PERCOBAAN IXJudul:Permodelan Molekul Asam KarboksilatTujuan:1. Untuk memvisualisasikan bentuk-bentuk molekul asam karboksilat2. Menghitung energi molekul tersebut beserta konformasinyaHari / Tanggal:Selasa/ 11 November 2014Tempat:Laboratorium Kimia FKIP Unlam Banjarmasin

I. DASAR TEORIKimia organik didefenisikan sebagai kimia dari senyawa yang datang dari benda hidup sehingga timbul istilah organik. Suatu pengetahuan mengenai kimia organik tak dapat diabaikan bagi kebanyakan ilmuwan. Misalnya, karena sistem kehidupan terutama terdiri dari air dan senyawa organik, hampir semua bidang yang berurusan dengan tanaman, hewan, atau mikroorganisme bergantung pada prinsip kimia organik (Fessenden, 1997).Ada tiga jenis gaya antarmolekul, yaitu gaya dipol-dipol, gaya London, dan ikatan hidrogen. Gaya dipol-dipol dan gaya London dapat dianggap sebagai satu jenis gaya, yaitu gaya van der Waals. Gaya antarmolekul adalah gaya aksi di antara molekul-molekul yang menimbulkan tarikan antarmolekul dengan berbagai tingkat kekuatan. Kekuatan gaya antarmolekul lebih lemah dibandingkan ikatan kovalen maupun ikatan ion Pada suhu tertentu, kekuatan tarikan antarmolekul menentukan wujud zat, yaitu gas, cair, atau padat. Ikatan kimia merupakan gaya tarik menarik di antara atom-atom yang berikatan, sedangkan gaya antarmolekul merupakan gaya tarik menarik di antara molekul (Fariza, 2009).Pemodelan molekul merupakan suatu cara untuk menggambarkan atau menampilkan perilaku molekul atau system molekul sebagai pendekatan dengan keadaan yang sebenarnya. Pemodelan molekul dilakukan dengan menggunakan metode-metode mekanika kuantum, mekanika molekuler, minimasi, simulasi, analisis konformasi serta beberapa metode kimia komputasi lain yang memprediksi perilaku molekul. Pemodelan molekul dengan metode mekanika molekuler medan gaya digunakan untuk molekul besar yang tidak mungkin dihitung dengan metode mekanika kuantum. (Kasmui dkk, 2010).Pemodelan molekul dapat digunakan untuk merancang suatu molekul sebelum dibuat di laboratorium sehingga dapat diperoleh molekul yang diinginkan secara efisien. Pemodelan molekul merupakan salah satu bagian komputasi kimia tentang studi struktur molekul, yang mempelajari tentang struktur, sifat, karakteristik dan kelakuan suatu molekul (Presetya dkk, 2011).Posisi atom karbon memberikan kondisi spesifik yang mengakibatkan setiap atom karbon pada molekul organik mempunyai harga puncak atau pergeseran kimia NMR yang spesifik pula. Setiap atom karbon pada molekul mempunyai harga puncak atau pergeseran kimia NMR yang tergantung pada posisi atom karbon di dalam struktur molekul tersebut. Sifat tersebut yang akan membedakan molekul satu dengan molekul lain. Banyaknya puncak serta harga NMR inilah yang dipakai sebagai dasar penentuan suatu molekul. Untuk itu penentuan struktur molekul senyawa bioaktip berdasar data NMR yang ada supaya bisa lebih cepat dan tepat dilakukan dengan bantuan program komputer yang kita kembangkan dan kita sajikan dalam kesempatan ini. Program semacam ini, belum pernah dikembangkan di Indonesia, meskipun program serupa telah dikembangkan di negara maju, untuk struktur molekul senyawa organik pada umumnya (Kardono, 2008).Dalam ilmu kimia,dimer adalah senyawa kimia yang terdiri dari dua molekul (disebutmonomer)yang identik atau mirip danterikat bersama-sama. Secara umum, dimer merujuk kepada sebuah molekul yang disusun oleh dua subsatuan (monomer) yang identik dan terikat bersama-sama. Monomer-monomer ini dihubungkan oleh ikatan kovalen atau ikatan lain yang lebih lemah seperti ikatan hidrogen.Contoh dari monomer yang dihubungkan secara kovalen adalah disiklopentadiena, yang merupakan dimer dari siklopentadiena.Istilah ini sering digunakan untuk merujuk dimer-dimer dari gula: misalnyasukrosa adalah dimer dari sebuah molekulglukosa dan sebuah molekulfruktosa. Istilah ini juga dapat merujuk pada kimiahalida,yang melibatkanikatan halogen. Sukrosa Dimer yang terikat bukan secara kovalen disebut dimer fisis. Pada dimer fisis, interaksi antarmolekul menyebabkan dua molekul identik menjadi lebih dekat satu sama lain. Asam asetat dalam fase gas adalah salah satu contohnya, dimana ikatan hidrogen menghubungkan kedua molekul. Dimer air juga merupakan dimer lain yang dikenal, dan digunakan untuk pemodelan ikatan hidrogen dalam air. Begitu pula dengan dimer asam karboksilat. Molekul merupakan konsep dasar dalam kimia organik.Molekul ini memiliki bentuk dan berada dalam ruang tiga dimensi dimana terjadi interaksi ruang dari bagian lainnya.Hal ini sangat penting dalam menentukan sifat fisik dan kimianya.Oleh sebab itu mahasiswa harus mampu membayangkan molekul organik sebagai objek yang mempunyai bentuk tertentu.Hal ini memang sulit dibayangkan orang, apalagi dengan molekul yang rumit atau kompleks.Untuk memvisualisasikan struktur molekul agar mendekati keadaan sebenarnya, dapat menggunakan model molekul sederhana (molymod), yang kemudian dilukiskan dengan rumus baji (dimensional), rumus bola pasak, dan proyeksi Newman.Perkembangan dewasa ini visualisasi melalui pemodelan molekul menggunakan software Hyperchem agar mudah memahami antaraksi antar molekul atom. Asam karboksilat rantai pendek pada umumnya mempunyai sifat sebagai cairan dengan titik didih yang tinggi. Hal ini disebabkan terjadinya ikatan hidrogen dari dua unit asam karboksilat sehingga asam karboksilat berada dalam bentuk dimmer. Kekuatan ikatan hidrogen ini akan sangat tergantung pada bentuk konformasi dimmer asam karboksilat. Untuk mengenal kemungkinan terjadinya ikatan hidrogen dalam dimmer asam karboksilat, dapat dilakukan pemodelan interaksi berdasarkan kemungkinan konformasi yang terbentuk antar asam karboksilat. Energi interaksi yang berharga paling negatif akan menunjukkan kekuatan ikatan hidrogen yang besar.

II. ALAT dan BAHANAlat yang digunakan:1. Laptop 1 buah2. Layar 1 buah3. LCD1 buah4. Printer1 buah

Bahan yang digunakan:1. Kertas2. Tinta

III. PROSEDUR KERJA1. Memasuki program Hyperchem.2. Menggambarkan senyawa karboksilat dalam bentuk dimmer dengan berbagai bentuk konformasi (1, 2 dan 3). Atur agar jarak antara atom H dari gugus hidroksi dengan atom O karbonil mempunyai jarak sekitar 2 . Anda dapat menggunakan fungsi Ctrl+anak panah atau Ctrl+Shift+anak panah untuk mengatur posisi dua senyawa karboksilat tersebut.3. Menggunakan metode semiempiris (semi-empirical) AM1 pada menu Setup, lalu optimasi struktur dimmer karboksilat. Untuk melihat apakah struktur dimmer teroptimasi dapat melakukan ikatan hidrogen, pilih recompute H bond pada menu Display. Ikatan hidrogen akan ditandai dengan garis putus-putus pada atom H dari gugus hidroksil dengan atom O karbonil4. Melakukan hal yang sama dengan menggunakan metode mekanika molekular MM+.

IV. HASIL PENGAMATANNOMODELKONFORMASIGAMBAREnergi ( kj/mol )

1Asam KarboksilatDimer karboksilat 1-43956.4433588 (AM1)

2Asam KarboksilatDimer karboksilat 247.888023 ( AM1 )

3Asam KarboksilatDimer karboksilat 32182.032471 ( AM1 )

4Asam KarboksilatDimer karboksilat 1249.016861 ( MM+)

5Asam KarboksilatDimer karboksilat 280.983040 ( MM+)

6Asam KarboksilatDimer karboksilat 32934.758301 ( MM+)

V. ANALISIS DATABerdasarkan data hasil pengamatan, untuk menghitung total energi suatu struktur senyawa berdasarkan percobaan ini menggunakan metode AM1 dan MM+ adalah metode menghitung struktur elektronik molekul dalam kimia komputasi dengan mengurangi tolakan atom pada jarak pemisahan dekat,. Hal inilah yang menyebabkan adanya perbedaan energi total antara perhitungan dengan AM1 dan MM+, dimana nilai AM1 umumnya lebih rendah karena perhitungannya tidak melibatkan energi ikatan kimia.Pada percobaan ini dilakukan 2 macam perhitungan yaitu perhitungan energi kompleks optimasi setiap dimer dan energi single point. Ikatan hidrogen yang terjadi antar atom hidrogen dengan atom O merupakan parameter untuk menentukan kestabilan dari molekul dimer asam karboksilat. Beberapa faktor yang mempengaruhi kekuatan ikatan hidrogen antara lain elektronegativitas dan polaritas. Elektronegativitas merupakan suatu ukuran kecenderungan atom untuk menarik pasangan elektron ikatan. Dalam percobaan ini, ikatan hidrogen terjadi antara atom O yang memiliki elektronegativitas tinggi dengan atom H yang memiliki elektronegativitas rendah. Oleh karena itu, terjadi interaksi gaya tarik antara atom O dengan atom H. Gaya tarik antar molekul dapat terjadi akibat dua muatan parsial dengan polaritas yang berlawanan. Dalam hal ini, interaksi yang terjadi yaitu antara atom O (-) dengan atom H (+). Energi interaksi antar molekul juga dapat dihitung dari selisih energi antara energi kompleks dengan energi masing-masing monomer Terbentuknya ikatan hidrogen bergantung pada konformasi senyawa, jika jarak antar atom H gugus hidroksi dari monomer yang satu dengan atom O karbonil dari monomer yang lainnya mempunyai jarak yang cukup jauh, maka ikatan hidrogen menjadi lemah. Dalam percobaan dimer 2, jarak antar atom H gugus hidroksi dari monomer yang satu dengan atom O karbonil dari monomer yang lain memiliki jarak yang dekat, sehingga ikatan hidrogennya kuat. Dari ketiga bentuk dimer, dua dimer pada dimer karboksilat I dan II dengan metode AM1 dan dimer I dan II pada metode MM+ memiliki nilai komputansi yang tidak lah jauh pada masing masing metode. Jika dibandingkan antara keduanya metode AM1 mempunyai nilai energy yang jauh lebih besar dibandingkan metode MM+ (terkecuali dimer karboksilat II dengan metode AM1 dengan nilai yang lebih kecil dibandingkan dengan dimer karboksilat II dengan metode MM+ yang lebih besar nilai komputasi energinya). Ketidak sesuaian hasil percobaan dengan teori mungkin disebabkan karena penggambaran dimer yang kurang tepat sehingga mempengaruhi perhitungan energy pada single point.Dimer adalah senyawa kimia yang terdiri dari dua molekul (disebut monomer) yang identik atau mirip, dan terikat bersama-sama. dimer adalah senyawa kimia yang terdiri dari dua molekul (disebut monomer) yang identik atau mirip, dan terikat bersama-sama. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon