Kajian teori asam karboksilat. .docx
-
Upload
khimayatur-rosyida-arfii -
Category
Documents
-
view
132 -
download
9
description
Transcript of Kajian teori asam karboksilat. .docx
Kajian teori
Asam karboksilat (atau asam alkanoat) adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 19827).
Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.
Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.
Gambar 1. Rumus bangun umum asam alkanoat. R (radikal) dapat berupa gugus fungsional lain.
Gambar 2. Ion karboksilat Gambar 3. Struktur 3D dari gugus karboksil
Sifat – sifat fisis asam karboksilat :
1. Alkanoat Asam alkanoat yang mengandung C1-C4 berbetuk cairan encer dan larut sempurna
dalam air. Asam alkanoat yang mengandung C5-C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut
dalam air. Asam alkanoat yang mengandung C10 atau lebih berbetuk padatan dan sukar larut
dalam air. 1. Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alcohol yang
memiliki jumlah atam C yang sama dan daripada senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding.
2. Bersifat asam lemah. Semakin panjang rantai karbonnya, maka keasamannya semakin kecil
3. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.
4. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.
Sifat – sifat kimia asam karboksilat :
1. Reaksi Pembentukan GaramGaram organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik
padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:
HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O2. Reaksi Esterifikasi
Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R
dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam
karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:
Banyak ester memiliki bau seperti bau buah-buahan, sehingga banyak senyawanya dijadikan perasa dan aroma buatan.
Nama ester bau atau terdapat di
Alil heksanoat nanas
Benzil asetat pir, stroberi, melati
Bornil asetat pine
Butil butirat nanas
Etil asetat penghilang cat kuku, cat pada mainan, lem
Etil butirat pisang, nanas, stroberi
Etil heksanoat nanas
Etil sinamat kulit manis
Etil format lemon, rum, stroberi
Etil heptanoat aprikot, ceri, anggur, raspberi
Etil isovalerat apel
Etil laktat mentega, krim
Etil nonanoat anggur
Etil pentanoat apel
Geranil asetat Pelargonium
Geranil butirat ceri
Geranil pentanoat apel
Isobutil asetat ceri, raspberi, stroberi
Isobutil format raspberi
Isoamil asetat pir, pisang
Isopropil asetat fruity
Linalil asetat lavender, sage
Linalil butirat persik
Linalil format apel, persik
Metil asetat lem
Metil antranilat anggur, melati
Metil benzoat fruity, ylang ylang, feijoa
Metil butirat (metil butanoat) nanas, apel, stroberi
Metil sinamat strawberry
Methyl pentanoat (metil valerat) bunga
Metil fenilasetat madu
Metil salisilat root beer, wintergreen, Germolene dan Ralgexointments
Nonil kaprilat jeruk
Oktil asetat jeruk
Oktil butirat parsnip
Amil asetat (pentil asetat) apel, pisang
Pentil butirat (amil butirat) aprikot, pir, nanas
Pentil heksanoat (amil kaproat) apel, nanas
Pentil pentanoat (amil valerat) apel
Propil asetat pir
Propil heksanoat blackberry, nanas, keju, wine
Propil isobutirat rum
Terpenil butirat ceri
3. Reaksi Oksidasi
Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat
seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.
4. Pembentukan Asam Karboksilat
Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat
dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi
oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden, 1997).
A. Asam formiat (asam semut)
Gambar 4. Struktur kimia asam formiat
Gambar 5. Struktur 3D dari asam formiatAsam format atau asam formiat adalah asam karboksilat yang paling sederhana.
Asam format secara alami antara lain terdapat pada sengat lebah dan semut, sehingga dikenal pula sebagai asam semut. Rumus kimia asam format dapat dituliskan sebagai H C O OH atau CH2O2.
Senyawa kimia turunan asam format, misalnya kelompok garam dan ester, dinamakan format atau metanoat. Ion format memiliki rumus kimia HCOO−.
Sifat-sifat dari asam format :Fisika : Cairan , tidak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.Kimia : asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan aldehida.
Asam formiat bisa dibuat dari hasil reaksi dekarboksilasi asam oksalat (H2C2O4). Persamaan reaksinya adalah
Selain itu, asam formiat juga mudah mengalami reaksi oksidasi menghasilkan gas CO2 jika direaksikan dengan oksidasi KmnO4. Persamaan reaksinya adalah:
CH3COOH + 2MnO4- 3CO2 + 2MnO2 ↓ + 2OH- + 2H2O
Coklat
B. Asam asetat
Gambar 6. Struktur kimia dan struktur 3D dari asam asetat.
Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat murni (disebut asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16.7°C.
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuahasam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-.
Sifat fisika dari asam asetat glasial adalah tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7oC dan titik didih 80oC) dengan bau pedas menggigit. Selain itu, asam asetat glasial dapat bercamour dengan air dan banyak pelarut organik. Asam asetat juga dapat mengalami reaksi esterifikasi jika direaksikan dengan alcohol menggunakan asam sebagai katalisator, menghasilkan ester yang ber-bau harum. Reaksinya secara umum adalah :
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
Asam karboksilat Alkohol Ester
Ion-ion karboksilat dapat bereaksi dengan ion-ion logam tertentu menghasilkan endapan.