LAPORAN PRAKTIKUM
REAKSI ACETYLASI
“PEMBUATAN ASPIRIN”OLEH
KELOMPOK IX
KELAS B
BAYU ELDINO PUTRA (1207113614)
DEDE SYAHPUTRA (1207154339)
MEGAWATI DWI PERTIWI (1207121267)
TRYA NUNGKY VILLARUL (1207154385)
JURUSAN TEKNIK KIMIA
FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU
PEKANBARU
2013Abstrak
Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl ke dalam suatusubstrat yang sesuai. Aspirin dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa fenol(dalam bentuk asam salisilat) menggunakan asetat anhidrat dengan bantuansedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (0-hydroxybenzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugushidroksi. Bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu 2,5 gram asam salisilatsebagai bahan utama, 7 ml asetat anhidrat, dan 3-4 tetes katalis asam kuat (H2SO4).Pada percobaan ini digunakan temperatur 500C-600C, agar aspirin yang dihasilkantidak terurai kembali. Kristal yang dihasilkan disaring menggunakan pompa vakum.Untuk mendapatkan kristal aspirin lebih murni maka dilakukan proses rekristalisasidengan penambahan alkohol dan aquades hangat. Hasil percobaan ini diperolehaspirin sebanyak 2,66 gram. Dengan rendemen aspirin 82%. Untuk pengujiankemurnian aspirin digunakan larutan FeCl3.6H2O. Hasil praktikkan yang didapatdalam pratikum ini setelah aspirin di uji kemurniannya berwarna coklat bening.Menandakan bahwa aspirin yang di dapat telah murni.Dalam kehidupan sehari-hari aspirin digunakan sebagai penurun demam, obat bius, antibiotik danpenghilang rasa sakit.
Kata Kunci : Acetylasi, asam salisilat, aspirin, kristal
Abstract
Acetylasi reaction is a reaction of acetyl groups entering into an appropriatesubstrate. Aspirin can be made by way acetylasi phenol compounds (in the form ofsalicylic acid) using anhydrous acetate with the aid of a little concentrated sulfuricacid catalys. In the manufacture of aspirin, salicylic acid (0-hydroxy benzoic acid)serves as an alcohol and the reaction takes place at the hydroxy group. Thematerials used in this experiment is 2,5 grams of salicylic acid as the mainingredient, 7 ml acetic anhydride, and 3-4 drops of a strong acid catalyst (H2SO4). Inthis experiment used temperatures of 500C-600C,in order that product of aspirin not
to raveled again . The resulting crystals are filtered using a vacuum pump. To get amore pure aspirin crystals recrystallization process is carried out by the addition ofalcohol and hot water. The results of this experiment as much as 2,66 grams ofaspirin obtained. With a yield of 82% aspirin. To test the purity of aspirin usesolution FeCl3.6H2O. Practice the results obtained in this lab after aspirin in browntranslucent purity test. Which indicates that aspirin may have been purely. Aspirin indaily life is often used as a fever-lowering drugs, antibiotics, and for pain (analgesic).
Keywords: Acetylasi, aspirin, crystal, salicylic acid
BAB IPENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Penggunaan obat saat ini semakin lama semakin
berkembang. Banyak obat yang telah dikembangkan untuk
menjadi suatu obat yang lebih baik untuk dikonsumsi.
Salah satunya penggunaan asam salisilat. Dahulu asam
salisilat ini digunakan oleh banyak orang sebagai
antipiretik, tetapi obat ini memiliki sifat yang keras
pada tubuh (efek negatif) saat dikonsumsi sehingga
dikembangkannya asam salisilat ini menjadi asam asetil
salisilat (aspirin) yang lebih aman untuk dikonsumsi.
Bayer meupakan perusahaan pertama yang berhasil
menciptakan senyawa aspirin (asam asetil salisilat).
Ide untuk memodifikasi senyawa asam salisilat
dilatarbelakangi oleh banyaknya efek negatif dari
senyawa ini. Pada tahun 1845, Arthur Eichengrun dari
perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk menambahkan
gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk
mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan
efisiensi dan toleransinya. Pada tahun 1897, Felix
Hoffman berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan
menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian
umum dikenal dengan istilah aspirin.
Karena merupakan kelompok senyawa glikosida, aspirin
berfungsi sebagai antipiretik dan analgesik. Sintesis
aspirin merupakan suatu proses esterifikasi.
Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat
dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Asam
salisilat ini dapat mengalami reaksi asam yaitu asam
salisilat dengan suatu asam maka akan menghasilkan
aspirin. Aspirin yang sekarang sedang dikembangkan ini
memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam
dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan
jantung.
Secara umum aspirin berfungsi untuk meringankan rasa
sakit, terutama sakit kepala, sakit gigi, dan nyeri
otot, serta menurunkan demam. Aspirin ini juga dapat
digunakan bagi penderita iritasi perut yang parah.
Mengetahui efek dari aspirin ini yang sangat
bermanfaat yaitu efek anti koagulan dan juga dapat
mencegah serangan jantung. Sehingga praktikum ini
dilakukan karena kepopulerannya serta efek positif
yang ditimbulkan dari aspirin itu sendiri.
1.2 Tujuan Praktikum
1. Membuat aspirin dalam skala labor.
2. Mengamati dan mempelajari proses reaksi yang
terjadi.
3. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan.
BAB II LANDASAN TEORI
2.1 Sejarah Penamaan Aspirin
Aspirin disebut juga asam asetil salisilat, sering
digunakan sebagai pereda rada sakit (analgesic),
sebagai penurun demam (antipiretik) dan sebagai obat
anti peradangan. Aspirin juga memiliki sifat
antipenggumpalan darah karena menghambat pembentukan
tromboksan (protein pengikat yang dihasilkan oleh
platelet). Oleh karena itu aspirin digunakan sebagai
obat jangka panjang dalam dosis rendah untuk mencegah
penyumbatan pembuluh darah, stroke dan serangan
jantung.
Tetapi efek antipenggumpalan ini dapat menyebabkan
pendarahan berlebihan terjadi, karena itu orang yang
akan menjalani pembedahan atau mempunyai masalah
pendarahan tidak diperbolahkan mengonsumsi aspirin.
Aspirin adalah turunan dari asam salisilat. Aspirin
berbentuk kristal berwarna putih, bersifat asam lemah
(pH 3,5) dengan titik lebur 135°C.
Aspirin mudah larut dalam cairan ammonium asetat,
karbonat, sitrat atau hidroksida dari logam alkali.
Aspirin stabil dalam udara kering, tetapi
terhidrolisis perlahan menjadi asetat dan asam
salisilat bila kontak dengan udara lembab. Dalam
campuran basa, proses hidrolisis ini terjadi secara
cepat dan sempurna. Efek samping utama aspirin adalah
pengikisan saluran pencernaan, pendarahan usus dan
tinnitus (gejala telinga berdenging).
Aspirin sebaiknya tidak digunakan oleh anak-anak dan
remaja dibawah umur, karena dapat menyebabkan Sindrom
Reye, yaitu kerusakan pada mitokondria liver sehingga
liver tidak mampu mengubah timbunan glikogen menjadi
glukosa.
Pada Abad ke-5 sebelum masehi, Hippocrates menulis
manuskrip tentang serbuk pahit yang diekstraksi dari
kulit kayu willow. Serbuk ini memiliki kemampuan
meredakan rasa sakit dan menurunkan demam. Tahun 1826,
seorang alkemis Jerman bernama Johann Andreas Buchner
berhasil mengisolasi zat tersebut dan menamainya
salicin, diambil dari nama latin pohon willow (Salix
alba). Tetapi salisin ini memiliki efek samping yang
berbahaya bagi pencernaan.
Tahun 1853 seorang alkemis Prancis, Charles Frederic
Gerhardt berhasil mensistetis asam salisilat untuk
pertama kalinya. Dia mencampur asetil klorida dengan
garam sodium salisilat. Hasil sintetis ini dinamai
Gerhardt anhidrin asam salisilat. 6 tahun kemudian,
1859, seorang alkemis Jerman, von Gilm berhasil
mensintetis asam asetil salisilat murni dengan
mereaksikan asam salisilat dan asetil klorida.
Pada 1869 Schröder, Prinzhorn dan Kraut
merekonstruksi baik reaksi Gerhardt (dari sodium
salisilat) maupun reaksi von Gilm’s (dari asam
salisilat) dan menyimpulkan bahwa kedua reaksi
tersebut memberi hasil yang sama. Meraka adalah yang
pertama menemukan struktur kimia kelompok asetil
berhubungan dengan alkanol.
Pada 1897, ilmuwan dari perusahaan obat dan pewarna
Bayer mulai meneliti asam asetil salisilat sebagai
pengganti yang lebih aman dari obat salisin yang umum.
Pada 1899, Bayer melabeli obat ini Aspirin dan
menjualnya ke seluruh dunia. Nama aspirin berasal dari
“a” dari asetil dan “spirsäure” yaitu nama kuno jerman
bagi asam salisilat. Sekarang, aspirin merupakan obat
yang paling banyak digunakan di seluruh dunia, dengan
perkiraan 40.000 ton aspirin dikonsumsi setiap tahun.
2.2 Pengertian Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) merupakan
sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan
sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri
minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi
(peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan
dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk
mencegah serangan jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin
sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi
pandemik flu di berbagai wilayah dunia.
Awal mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai
oleh Hippocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow
untuk menyembuhkan berbagai penyakit. Kemudian senyawa
ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa
asam asetilsalisilat yang dikenal saat ini. Aspirin
adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet.
Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk
(puyer). Dalam menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman,
replika tablet aspirin raksasa dipajang di Berlin sebagai
bagian dari pameran terbuka Deutschland, Land der Ideen.(
Schror K, 2009)
Gambar 2.1 Struktur kimia aspirin
2.3 Sifat-sifat aspirin
2.3.1 Sifat FisikaFormula : C9H8O4
Golongan : Aromatik
Bentuk Fisik : Bubuk
Warna : Putih
pH : 3,5 (2,5 g/L (20oC))
BM : 180,2 g/mol
Titik didih : 140 0C
Titik lebur : 135 0C
Titik Nyala : 250 degC
Berat jenis : 1.40 g/cm³
Densitas : 1.350
Tekanan Uap : 0,000003 mmHg @25 deg C
Sinonim : 2-acetyloxybenzoic acid; 2-
(acetyloxy)benzoic acid;
acetylsalicylate; acetylsalicylic acid;
O-acetylsalicylic acid
Kelarutan dalam air : 10 mg/mL (20 °C)
Penampilan dan bau : Padatan kristalin
Kelarutan : larut dalam air ; mudah larut dalam
etanol; larut dalam kloroform, dan dalam
eter; agak sukar larut dalam eter mutlak.
2.3.2 Sifat Kimia
Dengan NaOH 10% terhidrolisa menjadi asam
salisilat bebas
Dengan air terhidrolisis menjadi asam salisilat
bebas dan asam asetat
Tidak terhidrolisis dalam asam lemak, karena dalam
lambung tidak diserap dahulu. Setelah dalam usus
halus, dalam suasana basa dapat terhidrolisis
menghasilkan asam salisilat bebas (Fieser, 1987).
Gambar 2.1 Aspirin dalam kemasan
2.4 Pembuatan Aspirin
2.4.1 Bahan Baku
Bahan-bahan yang digunakan untuk pembuatan aspirin
memiliki sifat-sifat tertentu, berikut ini nama dan
sifat dari bahan-bahan tersebut :a.Asam Salisilat (C7H6O3)
Sifat dari Asam Salisilat :
% Unsur Penyusun : C = 7 (43,75 %), H= 6 (37,5
%), O= 3
(18,75%)
Nama Resmi : ACIDUM SALICYLICUM
Nama Lain : Asam salisilat
Bentuk : Padat
Warna : Putih
Bau : Tak berbau
pH : 2,4 (larutan jenuh)
Titik Lebur : 157 – 159o C
Titik Didih : 211o C
Titik Nyala : 157o C
Rumus Molekul : C7H6O3
Bobot Molekul : 138,12 g/mol
Rapat Uap Relatif : 4,8
Kerapatan relatif : 1,443 g/cm3 pada 20o C
Suhu Menyala : 500o C
Titik sublimasi : 76o C
Pemerian : Hablur ringan tak berwarna
atau serbuk
berwarna putih hampir tidak
berbau rasa
agak manis dan tajam.
Kelarutan : Larut dalam 550 bagian air
dan dalam 4 bagian etanol (95
%) P. , mudah larut dalam
kloroform P dan dalam eter P.
Larut dalam larutan amonium
asetat P, dinatrium
hidrogenfosfat P, kalium sitrat
P dan natrium sitrat P.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan :Sebagai bahan dasar sintesa
aspirin dan sebagai bahan
pengawet karena mencegah
pertumbuhan bakteri, asetatnya
(aspirin) digunakan sebagai
antiseptik dan pembasmi kuman,
dalam pembuatan zat celup
(Dirjen POM,1979, Hal 44;
Mulyono , 2005) Sifat kimia
Tidak cepat menguap, tidak mudah terbakar.
(Austin, 1984)
Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH
berbentuk Kristal berwarna merah muda terang
hingga kecokelatan . Mudah larut dalam air dingin
tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam
salisat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi
dengan mudah menjadi karbon dioksida dan phenol bila
dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 200 0C.
b. Asetat anhidrat
Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam
asetat yang struktur antar molekulnya simetris. Asetat
anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain
sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa
organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan
aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat
acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak
digunakan dalam industri selulosa asetat untuk
menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan
lapisan kain.
Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif,
tidak berwarna, serta memiliki bau yang tajam.
Kapasitas produksi Amerika untuk produk asetat anhidrat
ini cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per
tahun (Kirk othmer, 1981). Asetat anhidrat merupakan
suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat
bervariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan
cellulose asetate, serat asetat, obatobatan, aspirin,
dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa
organik.
Sifat Asam Asetat Anhidrat :
Nama Resmi : Acidum acetic anhidrate
Sinonim : Asam asetat anhidrat
% unsur : (CH3CO) (Mr = 99)
Rumus molekul : (CH3CO)2O
Berat Molekul : 102,09
% unsur penyususn : Mengandung tidak kurang
dari 95,0 % C4H6O3
Bentuk : Cair
Warna : tidak berwarna
Bau : pedih
Ambang Bau : 0,2 – 100,1 ppm
pH : 2,5 pada 50g/l 20o C
Titik Lebur : 17o C
Titik didih : 116 – 118o C pada 1.013 hPa
Titik nyala : 39o C
Tekanan uap : 15,4 hPa pada 20o C
Berat jenis uap relatif : 1,05 g/cm3 pada 20o C
Deskripsi zat : Cairan jernih tidak
berwarna, berbau tajam,
mengandung kurang dari 95,0%
C4H6O3
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air,
etanol 95%
Pennyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pelarut
(DITJEN POM edisi III,
1979)
Sifat kimia
1.Mudah menguap, mudah terbakar, disimpan di lemari asam
(Austin,
1984)
c.Asam Sulfat (H2SO4)
Cairan jenuh seperti minyak, tak berwarna, bau
sangat tajam dan korosif, bercampur dengan air dan
etanol dengan menimbulkan panas. Asam sulfat,
H2S O 4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat.
Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam
sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah
satu produk utama industri kimia.
Sifat dari Asam Sulfat :
Nama resmi : Acidum sulfaricum
Sinonim : Asam sulfat
Keadaan fisik dan penampilan : Cairan
Bau : berbau
Warna : tak berwarna
Titik didih : 270o C (518 ° F) - 340 deg.
Spesifik Gravity : 1,84 (Air = 1)
Densitas Uap : 3.4 (Air = 1)
Rumus molekul : H2SO4
Berat molekul : 98,07
Berat Jenis : ± 1,84 gr/vol
Deskripsi zat : Cairan jenuh seperti
minyak, tak berwarna, bau
sangat tajam dan korosif,
bercampur dengan air dan
etanol dengan menimbulkan
panas.
% unsur penyusun : Asam sulfat mengandung
tidak dari 95,0% dan tidak
lebih dari 98,0% b/b H2SO4
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai katalisator
(DITJEN POM edisi III, 1979)
Sifat kimia
1.Mudah menguap, terbakar, disimpan pada lemari asam
(Austin, 1984)
2.4.2 Hasil Sampinga) Asam Asetat (CH3COOH),
Cairan jernih, tak berwarna, bau khas,
menusuk, rasa asam yang tajam, dapat bercampur
dengan air dan gliserol.
Nama resmi : Acidum aceticum
Nama lain : Asam Asetat
Keadaan fisik dan penampilan : Cairan
Bau : pedas, cuka-seperti, asam
Warna : tak berwarna. Jelas
pH (1% soln / air) : [. Asam] 2
Titik Didih : 118,1 ° C (244,6 ° F)
Melting Point : 16,6 ° C (61,9 ° F)
Kritis Suhu : 321,67 ° C (611 ° F)
Spesifik Gravity : 1,049 (Air = 1)
Tekanan Uap : 1.5 kPa (@ 20 ° C)
Kepadatan uap : 2.07 (udara = 1)
BM / RM : 60 / CH3COOH
Kegunaan : pereaksi
Penyimpanan : dalam wadah
tertutup rapatKelarutan :Mudah larut dalam air dingin,
air panas. Larut dalam dietil
eter, aseton. Larut dengan
Gliserol, alkohol, Karbon
Benzene,
Tetraklorida. Praktis tidak
larut dalam disulfida Karbon.
(DITJEN POM edisi III,
1979)
2.4.3 Bahan Uji Kemurnian
a). Besi (III) Klorida
Nama resmi : Ferri klorida
Sinonim :
Besi (III) Klorida
Rumus molekul : FeCl3.6H2O
Berat molekul : 162,2
pH (1% soln / air) : 2 [asam]
Titik didih : 316o C
Titik leleh : 306o C
Berat jenis : 2.9 (air = 1)
Densitas uap : 5,61 (air = 1)
Kelarutan : larut dalam air, larut
berapolaensi
Penyimpanan :
Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan
: Sebagai penguji aspirin
(DITJEN POM edisi IV,
1995)
Sifat Ferri Clorida (FeCl3.6H2O) :
Sifar kimia
1.Mudah menguap jika dibuka lama-lama, asam Lewis yang
relatif kuat, dan bereaksi membentuk adduct dengan basa-
basa Lewis, bereaksi dengan cepat terhadap oksalat
membentuk kompleks (Austin, 1984).
b) Alkohol
Alkohol adalah kelompok senyawa yang mengandung
satu atau lebih gugus fungsi hidroksil (-OH) pada
suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan
rumus umumnya R-OH. Alkohol merupakan salah satu zat
yang penting dalam kimia organik karena dapat diubah
dari dan ke banyak tipe senyawa lainnya. Reaksi
dengan alkohol akan menghasilkan 2 macam senyawa.
Reaksi bisa menghasilkan senyawa yang mengandung
ikatan R-O atau dapat juga menghasilkan senyawa
mengandung ikatan OH.
Warna cairan : Bening
Titik leleh : 32o C
Titik didh : 212o C
Tekanan Uap : 17,5 mmHg @ 20 ° C
Kepadatan uap : 1,59
Densitas : 0,62
Viskositas : 1,200 cP @ 20 ° C
pH : 7
(MSDS Alcohol Reference
Solution,2010)
2.4.4 Tahapan Pembuatan Aspirin
1).Proses Terbentuknya Aspirin
Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari
esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara
asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk
suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang
dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat
(memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki
gugus OH). Asam salisilat dicampur dengan
anhidrin asetat, menyebabkan reaksi kimia yang
mengubah grup alkanol asam salisilat menjadi grup
asetil. Proses ini menghasilkan aspirin dan asam
asetat, yang merupakan produk sampingan. Sejumlah
kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis.
Gambar 2.2 Mekanisme Reaksi Pembuatan Aspirin(Anonim,2010)
Gambar 2.3 Mekanisme pembentukan aspirin (Anonim, 2011)
Mekanisme pembentukan aspirin adalah sebagai berikut:
Dalam gambar 2.3 katalis yang digunakan adalah H3PO4,
ikatan satu atom H pada H3PO4 putus kemudian
berikatan dengan salah satu atom O pada gugus asetil
dari senyawa asetat anhidrat.
Atom C yang mengikat OH kemudian berikatan dengan
atom O pada gugus karboksil dari senyawa asam
salisilat.
Atom H pada gugus karpoksil dari asam salisilat
memutuskan ikatan dan kemudian berikatan dengan atom
O tang mengikat dua atom C.
Setelah itu gugus asil putus dan membentuk asam
asetat setelah berikatan dengan gugus OH sementara
senyawa aspirinyang terbentuk masih berlebih satu
atom H. Atom H berlebih pada aspirin melepaskan
ikatan dan berikatn kembali dengan H2PO4- membentuk
aspirin.
2) Tahap Pengujian Aspirin
Gambar 2.4. Mekanisme Uji Kemurnian Aspirin dengan Ferri Klorida
Reaksi aspirin dengan penambahan FeCl3.6H2O
bertujuan untuk menguji kemurnian aspirin yang dihasilkan
dari praktikum. Jika dari pengujian tersebut warna
larutan menjadi ungu maka di dalam aspirin masih terdapat
gugus fenolik.Mekanisme reaksi antara asam salisilat dengan FeCl3.6H2O adalah:
a) Pertama, FeCl3.6H2O dengan struktur Fe ditengah dan
dikelilingi oleh 6H2O direaksikan dengan Asam Salisilat yang
mengandung 2 buah gugus fungsi yaitu –OH dan –COOH.
b) Kemudian atom oksigen pada gugus hidroksi dari asam
salisilat akan berikatan dengan ion kompleks FeCl2(H2O)6+
tersebut yang menyebabkan warna ungu pada larutan, dan atom
H pada gugus hidroksi dan gugus karboksilat akan bereaksi
dengan Cl- pada FeCl3.6H2O membentuk HCl sebagai reaksi
samping.
c) Kemudian untuk pengujian aspirin dengan ferri klorida,
larutan tidak berwarna ungu, hal ini terjadi karena pada
aspirin hanya gugus karboksilat yang berikatan dengan ion
kompleks tersebut, gugus asetil tidak berikatan. Jika warna
larutan berwarna ungu berarti pada aspirin yang dihasilkan
masih mengandung asam salisilat.
2.5 RekristalisasiUntuk mendapatkan aspirin yang murni, maka harus
dilakukan rekristalisasi. Dimana, rekristalisasi
merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan
zat-zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu,
teknik ini sering digunakan untuk pemurnian senyawa
hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami,
sebelum dianalisis lebih lanjut. Sebagai metoda
pemurnian padatan, rekristalisasi adalah metoda yang
paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya dan
karena keefektifannya.
Metode ini sederhana, material padatan ini terlarut
dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi (pada atau
dekat titik didih pelarutnya) untuk mendapatkan jumlah
larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas
perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap karena
kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu
diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan
pengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak
terlalu tinggi untuk mencapai jenuh
Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat
sederhana, dalam prakteknya bukan berarti mudah
dilakukan. Adapun saran – saran yang dibutuhkan untuk
melakukan metoda kristalisai adalah sebagai berikut :
1.Kelarutan material yang akan dimurnikan harus
memiliki ketergantungan yang besar pada suhu.
Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hampir dapat
diabaikan. Jadi pemurnian NaCl dengan rekristalisasi
tidak dapat dilakukan.Kristal tidak harus mengendap
dari larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkin
terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini
penambahan Kristal bibit, mungkin akan efektif.
2.Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat
terlarut, penggunaan pelarut non polar lebih
disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung
merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar.
3.Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih
diinginkan. Namun sekali lagi pelarut dengan titik
didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi,
pemilihan pelarut biasanya bukan masalah sederhana.
Adapun tahap – tahap yang dilakukan pada proses
rekristalisasi pada umumnya, yaitu :
1.Memilih pelarut yang cocok
Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai
dengan kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter
(n-heksana), toluene, kloroform, aseton, etil
asetat, etanol, methanol, dan air. Pelarut yang
cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat
tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara
baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi
sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.
2.Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit
mungkin
Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam
pelarut panas dengan volum sedikit mungkin, sehingga
diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika
terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat
jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula
– mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik
dalam keadaan panas sampai larut, kemudian
ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi
tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa
tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang
kemudian disaring.
3. Penyaringan
Larutan disaring dalam keadaan panas untuk
menghilangkan pengotor yang tidak larut. Penyaringan
larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk
memisahkan zat – zat pengotor yang tidak larut atau
tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan
lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya
digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung
zat warna pengotor, maka sebelum disaring
ditambahkan sedikit ( ± 2 % berat ) arang aktif
untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan
arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat
mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan.
4. Pendinginan filtrat
Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai
terbentuk Kristal. Sering pendinginan ini dilakukan
dalam air es. Penambahan umpan ( feed ) yang berupa
Kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan
dinding wadah dengan batang pengaduk dapat
mempercepat rekristalisasi.
5. Penyaringan dan pendinginan Kristal
Apabila proses kristalisasi telah berlangsung
sempurna, Kristal yang diperoleh perlu disaring
dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian
Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator.
Aspirin (asetosal) adalah suatu ester dari asam
asetat dengan asam salisilat. Oleh karena itu
senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam
salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan
asam sulfat pekat sebagai katalisator.
2.6 Manfaat Aspirin
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai
penghilang rasa sakit.
Aspirin merupakan zat anti-inflammatory, untuk
mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak
dan luka yang memerah.
Aspirin merupakan zat antipiretik yang berfungsi
untuk mengurangi demam
Sebagai masker wajah, aspirin dapat membantu
membersihkan pori-pori, mengangkat sel kulit mati,
menghilangkan noda pada wajah, menghaluskan kulit,
mematangkan jerawat dengan cepat, mengurangi
keriput, memperkecil pori-pori wajah.
Aspirin digunakan untuk mengatasi anak-anak yang
mengalami Sindrom Bartter, dan juga dalam
meningkatkan penutupan Patent Ductus Arteriosus (PDA),
hubungan abnormal antara aorta (arteri utama
terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk
paru-paru) pada bayi baru lahir.
BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Alat-Alat yang Digunakan
a. Labu didih dasar bulat
b. Batang Pengaduk
c. Penangas Air
d. Kertas Saring
e. Timbangan Analitik
f. Corong Buchner
g. Pompa Vakum
h. Gelas Piala
i. Tabung Reaksi
j. Pipet Tetes
k. Termometer
l. Kaca arloji
m. Gelas ukur
n. Erlenmeyer
3.2 Bahan-Bahan yang Digunakan
a. Asam Salisilat
b. Asetat Anhidrat
c. Asam Sulfat Pekat
d. Alkohol
e. Ferri Klorida
f. Aquades
3.3. Prosedur Percobaan
1. Pembuatan Aspirin
a. Masukkan asam salisilat sebanyak 2,5 gram ke
dalam labu didih dasar bulat (reaktor) dan
tambahkan 7 ml asam asetat anhidrat sedikit demi
sedikit serta 3-4 tetes asam sulfat pekat.
b. Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik
(lakukan dalam almari asam).
c. Panaskan di atas penangas air pada temperatur
50oC – 60oC sambil diaduk selama 15 menit.
d. Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar,
aduk sekali-sekali.
e. Tambahkan 40 ml aquades, aduk dengan sempurna.
f. Diamkan selama 1 jam menggunakan batu es.
g. Selanjutnya saring endapan dengan pompa
pengisap/vakum.
2. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)
a. Larutkan aspirin dalam 7 ml alkohol hangat.
b. Tuangkan ke dalam larutan aspirin – alkohol 40
ml aquades hangat.
c. Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila
terjadi endapan, saring larutan dalam keadaan
panas dan cepat.
d. Dinginkan larutan jernih pada temperatur kamar
selama 1,5 jam
e. Biarkan kemudian amati kurang lebih sehari
larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk
cukup banyak.
f. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas
saring dengan corong Buchner, sebelumnya timbang
dulu kertas saring yang digunakan.
g. Keringkan pada suhu kamar.
h. Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah
kering.
i. Hitung rendemennya.
c. Uji Kemurnian Aspirin
a. Ambil sedikit kristal aspirin hasil
rekristalisasi, masukkan dalam tabung reaksi.
b. Ambil sedikit asam salisilat, masukkan dalam
tabung reaksi yang berbeda.
c. Larutkan kristal aspirin dan asam salisilat
menggunakan alkohol masing-masing 1 ml.
d. Tambahkan 3 tetes larutan ferri klorida pada
setiap tabung reaksi dan amati, bila larutan
aspirin berubah menjadi ungu berarti aspirin
yang dibuat belum murni (lihat warna ungu yang
dihasilkan dari tabung reaksi yang berisi asam
salisilat). Jika larutan aspirin tetap bening
berarti aspirin yang terbentuk telah murni.
3.4 Rangkaian Alat
Gambar 3.1 Rangkaian alat saat proses pemanasan
larutan
statif
termomet
Labu
Penangasair
Gambar 3.2 Rangkaian alat saat penyaringan pompa vakum
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil dan Perhitungan
4.1.1 Pengamatan
Data yang didapatkan :
a. Asam sulfat pekat : 4 tetes
b. Aquades hangat : 80 ml
c. Alkohol : 9 ml
d. Ferri klorida : 4 tetes
Pompapenghisap/
Corong
erlenmeyer
Selang pembuanggas
sakl
e. Kertas saring : 1,08 gram
f. Asam asetat anhidrat: 7 ml
g. Asam salisilat : 2,5 gram
h. Kertas saring + sampel : 3,74 gram
i. Aspirin yang didapat: 2.66 gram
4.1.2 Data Pengamatan
Pengamatan pembuatan aspirin dapat dilihat pada tabel
berikut:
Tabel 4.1 Pengamatan proses pembuatan aspirin
No Perlakuan Pengamatan1
2
3
4
2,5 gram Asam salisilat
(putih) + 7 ml asam asetat
anhidrat (bening)
2,5 gram Asam salisilat + 7
ml asam asetat anhidrat + 4
tetes H2SO4 Pekat Kemudian
larutan di panaskan pada
suhu 50oC – 60oC selama 15
menit
Larutan didinginkan selama 1
jam
Tidak larut (ada
endapan putih)
Berwarna bening (tidak
ada endapan)
Warna larutan tetap
bening
Terbentuk endapan putih
dan larutan bening
Didapatkan endapan
Endapan putih dan larutan
bening di saring
putih (aspirin)
Pengamatan rekristalisasi aspirin dapat dilihat pada
tabel berikut :
Tabel 4.2 Pengamatan proses rekristalisasi aspirin
No Perlakuan Pengamatan1
2
3
4
5
Kristal Aspirin + 7 mL alkohol
+ 40 mL aquades hangat
Endapan disaring
Larutan bening + aquades
hangat, lalu didinginkan selama
40 menit
Kristal disaring dari
larutannya
Aspirin (kristalnya) yang
didapat dikeringkan pada suhu
kamar dan ditimbang
Terdapat endapan
Diambil larutan
bening
Terbentuk kristal-
kristal
Didapat kristal
2,66 gram
Pengamatan uji kemurnian aspirin dapat dilihat pada tabel
berikut :
Tabel 4.3 Pengamatan uji kemurnian aspirin
No Perlakuan Pengamatan1
2
Sedikit kristal Aspirin + 1
mL etanol
Larutan aspirin + 3 tetes
FeCl3.6H2O
Aspirin larut
(larutan bening)
Larutan akan berwarna
orange
Jadi aspirin yang dihasilkan telah murni dan tidak
mengandung asam salisilat lagi.
4.1.3 Reaksi-Reaksi yang Terjadi
1.Reaksi Esterifikasi (Reaksi antara Asam Salisilat dan Asam
Asetat Anhidrat)
Asam Salisilat Anhidrida Asetat
Aspirin Asam
Asetat
Gambar 4.1 Reaksi Pembentukan Aspirin
OH
COOH
+ OCH3C
O
CO
H3CO
COOH
CO
CH3+ CH 3COOH
2.Reaksi Asam Salisilat dengan FeCl3.6H2O
Gambar 4.2 Reaksi uji kemurnian aspirin
4.2 Pembahasan
Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara
mereaksikan alkohol dengan asam asetat anhidrat. Dalam
hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena
mempunyai gugus –OH, sedangkan asam asetat anhidridat
tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk
adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil
(CH3CO-) berasal dari asam asetat anhidridat, sedangkan
gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping
reaksi ini adalah asam asetat.Dalam pembuatan aspirin
diperlukan asam salisilat dan asam asetat anhidrat dan
beberapa tetes asam sulfat pekat yang dimasukkan ke dalam
labu didih dasar bulat.
Agar tercampur secara merata maka labu didih dasar
bulat tersebut digoyang-goyangkan dan dilakukan dalam
lemari asam. Untuk mendapatkan hasil campuran yang
sempurna perlu dilakukan pemanasan sambil diaduk selama
beberapa menit pada temperatur 50º-60ºC. Percobaan ini
dilakukan pada suhu 50oC-60oC agar aspirin terbentuk
dengan sempurna, hal ini sesuai dengan pernyataan,
“aspirin belum terbentuk dibawah suhu 50ºC, sedangkan
suhu di atas 60ºC asam salisilat akan menyublim karena
asam salisilat memiliki titik sublimasi pada suhu
76oC”(Harold, 1990) berdasarkan teori tersebut pembuatan
aspirin di lakukan pada suhu 50oC-60oC. pada percobaan ini
baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah
dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam
air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari
pengotornya dengan menggunakan pompa vakum. Tetapi tentu
saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum
benar-benar murni.
Mula-mula asam salisilat sebanyak 2,5 gram dicampurkan
dengan 7 ml anhidrat asam asetat kemudian di tambahkan 4
tetes H2SO4 larutan akan berwarna bening. H2SO4 bersifat
sebagai katalis sekaligus sebagai zat penghidrasi.
Kemudian campuran larutan dipanaskan diatas penangas air
untuk mempercepat proses pelarutan asam salisilat ke
dalam asam asetat anhidrat sehingga pembentukan aspirin
menjadi lebih cepat, pemanasan dilakukan pada suhu 50ºC-
60ºC. Setelah larutan dipanaskan, dinginkan pada suhu
kamar. Jika telah dingin, tambahkan 40 ml aquadest dan
larutan berubah menjadi warna putih. Tujuan
ditambahkannya aquadest untuk melarutkan asam salisilat
yang mempunyai ikatan hidrogen dimana, gugus OH-nya
bereaksi dengan air sekaligus menghentikan reaksi.
Setelah ditambahkan aquadest, larutan di dinginkan selama
1 jam dengan batu es, hasilnya akan terbentuk larutan dan
kristal.
Aspirin akan terbentuk setelah larutan tersebut
menjadi dingin, kemudian saring kristal dengan pompa
vakum agar proses penyaringan menjadi lebih cepat. Untuk
mendapatkan aspirin yang murni perlu dilakukan
rekristalisasi aspirin dengan cara melarutkan aspirin
yang sudah terbentuk ke dalam 7 ml alkohol hangat dan 40
ml akuades hangat. Sedangkan tujuan rekristalisasi
(pembentukan kristal kembali) bertujuan untuk mendapat
kristal aspirin yang lebih murni. Kristal hasil
kristalisasi akan melarut dengan mudah dan kristal akan
terpisah dengan air dan diperoleh kristal yang lebih
murni dengan jumlah zat pengotor yang diminimalkan. Untuk
mempercepat pelarutan, maka perlu dilakukan pemanasan
lebih lanjut. Apabila terjadi endapan pada saat
pemanasan, saring larutan tersebut dalam keadaan panas
dengan cepat. Endapan yang terbentuk adalah pengotor
yang terbawa atau terlarut bersama endapan aspirin.
Larutan tersebut didinginkan selama 40 menit hingga
terbentuk kristal aspirin. Setelah terbentuk kristal
aspirin saring larutan dengan kertas saring menggunakan
corong buchner, setelah didapat kristal aspirin,
keringkan pada suhu kamar dan timbang kristal aspirin
yang dihasilkan. Aspirin yang didapat sebanyak 2,66 gram
dengan rendemennya sebesar 82%.
Rendemen yang dihasilkan sebesar 82% karena waktu
untuk proses kristalisasi hanya 40 menit, jika waktu
untuk kristalisasi tepat 1,5 jam, mungkin hasil rendemen
akan lebih besar.
Kristal aspirin hasil rekristalisasi tersebut diuji
kemurniannya dengan menambahkan etanol sebanyak 1 ml dan
4 tetes ferri klorida kedalam tabung reaksi yang telah
ditambahkan kristal aspirin untuk membuktikan apakah
dalam kristal masih mengandung asam salisilat atau tidak.
Jika larutannya berwarna ungu, artinya menunjukkan masih
ada zat pengotor yang terkandung dalam kristal aspirin
tersebut karena masih ada gugus OH yang terkandung dalam
asam salisilatnya. Sehingga perlu dilakukan
rekristalisasi agar hasil yang didapatkan lebih murni.
Selanjutnya dilakukan dilakukan penghitungan
rendemen. Setelah massa aspirin didapatkan, ternyata
hasilnya berbeda dengan perhitungan massa aspirin secara
teoritis. Hal ini dapat disebabkan oleh reaksi pembuatan
aspirin yang tidak sempurna dan adanya aspirin yang masih
belum terbentuk pada saat didinginkan. Juga, pada saat
rekristalisasi mungkin ada kandungan aspirin yang
tersaring pada saat penyaringan kotoran. Sehingga berat
aspirin berkurang yang menyebabkan aspirin yang
dihasilkan tidak mencapai 100%.
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
A. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat
dan asam asetat anhidrat dengan bantuan asam
sulfat pekat sebagai katalis.
B. Proses yang terjadi di dalam pembuatan aspirin adalah
reaksi esterifikasi. Dimana gugus -OH pada asam
salisilat akan digantikan oleh gugus asetil dari
asetat anhidrat menghasilkan aspirin.
C. Berdasarkan hasil praktikum diperoleh aspirin
sebanyak 2,66 gram dengan rendemen sebesar 82%.
5.2. Saran
A. Disarankan kepada praktikan agar teliti dalam
mengukur bahan-bahan yang akan digunakan dan sangat
berhati-hati dalam pencampuran/penambahan zat dalam
lemari asam.
B. Untuk percobaan ini lakukan penyaringan zat pengotor
dengan cepat agar aspirin yang didapat lebih murni
serta lakukan pengadukan secara teratur agar zat
yang dicampur sempurna.
C. Pada saat rekristalisasi sebaiknya dilakukan dalam
waktu yang lebih lama agar kristal yang didapat
lebih banyak.
DAFTAR PUSTAKA
Anomim, 2010, Esterifikasi Fenol : Sintesis Aspirin,
http://habib.blog.ugm.ac.id/
kuliah/ sterifikasi-fenol-sintesis-aspirin/, 22 Maret 2013.
Agung, Lorentinus, 2010, Aspirin – Sejarah,
http://lorentz777.blogspot.com/2010/04/aspirin-sejarah.html, 20
Maret 2013.Austin, George T, 1984, Shreve’s Chemical Process Industries, 5th ed.
McGraw-Hill Book Co, Singapura.
Clark, Jim. 2007. Reaksi Anhirida Asam dengan Air, Alkohol dan Fenol.
http://www.chem-is-try.org . 20 Maret 2013.Fessenden. 1987, Kimia Organik Jilid 2, Jakarta, Erlangga.
Harold, Hart. 1990. Kimia Organik Edisi Keenam. Jakarta,
Erlangga.HS, Irdoni & Nirwana HZ, 2013, Modul Praktikum Kimia Organik,
Pekanbaru, Program Studi Teknik Kimia S-1 Fakultas
Teknik UR.
Ilham, 2011, Sintesis Aspirin,
http://emozzh.blogspot.com/2011/04/sintesis-aspirin.html, 20 Maret
2013.
Schror K, 2009, Acetylsalicylic Acid, Darmstadt, Wiley-
Blackwell, ISBN 978-3-527-32109-4.
LAMPIRAN ADOKUMENTASI
Asamsalisilat
sebanyak 2,5gram
PengambilanAsam AsetatAnhidrat
Pencampuran asamsalisilat dengan
asam asetatanhidrat
LAMPIRAN B
Pengambilan 3-4tetes asamsulfat pekat
(H2SO4)
Campuran larutanAsam salisilat +
Asam Asetat Anhidrat+ Asam sulfat pekat
Proses Pemanasandengan suhu 50-60oCselama 15 menit
Prosespendinginan
dengan es batuselama 1 jam
Endapan di saringdengan pompa vakumdan corong Buchner
Pemanasan larutanAspirin + alkoholhangat + air hangat
Aspirin yang dihasilkan
Uji kemurnian aspirin,Asam salisilat (tabung
reaksi yang warnaungu), Aspirin yangdihasilkan ( tabung
reaksi yang berawarna
LAMPIRAN B
Perhitungan
- Mol asam salisilat dan asam asetat anhidrida
Asam asetat anhidrat : 7 ml
Berat Jenis : 1,08 gr/ml
Massa Relatif : 102 gr/mol
Asam salisilat : 2,5 gram
Berat Jenis : 1,44 gr/ml
Massa Relatif : 138 gr/mol
Aspirin yang didapat: 2.66 gram
Massa Realtif : 180 gr/ml
Asam salisilat Asam asetat anhidrida
Mol = p =
Mol = 1,08 =
Mol = 0,018 mol Massa = 7,50 gram
- Menghitung Massa Secara Teoritis :
Asam Salisilat + As. Asetat Anhidrida Aspirin +
As. Asetat
M : 0,018 mol 0,074 mol
B : 0,018 mol 0,018 mol 0,018 mol
0,018 mol
S : - 0,056 mol 0,018 mol 0,018
mol