ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

36
RADONA DINI ANGGRAINI ADE OKTAMIRSI APRILIANA AGUSTIN PRI UTAMI AIDIL AKHBAR WELLY EFRIALDO D I S U S U N OLEH KELOMPOK 1 NAMA ANGGOTA :

Transcript of ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Page 1: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

RADONA

DINI ANGGRAINI

ADE OKTAMIRSI

APRILIANA

AGUSTIN PRI UTAMI

AIDIL AKHBAR

WELLY EFRIALDO

DISUSUN

OLEH KELOMPOK 1

NAMA ANGGOTA :

Page 2: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

ALKANAL

DAN

ALKANON

Page 3: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

1. PENGERTIAN

Alkanal dan alkanon adalah senyawa-senyawa

sederhana yang mengandung sebuah gugus

karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O

Atom C pada gugus fungsi tersebut masih

memiliki sisa 2 tangan yang dapat digunakan

untuk mengikat H atau substituen alkil atau aril.

Jika salah satu tangan mengikat H, senyawa tsb

adalah alkanal. Jika selain H, senyawa tsb adalah

alkanon.

Page 4: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Alkanal dan alkanon memiliki rumus molekul yang sama, yaitu :

RUMUS UMUM : CnH2n0

Tetapi gugus fungsi pada alkanal berbeda dengan alkanon

2. RUMUS KIMIA

Page 5: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Pemberian nama alkanal dan alkanon secara IUPAC adalah berdasarkan nama alkana .

Pada alkanal akhiran a diganti menjadi al,sedangkan pada alkanon akhiran a diganti menjadi akhiran on.

Rantai induk alkanal ataupun alkanon adalah rantai C terpanjang yang mengandung gugus alkanal dan alkanon

Page 6: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Pada alkanon , penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung.sehingga atom C pada gugus alkanon mempunyai nomor terkecil .

Page 7: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Alkanon :

Page 8: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Nama IUPAC vs. Nama Trivial

Page 9: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT
Page 10: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Sifat-Sifat Fisika :

1. Wujud Pada T standar , metanal berwujud gas yang baunya tidak enak . Suku-suku lain berwujud cair dan makin panjang rantai karbon , baunya makin harum seperti buah . Sifat Keton hampir mirip dengan aldehida untuk molekul yang bersesuaian .

2. Titik Didih dan Titik Leleh Aldehida dan keton mempunyai Td dan Tl lebih rendah dibandingkan alkohol yang jumlah atom C nya sama . Hal itu karena tidak adanya ikatan hidrogen . Besarnya di antara senyawa yang berikatan H dengan senyawa nonpolar .

3. Kelarutan Kelarutan aldehida dan keton yang ber-Mr rendah dalam air hampir sama dengan kelarutan alkohol , karena aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari alkohol .

4. Daya Hantar Listrik Aldehida dan keton merupakan senyawa nonelektrolit .

Page 11: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Sifat-Sifat kimia :1. Ikatan alkanal dan alkanon tidak mengandung

hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif

sehingga antarmolekulnya tidak terdapat ikatan

hidrogen , tetapi dapat membentuk ikatan H dengan

molekul air. Aldehida dan keton bersifat polar

sehingga dapat membentuk gaya elektrostatik yang

relatif kuat antarmolekulnya .

2. Kepolaran alkanal dan alkanon merupakan

senyawa polar

3. Kereaktifan alkanal lebih reaktifdaripada alkanon .

Hal itu terlihat dari sifat reduktor kuat yang dimiliki

oleh alkanal . alkanon merupakan reduktor yang

sangat lemah .

Page 12: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

5.Reaksi pembuatan aldehid dan

keton

Secara umum

Agen pengoksidasi yang digunakan dalam reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah larutan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat (VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer. Jika oksidasi terjadi, larutan oranye yang mengandung ion-ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan berwarna hijau yang mengandung ion-ion kromium(III).

Page 13: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Jika ditinjau dari molekul baku yang dioksidasi, maka akan diperoleh sebuah aldehid jika bahan baku yang digunakan memiliki rumus struktur seperti berikut:

Dengan kata lain, jika digunaka alkohol primer sebagai bahan baku, maka akan diperoleh aldehid

Page 14: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Oksidasi Alkohol Primer

Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu, reaksi ini dalam industri digunakan untuk membuat formaldehida/formalin.

RCH2OH RC(OH)2 RC=OH

Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium format.

natrium karboksilat + asam format alkanal + asam karbonatRCOONa + HCOONa RC=OH + Na2CO3

Dari alkil ester format dengan pereaksi Grignard (R-MgI)

HCOOR + R-MgI RC=OH + RO-MgI

RC(OH)2 RC=OH

Pembuatan Aldehid

Page 15: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Cara Pembuatan alkanon

Cara yang paling umum untuk keton adalah

oskidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua

macam oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang

khas adalah chromium oksida (CrO3), piridinium

khlor khromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7)

dan kalium permanganate (KMnO4)

Page 16: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Reaksi pada aldehid

a . Reaksi identifikasi

b. Reaksi dengan H2

C. Reaksi aldehid dengan HCN

Page 17: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

d. Reaksi aldehid dengan NaHSO3

e . Oksidasi dengan aldehida

Reaksi Pada Keton

1) Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder

2) Oksidasi

Page 18: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah.

Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat

Page 19: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut

Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.

Page 20: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Adisi Hidrogen (Reduksi)

Ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.

Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.

Page 21: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Alkanal berbeda dengan alkanon karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan alkanal sangat mudah teroksidasi.contoh :etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-.

Alkanon tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Alkanon hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon.

Page 22: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

MANFAAT ALKANAL :1) Larutan formaldehide dalam air dengan kadar ± 40%

dikenal dengan nama formalin. Zatini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium musium.

2) Formaldehide juga banyak digunakan sebagai :a) Insektisida dan pembasmi kumanb) Bahan baku pembuatan damar buatanc) Bahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti Galalit dan Bakelit

3) Asetaldehide dalam kehidupan sehari-hari antara lain digunakan sebagai :a) Bahan untuk membuat karet dan damar buatanb) Bahan untuk membuat asam aselat (As. Cuka)c) Bahan untuk membuat alkohol

Page 23: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Manfaat ALKANON :

Senyawa alkanon yang paling banyak digunakandalam kehidupan sehari-hari adalah aseton(propanon). Aseton banyak digunakan sebagai :

1) Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagaipembersih cat kuku

2) Bahan baku pembuatan zat organik lain sepertiklaroform yang digunakan sebagai obat bius.

3) aseton sebagai pelarut untuk lilin, plastik, dan sirlak

Page 24: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

ASAM ALKANOAT

Page 25: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

KONSEP DASAR

Asam karboksilat disebut juga golongan asam alkanoat, sedangkan

ester disebut juga golongan alkil alkanoat.

Asam karboksilat dan ester berisomer fungsi karena keduanya

mempunyai rumus umum yang sama, yaitu CnH2nO2, tetapi berbeda

gugus fungsinya. Asam karboksilat (-COOH), ester (-COOR’)

Keduanya mempunyai sifat fisika dan sifat kimia yang berbeda.

Tata Nama Asam Karboksilat

Penamaan sistem IUPAC menggunakan nama alkana di mana akhiran –a

diganti –oat dan dengan menambahkan kata asam di depannya.

Asam metanoat Asam 3-etil-4-

metilpentanoat

Page 26: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Homolog Gugus

Fungsi

Struktur

umum

Rumus

umum

Contoh senyawa

As.Alkan

oat / alkil

alkanoat-C -OH R-C – OH CnH2nO2 CH3CH2C-OH

As.Propanoat

Alkil

alkanoat

(Ester)-C-OR R-C-OR CnH2nO2 CH3CH2-C-O-CH3

Metil Propanoat

Keduanyaisomer

Page 27: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Isomer rantai asam karboksilat dimulai dari suku keempat, yaitu

yang memiliki empat atom karbon (C4H8O2).

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH : Asam

pentanoat

: Asam 3-metilbutanoat

: Asam 2-

metilbutanoat

Asam 2,2-dimetilpropanoat

Page 28: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Beberapa Asam Karboksilat Bervalensi Dua

Page 29: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Asam alkanoat / As. Karboksilat

R – C – O – H

O

Alkanoat Asam

H – C – OH

O

Asam metanoat /Asam formiat

CH3 –C -OHAsam etanoat /Asam asetat Asam

cuka

O

CH3 –CH-C –OH

O

CH3

Asam 2-metil propanoat

Page 30: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Sifat-Sifat Asam Karboksilat

Sifat-Sifat Fisika

1. Wujud

Pada temperatur kamar, asam karboksilat

yang bersuku rendah adalah zat cair yang

encer, suku tengah berupa zat cair yang

kental, dan suku tinggi berupa zat padat yang

tidak larut dalam air.

2. Titik didih dan titik leleh

Td dan Tl asam karboksilat relatif tinggi

karena kuatnya tarik menarik antarmolekul.

Bahkan, lebih tinggi dari alkohol yang

bersesuaian.

3. Kelarutan

Asam karboksilat suku rendah dapat

larut dalam air, tetapi asam karboksilat

suku yang lebih tinggi sukar larut air.

4. Daya hantar listrik

Asam karboksilat dapat terionisasi

sebagian dalam air, sehingga termasuk

senyawa elektrolit lemah.

R-COOH ⇋ R-COO- + H+

Rumus Struktur T d Rumus Struktur T d

H-COOH 101 CH3-CH2-CH2-COOH 163

CH3-COOH 118 CH3-CH2-CH2-CH2-COOH 187

CH3-CH2-COOH 141

Page 31: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Sifat-Sifat Asam Karboksilat

•Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk

cairan encer dan larut sempurna dalam air

•Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan

kental dan sedikit larut dalam air

•Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk

padatan yang sukar larut dalam air.

•Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih

alkohol yang memiliki jumlah atom C yang sama.

•Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah.

Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat

asamnya.

Page 32: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

Sifat-Sifat Kimia

1. Ikatan Kimia

Asam karboksilat mempunyai ikatan

hidrogen sesamanya dan dapat berikatan

secara ikatan hidrogen dengan molekul air.

2. Kepolaran

Asam karboksilat mempunyai gugus

hidroksil yang bersifat polar sehingga asam

karboksilat bersifat polar.

3. Kereaktifan

Kereaktifan asam karboksilat merupakan

asam lemah dan makin lemah untuk suku

yang lebih tinggi.

Reaksi-Reaksi Asam

Kaboksilat

1. Reaksi dengan Basa (penyabunan)

R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O

sabun2. Reaksi esterifikasi

H2SO4

R-COOH + R’-OH → R-COOR’ + H2OAsam

karboksilat

Alkohol ester

3. Reaksi dengan PCl5

R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl

alkanoilklorida

4. Reaksi dengan NH3

R-COOH + NH3 → R-CONH2 + H2O

amida

5. Reaksi dengan Cl2

CH3-CH2-COOH + Cl2 → R-CHCl-COOH + HCl

Asam 2-monokloropropanoat

Page 33: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT

1. Asam asetat

Dalam industri, sebagai bahan baku sintesis serat dan plastik.

Dalam laboratorium, sebagai pelarut dan sebagai pereaksi.

Larutan asam asetat dengan kadar 3-6 % disebut cuka makan.

2. Asam oksalat

Terdapat dalam daun bayam dan buah-buahan, bentuk senyawanya sebagai

garam natrium atau kalsium.

Menghilangkan karat dan bahan baku pembuatan zat warna

Mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain.

Digunakan dalam fotografi, keramik, penyamakan, dan proses produksi lainnya.

Page 34: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT

• Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semutmerupakan cairan tak berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk :a) menggumpalkan lateks (getah karet)b) obat pembasmi hama

• Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalamkaleng

• Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untukmembuat lilin.

Page 35: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT
Page 36: ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT