LAPRES asam karboksilat

28
OH O H3C C I. JUDUL PERCOBAAN : Asam Karboksilat II. TUJUAN PERCOBAAN: 1. Membuat asam karboksilat yang paling sederhana di laboratorium, misalnya asam formiat 2. Memahami azas – azas reaksi asam karboksilat seperti dekarboksilasi, oksidasi dan esterifikasi III. DASAR TEORI : Asam karboksilat merupakan golongan senyawa organik yang mengandung gugus fungsional karboksil (-COOH). Gugus fungsi tersebut diperoleh dari nama dua gugus penyusunnya, masing-masing adalah gugus karbonil (-C=O) dan gugus hidroksil (-OH). Dalam asam karboksilat gugus –COOH terikat pada gugus alkil (R-) atau gugus aril (Ar-). Dengan demikian rumus umumnya adalah RCOOH. Asam karboksilat merupakan asam Bronsted Lowry (donor proton). Garam dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karoksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil ( -OH ). Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –COOH- sebesar 120ᵒ dan panjang ikatan C

description

karboksilat

Transcript of LAPRES asam karboksilat

Page 1: LAPRES asam karboksilat

OH

OH3C C

I. JUDUL PERCOBAAN : Asam Karboksilat

II. TUJUAN PERCOBAAN :

1. Membuat asam karboksilat yang paling sederhana di

laboratorium, misalnya asam formiat

2. Memahami azas – azas reaksi asam karboksilat

seperti dekarboksilasi, oksidasi dan esterifikasi

III. DASAR TEORI :

Asam karboksilat merupakan golongan senyawa organik yang mengandung

gugus fungsional karboksil (-COOH). Gugus fungsi tersebut diperoleh dari nama dua

gugus penyusunnya, masing-masing adalah gugus karbonil (-C=O) dan gugus hidroksil

(-OH). Dalam asam karboksilat gugus –COOH terikat pada gugus alkil (R-) atau gugus

aril (Ar-). Dengan demikian rumus umumnya adalah RCOOH. Asam karboksilat

merupakan asam Bronsted Lowry (donor proton). Garam dan anion asam karboksilat

dinamakan karboksilat. Asam karoksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk

ikatan hidrogen satu sama lain.

Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-

COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil ( -OH ). Sudut yang

dibentuk oleh gugus fungsi –COOH- sebesar 120ᵒ dan panjang ikatan C O sebesar

0,121 nm. Beberapa sifat fisika asam karboksilat yaitu memiliki titik didih yang lebih

tinggi dibandingkan senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding.

Harga titik didih yang tinggi tersebut disebabkan oleh adanya polaritas molekul asam

karboksilat serta terbentuknya ikatan hidrogen yang sangat kuat antar molekulnya.

Sedangkan sifat kimia asam karboksilat diantaranya asam karboksilat merupakan asam

lemah. Asam karboksilat memiliki banyak contoh.

Asam karboksilat yang paling sederhana adalah asam formiat (asam semut),

HCOOH. Senyawa tersebut dapat dibuat dari hasil reaksi dekarboksilasi asam oksalat.

Page 2: LAPRES asam karboksilat

+ CO2OH

H

O

OH

OC

C

O

HC

O

ONa

O

OHH3C C

O+ NaOH H3C C + H2O

C

Cl

O

OHH3C C

O+ SOCl2 H3C + H2O + SO2

Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan

sebagainya (juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna,

merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat kimia: asam

paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan aldehida.

Asam formiat mudah mengalami reaksi oksidasi menghasilkan CO2 jika

direaksikan dengan oksidasi seperti KmnO4. Persamaan reaksinya adalah sebagai

berikut :

CH3COOH + 2MnO4 3CO2 + 2MnO2 ↓ (coklat) + 2OH- + 2H2O

Asam karboksilat mempunyai beberapa reaksi dengan senyawa lain, yaitu:

Reaksi dengan basa

asam karboksilat dapat bereaksi dengan NaOH, KOH, dan basa kuat lain serta

menghasilkan garam yang larut dalam air. Contoh :

Reduksi

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam,

hidrogen klorida dan gas belerang dioksida. Selain itu Litium aluminium

hidrida,LiAlH4 dapat mereduksi asam karboksilat menjadi alkohol primer.

Contoh :

Page 3: LAPRES asam karboksilat

C

O CH2 CH3

O

OHH3C C

OH3C +

H2O + H3C CH2 OH

C

NH2

O

ClH3C C

O+ NH3 H3C + HCl

Suhu tinggi

OHH3C C

OCH4 + CO2

Esterifikasi

Esterifikasi adalah reaksi perubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol

menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam (umumnya asam

sulfat), sebagai contoh :

Reaksi dengan katalis asam merupakan reaksi dapat balik dan pada saat

tercapainya kesetimbangan, kuantitas sisa asam karboksilat tidak dapat

diabaikan.

Pembentukan amida

Amida asam karboksilat adalah senyawa yang mempunyai gugus fungsi

–C=O

NH2

Senyawa ini lazimnya dibuat dengan mereaksikan suatu klorida asam dengan

amonia.

Contoh :

Dekarboksilasi

Dekarboksilasi adalah senyawa lepasnya CO2 dari gugus karboksil suatu

senyawa. Hampir semua asam karboksilat jika dipanaskan pada suhu tinggi

mengalami dekarboksilasi termal.

Contoh :

Pada suhu sedang, sebagian asam karboksilat tidak mengalami dekarboksilasi

tetapi hanya melebur atau mendidih.

Page 4: LAPRES asam karboksilat

OH

OOCP C

Cl

Cl

OHH3C C + 3Cl2 Cl + 3HCl

Halogenasi

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan klor atau brom dan mengakibatkan

terjadinya subsitusi atom H-alfa dari asam karboksilat tersebut oleh –Cl atau

–Br. Reaksi ini berlangsung dibawah pengaruh sedikit fosfor dan dikenal

dengan reaksi hell-Volhard-Zelinsky.

Contoh :

Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling

penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat

glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat

glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan

bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik.

Asam asetat dapat mengalami reaksi esterifikasi jika direaksikan dengan alkohol

menggunakan asam sebagai katalisator menghasilkan ester yang berbau harum.

Reaksinya secara umum adalah :

RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O

Ion- ion karboksilat dapat bereaksi dengan ion-ion logam tertentu menghasilkan

endapan.

Bau ester memiliki bau seperti bau buah – buahan. Berikut ini adalah nama

senyawa eseter dan aroma yang dihasilkan:

Nama ester Bau Nama ester bau

Alil heksanoat Nanas Isobutil format Raspberi

Benzil asetat Pir, stroberi, melati Isoamil asetat Pir, pisang

Bornil asetat Pine Isopropil asetat fruity

Butil butirat Nanas Linalil asetat Lavender, sage

Etil asetat Penghilang cat kuku, cat

pada mainan, lem

Linalil butirat Persik

Page 5: LAPRES asam karboksilat

Etil butirat Pisang, nanas, stroberi Linalil format Apel, persik

Etil heksanoat Nanas Metil asetat Lem

Etl format Lemon, stroberi Metil antranilat Anggur, melati

Etil heptanoat Aprikot, ceri, anggur,

raspberi

Metil benzoat Fruity, feijoa

Etil isovalerat Apel Metil butirat (metil

butanoat)

Nanas, apel, stoberi

Etil laktat Mentega, krim Metil sinamat Stroberi

Etil nonanoat Anggur Metil pentanoat Bunga

Etil pentanoat Apel Metil fenilasetat Madu

Geranil asetat Pelargonium Metil salisilat Root beer,

wintergreen,

germolene dan

ralgex ointments

Nama ester bau Nama ester bau

Geranil butirat Ceri Nonil kaprilat Jeruk

Geranil pentanoat Apel Oktil asetat Jeruk

Isobutil asetat Ceri, raspberi, stroberi Oktil butirat Parsnip

Amil asetat

(pentil asetat)

Apel, pisang Propil asetat Pir

Pentil butirat

(amil butirat)

Aprikot, pir, nanas Propil heksanoat Nanas, keju, wine

Pentil heksanoat

(amil kaproat)

Apel, nanas Propil isobutirat Rum

Pentil pentanoat

(amil valerat)

Apel Terpenil butirat Ceri

Amil valerat Apel

Page 6: LAPRES asam karboksilat

IV. ALAT DAN BAHAN

Alat

Labu destilasi

Pendingin Liebig

Tabung reaksi

Enlemeyer

Kompor mantel

Pembakar busen

Gelas ukur 10 mL

Gelas kimia 200 mL

Pipet tetes

Kaca arloji

Selang

Penangas air

Penjepit kayu

Bahan

H2C2O4

Gliserol

CH3COOH Glasial

Etanol 96 %

Larutan Ca(OH)2

Larutan CH3COONa 10 %

Larutan KMnO4 1 N

Larutan FeCl3 5 %

Larutan K4FeCN6 1 M

HCl pekat

Page 7: LAPRES asam karboksilat

5 g asam oksalat + 5 g gliserol

Hasil

Distilat

Hasil

Asam asetat

Hasil

V. ALUR PERCOBAAN

1. Pembuatan dan Reaksi-reaksi Asam Formiat

- Dimasukkan labu distilasi

- Dipanaskan diatas api kecil sampai keluar gas

- Gas dilewatkan melalui air kapur

- Diamati

- Dimasukkan lagi 2,5 g asam oksalat

- Dipanaskan sampai keluar distilat

- Diukur volume distilatnya

- Dimasukkan tabung reaksi sebanyak 5 ml

- Ditambah 3 ml KMnO4 1N

- Diamati

- Dimasukkan tabung reaksi

sebanyak 5 ml

- Ditambah 3 ml KMnO4 1N

- Diamati

Page 8: LAPRES asam karboksilat

5 ml Na-asetat (aq) 10%

Filtrat

Hasil

2 ml etanol 96%

Hasil

2. Reaksi-reaksi Asam Asetat

Dimasukkan tabung reaksi

Ditambah 3 ml FeCl3 5% sampai terjadi warna merah

Dipanaskan sampai terjadi endapan bergumpal warna merah coklat

Endapan disaring

Ditambah K4FeCN6

Dibandingkan dengan warna Ferri klorida dalam jumlah sama

3. Reaksi Esterifikasi

Dimasukkan tabung reaksi

Ditambah 2 ml etanol 96%

Ditambah 8 ml H2SO4 pekat

Dipanaskan dalam penangas air

Ditutup rapat

Didinginkan kemudian dibaui

Dimasukkan tabung reaksi

Ditambah 2 ml etanol 96%

Ditambah 8 ml H2SO4 pekat

Dipanaskan dalam penangas air

Ditutup rapat

Didinginkan kemudian dibaui

2 ml asam asetat glasial

Hasil

Page 9: LAPRES asam karboksilat
Page 10: LAPRES asam karboksilat
Page 11: LAPRES asam karboksilat

VI. DATA PENGAMATAN

No. Alur Kerja Hasil Pengamatan Dugaan/reaksi Kesimpulan

1. Pembuatan dan Reaksi-reaksi Asam

Formiat

- Dimasukkan labu distilasi- Dipanaskan diatas api kecil sampai

keluar gas- Gas dilewatkan melalui air kapur- Diamati

- Dimasukkan lagi 2,5 g asam oksalat

- Dipanaskan sampai keluar distilat- Diukur volume distilatnya

- Dimasukkan tabung reaksi sebanyak 5 ml

- Ditambah 3 ml KMnO4 1N- Diamati

Kristal asam oksalat

= Serbuk putih

Gliserol = gel tidak

berwarna

Asam oksalat +

gliserol = putih keruh

Air kapur = tidak

berwarna

Gas hasil asam

oksalat + gliserol di

lewatkan ke air kapur

= air kapur menjadi

keruh

Destilat = jernih

Warna KMnO4 = ungu

Destilat + KMnO4 =

ungu kehitaman dan

tabung terasa panas

Warna asam asetat +

CO2(g) + Ca(OH)2

  CaCO3 (s) + H2O (l)

H2C2O4 (s)       

HCOOH (aq) + CO2 (g)

3HCOOH (l) + 2 KMnO4

(aq)   3CO2 (g) +

2MnO2(s) + 2KOH(aq) +

2H2O(l)

Reaksi antara asam

karboksilat dan gliserol

menghasilkan asam

formiat dan CO2. Reaksi

ini merupakan reaksi

dekarboksilasi.

Asam formiat

mengalami reaksi

oksidasi menghasilkan

CO2

5 g asam oksalat + 5 g gliserol

Hasil

Distilat

Hasil

Page 12: LAPRES asam karboksilat

- Dimasukkan tabung reaksi sebanyak 5 ml

- Ditambah 3 ml KMnO4 1N- Diamati

KMnO4 = ungu

kehitaman

2. Reaksi-reaksi Asam Asetat

- Dimasukkan tabung reaksi- Ditambah 3 ml FeCl3 5% sampai

terjadi warna merah- Dipanaskan sampai terjadi endapan

bergumpal warna merah coklat- Endapan disaring

- Ditambah K4FeCN6

- Dibandingkan dengan warna Ferri klorida dalam jumlah sama

Na-asetat encer 10%

= tdk berwarna

Warna K4FeCN6 =

kuning

Warna FeCl3 = kuning

Warna Na-asetat +

FeCl3 = merah coklat

Ketika dipanaskan ada

gumpalan berwarna

merah coklat

Warna endapan =

merah coklat

Warna filtrat = merah

3CH3COO- (aq) + Fe3+

(aq) + 2H2O(l)

[Fe3(OH)2(CH3COO)6]+

(aq) + 2H+ (aq)

[Fe3(OH)2(CH3COO)6]+

(aq) + 4H2O(l)

Fe(OH)2CH3COO (s) + 3

CH3COOH(aq) + H+(aq)

Fe3+ (aq) + 6CN- (aq)

[Fe(CN)6]3- (aq)

Ketika dipanaskan ion

kompleks [Fe(OH)2

(CH3COO)6] + terurai

dan membentuk

endapan coklat.

Asam asetat

Hasil

5 ml Na-asetat (aq) 10%

Filtrat

Hasil

Page 13: LAPRES asam karboksilat

coklat

Warna filtrat +

K4FeCN6 = hijau

3. Reaksi Esterifikasi

- Dimasukkan tabung reaksi- Ditambah 2 ml etanol 96%- Ditambah 8 ml H2SO4 pekat- Dipanaskan dalam penangas air- Ditutup rapat- Didinginkan kemudian dibaui

- Dimasukkan tabung reaksi- Ditambah 2 ml etanol 96%- Ditambah 8 ml H2SO4 pekat- Dipanaskan dalam penangas air

Warna asam asetat

glasial = tdk berwarna

Ditambahkan etanol

= tdk berwarna

Ditambahkan H2SO4

pekat = tdk berwarna

Dipanaskan = tidak

berwarna

Didinginkan = tidak

berwarna

Bau yang dihasilkan =

harum seperti balon

Etanol + H2SO4 = tdk

berwarna

Dipanaskan = tidak

berwarna

Didinginkan= tidak

CH3COOH + C2H5OH

CH3COOCH2CH3 + H2O

Reaksi etanol

H2SO4 + 2C2H5OH

(C2H5)2SO4 + H2O

menghasilkan etil

sulfat

Terjadi reaksi

esterifikasi antara

CH3COOH glasial dan

etanol 96% + H2SO4

pekat yang

menghasilkan etil asetat

yang berbau harum

seperti balon.

Reaksi antara

etanol 96% +

H2SO4

menghasilkan etil

sulfat yang berbau

2 ml asam asetat glasial

Terbentuk etil asetat

2 ml etanol 96%

Page 14: LAPRES asam karboksilat

- Ditutup rapat- Didinginkan kemudian dibaui

berwarna

Bau yang dihasilkan =

Bau tengik

(menyengat)

tengik

(menyengat).

Hasil

Page 15: LAPRES asam karboksilat

VII. PEMBAHASAN DAN DISKUSI

Pada percobaan asam karboksilatyang bertujuan untuk membuat asam

karboksilat yaitu asam formiat dan memahami azas-azas reaksi asam karboksilat seperti

dekarboksilasi, oksidasi, dan esterifikasi ini dilakukan melalui 3 percobaan. Percobaan

pertama bertujuan untuk membuat asam formiat dan memahami rekasi yang terjadi pada

asa formiat. Pada percobaan ini dilakukan dengan cara memasukkan 5 gram kristal asam

oksalat yang berupa serbuk putih dan 5 gram gliserol, gel yang tidak berwarna, ke dalam

labu distilasi, kemudian dipanaskan diatas api kecil sampai terbentuk gas dan gas

dialirkan melalui selang kecil yang dihubungkan dengan labu distilasi. Selang tersebut

dimasukkan ke dalam air kapur yang tidak berwarna sampai air kapur berubah warna

menjadi keruh. keruhnya air kapur disebabkan oleh adanya gas CO2 yang terbentuk. Pada

percobaan ini asam formiat mengalami reaksi oksidasi menghasilkan CO2. Persamaan

reaksi yang terjadi yaitu:

H2C2O4 (s) HCOOH (aq) + CO2 (g)

Asam formiat

CO2(g) + Ca(OH)2 (aq) CaCO3 (s) + H2O (l)

Kemudian setelah air kapur keruh, labu distilasi didiamkan terlebih dahulu,

kemudian ditambahkan 2,5 gram asam oksalat lagi dan labu distilasi dihubungkan

dengan pendingin Leybig dan selang untuk memasukkan dan mengeluarkan air.

Kemudian labu dipanaskan lagi dan air dialirkan sampai mengeluarkan destilat yang

tidak berwarna. Destilat merupakan HCOOH atau asam formiat. Setelah destilat

diperoleh ±1 ml, kemudian destilat ditambahkan 3 ml larutan KMnO4 1 N yang berwarna

ungu, penambahan KMnO4 berfungsi sebagai…..setelah ditambahkan KMnO4 larutan

berubah warna menjadi coklat kehitaman dan terdapat endapan coklat serta tabung terasa

panas. Endapan coklat merupakan MnO2. Sedangkan yang menyebabkan tabung terasa

panas adalah adanya gas CO2. Persamaan reaksi yang terjadi adalah:

3HCOOH(aq) + 2MnO4-(aq) 3CO2(g) + 2MnO2(s) + 2 OH-(aq) + 2H2O(l)

Sebagai perbandingan, 5 ml asam asetat yang tidak berwarna ditambahkan 3 ml

KMnO4 yang berwarna ungu, larutan berwarna ungu kehitaman dan tidak terdapat

Gliserol

Page 16: LAPRES asam karboksilat

endapan. Perbandingan tersebut dilakukan untuk mengetahui apakah hasil destilat

tersebut merupakan asam formiat atau asam asetat dengan cara mereaksikannya dengan

KMnO4. Jika asam formiat, maka akan menghasilkan endapan coklat MnO4, namun jika

asam asetat tidak akan mengahasilkan endapan. Hal tersebut terbukti, destilat merupakan

asam formiat karena dengan KMnO4 menghasilkan endapan coklat, dan destilat tersebut

bukan asam asetat.

Pada percobaan kedua yag bertujuan untuk mengetahui reaksi yang terjadi pada

asam asetat. Percobaan ini dilakukan dengan cara memasukkan 5 ml larutan Natrium

asetat encer 10% kemudian ditambah 3 ml larutan FeCl3 5% yang berwarna kuning yang

berfungsi untuk mengahsilkan endapan yang mengandung ion ferri yang nantinya akan

dianalisis. Sedangkan penggunaan Natrium asetat bertujuan untuk menyediakan ion

asetat (CH3COO-) dan juga untuk mempermudah proses ionisasi. Karena berupa bentuk

garamnya, akan mempermudah terjadinya proses ionisasi karena derjat ionisasinya

semakin besar.Setelah ditambahkan FeCl3 5%, larutan berubah menjadi berwarna merah

bata. Hasil reaksinya adalah sebagai berikut :

3CH3COO- (aq) + Fe3+ (aq) + 2H2O   [Fe(OH)2 (CH3COO)6]+ (aq) + 2H+ (aq)

Merah bata

Kemudiaan larutan dipanaskan sampai membentuk endapan yang berwarna

merah coklat. Kemudian disaring dan menghasilkan filtrat yang berwarna merah coklat.

Selanjutnya filtrat ditambahkan K4FeCN6 3 tetes yang berwarna kuning dan larutan

berubah warna menjadi hijau. Penambahan K4FeCN6 bertujuan untuk mengetahui apakah

didalam filtrat masih mengandung ion ferri atau tidak.setelah itu larutan tersebut

dibandingkan dengan warna FeCl3 dengan jumlah yang sama. Dari perbandingan tersebut

diperoleh warna yang berbeda, yaitu warna hijau antara filtrat dengan K4FeCN6 dan

warna kuning untuk FeCl3. Hal tersebut menunjukkan bahwa di dalam filtrat tidak ada

lagi ion ferri, namun ion tersebut mengandung ion ferro. Reaksi yang terjadi yaitu :

Fe2+ + [Fe(CN)6]3- → Fe3+ + [Fe(CN)6]4-

Selanjutnya pada percobaan ketiga bertujuan untuk membuat ester melalui

reaksi esterifikasi antara asam asetat dengan etanol. Pada percobaan ini dilakukan

dengan cara memaukkan 5 ml CH3COOH glasial yang tidak berwarna dalam tabung

reaksi kemudian ditambahkan 2 ml etanol 96% yang tidak berwarna menghasilkan

Page 17: LAPRES asam karboksilat

larutan yang tidak berwarna. Penambahan etanol ini bertujuan untuk membentuk ester.

Kemudian ditambahkan H2SO4 pekat 8 ml dengan hati-hati di ruang asam. Penambahan

asam sulfat pekat tersebut berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat reaksi

esterifikasi. Larutan tetap tidak berwarna karena asam sulfat tidak ikut bereaksi.

Selanjutnya campuran dipanaskan didalam penangas air dan ditutup rapat. Pemanasan

dilakukan untuk mempercepat reaksi. Setelah dipanaskan kemudian di bauhi dan

menghasilkan bau menyengat seperti balon. Ester yang terbentuk yaitu etil asetat. Reaksi

yang terjadi yaitu:

CH3COOH (aq) + CH3-CH2-OH (aq) CH3COOCH2CH3 (aq) + H2O (l)

Selanjutnya pada tabung yang lain 2 ml etanol 96% dimasukkan ke tabung

reaksi dan ditambahkan 4 ml H2SO4 kemudian dipanaskan dalam penangas air. Setelah

itu dibauhi dan ternyata menghasilkan bau tengik yang menyengat. Hal ini berbeda pada

tabung sebelumnya yang berbau harum seperti balon. Hal ini karena pada tabung

pertama mengalami reaksi esterifikasi sedangkan pada percobaan ini tidak. Persamaan

reaksinya adalah :

CH3-CH2-OH (aq) + H2SO4 (aq) CH3 – CH2 – SO4 (aq) + H2O (l)

VIII. KESIMPULAN

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa:

1. reaksi antara asam karboksilat, yaitu asam oksalat dan gliserol menghasilkan asam

formiat.

2. terjadi reaksi esterifikasi antara CH3COOH glasial dengan etanol 96% dan H2SO4

pekat menghasilkan etil asetat yang berbau menyengat seperti balon.

IX. PERTANYAAN

1. Tuliskan reaksi – reaksi yang terjadi dalam percobaan di atas !

2. Jelaskan keistimewaan asam formiat dibandingkan dengan

asam karboksilat lainnya !

3. Apa fungsi H2SO4 dalam reaksi antara etanol dengan asam

cuka ? bagaimana mekanisme reaksinya ?

H2SO4

Page 18: LAPRES asam karboksilat

4. Reaksi antara etanol dengan asam sulfat dapat menghasilkan

produk lain selain etil sulfat,bergantung pada suhu reaksinya.

Jelaskan pernyataan tersebut !

JAWABAN

1. Persamaan reaksi

Percobaan 1

H2SO4(s) HCOOH(aq) + CO2(g)

CO2(g) + Ca(OH)2(aq) CaCO3(s) + H2O(l)

3HCOOH(aq) + 2KMnO4(aq) 3CO2(g) + 2MnO2(s) + 2 KOH(aq) +

2H2O(l)

Percobaan 2

3CH3COO- (aq) + Fe3+ (aq) + 2H2O(l) [Fe3(OH)2(CH3COO)6]+ (aq) +

2H+ (aq)

[Fe3(OH)2(CH3COO)6]+ (aq) + 4H2O(l) Fe3(OH)2CH3COO(s) + 3

CH3COOH(aq) + H+(aq)

Fe3+ (aq) + 6CN- (aq) [Fe(CN)6]3- (aq)

Percobaan 3

CH3COOH (aq) + C2H5OH (aq) H 2 SO4

→ CH3COOC2H5 (aq) + H2O(l)

2C2H5OH (aq) + H2SO4 (aq) (C2H5)2 SO4 (aq) + H2O(l)

2. keistimewaan asam formiat dibandingkan dengan asam karboksilat lainnya :

a. Karena asam formiat merupakan asam karboksilat yang paling sederhana

yang mudah dibuat dilaboratorium.

b. Karena asam formiat merupakan asam karboksilat dengan 1 karbon yang

mengalami reaksi dekarboksilasi apabila direaksikan dengan KMnO4 dan

juga akan mengalami reaksi dekarboksilasi dengan asam oksalat

c. Dan juga karena asam formiat mengalami esterifikasi apabila direaksikan

dengan alkohol menghasilkan ester.

Page 19: LAPRES asam karboksilat

3. Fungsi H2SO4 dalam reaksi antara etanol dengan asam cuka

sebagai katalisator yang bertujuan untuk mempercepat laju reaksi esterifikasi

Reaksinya :

Mekanismenya :

Page 20: LAPRES asam karboksilat

4. Etanol dengan H2SO4 dapat menghasilkan produk lain selain etil sulfat, bergantung

pada suhu reaksinya.

a. Etanol + H2SO4 pekat menghasilkan etena

CH3CH2OH H 2 SO4

→ CH2=CH2 + H2O

b. pada suhu sekitar 40˚C terjadi reaksi subsitusi dan dihasilkan alkil hidrogensulfat.

CH3CH2OH + HOSO3H CH3CH2-OSO3H +H2O

c. pada suhu 130˚C terjadi dehidrasi intermolekul membentuk eter

CH3CH2OH + HO-CH2CH3 H 2 SO4

→ CH3CH2O-CH2CH3 + H2O

X. DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2012. Ester.http://id.m.wikipedia.org/wiki/ester.html (online). Diakses pada 8

Maret 2014.

Fessenden, Ralph dan Fessenden, Joan. 1986. Organic Chemistry Third Edition Jilid 1.

Dalam Pudjaatmaka, Aloysius Hadyana. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1.

Jakarta: Penerbit Erlangga.

Parlan dan Wahjudi. 2003. Kimia Organik I. Malang : Universitas Negeri Malang, JICA.

Tim Dosen Kimia Organik. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Surabaya:

Universitas Negeri Surabaya.

180˚