Slide 1

Asam Alkanoat/Asam Karboksilat

Rumus Umum Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional COOH (bersifat asam ) terikat langsung pada gugus alkil/Ar, sehingga rumus umum asam alkanoat adalah R/Ar-COOH gugus karboksil (gugus karbonil dan gugus hidroksil)

R = alkilAr = aromatik

Ion karboksilat

Struktur 3D dari gugus karboksilRumus bangun umum asam alkanoat. Golongan asam karboksilat:

- RCOOH (asam monokarboksilat alifatik) atau ArCOOH (asam monokarboksilat aromatik). Dalam rumus umum tersebut R atau pun Ar mempunyai beberapa variasi struktur. mengandung dua gugus COOH (asam dikarboksilat) mengandung tiga gugus COOH (asam trikarboksilat).

Di antara asam-asam monokarboksilat, dikarboksilat, dan trikarboksilat tidak terdapat perbedaan sifat kimia yang mendasar.2. Tata Nama Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat juga ada dua cara yaitu :

1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di depannya dan mengganti akhiran ana pada alkana dengan akhiran anoat pada asam Alkanoat.

2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.

Rumus StrukturNama IUPACNama TrivialSumberHCOOH CH3COOH C2H5COOH CH3(CH2)COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOHAsam Metanoat Asam Etanoat Asam Propanoat Asam Butanoat Asam Pentanoat Asam HeksanoatAsam Format Asam Asetat Asam Propionat Asam Butirat Asam Valerat Asam KaproatSemut (Formica) Cuka (Asetum) Susu (Protospion) Mentega (Butyrum) Akar Valerian (Valere) Domba (Caper)PENAMAAN SENYAWA ASAM KARBOKSILATSoal:Beri nama pada rumus asam-asam karboksilat berikut:

1.

2.

3.

4. CH3(CH2)5COOH CH3(CH2)5COOH CH3(CH2)5COOH CH3(CH2)5COOH Asam-asam bersubstitusi diberi nama menurut dua cara: 1. IUPAC, nomor rantai dimulai dari asam karbon pembawa gugus karboksil dan substituen diberi nomor lokasi. 2. Nama umum yang digunakan lokasi substituen dilambangkan dengan huruf latin, dimulai dengan atom karbon .

Soal:Tuliskan struktur:a. asam 3-klorobutanoatb. asam -hidroksibutiratc. asam sikloheksana karboksilatd. asam-3-metilbutanoat

Jika gugus karboksilat dihubungkan dengan cincin, akhiran karboksilat ditambahkan pada nama induk sikloalkana.

Asam2 aromatik juga diberi tambahan at pada turunan hidrokarbon aromatiknya.

Untuk asam-asam alifatik yang mengandung dua buah gugus COOH, namanya berakhiran dioat, sedangkan pada asam-asam yang diturunkan dari sikloalkana atau benzena menggunakan akhiran dikarboksilat.Rumus StrukturNama TrivialNama IUPACHOOC COOHAsam oksalatAsam etanadioatHOOC CH2 COOHAsam malonatAsam propanadioatHOOC (CH2)2COOHAsam suksinatAsam butanadioatcis HOOC CH=CH COOHAsam maleatAsam cisbutenadioattrans HOOC CH=CH COOHAsam fumaratAsam transbutenadioatHOOC (CH2)4 COOHAsam adipatAsam heksanadioat

Contoh asam trikarboksilat

Rantai induk mengandung enam atom karbon atau suatu heksanoat. Pada atom nomor 2 terikat gugus metil, dan pada atom nomor 4 terikat gugus etil. Jadi, nama asam karboksilat tersebut adalah: IUPAC: asam 4etil2metilheksanoatTrivial : asam etilmetilkaproat3. Sifat Sifat Asam Karboksilat

a) C1 sampai C4 : cairan encer dan larut sempurna dalam airb) C5 sampai C9: cairan kental dan sedikit larut dalam airc) C10 atau lebih: padatan yang sukar larut dalam air

Umumnya bersifat polar, tetapi kepolaran berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Makin panjang rantai atom karbon, makin berkurang kepolarannya, akibatnya kelarutan di dalam air juga berkurang Asam karboksilat juga dapat larut di dalam pelarut yang kurang polar, seperti eter, alkohol, dan benzena. Kelarutan di dalam pelarut kurang polar ini makin tinggi dengan bertambahnya rantai karbon. Oleh karena itu, lemak dapat larut di dalam benzena dan eter (lemak adalah ester dari asam karboksilat). 2) Sifat-sifat fisika asam karboksilat :TD asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan TD alkohol yang memiliki jumlah atom C (bobot molekul) yang sama , contoh: Asam asetat (BM = 60) dengan TD = 118 oC n-propil (BM = 60) dengan TD = 97 oC

Rumus Nama IUPACTI (C)Td (C)H CO2HMetanoat8101CH3CO2HEtanoat17118CH3 CH2 CO2HPopanoat-22141CH3CH2 CH2CO2HButanoat-5163CH3(CH2)3CO2HPentanoat-34187- antar molekulnya terjadi asosiasi melalui ikatan hidrogenSuatu molekul asam karboksilat mengandung gugusan OH dan dengan sendirinya dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Karena adanya ikatan hidrogen, maka asam karboksilat yang mengandung satu sampai empat atom karbon dapat bercampur dengan air. Asam karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih banyak kebanyakan larut sebagian. Asam karboksilat juga membentuk ikatan hidrogen dengan molekul asam karboksilat lainya dimana terjadi dua ikatan hidrogen antara dua gugusan karboksil. Dalam larutan yang yang tidak mempunyai ikatan hidrogen, asam karboksilat berada sebagai sepasang molekul yang bergabung, disebut dimer (asam-asam format dan asam asetat)

- kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada senyawa lain yang berat molekulnya sebanding.Sifat fisik beberapa asam karboksilatNamaTD (oC)TL (oC)Kelarutan, g/100 g H2O (25oC)FormatAsetatPropanoatButanoatKaproatKaprilatKapratBenzoat101118141164205240270249817-22-8-1,51731122Bercampur1,00,060,010,4 (6,8 pada 95oC)Contoh Kelarutan Asam Karboksilat di Dalam AirDi antara isomer karboksilat berikut, mana yang memiliki kelarutan paling tinggi di dalam pelarut air dan di dalam benzena?a. asam pentanoatb. asam 2metilbutanoatc. asam 3metilbutanoatd. asam 2,2dimetil propanoatJawabMakin banyak cabang pada rantai induk (asam 2,2dimetil propanoat) makin kurang kepolaran. Oleh karena itu, kelarutannya di dalam air paling kecil, tetapi kelarutan di dalam benzena paling besar. Jadi, kelarutan paling tinggi di dalam air adalah asam pentanoat.3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat asamnya. Tetapan keasaman atau ionisasi, Ka

Senyawa karboksilat + Air ion karboksilat + ion hidronium

Ka = [ion karboksilat] [ion hidronium] / senyawa karboksilat

Makin besar nilai Ka, makin kuat suatu asam, atau makin besar konsentrasi ion hidronium

Contoh :HCOOH Ka = 1,0 . 10-4CH3COOH Ka = 1,8 . 10-5CH3CH2COOH Ka = 1,3 . 10-5

4) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebut reaksi penetralan.

a) CH3COOH + NaOH ------> CH3COONa + H2O Asam Etanoat Natrium Etanoat

Garam-garam dapat dipisahkan dengan menguapkan airnya, contoh: Natrium asetat Kalium benzoat Kalsium propanoat

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO). Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnyamengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.5) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi.

a) CH3COOH + CH3OH --------> CH3COOHCH3 + H2O Asam Etanoat Metanol Metil Etanoat

b) CH3CH2COOH + CH3CH2OH ----> CH3CH2COOCH3 + H2O Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat

4. Kegunaan Asam Alkanoat 1) Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk :a) menggumpalkan lateks (getah karet)b) obat pembasmi hama

2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama asam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambah rasa makanan (baksa dan soto)

3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng

4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untuk membuat lilin.

Kegunaan asam karboksilat5. REAKSI ASAM KARBOKSILAT 1. Reaksi penetralanAsam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.2. Reaksi PengesteranAsam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran). 6. Pembuatan Asam Karboksilat

Oksidasi Alkohol PrimerAsam karboksilat biasanya diperoleh melalui oksidasi alkohol primer dengan suatu oksidator yang kuat, seperti natrium dikromat dalam asam sulfat pekat. Persamaan kimianya: 3RCH2OH + 2Cr2O72 + 16H+ 3RCOOH + 4Cr3+ + 11H2O2) Hidrolisis Nitril (Sianida Organik)Apabila alkil sianida (nitril) dididihkan dengan katalis asam atau basa akan terbentuk asam karboksilat. Pada reaksi ini terbentuk amonia. Persamaan kimianya:RCN + 2H2O + HCl RCOOH + NH3 + HCl

Percobaan pembuatan cuka di Laboratorium