A. Pengertian

Asam karboksilat adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi

karboksil –COOH yang terikat ke suatu gugus alkil R. Gugus –COOH bersiat

kompleks karena terdiri dari suatu gugus hidroksil –OH seperti halnya alcohol

dan gugus karbonil –CO– seperti aldehida dan keton. Asam karboksilat yang

dianggap berasal dari senyawa alkana disebut asam alkanoat. Asam alkanoat

dapat mengandung lebih dari satu gugus –COOH– yakni asam alkanadioat yang

mengandung 2 gugus –COOH , asam alkatrioat yang mengandung 3 gugus –

COOH– dan sebagainya. Asam karboksilat ini termasuk dalam golongan asam

organik dan merupakan asam lemah.

B. Struktur

Asam karboksilat dan alkil alkanoat memiliki rumus molekul sama yaitu CnH2nO2

tetapi memiliki gugus fungsi berbeda. Rumus umum asam karboksilat adalah R–

COOH..

Gambar 1. Bentuk struktur asam karboksilat

Ciri khusus asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-

COOH-). Gugus karboksil terdiri dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).

Sudut yang terbentuk oleh gugus fungsi –COOH- sebesar 120 derajat dan

panjang ikatan C=O sebesar 0,121 nm.

|ASAM KARBOKSILAT 1

Gambar 2. Menunjukan besar derajat yang dibetuk gugus karboksil dana panjang ikatan C=O

C. Tata Nama

a. IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)

Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti

akhiran –a pada nama alkana dengan –oat.

Contoh: :

Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling

panjang yang mengandung gugus karboksil).

Contoh: :

|ASAM KARBOKSILAT 2

Tentukan substituen atau cabang yang terikat rantai utama.

Contoh :

Penomoran substituen atau cabang dimulai dari atom C gugus

karboksil.

Contoh :

Jika terdapat 2/lebih substituen atau cabang berbeda dalam penulisan

harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama

substituen.

Contoh :

Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.

Contoh :

Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan

urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda

|ASAM KARBOKSILAT 3

hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan

urutan abjad.

Contoh : bukan Asam-3-neopentil-2-metilheksanoat tetapi Asam 2-

metil-3-neopentilheksanoat

b. Trivial (Nama Umum)

Tak bercabang

Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak

bercabang :

Bercabang

a. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling

panjang yang terdapat gugus karboksil).

Contoh :

|ASAM KARBOKSILAT 4

b. Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

Contoh:

c. Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.

d. Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat

gugus karboksil dengan huruf α, β, γ.

Contoh :

e. Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik,

penataan nama dimulai dari nama senyawa siklik diakhiri dengan

karboksilat. Contoh :

f. Asam-asam aromatic juga diberi tambahan –at pada turunan

hidrokarbon aromatiknya. Beberapa contoh diantaranya :

|ASAM KARBOKSILAT 5

|ASAM KARBOKSILAT 6

Tabel beberapa tata nama asam karboksilat:

D. Isomer

Asam karboksilat seperti aldehid tidak mempunyai isomer posisi karena gugus

fungsinya di ujung rantai C. karena yang dapat berubah hanya struktur alkil,

maka ismoernya adalah isomer struktur. Contoh:

|ASAM KARBOKSILAT 7

1.

2.

1.

2.

3.

4.

|ASAM KARBOKSILAT 8

E. Sifat Fisik

1. Pada umumnya, titik didih asam karboksilat lebih tinggi dari senyawa organik lain

yang berat molekulnya sebanding.

2. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar dibanding alkohol, eter, aldehid

dan keton yang berat molekulnya sebanding

3. Semakin meningkatnya berat molekul, kelarutan asam karboksilat semakin

menurun dalam air

4. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon larut sempurna dalam air. Asam

karboksilat dengan 5-9 atom karbon lebih sedikit larut dalam air, sedangkan

dengan atom 10 ke atas, tidak larut dalam air

Penjelasan

a. Melalui gugus fungsinya, asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen

yang cukup kuat, sehingga titik didihnya lebih tinggi dari senyawa organik lain dengan

jumlah atom C yang sama.

Tabel perbandingan titik didih antara asam karboksilat dengan alcohol :

b. Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar yang membuatnya menjadi

bersifat polar sehingga mudah larut dalam air

c. Adanya rantai bercabang menyebabkan kelarutan semakin menurun.

F. Aplikasi

|ASAM KARBOKSILAT 9

Sebenarnya asam karboksilat dikembangkan karena bentuk-bentuk hasil

reduksinya (aldehid, alkohol) dan esternya yang bermanfaat. Asam karboksilat

rantai pendek paling umum digunakan untuk pengawet karena kemampuannya

untuk mengubah pH tanpa benar-benar merusak benda yang diawetkan. Rantai-

rantai ini; asam formiat, asam asetat, dan asam propionat, masih sangat

terpengaruh oleh sifat kepolaran -OH. Sedangkan asam karboksilat rantai panjang

paling umum digunakan untuk pelumas dan komponen lemak hewani, nabati,

maupun buatan; lebih menunjukkan sifat non-polar. Hal ini terjadi karena semakin

panjang rantai, gaya intermolekular yang dihasilkan -OH semakin tertutupi oleh gaya

intermolekular rantai hidrokarbonnya (yang sebenarnya lemah). Asam karboksilat

sering ditemukan dalam bentuk hasil metabolisme bakteri.

1. Asam Formiat (HCOOH)

Desinfektan: pembersih toilet, Antibacterial agent pada makanan ternak

Pengawet makanan ternak untuk meningkatkan produksi asam laktat dan

menurunkan produksi asam butirat (asam butirat beracun)

Sengat semut

Emisi hutan

Memungkinkan fermentasi berjalan lebih cepat pada temperatur yang

lebih rendah

Pemusnah kutil

Fuel cell (dalam perkembangan)

Senyawa tempat penyimpanan hidrogen (dalam perkembangan)

Pencegah kutu tenggorokan dan kutu Varroa tumbuh pada peternak lebah

Koagulan dalam proses pembuatan rubber

Textile treatment (pewarnaan, tanning, finishing)

Pembuatan Ester: ester-ester format biasa digunakan untuk parfum dan

perisa makanan

2. Asam Asetat (CH3COOH)

Plastik selulosa: film foto, kain sintetis

Pembuatan Ester: Aspirin (Acetylsalicylic acid); pelarut dalam proses

pembuatan tinta, cat dan pelapis; penghapus pernis; produksi

|ASAM KARBOKSILAT 10

semikonduktor (etilen glikol monoetil eter asetat (EEA), etilen glikol

monobutil eter asetat (EBA), dan propilen glikol monometil eter asetat

(PMA), umum dikenal sebagai PGMEA); reagen etil bromoasetat (gas air

mata dan alkylating agent)

Textile treatment (pewarnaan)

Polivinyl asetat (lem kayu, cat)

Cuka

Pelarut: produksi dimetil tereftalat, proses rekristalisasi (pelarut protik

yang baik)

Bahan tambahan makanan (glycerine triacetate)

Kosmetik (glycerine triacetate)

Obat terkini (glycerine triacetate)

Pengawetan sayur dan makanan

Reagen sintesis organik (asam trifluoroasetat)

3. Asam Propionat (CH3CH2COOH)

Hasil metabolisme Propionibacterium yang sering ditemukan di perut

hewan ruminansia dan kelenjar keringat manusia

Penyebab jerawat (hasil metabolisme Propionibacterium acnes)

Pengawet makanan ternak dan makanan manusia

Pengawet makanan rebusan

Pestisida

Termoplastik

Perisa makanan

Obat-obatan

Pembuatan monensin untuk pakan ternak; membuat subur

Propionibacteria dan akan mengurangi emisi karbon di atmosfer,

menyebabkan konversi pakan menjadi lebih baik

4. Asam Butirat (CH3(CH2)2COOH)

Mentega (yang membuat mentega kadaluarsa berbau tengik adalah

senyawa ini)

Susu (kambing, domba, dan kerbau)

|ASAM KARBOKSILAT 11

Pembuatan ester: bahan tambahan makanan, parfum

Suplemen pakan ternak untuk membasmi perkembangan bakteri patogen

Stink bomb untuk membubarkan massa

Fermentasi teh Kombucha

Hasil metabolisme bakteri (Clostridium butyricum, Clostridium kluyveri,

Clostridium pasteurianum, Fusobacterium nucleatum, Butyrivibrio

fibrisolvens Eubacterium limosum)

Muntahan manusia

5. Asam Valerat (CH3(CH2)3COOH)

Pembuatan ester: ester asam valerat biasanya dipakai untuk parfum

6. Asam Kaproat (CH3(CH2)4COOH)

Lemak dan minyak hewani

Komponen vanilla

Pembuatan ester: perisa makanan

Susu kambing

7. Asam Enanthoat (CH3(CH2)5COOH)

Minyak berbau tengik

Minyak jarak

Pembuatan ester: perisa makanan, obat-obatan, dan parfum

Bahan penambah rokok

8. Asam Kaprilat (CH3(CH2)6COOH)

Minyak inti sawit

Minyak kelapa

Susu mamalia

Pembuatan ester: parfum, pewarna tekstil

Pestisida

Desinfektan

Sinyal dari lambung untuk stimulasi rasa lapar

Suplemen pola makan

Mengurangi infeksi jamur pada pencernaan

9. Asam Pelargonat (CH3(CH2)7COOH)

|ASAM KARBOKSILAT 12

Kontrol gulma

Plastisizer

Pernis

Spray lada hitam

Herbisida

10.Asam Kaprat (CH3(CH2)8COOH)

Minyak kelapa

Minyak inti sawit

Susu mamalia

Lemak hewani

Pembuatan ester: parfum, perisa makanan rasa buah

Senyawa intermediat dalam sintesis kimia

Sintesis organik dalam manufaktur parfum, pelumas, rubber, plastik,

pewarna tekstil, obat-obatan, bahan penambah makanan, dan lemak

(gemuk)

11.Asam Laurat (CH3(CH2)10COOH)

Minyak pohon salam

Minyak kelapa

Minyak inti sawit

Susu (manusia, kambing, sapi)

Pembuatan ester: kosmetik dan sabun

12.Asam Tridecylic (CH3(CH2)11COOH)

Produk-produk susu, mentega, dan keju

13.Asam Miristat (CH3(CH2)12COOH)

Mentega buah pala

Minyak kelapa

Minyak inti sawit

Lemak hewani

Pembuatan ester: kosmetik

14.Asam Pentadecanoid (CH3(CH2)13COOH)

Lemak susu sapi

|ASAM KARBOKSILAT 13

Lemak kambing

Meningkatkan transmisi HIV ibu-anak melalui ASI

15.Asam Palmitat (CH3(CH2)14COOH)

Paling banyak ditemukan pada lemak jenuh hewani, nabati, maupun

mikoorganisme

Minyak kelapa

Daging

Keju

Susu

Mentega

Bahan pembakar kulit (napalm, Perang Dunia II)

Komponen ASI

Pembuatan ester: kosmetik, sabun

Pembuatan alkohol: detergen, kosmetik

Obat schizophrenia

16.Asam Margaric (CH3(CH2)15COOH)

Lemak dan lemak susu hewan ruminansia

17.Asam Stearat (CH3(CH2)16COOH)

Setelah asam palmitat, asam paling umum yg sering ditemukan di lemak

hewani maupun nabati

Dipakai di perangkat elektronik; baterai

Pembuatan ester: kosmetik, sabun, dan detergen

Pembuatan garam: pelumas dalam pelembutan PVC

Pelembut di industri tekstil

Dalam kembang api, pelapis logam agar mencegah oksidasi; membuat

kembang api dapat disimpan lebih lama

Suplemen pola makan

Pengeras permen

Pembuat lilin

18.Asam Nonadecyclic (CH3(CH2)17COOH)

Lemak

|ASAM KARBOKSILAT 14

Minyak sayur

Feromon

Serangga

19.Asam Arachidic (CH3(CH2)18COOH)

Minyak kacang tanah

Minyak jagung

Pembuatan ester: detergen

Material fotografi

Pelumas

20.BHA (Beta Hydroxyl Acid)

Kosmetik

21.AHA (Alpha Hydroxyl Acid)

Kosmetik

22.Asam Akrilat (CH2CHCOOH)

Ester maupun senyawanya digunakan dalam proses pembuatan plastik,

pelapis, perekat, elastomer, cat, dan semir lantai

23.DHA (Docosahexaenoic Acid)

Komponen mayor otak, kulit, sperma, testis, dan retina

24.EPA (Eicosapentaenoic acid)

Minyak ikan

Rumput laut

ASI

Penurun reaksi inflamasi

25.Alpha-Linolenic Acid

Sering ditemukan di kacang-kacangan, sumber lemak tak jenuh yang baik

untuk pencernaan manusia

Dengan DHA dan EPA masuk golongan omega-3, senyawa yang baik

untuk tubuh

G.Practice Problems (Genap)

|ASAM KARBOKSILAT 15

116. Name each carboxylic acid:

Jawab: Propanoic acid (asam propanoat)

118. Draw carboxylic acid:

Butanoic acid (commonly known butyric acid)

Jawab :

120. Draw carboxylic acid:

3-methyl-4-phenylhexanoic acid

Jawab:

122. Explain why this carboxylic acid is named incorrectly or cannot exist. If it can

exist, give the proper name.

Hexan-6-oic acid

|ASAM KARBOKSILAT 16

Jawab: Tidak bisa karena gugus karbonat selalu berada di salah satu

ujung rantai C.

124. Explain why this carboxylic acid is named incorrectly or cannot exist. If it can

exist, give the proper name.

3-butylpentanoic acid

Jawab :

Ada tapi penamaannya bukan 3-butylpentanoic acid melainkan 3-

ethylheptanoic acid.

a xx xx x xx a AXXX A AAAAAAAAAAAA

yyyy

Daftar Pustaka :

|ASAM KARBOKSILAT 17

|ASAM KARBOKSILAT 18