Asam karboksilat (01)

7/26/2019 Asam karboksilat (01)

1/14

ASAMKARBOKSILAT


2/14

Asam karboksilat

Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus

karboksil. Asam karboksilat merupakan asam Bronsted-Lowry (donorproton). Garam dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asamkarboksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satusama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer. alamlarutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnyaterdisosiasi men!adi "# dan $%&&-. %ontoh ' pada temperatur kamar, hanya,* dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asamkarboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon +) dibuat dengankarbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. ntuk rantai pan!ang dibuatdengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan dantumbuhan.


3/14

1. Struktur$umusumum asam karboksilat adalah $-%&&" atauAr-%&&", dimana '$ ' AlkilAr ' Aril-%&&" ' Gugus karboksil%ontoh '

%iri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsikarboksil (-%&&"), karboksil diambil dari karbonil (-%&-) dan hidroksil(-&")./udut yang dibentuk oleh gugus fungsi 0%&&"- sebesar der!at danpan!ang ikatan %1& sebesar , nm.Contoh :


4/14

2.Penamaan dan contoh senyawa

Nama-nama asam karboksilat dapat dilihat pada

tabel di bawah ini. Meskipun jarang digunakan,

tapi namaIUPACjuga tetap ada. Misalnya, nama

IUPACuntukasambutirat(C3H7CO2H) adalah

asam butanoat.[4]

AnionkarboksilatR-COObiasanya dinamai

dengan akhiran-at, jadi asam asetat, misalnya,

menjadi ion asetat. Dalam tatanamaIUPAC, asamkarboksilat mempunyai akhiran-oat(contoh

asam oktadekanoat). Dalam tatanama derifat,

akhirannya adalah-atsaja (contohasam stearat
https://id.wikipedia.org/wiki/IUPAChttps://id.wikipedia.org/wiki/IUPAChttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_butirathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_butirathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_alkanoathttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karboksilat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karboksilat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Tatanama_IUPAChttps://id.wikipedia.org/wiki/Tatanama_IUPAChttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_stearathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_stearathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_stearathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_stearathttps://id.wikipedia.org/wiki/Tatanama_IUPAChttps://id.wikipedia.org/wiki/Tatanama_IUPAChttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karboksilat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karboksilat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Asam_alkanoathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_butirathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_butirathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_butirathttps://id.wikipedia.org/wiki/IUPAChttps://id.wikipedia.org/wiki/IUPAC


5/14

Rantai lurus, asam karboksilat

tersaturasiAtom

karbo

n

Nama derifat Nama IUPACRumus

molekul

Biasanya

terdapat

pada

1 Asam formatAsam

metanoatHCOOH

i!itan

seran!!a

" Asamasetat Asam etanoat CH#COOH Cuka

#Asam

propionat

Asam

propanoat

CH#CH"CO

OH

Pen!a$et

pada

!andum%Asam

butirat

Asam

butanoat

CH#&CH"'

"COOH

(ente!a

basi

) Asam *alerat

Asam

pentanoat

CH#&CH"'

#COOH+alerian

Asam

kaproatAsam -eksanoat

CH#&CH"'

%COOH

.emak

kambin!

/

Asam

enantoat

Asam -eptanoat

CH#&CH"'

)COOH

0 Asam kaprilat

Asam

oktanoat

CH#&CH"'

COOH

elapa

dan air

susu ibu

2Asam

pelar!onoatAsam nonano

at

CH#&CH"'

/COOHPelar!oni

um
https://id.wikipedia.org/wiki/Asam_formathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_asetathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_asetathttps://id.wikipedia.org/wiki/Cukahttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_propionat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Asam_butirathttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_propionat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Asam_butirathttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_propionat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Asam_butirathttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_valerat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_valerat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Valerian_(herb)&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_heksanoat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_heksanoat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_heptanoat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_heptanoat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_kaprilat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_kaprilat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_nonanoat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_nonanoat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pelargonium&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pelargonium&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pelargonium&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pelargonium&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_nonanoat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_nonanoat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_kaprilat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_kaprilat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_heptanoat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_heptanoat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_heksanoat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_heksanoat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Valerian_(herb)&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_valerat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_valerat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Asam_butirathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_butirathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_butirathttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_propionat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_propionat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_propionat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Cukahttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_asetathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_asetathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_asetathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_formathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_format


6/14

13Asam

kaprat

Asam

dekanoat

CH#&CH"'0

COOH

1" Asam laurat

Asam

dodekanoa

t

CH#&CH"'1

3COOH

(inyak

kelapa dan

sabun 4u4i

tan!an5

1% Asam miristat

Asam

tetradekanoat

CH#&CH"'1

"COOH Pala

1 Asam palmitat

Asam

-eksadeka

noat

CH#&CH"'1

%COOH

(inyak

palem

10 Asam stearat

Asam

oktadekanoat

CH#&CH"'1

COOH

Coklat,

$a6,

sabun, dan

minyak

"3 Ara4-idi4 a4id

I4osanoi4

a4id

CH#&CH"'1

0COOHPeanut oil
https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_dekanoat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_dekanoat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Asam_laurathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_laurathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_miristathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_miristathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_palmitathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_palmitathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_stearathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_stearathttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Arachidic_acid&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Arachidic_acid&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Arachidic_acid&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Arachidic_acid&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Asam_stearathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_stearathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_palmitathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_palmitathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_miristathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_miristathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_laurathttps://id.wikipedia.org/wiki/Asam_laurathttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_dekanoat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_dekanoat&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_dekanoat&action=edit&redlink=1


7/14

a. IUPACPemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran 0a padanama alkana dengan 0oat.%ontoh '

Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjangyang mengandung gugus karboksil).

Contoh :

Tentukan substituen yang terikat rantai utama.Contoh :


8/14

Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karboksil.Contoh :

Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harusdisusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.Contoh :

Penambahan kata asam pada awal nama senyawa.

Contoh :

Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan

urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tandahubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuanurutan abjad.Contoh : bukanAsam-3-neopentil-2-metilheksanoattetapiAsam 2-metil-3-neopentilheksanoat


9/14

b. Trivial (Nama Umum)2ak ber3abangBerikut ini daftar nama tri4ial beberapa asam karboksilat yang tidak ber3abang '

Bercabang

a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yangterdapat gugus karboksil).Contoh :

b) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

Contoh:

c) Penambahan kata asam pada awal nama senyawa.


10/14

d) Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat guguskarboksil dengan huruf , , .Contoh :

3. Sifat fisika dan kimia

Sifat Fisik Asam karboksilatAsam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawaorganik golongan lain yang berat molekulnya sebanding.Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter,aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan

meningkatnya berat molekul.Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.


11/14

Sifat KimiaAsam karboksilatReaksi denan basaAsam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.%ontoh '

Reduksi

Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidridamenghasilkan alkohol primer.Contoh :

Reaksi dengan tionil diklorida

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam,hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.Contoh :


12/14

Esterifikasi

Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadimerupakan reaksi kesetimbangan.Contoh :

Reaksi dengan amonia

Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.Contoh :

Dekarboksilasi

Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.Contoh :

Halogenasi

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosformembentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.Contoh :


13/14

!. Pembuatan Asam karboksilat"ksidasi alko#ol $rimer&ksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkanasam karboksilat.%ontoh '

Karbonasi pereaksi Grignard

Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akanmenghasilkan asam karboksilat.Contoh :

Oksidasi alkil benzena

Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akanmenghasilkan asam karboksilat.Contoh :

Hidrolisis senyawa nitril

Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asamkarboksilat.Contoh :

% eunaan sam ar o s at


14/14

%. eunaan sam ar o s atAsam format dipakai untuk men!!umpalkan lateks &!eta-karet'5Asam asetat di!unakan seba!ai 4uka makan5Penggunaanasam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari antara lain :

1) Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semutmerupakan cairan takberwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakanuntuk :a) menggumpalkan lateks (getah karet)

b) obat pembasmi hama2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan namaasam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawetmakanan, dan penambahrasa makanan (baksa dan soto)3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalamkaleng4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalamkehidupan sehari-hariterutama digunakan untuk membuat lilin.

Asam karboksilat (01)

Documents

Transcript of Asam karboksilat (01)