TUGAS KIMIA ORGANIK II

MAKALAH ASAM KARBOKSILAT

Disusun untuk memenuhi tugas perkuliahan

Disusun oleh :

YOVANO TIWOW (2011 32 019)

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Program Studi Farmasi

Yayasan GMIM Ds A.Z.R Wenas

Universitas Kristen Indonesia

Tomohon

2013

1

ASAM KARBOKSILAT

Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus

hidroksil yang disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil + hidroksil).

Tata nama :

A. IUPAC

1. Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung

gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.

Contoh :

2. Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat

dengan rantai terpanjang diberi nomor 1

Contoh :

3. Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan

rantai atau gugus cabang menurut abjad

4. Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama

diberi akhiran dioat.

2

B. TRIVIAL

1. Tidak mempunyai sistematika

2. Letak susbtituen dinyatakan dengan , , , dan seterusnya

Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

3

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

3. Alkil karboksilat

Sifat-sifat asam karboksilat

Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar senyawa polar

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus

ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol titik didih

asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air mudah

larut dalam air.

Keasaman asam karboksilat

Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat

sedikit asam

Keasaman asam karboksilat asam-asam anorganik karena asam karboksilat

terionisasi sebagian di dalam air asam lemah

4

Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar karena asam

karboksilat dapat beresonansi

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam

karboksilat

Beri nama garam karboksilat !

PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui beberapa cara :5

1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida

2. Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR

3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi menjadi gugus karboksilat

benzoat.

4. Reaksi Grignard

BEBERAPA REAKSI ASAM KARBOKSILAT

1. Reduksi

6

2. Dekarboksilasi asam - keton dan - dikarboksilat.

Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang

mempunyai gugus - keton

Mekanisme :

7

3. Asam Lemak/Hidrolisis

Lemak/minyak dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat

8

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

I. Ester

II. Halida asam karboksilat

III. Anhidrida asam karboksilat

IV. Amida

V. Nitril

ESTER

Struktur :

Tata Nama :

Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada atom oksigen.

Diikuti dengan nama asam karboksilat dengan menghilangkan kata asam.

Sifat Fisik :

Polar

Tidak larut dalam air

Larut dalam pelarut organic polar

Misal : eter, aseton

Mr <, berbau harum spesifik : buah, bunga.

Propil asetat : seperti buah pear

9

Etil butirat : seperti buah nanas

Metil salisilat : seperti gandapura

Pembuatan Ester :

Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan

bantuan katalis yang disebut Reaksi Esterifikasi.

Mekanisme : esterifikasi Fisher

1. Protonasi gugus karbonil

2. Adisi gugus nukleofil

3. Pelepasan H+ intermediet

4. Protonasi oksigen

10

5. Pelepasan molekul air

6. Pelepasan H+ ester

Tulis reaksi yang terbentuk dan beri namanya

a. CH3CH2COOH + CH3CH2OH

Beberapa Reaksi Ester :

1. Reduksi

2. Hidrolisis11

3. Ammonolisis

Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut

Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.

4. Transesterifikasi

Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus

alkil (pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru.

Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.

5. Reaksi dengan Grignard

Reaksi bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan alkohol.

“ Khusus untuk esterformiat “ alkohol 2

12

AMIDA

Struktur :

Tata Nama :

Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran oat dan

diganti dengan amida.

Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil ditunjukkan

dengan memberi awalan N dimana alkil tersebut terikat.

13

Beri nama beberapa senyawa amida ini !

Sifat-sifat Fisik Amida

Polar

Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H

memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.

Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentuk cair

pada TR.

Pembuatan Amida :

Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :

1. Reaksi anhidrida dengan ammonia

2. Reaksi ester dengan ammonia

14

3. Reaksi klorida asam dengan ammonia

4. Pemanasan garam ammonium karboksilat

Hidrolisis amida :

Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam

atau basa pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.

15

HALIDA ASAM KARBOKSILAT

Struktur :

Tata Nama :

Dinamakan sesuai dengan nama asam karboksilat dengan mengganti akhiran at

dengan il.

Pembuatan klorida asam karboksilat :

Klorida asam karboksilat umumnya dibuat dengan reaksi antara asam

karboksilat dengan tionil klorida atau fosfor pentaklorida.

Beberapa Reaksi Klorida Asam Karboksilat :

Klorida asam karboksilat merupakan senyawa elektrofilik yang reaktif. Oleh

karena itu mampu bereaksi berbagi senyawa nukleofil termasuk air, ammonia,

amina, alkohol dan fenol.

1. Hidrolisis

16

Hidrolisis klorida asam karboksilat menghasilkan asam karboksilatnya.

2. Reaksi dengan Alkohol

Klorida asam karboksilat bereaksi dengan alcohol atau fenol membentuk

ester dengan katalis basa organik.

3. Reaksi dengan Ammonia atau Amina

17

ANHIDRIDA ASAM KARBOKSILAT

Struktur :

Tata Nama :

Dinamakan sesuai dengan nama asam karboksilat dengan menambah akhiran

anhidrida

Pembuatan anhidrida asam karboksilat

Umumnya dibuat di laboratorium. Anhidrida asam karboksilat yang umum

digunakan adalah asetat anhidrida dan tersedia secara comersial.

Reaksi Anhidrida Asam

1. Hidrolisis

Hidrolisis anhidrida asam dalam larutan asam atau basa menghasilkan 2

asam karboksilatnya.

2. Reaksi dengan Alkohol

Reaksi anhidrida asam dengan alkohol menghasilkan ester dan asam

karboksilat.

18

3. Reaksi dengan Ammonia

Anhidrida bereaksi dengan ammonia (sangat cepat) menghasilkan suatu

amida dan satu garam karboksilat.

AMINA

Struktur :

NH3

Tata Nama :

Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom

N dan diberi akhiran amin.

19

Sistem IUPAC, gugus NH2 dinamakan gugus amino

Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal

sebagai ion ammonium kuartener

Senyawa yang mengandung gugus –NH2 pada cincin benzena dinamakan

sebagai derivat anilin.

20

Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen,

diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.

Sifat-Sifat Fisik Amina :

Amina 1 dan 2 bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen

intermolekuler.

Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air.

Ikatan hidrogen

Pembuatan Amina

1. Alkilasi ammonia dan amina

Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2)

2. Reduksi gugus nitro

Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Biasanya digunakan

Fe/uap, Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni.

21

3. Reduksi Amida

Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida

dengan katalis logam atau LiAlH4.

Beberapa Reaksi Amina :

1. Kebasaan Amina

Semua amina 1, 2, 3 bersifat basa lemah seperti ammonia. Di dalam

larutan air, amina bersifat basa.

Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena

bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang

mampu beresonansi

22

2. Reaksi dengan derivate asam karboksilat

Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester, klorida asam, anhidrida asam

menghasilkan amida.

3. Reaksi dengan asam nitrit

Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa menghasilkan garam ammonium,

sedang amina 2 dengan HNO2 menghasilkan nitrosamine.

23

24