en el caso de la sulfonación, deben efectuarlolas moléculas de SO3 del ácido sulfúrico caliente. Los estudioscinéticos de la sulfonación de varios compuestos aromáticos han llevadoa la conclusión de que puede producirse más de un mecanismo,

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dependiendo principalmente del medio empleado. Dos característicassobresalientes de la reacción de sulfonación son:

1. Que en contraste con los procesos de nitración y halogenación, lasulfonación es reversible en disolventes polares tales como el ácidosulfúrico concentrado.

2. Que los datos experimentales sobre velocidad de sulfonación decompuestos aromáticos con isótopos de hidrógeno indican que lavelocidad de la reacción está controlada por la rapidez con que serompen los enlaces C-H.Desde luego en el caso de la anilina, que posee un grupo amino unido alnúcleo aromático, el primer producto que se forma es la sal, el sulfatoácido de anilinio; el cual se supone que se deshidrata a ácido benceno-sulfámico, bien por transposición molecular o bien por sulfonación delátomo de carbono en la posición para, seguido de la eliminación delgrupo sulfónico del átomo de hidrógeno.El ácido sulfanílico o para amino benceno sulfónico se lo utiliza paraobtener materias colorantes, en algunas síntesis orgánica; en medicina.

TÉCNICA OPERATORIA

ACIDO SULFANILICO

1. En un balón, provisto de condensador recto, refrigerado por agua,introducir ácido sulfúrico.

2. Añadir poco a poco la anilina.3. Calentar la masa espesa en baño de aceite o parafina manteniendo

la temperatura entre 180 y 190 grados Celsius por 3 horas (eltermómetro sumergido en el baño de aceite). La reacción seconsidera terminada cuando una muestra (una o dos gotas) colocadasen un tubo de ensayo no liberan anilina al ser alcalinizadas conNaOH al 5%.

4. Elevar el balón y enfriar un poco.5. Verter su contenido en un beaker con 150ml de agua fría.6. Enfriar por 20 minutos.7. Filtrar al vacío, lavar el precipitado con agua fría.8. Purificar el producto: disolver el precipitado en la mínima

cantidad posible de agua caliente, añadir carbón activado, hervirdurante 5 minutos, filtrar en caliente y deja cristalizar porenfriamiento.

9. Dejar secar al ambiente.

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GRÁFICOS

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CONCLUSIONES

No se dio la práctica.

RECOMENDACIONES

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BIBLIOGRAFÍA

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/

FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/501a600/nspn0569.pdf

V.M.POTANOV Y S.N.TATARINCHIK----QUIMICA ORGANICA ---EDITORIAL MIR-MOSCÚ