Asam Karboksilat Dan Derivatnya

7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya

1/27

Oleh:Kelompok VII

ASAM KARBOKSILAT

DAN DERIVATNYA


2/27

Pengertian Asam Karboksilat

Asam karboksilat atau asamalkanoat adalah suatu senyawaorganik yang mengandung guguskarboksil, COOH. Gugus karboksilmengandung gugus karbonil dan

sebuah gugus hidroksil; (ikatan C=Odengan OH pada karbon yang sama

Asam karboksilat berisomer dengangugus fungsi ester di mana rumus

umumnya adalah CnH2nO2


3/27

Tata Nama Asam Karboksilat

Sikloalkana terikat pada COOH yang dinamakan sebagaiasam karboksilat sikloalkana.

Hapus a dari nama alkana tambahkan oat dan diberiawalan asam.

Penomoran dimulai dengan posisi yang paling dekat dengansubstituen pada rantai karboksilnya dengan diberi labelhuruf Yunani atau angka biasa.


4/27

Penamaan asam karboksilat lebih dikenal dengan nama trivial daripadanama IUPAC, contohnya asam formiat,asam asetat atau asam butirat.

Asam dikarboksilat alifatik biasanya disebut dengan nama-namaumumnya (untuk diingat)

Untuk senyawa yang berikatan dengan cincin benzena disebut sebagaiasam benzoat.


5/27


6/27


7/27

Suku rendah berwujud zat cair encer, suku tengah berwujud zatcair kental, dan suku tinggi padat.

Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon sedikit merupakansenyawa yang mudah menguap dengan bau yang tajam

Asam karboksilat berantai kecil larut dalam air.

Dapat membentuk asosiasi antar molekul dalam air Juga larutdalam pelarut yang relatif nonpolar seperti kloroform

Asam karboksilat dapat membentuk ikatan hidrogen yang cukupkuat, sehingga mempunyai titik didih dan titik lebur yang relatif

tinggi dibanding alkana dengan jumlah atom C yang sama

Sifat Fisika Asam

Karboksilat


8/27

Sifat Keasaman Asam

KarboksilatAsam karboksilat umumnya bersifat sebagai

asam lemah karena ionisasi yang kecil dalam

air. Semakin panjang rantai alkilnya, semakin

lemah asamnya

Keasaman timbul akibat kestabilan resonansidan efek induksi.

CH3 CH2 C

O

OH

CH3 C O-

O

+ H+


9/27

Reaksi-reaksi AsamKarboksilat

Larutan asam karboksilat merupakan asam

yang paling kuat di antara senyawa karbon

yang lain. Harga tetapan kesetimbangan

berkisar 105. Reaksi ionisasinya secara umumberlangsung sebagai berikut:

RCOOH() () + ()+

Reaksi Ionisasi


10/27

Reaksi

penggaraman

Reaksi asam karboksilat dengan basa atau

logam reaktif akan membentuk garam

yang mudah larut. Garam karboksilat

hasil reaksi merupakan sabun. Reaksi ini

sering disebut juga dengan reaksipenyabunan


11/27

a. Reaksi asam karboksilat dengan PCl5atau SOCl2 akan membentuk alkana

karboklorida

b. Reaksi asam karboksilat dengan

NH3 akan membentuk amida

Reaksi

penggantian

gugus OH

pada

karboksil


12/27

Esterifikasi

Reaksi asam karboksilat dengan alkoholdan sedikit asam kuat sebagaikatalisator menghasilkan suatu ester.

Gugus hidroksil dari asam karboksilatdiganti oleh gugusan alkoksil( -OR) darialkohol.

Bersifat reversible. Oleh karena itu,campuran reaksi adalah suatu campuran

kesetimbangan dari pereaksi dan hasilreaksi.


13/27

Substitusi dengan halogen

Atom hidrogen pada C- dapat disubstitusi

dengan halogen (klorin atau bromin), jikadilakukan pada suhu tinggi


14/27

Reaksi Reduksi

Asam karboksilat segera tereduksi menjadialkohol primer, dengan reduktor sangat

reaktif lithium aluminium hidrida (Li+AlH4-).

Pereaksi ini juga mereduksi gugusan karbonillain seperti gugusan keton tetapi biasanyatidak mereduksi ikatan rangkap karbon-

karbon

contoh

nya

Reaksi umum


15/27

*Reaksi dehidrasi

Reaksi dehidrasi(penghilangan molekul H2O)

akan menghasilkan anhidrida asam karboksilat

*Reaksi dekarboksilasi

Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi

membentuk senyawa lain seperti keton dan alkana.


16/27

Reaksi umum dan

contohnya


17/27

Oksidator kuat seperti kromoksida (CrO3) atau kalium

permagnat (KMnO4) mengubah alkohol primer menjadi asam

karboksilat dalam suasana asam atau menjadi karboksilat dalam

suasana basa. Oksidasi dari aldehid dengan oksidator kuat atau

lemah juga menghasilkan asam karboksilat atau karboksilat.

Oksidasi alkena yang mengandung satu atom hidrogen pada satu

dari atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap (=CH R)

dengan oksidator kuat menghasilkan asam karboksilat

Asam karboksilat aromatik dapat dibuat melalui oksidasi dari

alkil benzena. Cincin aromatik, seperti benzena atau cincin

piridin, tanpa cincin samping alkil tidak mudah dioksidasi


18/27

Oksidasi pada alkohol primer

3RCH2OH + 2Cr2O72 + 16H+ 3RCOOH + 4Cr3+ + 11H2O

OksidasiAlkena

Oksidasi senyawa

aromatik


19/27

Hidrolisa berarti pemecahan suatu molekul oleh air.Suatu senyawa yang menghasilkan asam karbokslilatapabila dihidrolisa oleh air disebut turunan asamkarboksilat.

Gugusan karbonil dari turunan asam karboksilat (kecuali

nitril) mempunyai dua ikatan. Satu dari ikatan ini ialahpada hidroogen, gugusan alkil atau aril. Ikatan lainya keatom yang elektronegatif: X,O, atau N.

Apabila turunan tersebut dipanaskan dalam larutanasam atau basa, maka atom yang elektronegatif dapatpecah dari atom karbonilnya. Bila pemecahan dilakukandalam larutan asam, bagian karbonil dari turunan asamdiubah menjadi suatu asam karboksilat. Bila reaksidilakukan dalam larutan basa maka bagian karbonilmembentuk ion karbokslilat. Ion karboksilat ini berubahmenjadi asam karboksilat dengan jalan mengasamkan.


20/27

Reaksi Grignard

Gas CO2 dialirkan ke dalam larutan eter berisipereaksi Grignard dan es kering (CO2 padat) yang

sekaligus berfungsi sebagai pedingin reaksi

Karbon negatif dari pereaksi Grignard (RMgX) dapat

masuk ke karbon positif dari gugusan karbonil.

Karbon dioksida mempunyai gugusan karbonil dan

seperti senyawa karbonil lainnya, atom karbonnyadapat dimasuki oleh pereaksi Grignard. Hasil

tambahan adalah magnesium karboksilat, yang

mengendap dari campuran dan tidak akan bereaksi

lagi.

Campuran diasamkan menghasilkan asam

karboksilat. lebih menarik bila, dipakai es kering (CO2 padat)

daripada gas karbondioksida sebagai pereaksi.


21/27

Derivat asam karboksilat ialah senyawa yangmenghasilkan asam karboksilat apabila dihidrolisis. Tidakseperti aldehida dan keton, turunan dari asamkarboksilat mengandung gugus yang tinggal, guguselektronegatif yang dapat hilang sebagai anion (X- atauRCO2-) atau sebagai anion terprotonasi (ROH atau

R2NH).semua derivat mengandung gugus asil, RCO-, kecuali

nitril. Dalam derivat asam karboksilat mengandung guguspergi yang terikat pada karbon asil, sedangkan aldehidadan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi padagugus karbonil dari keton atau aldehida, tetapimensubstitusi pergi tersebut dalam derivat asam.

Adanya gugus karbonil menyebabkan turunan asamkarboksilat bersifat polar, dan kepolaran ini yangberpengaruh terhadap sifat-sifat yang ada pada turunanasam karboksilat.


22/27


23/27

Kegunaan AsamKarboksilat & Sumber-

sumbernya


24/27

Asam formiat digunakan sebagai zat penggumpal

lateks dan zat disinfektan. Senyawa ini dapat

dihasilkan oleh serangga seperti semut.


25/27

Asam asetat dipakai dalam

sintesa hasil industi, termasuk

serat dan platik. Juga dipakai

sebagai pelarut dan seebagai

pereaksi untuk sintesa dalam

laboratorium.

Asam oksalat (HO2C CO2H) zatpadat yang korosif dan beracun .terdapat dalam jumlah sedikit dalam

banyak tanaman, seperti oksalis danbayam. Asam oksalat dipakai sebagaipenghilang karat dan sebagaipereaksi dalam pembuatan zatwarna.


26/27

Asam tartrat zat padat yang larut dalam air yangada dalam buah-buahan. Dalam perdagangan,digunakan sebagai hasil samping dari pembuatananggur

Asam tartat dipakai juga untuk mengasamkanminuman, permen, dan makanan lain. Jugadipakai dalam fotografi keramik, menyamak, dandalam proses produksi. Kalium hidrogen tartratdipaki terutama sebagai pupk pembuat kue.

Asam benzoat (asam karboksilataromatik) digunakan sebagai bahanpengawet pada makanan, seperti kecap,

saos tomat, dan minuman dari buah-buahan.


27/27

Asam Karboksilat Dan Derivatnya

Documents

Transcript of Asam Karboksilat Dan Derivatnya