MAKALAH KIMIA ORGANIK 1

ASAM KARBOKSILAT

OLEH :

1. Ade Rizki Anggraini (06101010029)

2. Syelli Ayu Friani (06101010030)

3. Bella Asliyanizar Putri (06101010033)

4. Dewi Purnama Sari (06101010034)

5. Nora P Simamora (06101010035)

6. Gustina Nuzula (06101010036)

7. Maimonah (06101010037)

8. Mey Melisa (06101010038)

PROGRAM STUDI PENDIDIKANKIMI

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS SRIWIJAYA

2012-2013

Asam Karboksilat

Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil.

Asam karboksilat   merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion

asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan

membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk

dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya

terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari

molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek

(atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk

rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan

dan tumbuhan.

A. Struktur

Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana :

R           : Alkil

Ar         : Aril

-COOH  : Gugus karboksil

Contoh :

Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-

COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).

Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –COOH- sebesar 120 derjat dan panjang ikatan

C=O sebesar 0,121 nm.

Contoh :

B. Tata nama Asam Karboksilat

Asam karboksilat mwmpunyai gugus karboksil (karbonil dan hidroksil ) yang

terikat pada gugus alkil atau aril.

R – C – OH Ar – C – OH - C – OH

║ ║ ║

O O O

Gugus karboksil

a. IUPAC

1. Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada

nama alkana dengan –oat.

Contoh :

2. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang

mengandung gugus karboksil).

Contoh :

3. Tentukan substituen yang terikat rantai utama.

Contoh :

4. Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karboksil.

Contoh :

5. Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan

urutan abjad huruf pertama nama substituen.

Contoh :

6. Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.

Contoh :

7. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad

sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-,

dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Contoh :

bukan Asam-3-neopentil-2-metilheksanoat tetapi Asam2-metil-3neopentilheksanoat

8. Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai

terpanjang diberi nomor 1

Contoh :

9. Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama diberi

akhiran dioat.

b. Trivial (Nama Umum)

1. Tidak mempunyai sistematika

2. Letak susbtituen dinyatakan dengan , , , dan seterusnya

Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. Pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. Heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. Heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. Etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. Butandioat As. suksinat

3. Alkil karboksilat

Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang :

C. Sifat Fisik Asam karboksilat

a. Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik

golongan lain yang berat molekulnya sebanding.

b. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan

keton yang berat molekulnya sebanding.

c. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat

molekul.

d. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.

D. Sifat KimiaAsam karboksilat

a. Reaksi dengan basa

Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.

Contoh :

b. Reduksi

Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida

menghasilkan alkohol primer.

Contoh :

c. Reaksi dengan tionil diklorida

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam,

hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.

Contoh :

d. Esterifikasi

Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi

merupakan reaksi kesetimbangan.

Contoh :

e. Reaksi dengan amonia

Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.

Contoh :

f. Dekarboksilasi

Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.

Contoh :

g. Halogenasi

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor

membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.

Contoh :

E. Pembuatan Asam Karboksilat

Asam Karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol

menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga

disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer,

sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkilsianida (suatu

nitril) dengan hcl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asilhalida, dan reagen

organolitium.Asam karboksilat rantai lurus dari atom C6 sampai dengan atom C18

banyak tersedia secara komersial, demikian pula sebagai asam aromatik sederhana.

Beberapa asam karboksilat dapat dibuat dengan metode-metode berikut ini :

1. Oksidasi Alkohol Primer dan Aldehid

Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan

asam karboksilat.

Contoh :

2. Karbonasi Pereaksi Grignard

Pada reaksi sintesis asam karboksilat dengan menggunakan pereaksi Grignard, gas

CO2 dialirkan ke dalam larutan eter berisi pereaksi Grignard dan es kering

(CO2 padat) yang sekaligus berfungsi sebagai pedingin reaksi. Karbonasi pereaksi

Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.

Contoh :

3. Oksidasi alkil benzena

Meskipun benzena dan alkana tidak reaktif terhadap oksidator seperti KMnO4 dan

K2Cr2O7, tetapi benzena memungkinkan substituen alkil menjadi mudah

dioksidasi. Gugus alkil akan dioksidasi sehingga menghasilkan gugus –

COOHyang berikatan langsung dengan inti benzena. Oksidasi alkil benzena

dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam

karboksilat.

Contoh :

Seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi menjadi gugus

karboksilat benzoat.

4. Hidrolisis senyawa nitril

Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat.

Contoh :

5. Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR

F. Reaksi Asam Karboksilat

Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus

umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain:

a. Reaksi penetralan

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

R-COOH + NaOH R-COONa + H2O

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal

sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut

sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium

stearat (KC17H35COO).

Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya,

semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format,

HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam

natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

b. Reaksi Pengesteran

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini

disebut esterifikasi (pengesteran).

c. Dekarboksilasi asam - keton dan - dikarboksilat.

Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang

mempunyai gugus - keton

Dekarboksilasi (kehilangan CO2)

terjadi pada senyawa-senyawa asam karboksilatdengan suatu gugusβ-karbonil

melalui prosespemanasan

Mekanisme :

d. Reaksi Hidrolisis,

Reaksi hidrolisis, reaksi antara ester dengan air dalam suasana asam menghasilkan

asam karboksilat dan alcohol

O O O O

ǁ ǁ ǁ ǁ

R – C – O – C – R’ + H – OH R – C – OH + R’ – C - OH

Contoh :

O O O O

ǁ ǁ ǁ ǁ

CH3 – C – O – C – CH3 + H – OH CH3 – C – OH + CH3 – C – OH

e. Reaksi Esterifikasi (Alkoholisis)

Reaksi Esterifikasi, reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan

ester dan air.

R-COOH + R’-OH R-COOR’ + H2O

Contoh :

f. Reaksi Reduksi

Reaksi reduksi, reduksi asam karboksilat menghasilkan alcohol primer.

Reduksi dilakukan dengan menggunakan LiAlH4 (litium aluminium hidrida),

lamban dengan zat pereduksi seperti hidrogendengan katalis Pt

O O

ǁ ǁ

R – C – O – C – R’ Pt LiAlO(OR)2 H+ R L OH

Contoh :

O O-

ǁ ǁ

CH3 – CH2 – C – OH + H2 Li AH4 CH3 – CH2 – CH2 H+

CH3 L CH2 L CH2

Ion propoksida O

g. Halogenasi

Halogenasi, reaksi asam karboksilat dengan halida (PX3, PX5 dan SOX2) akan

menghasilkan suatu asilhalida .

h. Amonolisis

O O O O

ǁ ǁ ǁ ǁ

R L C L O L C L R + NH2 L H R L C L NH2 + R L C L OH

O O O O

ǁ ǁ ǁ ǁ

CH3 L C L O L C L CH3 + NH2 L H CH3 L C L NH2 + CH3 L C L OH

G. Kegunaan Asam karboksilat

a. Asam format dipakai untuk menggumpalkan lateks (getah karet).

b. Asam asetat digunakan sebagai cuka makan.

 

DAFTAR PUSTAKA

http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/asam-karboksilat/sifat fisika-dan-kimia/. Diakses tanggal 03 November 2012

http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/asam-karboksilat/. Diakses tanggal 03 November 2012

http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/asam-karboksilat/tata-nama/. Diakses tanggal 03 November 2012

http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/asam karboksilat/pembuatan-dan-kegunaan/. Diakses tanggal 03 November 2012

Putranto,dody. 2009. Senyawaasamkarboksilat. (online) (http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-asam-karboksilat.html). (diaksespadatanggal 4 november 2012 pukul 7:51 am).

http://www.google.co.id/url?sa=t&rct=j&q=pembuatan%20asam%20karboksilat&source=web&cd=4&cad=rja&ved=0CDIQFjAD&url=http%3A%2F%2Fbiologiunair.files.wordpress.com%2F2011%2F03%2Fturunan-asam karbosilat.doc&ei=vTCVUIbUG4mqrAemmYH4Dg&usg=AFQjCNEwwrdazF4ynSQBK kpl1VnEd5iAA

Zulfikar. 2010. Tata namaasamkarboksilat. (online).( http://www.chem-is try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/senyawa-hidrokarbon/tata-nama-asam-karboksilat/) .(diaksespadatanggal 4 November 2012 pukul 8.01 am)