LAPORAN PRAKTIKUM

REAKSI ACETYLASI

“PEMBUATAN ASPIRIN”OLEH

KELOMPOK IX

KELAS B

BAYU ELDINO PUTRA (1207113614)

DEDE SYAHPUTRA (1207154339)

MEGAWATI DWI PERTIWI (1207121267)

TRYA NUNGKY VILLARUL (1207154385)

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU

PEKANBARU

2013Abstrak

Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl ke dalam suatusubstrat yang sesuai. Aspirin dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa fenol(dalam bentuk asam salisilat) menggunakan asetat anhidrat dengan bantuansedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (0-hydroxybenzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugushidroksi. Bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu 2,5 gram asam salisilatsebagai bahan utama, 7 ml asetat anhidrat, dan 3-4 tetes katalis asam kuat (H2SO4).Pada percobaan ini digunakan temperatur 500C-600C, agar aspirin yang dihasilkantidak terurai kembali. Kristal yang dihasilkan disaring menggunakan pompa vakum.Untuk mendapatkan kristal aspirin lebih murni maka dilakukan proses rekristalisasidengan penambahan alkohol dan aquades hangat. Hasil percobaan ini diperolehaspirin sebanyak 2,66 gram. Dengan rendemen aspirin 82%. Untuk pengujiankemurnian aspirin digunakan larutan FeCl3.6H2O. Hasil praktikkan yang didapatdalam pratikum ini setelah aspirin di uji kemurniannya berwarna coklat bening.Menandakan bahwa aspirin yang di dapat telah murni.Dalam kehidupan sehari-hari aspirin digunakan sebagai penurun demam, obat bius, antibiotik danpenghilang rasa sakit.

Kata Kunci : Acetylasi, asam salisilat, aspirin, kristal

Abstract

Acetylasi reaction is a reaction of acetyl groups entering into an appropriatesubstrate. Aspirin can be made by way acetylasi phenol compounds (in the form ofsalicylic acid) using anhydrous acetate with the aid of a little concentrated sulfuricacid catalys. In the manufacture of aspirin, salicylic acid (0-hydroxy benzoic acid)serves as an alcohol and the reaction takes place at the hydroxy group. Thematerials used in this experiment is 2,5 grams of salicylic acid as the mainingredient, 7 ml acetic anhydride, and 3-4 drops of a strong acid catalyst (H2SO4). Inthis experiment used temperatures of 500C-600C,in order that product of aspirin not

to raveled again . The resulting crystals are filtered using a vacuum pump. To get amore pure aspirin crystals recrystallization process is carried out by the addition ofalcohol and hot water. The results of this experiment as much as 2,66 grams ofaspirin obtained. With a yield of 82% aspirin. To test the purity of aspirin usesolution FeCl3.6H2O. Practice the results obtained in this lab after aspirin in browntranslucent purity test. Which indicates that aspirin may have been purely. Aspirin indaily life is often used as a fever-lowering drugs, antibiotics, and for pain (analgesic).

Keywords: Acetylasi, aspirin, crystal, salicylic acid

BAB IPENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Penggunaan obat saat ini semakin lama semakin

berkembang. Banyak obat yang telah dikembangkan untuk

menjadi suatu obat yang lebih baik untuk dikonsumsi.

Salah satunya penggunaan asam salisilat. Dahulu asam

salisilat ini digunakan oleh banyak orang sebagai

antipiretik, tetapi obat ini memiliki sifat yang keras

pada tubuh (efek negatif) saat dikonsumsi sehingga

dikembangkannya asam salisilat ini menjadi asam asetil

salisilat (aspirin) yang lebih aman untuk dikonsumsi.

Bayer meupakan perusahaan pertama yang berhasil

menciptakan senyawa aspirin (asam asetil salisilat).

Ide untuk memodifikasi senyawa asam salisilat

dilatarbelakangi oleh banyaknya efek negatif dari

senyawa ini. Pada tahun 1845, Arthur Eichengrun dari

perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk menambahkan

gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk

mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan

efisiensi dan toleransinya. Pada tahun 1897, Felix

Hoffman berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan

menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian

umum dikenal dengan istilah aspirin.

Karena merupakan kelompok senyawa glikosida, aspirin

berfungsi sebagai antipiretik dan analgesik. Sintesis

aspirin merupakan suatu proses esterifikasi.

Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat

dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Asam

salisilat ini dapat mengalami reaksi asam yaitu asam

salisilat dengan suatu asam maka akan menghasilkan

aspirin. Aspirin yang sekarang sedang dikembangkan ini

memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam

dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan

jantung.

Secara umum aspirin berfungsi untuk meringankan rasa

sakit, terutama sakit kepala, sakit gigi, dan nyeri

otot, serta menurunkan demam. Aspirin ini juga dapat

digunakan bagi penderita iritasi perut yang parah.

Mengetahui efek dari aspirin ini yang sangat

bermanfaat yaitu efek anti koagulan dan juga dapat

mencegah serangan jantung. Sehingga praktikum ini

dilakukan karena kepopulerannya serta efek positif

yang ditimbulkan dari aspirin itu sendiri.

1.2 Tujuan Praktikum

1. Membuat aspirin dalam skala labor.

2. Mengamati dan mempelajari proses reaksi yang

terjadi.

3. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan.

BAB II LANDASAN TEORI

2.1 Sejarah Penamaan Aspirin

Aspirin disebut juga asam asetil salisilat, sering

digunakan sebagai pereda rada sakit (analgesic),

sebagai penurun demam (antipiretik) dan sebagai obat

anti peradangan. Aspirin juga memiliki sifat

antipenggumpalan darah karena menghambat pembentukan

tromboksan (protein pengikat yang dihasilkan oleh

platelet). Oleh karena itu aspirin digunakan sebagai

obat jangka panjang dalam dosis rendah untuk mencegah

penyumbatan pembuluh darah, stroke dan serangan

jantung.

Tetapi efek antipenggumpalan ini dapat menyebabkan

pendarahan berlebihan terjadi, karena itu orang yang

akan menjalani pembedahan atau mempunyai masalah

pendarahan tidak diperbolahkan mengonsumsi aspirin.

Aspirin adalah turunan dari asam salisilat. Aspirin

berbentuk kristal berwarna putih, bersifat asam lemah

(pH 3,5) dengan titik lebur 135°C.

Aspirin mudah larut dalam cairan ammonium asetat,

karbonat, sitrat atau hidroksida dari logam alkali.

Aspirin stabil dalam udara kering, tetapi

terhidrolisis perlahan menjadi asetat dan asam

salisilat bila kontak dengan udara lembab. Dalam

campuran basa, proses hidrolisis ini terjadi secara

cepat dan sempurna. Efek samping utama aspirin adalah

pengikisan saluran pencernaan, pendarahan usus dan

tinnitus (gejala telinga berdenging).

Aspirin sebaiknya tidak digunakan oleh anak-anak dan

remaja dibawah umur, karena dapat menyebabkan Sindrom

Reye, yaitu kerusakan pada mitokondria liver sehingga

liver tidak mampu mengubah timbunan glikogen menjadi

glukosa.

Pada Abad ke-5 sebelum masehi, Hippocrates menulis

manuskrip tentang serbuk pahit yang diekstraksi dari

kulit kayu willow. Serbuk ini memiliki kemampuan

meredakan rasa sakit dan menurunkan demam. Tahun 1826,

seorang alkemis Jerman bernama Johann Andreas Buchner

berhasil mengisolasi zat tersebut dan menamainya

salicin, diambil dari nama latin pohon willow (Salix

alba). Tetapi salisin ini memiliki efek samping yang

berbahaya bagi pencernaan.

Tahun 1853 seorang alkemis Prancis, Charles Frederic

Gerhardt berhasil mensistetis asam salisilat untuk

pertama kalinya. Dia mencampur asetil klorida dengan

garam sodium salisilat. Hasil sintetis ini dinamai

Gerhardt anhidrin asam salisilat. 6 tahun kemudian,

1859, seorang alkemis Jerman, von Gilm berhasil

mensintetis asam asetil salisilat murni dengan

mereaksikan asam salisilat dan asetil klorida.

Pada 1869 Schröder, Prinzhorn dan Kraut

merekonstruksi baik reaksi Gerhardt (dari sodium

salisilat) maupun reaksi von Gilm’s (dari asam

salisilat) dan menyimpulkan bahwa kedua reaksi

tersebut memberi hasil yang sama. Meraka adalah yang

pertama menemukan struktur kimia kelompok asetil

berhubungan dengan alkanol.

Pada 1897, ilmuwan dari perusahaan obat dan pewarna

Bayer mulai meneliti asam asetil salisilat sebagai

pengganti yang lebih aman dari obat salisin yang umum.

Pada 1899, Bayer melabeli obat ini Aspirin dan

menjualnya ke seluruh dunia. Nama aspirin berasal dari

“a” dari asetil dan “spirsäure” yaitu nama kuno jerman

bagi asam salisilat. Sekarang, aspirin merupakan obat

yang paling banyak digunakan di seluruh dunia, dengan

perkiraan 40.000 ton aspirin dikonsumsi setiap tahun.

2.2 Pengertian Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) merupakan

sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan

sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri

minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi

(peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan

dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk

mencegah serangan jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin

sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi

pandemik flu di berbagai wilayah dunia.

Awal mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai

oleh Hippocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow

untuk menyembuhkan berbagai penyakit. Kemudian senyawa

ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa

asam asetilsalisilat yang dikenal saat ini. Aspirin

adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet.

Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk

(puyer). Dalam menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman,

replika tablet aspirin raksasa dipajang di Berlin sebagai

bagian dari pameran terbuka Deutschland, Land der Ideen.(

Schror K, 2009)

Gambar 2.1 Struktur kimia aspirin

2.3 Sifat-sifat aspirin

2.3.1 Sifat FisikaFormula : C9H8O4

Golongan : Aromatik

Bentuk Fisik : Bubuk

Warna : Putih

pH : 3,5 (2,5 g/L (20oC))

BM : 180,2 g/mol

Titik didih : 140 0C

Titik lebur : 135 0C

Titik Nyala : 250 degC

Berat jenis : 1.40 g/cm³

Densitas : 1.350

Tekanan Uap : 0,000003 mmHg @25 deg C

Sinonim : 2-acetyloxybenzoic acid; 2-

(acetyloxy)benzoic acid;

acetylsalicylate; acetylsalicylic acid;

O-acetylsalicylic acid

Kelarutan dalam air : 10 mg/mL (20 °C)

Penampilan dan bau : Padatan kristalin

Kelarutan : larut dalam air ; mudah larut dalam

etanol; larut dalam kloroform, dan dalam

eter; agak sukar larut dalam eter mutlak.

2.3.2 Sifat Kimia

Dengan NaOH 10% terhidrolisa menjadi asam

salisilat bebas

Dengan air terhidrolisis menjadi asam salisilat

bebas dan asam asetat

Tidak terhidrolisis dalam asam lemak, karena dalam

lambung tidak diserap dahulu. Setelah dalam usus

halus, dalam suasana basa dapat terhidrolisis

menghasilkan asam salisilat bebas (Fieser, 1987).

Gambar 2.1 Aspirin dalam kemasan

2.4 Pembuatan Aspirin

2.4.1 Bahan Baku

Bahan-bahan yang digunakan untuk pembuatan aspirin

memiliki sifat-sifat tertentu, berikut ini nama dan

sifat dari bahan-bahan tersebut :a.Asam Salisilat (C7H6O3)

Sifat dari Asam Salisilat :

% Unsur Penyusun : C = 7 (43,75 %), H= 6 (37,5

%), O= 3

(18,75%)

Nama Resmi : ACIDUM SALICYLICUM

Nama Lain : Asam salisilat

Bentuk : Padat

Warna : Putih

Bau : Tak berbau

pH : 2,4 (larutan jenuh)

Titik Lebur : 157 – 159o C

Titik Didih : 211o C

Titik Nyala : 157o C

Rumus Molekul : C7H6O3

Bobot Molekul : 138,12 g/mol

Rapat Uap Relatif : 4,8

Kerapatan relatif : 1,443 g/cm3 pada 20o C

Suhu Menyala : 500o C

Titik sublimasi : 76o C

Pemerian : Hablur ringan tak berwarna

atau serbuk

berwarna putih hampir tidak

berbau rasa

agak manis dan tajam.

Kelarutan : Larut dalam 550 bagian air

dan dalam 4 bagian etanol (95

%) P. , mudah larut dalam

kloroform P dan dalam eter P.

Larut dalam larutan amonium

asetat P, dinatrium

hidrogenfosfat P, kalium sitrat

P dan natrium sitrat P.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan :Sebagai bahan dasar sintesa

aspirin dan sebagai bahan

pengawet karena mencegah

pertumbuhan bakteri, asetatnya

(aspirin) digunakan sebagai

antiseptik dan pembasmi kuman,

dalam pembuatan zat celup

(Dirjen POM,1979, Hal 44;

Mulyono , 2005) Sifat kimia

Tidak cepat menguap, tidak mudah terbakar.

(Austin, 1984)

Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH

berbentuk Kristal berwarna merah muda terang

hingga kecokelatan . Mudah larut dalam air dingin

tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam

salisat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi

dengan mudah menjadi karbon dioksida dan phenol bila

dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 200 0C.

b. Asetat anhidrat

Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam

asetat yang struktur antar molekulnya simetris. Asetat

anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain

sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa

organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan

aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat

acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak

digunakan dalam industri selulosa asetat untuk

menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan

lapisan kain.

Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif,

tidak berwarna, serta memiliki bau yang tajam.

Kapasitas produksi Amerika untuk produk asetat anhidrat

ini cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per

tahun (Kirk othmer, 1981). Asetat anhidrat merupakan

suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat

bervariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan

cellulose asetate, serat asetat, obatobatan, aspirin,

dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa

organik.

Sifat Asam Asetat Anhidrat :

Nama Resmi : Acidum acetic anhidrate

Sinonim : Asam asetat anhidrat

% unsur : (CH3CO) (Mr = 99)

Rumus molekul : (CH3CO)2O

Berat Molekul : 102,09

% unsur penyususn : Mengandung tidak kurang

dari 95,0 % C4H6O3

Bentuk : Cair

Warna : tidak berwarna

Bau : pedih

Ambang Bau : 0,2 – 100,1 ppm

pH : 2,5 pada 50g/l 20o C

Titik Lebur : 17o C

Titik didih : 116 – 118o C pada 1.013 hPa

Titik nyala : 39o C

Tekanan uap : 15,4 hPa pada 20o C

Berat jenis uap relatif : 1,05 g/cm3 pada 20o C

Deskripsi zat : Cairan jernih tidak

berwarna, berbau tajam,

mengandung kurang dari 95,0%

C4H6O3

Kelarutan : Dapat bercampur dengan air,

etanol 95%

Pennyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai pelarut

(DITJEN POM edisi III,

1979)

Sifat kimia

1.Mudah menguap, mudah terbakar, disimpan di lemari asam

(Austin,

1984)

c.Asam Sulfat (H2SO4)

Cairan jenuh seperti minyak, tak berwarna, bau

sangat tajam dan korosif, bercampur dengan air dan

etanol dengan menimbulkan panas. Asam sulfat,

H2S O 4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat.

Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam

sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah

satu produk utama industri kimia.

Sifat dari Asam Sulfat :

Nama resmi : Acidum sulfaricum

Sinonim : Asam sulfat

Keadaan fisik dan penampilan : Cairan

Bau : berbau

Warna : tak berwarna

Titik didih : 270o C (518 ° F) - 340 deg.

Spesifik Gravity : 1,84 (Air = 1)

Densitas Uap : 3.4 (Air = 1)

Rumus molekul : H2SO4

Berat molekul : 98,07

Berat Jenis : ± 1,84 gr/vol

Deskripsi zat : Cairan jenuh seperti

minyak, tak berwarna, bau

sangat tajam dan korosif,

bercampur dengan air dan

etanol dengan menimbulkan

panas.

% unsur penyusun : Asam sulfat mengandung

tidak dari 95,0% dan tidak

lebih dari 98,0% b/b H2SO4

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai katalisator

(DITJEN POM edisi III, 1979)

Sifat kimia

1.Mudah menguap, terbakar, disimpan pada lemari asam

(Austin, 1984)

2.4.2 Hasil Sampinga) Asam Asetat (CH3COOH),

Cairan jernih, tak berwarna, bau khas,

menusuk, rasa asam yang tajam, dapat bercampur

dengan air dan gliserol.

Nama resmi         : Acidum aceticum       

Nama lain               : Asam Asetat

Keadaan fisik dan penampilan : Cairan

Bau : pedas, cuka-seperti, asam

Warna : tak berwarna. Jelas

pH (1% soln / air) : [. Asam] 2

Titik Didih : 118,1 ° C (244,6 ° F)

Melting Point : 16,6 ° C (61,9 ° F)

Kritis Suhu : 321,67 ° C (611 ° F)

Spesifik Gravity : 1,049 (Air = 1)

Tekanan Uap : 1.5 kPa (@ 20 ° C)

Kepadatan uap : 2.07 (udara = 1)

BM / RM                 : 60 / CH3COOH

Kegunaan             : pereaksi

Penyimpanan         : dalam wadah

tertutup rapatKelarutan :Mudah larut dalam air dingin,

air panas. Larut dalam dietil

eter, aseton. Larut dengan

Gliserol, alkohol, Karbon

Benzene,

Tetraklorida. Praktis tidak

larut dalam disulfida Karbon.

(DITJEN POM edisi III,

1979)

2.4.3 Bahan Uji Kemurnian

a). Besi (III) Klorida

Nama resmi : Ferri klorida

Sinonim :

Besi (III) Klorida

Rumus molekul : FeCl3.6H2O

Berat molekul : 162,2

pH (1% soln / air) : 2 [asam]

Titik didih : 316o C

Titik leleh : 306o C

Berat jenis : 2.9 (air = 1)

Densitas uap : 5,61 (air = 1)

Kelarutan : larut dalam air, larut

berapolaensi

Penyimpanan :

Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan

: Sebagai penguji aspirin

(DITJEN POM edisi IV,

1995)

Sifat Ferri Clorida (FeCl3.6H2O) :

Sifar kimia

1.Mudah menguap jika dibuka lama-lama, asam Lewis yang

relatif kuat, dan bereaksi membentuk adduct dengan basa-

basa Lewis, bereaksi dengan cepat terhadap oksalat

membentuk kompleks (Austin, 1984).

b) Alkohol

Alkohol adalah kelompok senyawa yang mengandung

satu atau lebih gugus fungsi hidroksil (-OH) pada

suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan

rumus umumnya R-OH. Alkohol merupakan salah satu zat

yang penting dalam kimia organik karena dapat diubah

dari dan ke banyak tipe senyawa lainnya. Reaksi

dengan alkohol akan menghasilkan 2 macam senyawa.

Reaksi bisa menghasilkan senyawa yang mengandung

ikatan R-O atau dapat juga menghasilkan senyawa

mengandung ikatan OH.

Warna cairan : Bening

Titik leleh : 32o C

Titik didh : 212o C

Tekanan Uap : 17,5 mmHg @ 20 ° C

Kepadatan uap : 1,59

Densitas : 0,62

Viskositas : 1,200 cP @ 20 ° C

pH : 7

(MSDS Alcohol Reference

Solution,2010)

2.4.4 Tahapan Pembuatan Aspirin

1).Proses Terbentuknya Aspirin

Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari

esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara

asam karboksilat  dengan suatu alkohol membentuk

suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang

dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat

(memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki

gugus OH). Asam salisilat dicampur dengan

anhidrin asetat, menyebabkan reaksi kimia yang

mengubah grup alkanol asam salisilat menjadi grup

asetil. Proses ini menghasilkan aspirin dan asam

asetat, yang merupakan produk sampingan. Sejumlah

kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis.

Gambar 2.2 Mekanisme Reaksi Pembuatan Aspirin(Anonim,2010)

Gambar 2.3 Mekanisme pembentukan aspirin (Anonim, 2011)

Mekanisme pembentukan aspirin adalah sebagai berikut:

Dalam gambar 2.3 katalis yang digunakan adalah H3PO4,

ikatan satu atom H pada H3PO4 putus kemudian

berikatan dengan salah satu atom O pada gugus asetil

dari senyawa asetat anhidrat.

Atom C yang mengikat OH kemudian berikatan dengan

atom O pada gugus karboksil dari senyawa asam

salisilat.

Atom H pada gugus karpoksil dari asam salisilat

memutuskan ikatan dan kemudian berikatan dengan atom

O tang mengikat dua atom C.

Setelah itu gugus asil putus dan membentuk asam

asetat setelah berikatan dengan gugus OH sementara

senyawa aspirinyang terbentuk masih berlebih satu

atom H. Atom H berlebih pada aspirin melepaskan

ikatan dan berikatn kembali dengan H2PO4- membentuk

aspirin.

2) Tahap Pengujian Aspirin

Gambar 2.4. Mekanisme Uji Kemurnian Aspirin dengan Ferri Klorida

Reaksi aspirin dengan penambahan FeCl3.6H2O

bertujuan untuk menguji kemurnian aspirin yang dihasilkan

dari praktikum. Jika dari pengujian tersebut warna

larutan menjadi ungu maka di dalam aspirin masih terdapat

gugus fenolik.Mekanisme reaksi antara asam salisilat dengan FeCl3.6H2O adalah:

a) Pertama, FeCl3.6H2O dengan struktur Fe ditengah dan

dikelilingi oleh 6H2O direaksikan dengan Asam Salisilat yang

mengandung 2 buah gugus fungsi yaitu –OH dan –COOH.

b) Kemudian atom oksigen pada gugus hidroksi dari asam

salisilat akan berikatan dengan ion kompleks FeCl2(H2O)6+

tersebut yang menyebabkan warna ungu pada larutan, dan atom

H pada gugus hidroksi dan gugus karboksilat akan bereaksi

dengan Cl- pada FeCl3.6H2O membentuk HCl sebagai reaksi

samping.

c) Kemudian untuk pengujian aspirin dengan ferri klorida,

larutan tidak berwarna ungu, hal ini terjadi karena pada

aspirin hanya gugus karboksilat yang berikatan dengan ion

kompleks tersebut, gugus asetil tidak berikatan. Jika warna

larutan berwarna ungu berarti pada aspirin yang dihasilkan

masih mengandung asam salisilat.

2.5 RekristalisasiUntuk mendapatkan aspirin yang murni, maka harus

dilakukan rekristalisasi. Dimana, rekristalisasi

merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan

zat-zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu,

teknik ini sering digunakan untuk pemurnian senyawa

hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami,

sebelum dianalisis lebih lanjut. Sebagai metoda

pemurnian padatan, rekristalisasi adalah metoda yang

paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya dan

karena keefektifannya.

Metode ini sederhana, material padatan ini terlarut

dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi (pada atau

dekat titik didih pelarutnya) untuk mendapatkan jumlah

larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas

perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap karena

kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu

diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan

pengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak

terlalu tinggi untuk mencapai jenuh

Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat

sederhana, dalam prakteknya bukan berarti mudah

dilakukan. Adapun saran – saran yang dibutuhkan untuk

melakukan metoda kristalisai adalah sebagai berikut :

1.Kelarutan material yang akan dimurnikan harus

memiliki ketergantungan yang besar pada suhu.

Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hampir dapat

diabaikan. Jadi pemurnian NaCl dengan rekristalisasi

tidak dapat dilakukan.Kristal tidak harus mengendap

dari larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkin

terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini

penambahan Kristal bibit, mungkin akan efektif.

2.Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat

terlarut, penggunaan pelarut non polar lebih

disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung

merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar.

3.Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih

diinginkan. Namun sekali lagi pelarut dengan titik

didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi,

pemilihan pelarut biasanya bukan masalah sederhana.

Adapun tahap – tahap yang dilakukan pada proses

rekristalisasi pada umumnya, yaitu :

1.Memilih pelarut yang cocok

Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai

dengan kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter

(n-heksana), toluene, kloroform, aseton, etil

asetat, etanol, methanol, dan air. Pelarut yang

cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat

tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara

baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi

sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.

2.Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit

mungkin

Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam

pelarut panas dengan volum sedikit mungkin, sehingga

diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika

terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat

jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula

– mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik

dalam keadaan panas sampai larut, kemudian

ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi

tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa

tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang

kemudian disaring.

3. Penyaringan

Larutan disaring dalam keadaan panas untuk

menghilangkan pengotor yang tidak larut. Penyaringan

larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk

memisahkan zat – zat pengotor yang tidak larut atau

tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan

lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya

digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung

zat warna pengotor, maka sebelum disaring

ditambahkan sedikit ( ± 2 % berat ) arang aktif

untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan

arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat

mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan.

4. Pendinginan filtrat

Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai

terbentuk Kristal. Sering pendinginan ini dilakukan

dalam air es. Penambahan umpan ( feed ) yang berupa

Kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan

dinding wadah dengan batang pengaduk dapat

mempercepat rekristalisasi.

5. Penyaringan dan pendinginan Kristal

Apabila proses kristalisasi telah berlangsung

sempurna, Kristal yang diperoleh perlu disaring

dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian

Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator.

Aspirin (asetosal) adalah suatu ester dari asam

asetat dengan asam salisilat. Oleh karena itu

senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam

salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan

asam sulfat pekat sebagai katalisator.

2.6 Manfaat Aspirin

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai

penghilang rasa sakit.

Aspirin merupakan zat anti-inflammatory, untuk

mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak

dan luka yang memerah.

Aspirin merupakan zat antipiretik yang berfungsi

untuk mengurangi demam

Sebagai masker wajah, aspirin dapat membantu

membersihkan pori-pori, mengangkat sel kulit mati,

menghilangkan noda pada wajah, menghaluskan kulit,

mematangkan jerawat dengan cepat, mengurangi

keriput, memperkecil pori-pori wajah.

Aspirin digunakan untuk mengatasi anak-anak yang

mengalami Sindrom Bartter, dan juga dalam

meningkatkan penutupan Patent Ductus Arteriosus (PDA),

hubungan abnormal antara aorta (arteri utama

terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk

paru-paru) pada bayi baru lahir.

BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat-Alat yang Digunakan

a. Labu didih dasar bulat

b. Batang Pengaduk

c. Penangas Air

d. Kertas Saring

e. Timbangan Analitik

f. Corong Buchner

g. Pompa Vakum

h. Gelas Piala

i. Tabung Reaksi

j. Pipet Tetes

k. Termometer

l. Kaca arloji

m. Gelas ukur

n. Erlenmeyer

3.2 Bahan-Bahan yang Digunakan

a. Asam Salisilat

b. Asetat Anhidrat

c. Asam Sulfat Pekat

d. Alkohol

e. Ferri Klorida

f. Aquades

3.3. Prosedur Percobaan

1. Pembuatan Aspirin

a. Masukkan asam salisilat sebanyak 2,5 gram ke

dalam labu didih dasar bulat (reaktor) dan

tambahkan 7 ml asam asetat anhidrat sedikit demi

sedikit serta 3-4 tetes asam sulfat pekat.

b. Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik

(lakukan dalam almari asam).

c. Panaskan di atas penangas air pada temperatur

50oC – 60oC sambil diaduk selama 15 menit.

d. Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar,

aduk sekali-sekali.

e. Tambahkan 40 ml aquades, aduk dengan sempurna.

f. Diamkan selama 1 jam menggunakan batu es.

g. Selanjutnya saring endapan dengan pompa

pengisap/vakum.

2. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

a. Larutkan aspirin dalam 7 ml alkohol hangat.

b. Tuangkan ke dalam larutan aspirin – alkohol 40

ml aquades hangat.

c. Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila

terjadi endapan, saring larutan dalam keadaan

panas dan cepat.

d. Dinginkan larutan jernih pada temperatur kamar

selama 1,5 jam

e. Biarkan kemudian amati kurang lebih sehari

larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk

cukup banyak.

f. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas

saring dengan corong Buchner, sebelumnya timbang

dulu kertas saring yang digunakan.

g. Keringkan pada suhu kamar.

h. Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah

kering.

i. Hitung rendemennya.

c. Uji Kemurnian Aspirin

a. Ambil sedikit kristal aspirin hasil

rekristalisasi, masukkan dalam tabung reaksi.

b. Ambil sedikit asam salisilat, masukkan dalam

tabung reaksi yang berbeda.

c. Larutkan kristal aspirin dan asam salisilat

menggunakan alkohol masing-masing 1 ml.

d. Tambahkan 3 tetes larutan ferri klorida pada

setiap tabung reaksi dan amati, bila larutan

aspirin berubah menjadi ungu berarti aspirin

yang dibuat belum murni (lihat warna ungu yang

dihasilkan dari tabung reaksi yang berisi asam

salisilat). Jika larutan aspirin tetap bening

berarti aspirin yang terbentuk telah murni.

3.4 Rangkaian Alat

Gambar 3.1 Rangkaian alat saat proses pemanasan

larutan

statif

termomet

Labu

Penangasair

Gambar 3.2 Rangkaian alat saat penyaringan pompa vakum

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil dan Perhitungan

4.1.1 Pengamatan

Data yang didapatkan :

a. Asam sulfat pekat : 4 tetes

b. Aquades hangat : 80 ml

c. Alkohol : 9 ml

d. Ferri klorida : 4 tetes

Pompapenghisap/

Corong

erlenmeyer

Selang pembuanggas

sakl

e. Kertas saring : 1,08 gram

f. Asam asetat anhidrat: 7 ml

g. Asam salisilat : 2,5 gram

h. Kertas saring + sampel : 3,74 gram

i. Aspirin yang didapat: 2.66 gram

4.1.2 Data Pengamatan

Pengamatan pembuatan aspirin dapat dilihat pada tabel

berikut:

Tabel 4.1 Pengamatan proses pembuatan aspirin

No Perlakuan Pengamatan1

2

3

4

2,5 gram Asam salisilat

(putih) + 7 ml asam asetat

anhidrat (bening)

2,5 gram Asam salisilat + 7

ml asam asetat anhidrat + 4

tetes H2SO4 Pekat Kemudian

larutan di panaskan pada

suhu 50oC – 60oC selama 15

menit

Larutan didinginkan selama 1

jam

Tidak larut (ada

endapan putih)

Berwarna bening (tidak

ada endapan)

Warna larutan tetap

bening

Terbentuk endapan putih

dan larutan bening

Didapatkan endapan

Endapan putih dan larutan

bening di saring

putih (aspirin)

Pengamatan rekristalisasi aspirin dapat dilihat pada

tabel berikut :

Tabel 4.2 Pengamatan proses rekristalisasi aspirin

No Perlakuan Pengamatan1

2

3

4

5

Kristal Aspirin + 7 mL alkohol

+ 40 mL aquades hangat

Endapan disaring

Larutan bening + aquades

hangat, lalu didinginkan selama

40 menit

Kristal disaring dari

larutannya

Aspirin (kristalnya) yang

didapat dikeringkan pada suhu

kamar dan ditimbang

Terdapat endapan

Diambil larutan

bening

Terbentuk kristal-

kristal

Didapat kristal

2,66 gram

Pengamatan uji kemurnian aspirin dapat dilihat pada tabel

berikut :

Tabel 4.3 Pengamatan uji kemurnian aspirin

No Perlakuan Pengamatan1

2

Sedikit kristal Aspirin + 1

mL etanol

Larutan aspirin + 3 tetes

FeCl3.6H2O

Aspirin larut

(larutan bening)

Larutan akan berwarna

orange

Jadi aspirin yang dihasilkan telah murni dan tidak

mengandung asam salisilat lagi.

4.1.3 Reaksi-Reaksi yang Terjadi

1.Reaksi Esterifikasi (Reaksi antara Asam Salisilat dan Asam

Asetat Anhidrat)

Asam Salisilat Anhidrida Asetat

Aspirin Asam

Asetat

Gambar 4.1 Reaksi Pembentukan Aspirin

OH

COOH

+ OCH3C

O

CO

H3CO

COOH

CO

CH3+ CH 3COOH

2.Reaksi Asam Salisilat dengan FeCl3.6H2O

Gambar 4.2 Reaksi uji kemurnian aspirin

4.2 Pembahasan

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara

mereaksikan alkohol dengan asam asetat anhidrat. Dalam

hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena

mempunyai gugus –OH, sedangkan asam asetat anhidridat

tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk

adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil

(CH3CO-) berasal dari asam asetat anhidridat, sedangkan

gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping

reaksi ini adalah asam asetat.Dalam pembuatan aspirin

diperlukan asam salisilat dan asam asetat anhidrat dan

beberapa tetes asam sulfat pekat yang dimasukkan ke dalam

labu didih dasar bulat.

Agar tercampur secara merata maka labu didih dasar

bulat tersebut digoyang-goyangkan dan dilakukan dalam

lemari asam. Untuk mendapatkan hasil campuran yang

sempurna perlu dilakukan pemanasan sambil diaduk selama

beberapa menit pada temperatur 50º-60ºC. Percobaan ini

dilakukan pada suhu 50oC-60oC agar aspirin terbentuk

dengan sempurna, hal ini sesuai dengan pernyataan,

“aspirin belum terbentuk dibawah suhu 50ºC, sedangkan

suhu di atas 60ºC asam salisilat akan menyublim karena

asam salisilat memiliki titik sublimasi pada suhu

76oC”(Harold, 1990) berdasarkan teori tersebut pembuatan

aspirin di lakukan pada suhu 50oC-60oC. pada percobaan ini

baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah

dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam

air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari

pengotornya dengan menggunakan pompa vakum. Tetapi tentu

saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum

benar-benar murni.

Mula-mula asam salisilat sebanyak 2,5 gram dicampurkan

dengan 7 ml anhidrat asam asetat kemudian di tambahkan 4

tetes H2SO4 larutan akan berwarna bening. H2SO4 bersifat

sebagai katalis sekaligus sebagai zat penghidrasi.

Kemudian campuran larutan dipanaskan diatas penangas air

untuk mempercepat proses pelarutan asam salisilat ke

dalam asam asetat anhidrat sehingga pembentukan aspirin

menjadi lebih cepat, pemanasan dilakukan pada suhu 50ºC-

60ºC. Setelah larutan dipanaskan, dinginkan pada suhu

kamar. Jika telah dingin, tambahkan 40 ml aquadest dan

larutan berubah menjadi warna putih. Tujuan

ditambahkannya aquadest untuk melarutkan asam salisilat

yang mempunyai ikatan hidrogen dimana, gugus OH-nya

bereaksi dengan air sekaligus menghentikan reaksi.

Setelah ditambahkan aquadest, larutan di dinginkan selama

1 jam dengan batu es, hasilnya akan terbentuk larutan dan

kristal.

Aspirin akan terbentuk setelah larutan tersebut

menjadi dingin, kemudian saring kristal dengan pompa

vakum agar proses penyaringan menjadi lebih cepat. Untuk

mendapatkan aspirin yang murni perlu dilakukan

rekristalisasi aspirin dengan cara melarutkan aspirin

yang sudah terbentuk ke dalam 7 ml alkohol hangat dan 40

ml akuades hangat. Sedangkan tujuan rekristalisasi

(pembentukan kristal kembali) bertujuan untuk mendapat

kristal aspirin yang lebih murni. Kristal hasil

kristalisasi akan melarut dengan mudah dan kristal akan

terpisah dengan air dan diperoleh kristal yang lebih

murni dengan jumlah zat pengotor yang diminimalkan. Untuk

mempercepat pelarutan, maka perlu dilakukan pemanasan

lebih lanjut. Apabila terjadi endapan pada saat

pemanasan, saring larutan tersebut dalam keadaan panas

dengan cepat. Endapan yang terbentuk adalah pengotor

yang terbawa atau terlarut bersama endapan aspirin.

Larutan tersebut didinginkan selama 40 menit hingga

terbentuk kristal aspirin. Setelah terbentuk kristal

aspirin saring larutan dengan kertas saring menggunakan

corong buchner, setelah didapat kristal aspirin,

keringkan pada suhu kamar dan timbang kristal aspirin

yang dihasilkan. Aspirin yang didapat sebanyak 2,66 gram

dengan rendemennya sebesar 82%.

Rendemen yang dihasilkan sebesar 82% karena waktu

untuk proses kristalisasi hanya 40 menit, jika waktu

untuk kristalisasi tepat 1,5 jam, mungkin hasil rendemen

akan lebih besar.

Kristal aspirin hasil rekristalisasi tersebut diuji

kemurniannya dengan menambahkan etanol sebanyak 1 ml dan

4 tetes ferri klorida kedalam tabung reaksi yang telah

ditambahkan kristal aspirin untuk membuktikan apakah

dalam kristal masih mengandung asam salisilat atau tidak.

Jika larutannya berwarna ungu, artinya menunjukkan masih

ada zat pengotor yang terkandung dalam kristal aspirin

tersebut karena masih ada gugus OH yang terkandung dalam

asam salisilatnya. Sehingga perlu dilakukan

rekristalisasi agar hasil yang didapatkan lebih murni.

Selanjutnya dilakukan dilakukan penghitungan

rendemen. Setelah massa aspirin didapatkan, ternyata

hasilnya berbeda dengan perhitungan massa aspirin secara

teoritis. Hal ini dapat disebabkan oleh reaksi pembuatan

aspirin yang tidak sempurna dan adanya aspirin yang masih

belum terbentuk pada saat didinginkan. Juga, pada saat

rekristalisasi mungkin ada kandungan aspirin yang

tersaring pada saat penyaringan kotoran. Sehingga berat

aspirin berkurang yang menyebabkan aspirin yang

dihasilkan tidak mencapai 100%.

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

A. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat

dan asam asetat anhidrat dengan bantuan asam

sulfat pekat sebagai katalis.

B. Proses yang terjadi di dalam pembuatan aspirin adalah

reaksi esterifikasi. Dimana gugus -OH pada asam

salisilat akan digantikan oleh gugus asetil dari

asetat anhidrat menghasilkan aspirin.

C. Berdasarkan hasil praktikum diperoleh aspirin

sebanyak 2,66 gram dengan rendemen sebesar 82%.

5.2. Saran

A. Disarankan kepada praktikan agar teliti dalam

mengukur bahan-bahan yang akan digunakan dan sangat

berhati-hati dalam pencampuran/penambahan zat dalam

lemari asam.

B. Untuk percobaan ini lakukan penyaringan zat pengotor

dengan cepat agar aspirin yang didapat lebih murni

serta lakukan pengadukan secara teratur agar zat

yang dicampur sempurna.

C. Pada saat rekristalisasi sebaiknya dilakukan dalam

waktu yang lebih lama agar kristal yang didapat

lebih banyak.

DAFTAR PUSTAKA

Anomim, 2010, Esterifikasi Fenol : Sintesis Aspirin,

http://habib.blog.ugm.ac.id/

kuliah/ sterifikasi-fenol-sintesis-aspirin/, 22 Maret 2013.

Agung, Lorentinus, 2010, Aspirin – Sejarah,

http://lorentz777.blogspot.com/2010/04/aspirin-sejarah.html, 20

Maret 2013.Austin, George T, 1984, Shreve’s Chemical Process Industries, 5th ed.

McGraw-Hill Book Co, Singapura.

Clark, Jim. 2007. Reaksi Anhirida Asam dengan Air, Alkohol dan Fenol.

http://www.chem-is-try.org . 20 Maret 2013.Fessenden. 1987, Kimia Organik Jilid 2, Jakarta, Erlangga.

Harold, Hart. 1990. Kimia Organik Edisi Keenam. Jakarta,

Erlangga.HS, Irdoni & Nirwana HZ, 2013, Modul Praktikum Kimia Organik,

Pekanbaru, Program Studi Teknik Kimia S-1 Fakultas

Teknik UR.

Ilham, 2011, Sintesis Aspirin,

http://emozzh.blogspot.com/2011/04/sintesis-aspirin.html, 20 Maret

2013.

Schror K, 2009, Acetylsalicylic Acid, Darmstadt, Wiley-

Blackwell, ISBN 978-3-527-32109-4.

LAMPIRAN ADOKUMENTASI

Asamsalisilat

sebanyak 2,5gram

PengambilanAsam AsetatAnhidrat

Pencampuran asamsalisilat dengan

asam asetatanhidrat

LAMPIRAN B

Pengambilan 3-4tetes asamsulfat pekat

(H2SO4)

Campuran larutanAsam salisilat +

Asam Asetat Anhidrat+ Asam sulfat pekat

Proses Pemanasandengan suhu 50-60oCselama 15 menit

Prosespendinginan

dengan es batuselama 1 jam

Endapan di saringdengan pompa vakumdan corong Buchner

Pemanasan larutanAspirin + alkoholhangat + air hangat

Aspirin yang dihasilkan

Uji kemurnian aspirin,Asam salisilat (tabung

reaksi yang warnaungu), Aspirin yangdihasilkan ( tabung

reaksi yang berawarna

LAMPIRAN B

Perhitungan

- Mol asam salisilat dan asam asetat anhidrida

Asam asetat anhidrat : 7 ml

Berat Jenis : 1,08 gr/ml

Massa Relatif : 102 gr/mol

Asam salisilat : 2,5 gram

Berat Jenis : 1,44 gr/ml

Massa Relatif : 138 gr/mol

Aspirin yang didapat: 2.66 gram

Massa Realtif : 180 gr/ml

Asam salisilat Asam asetat anhidrida

Mol = p =

Mol = 1,08 =

Mol = 0,018 mol Massa = 7,50 gram

- Menghitung Massa Secara Teoritis :

Asam Salisilat + As. Asetat Anhidrida Aspirin +

As. Asetat

M : 0,018 mol 0,074 mol

B : 0,018 mol 0,018 mol 0,018 mol

0,018 mol

S : - 0,056 mol 0,018 mol 0,018

mol

Massa aspirin = Mr x Mol aspirin

= 180 x 0,0181

= 3,24 gram

Rendemen = x 100%

= x 100%

= 82%