Asam Karboksilat

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan sebagainya (juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat kimia: asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan aldehida (Riawan, 1990).Asam asetat (CH3COOH)sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7C, titik didih 80C), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden, 1997).

1. Tata Nama

Rantai lurus, asam karboksilat tersaturasi

Atom karbonNama derifatNama IUPACRumus molekulBiasanya terdapat pada

1Asam formatAsam metanoatHCOOHGigitan serangga

2Asam asetatAsam etanoatCH3COOHCuka

3Asam propionatAsam propanoatCH3CH2COOHPengawet pada gandum

4Asam butiratAsam butanoatCH3(CH2)2COOHMentega basi

5Asam valeratAsam pentanoatCH3(CH2)3COOHValerian

6Asam kaproatAsam heksanoatCH3(CH2)4COOHLemak kambing

7Asam enantoatAsam heptanoatCH3(CH2)5COOH

8Asam kaprilatAsam oktanoatCH3(CH2)6COOHKelapa dan air susu ibu

9Asam pelargonoatAsam nonanoatCH3(CH2)7COOHPelargonium

10Asam kapratAsam dekanoatCH3(CH2)8COOH

12Asam lauratAsam dodekanoatCH3(CH2)10COOHMinyak kelapa dan sabun cuci tangan.

14Asam miristatAsam tetradekanoatCH3(CH2)12COOHPala

16Asam palmitatAsam heksadekanoatCH3(CH2)14COOHMinyak palem

18Asam stearatAsam oktadekanoatCH3(CH2)16COOHCoklat, wax, sabun, dan minyak

20Arachidic acidIcosanoic acidCH3(CH2)18COOHPeanut oil

2. Sifat Asam Karboksilata.Reaksi Pembentukan GaramGaram organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan KNO3adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau.Reaksi yang terjadi adalah:HCOOH + Na+ HCOONa + H2O

b.Reaksi EsterifikasiEster asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:RCOOH + ROH RCOOR + H2O

c.Reaksi OksidasiReaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3,panas.Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

d.Pembentukan Asam KarboksilatBeberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat(Fessenden, 1997).Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil halida, dan reagen organolitium (Wilbraham, 1992).

3. Kegunaan Asam KarboksilatPenggunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari antara lain :a. Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk : menggumpalkan lateks (getah karet) obat pembasmi hamab. Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan namaasam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambahrasa makanan (baksa dan soto)c. Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kalengd. Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hariterutama digunakan untuk membuat lilin.

4. Reaksi Asam KarbiksilatAsam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain:

a. Reaksi PenetralanAsam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

b. Reaksi PengesteranAsam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebutesterifikasi(pengesteran).