Practica No. 2

2,4 -Dinitrofenilhi

drazina

Disolver 1 gr de 2,4 -dinitroclorobenceno en

5ml de metanol.

Con agitacion constante adicionar lentamente la

solucion de hidrazina (1.5 ml de hidrato de hidrazina

en 5ml de metanol)

Dejar reposar la mezcla por 15 min y filtrar al vacio,

y secar.

Pesar y determinar el rendimiento practico.

2,4 -Dinitrofenilan

ilina

En matraz de 125 ml colocar 10 ml de

etanol, 1gr de 2,4-Dinitroclorobenceno y 1ml de anilina.

Sin dejar de agitar, calentar a baño maria durante 15 min. sin llegar a ebullicion.

Colocar la mezcla de reaccion en el

cristalizador que esta en hielo y secar.

Pesar y determinar el rendimiento practico.

Una sustitución nucleófila aromática es un tipo de reacción de sustitución nucleófila en la que el nucleófilo desplaza a un buen grupo saliente, como un haluro, en un anillo aromático.

Reacción de Sustitución Nucleofílica Aromática Los nucleófilos pueden efectuar reacciones de sustitución sobre un anillo aromático si el anillo aromático presenta, en posición orto opara, grupos fuertemente electrón-atrayentes. En el siguiente ejemplo, el átomo de cloro del 2,4-dinitroclorobenceno es sustituido por el grupo hidroxilo mediante la reacción del compuesto aromático con hidróxido sólido a elevada temperatura.una reacción de sustitución nucleofilica aromatica es aquellaen la que el nucleofilo puede efectuar una sustitución sobre el anillo aromatico presenta, pero esto, solo es posible si el anillo aromatico presenta, en posición orto o para, gruposfuertemente electronatrayentes, puesto que los anillos aromáticos son ricos en electrones.

1-CLORO-2,4-DINITROBENCENO 

1. Identificación del ProductoIdentificación de la sustancia o del preparadoDenominación:1-Cloro-2,4-Dinitrobenceno

Uso de la sustancia o preparado:Para usos de laboratorio, análisis, investigación y química fina.

 

2. Composición/Información de IngredientesDenominación: 1-Cloro-2,4-DinitrobencenoFórmula: (NO2)2C6H3Cl     M.=202,55      CAS [97-00-7]     Número CE (EINECS): 202-551-4    Número de índice CE: 610-003-00-4

 

3. Identificación de RiesgosTóxico por inhalación, por ingestión y en contacto con la piel. Peligro de efectos acumulativos. Muy tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático.

 

4. Medidas de Primeros Auxilios

Indicaciones generales:En caso de pérdida del conocimiento nunca dar a beber ni provocar el vómito.

Inhalación:Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista el malestar, pedir atención médica.

Contacto con la piel:Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas.

Ojos:Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los párpados abiertos. Pedir atención médica.

Ingestión:Beber agua abundante. Provocar el vómito. Pedir inmediatamente atención médica.

HIDRATO DE HIDRAZINA

Alta toxicidad

ETANOL

No toxico

METANOL

No toxico

HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD

AZUL ANILINA 11.1 Toxicidad aguda:

11.2 Efectos peligrosos para la salud:

Los datos de que disponemos no son suficientes para una correcta valoración toxicológica. En base a las propiedades físico-químicas, las características peligrosas probables son: Por inhalación: Irritaciones envias respiratorias. En contacto con la piel: Puede provocar irritaciones Por contacto ocular: Puede provocar irritaciones conjuntivitis Por ingestión: náuseas vómitos diarreas Efectos crónicos metahemiglobinemia con cefaleas dolores de cabeza transtornosmusculares mareos taquicardias cianosis No se descartan otrascaracterísticas peligrosas. Observar las precauciones habituales en el manejo de productos químicos.

Los nucleófilos pueden desplazar a los iones haluro de los haluros de arilo, sobre todo si hay grupos orto o para respecto al haluro que sean fuertemente atractores de electrones. Como un grupo saliente del anillo aromático es sustituido por un nucleófilo, a este tipo de reacciones se les denomina sustituciones nucleofílicas aromáticas.

CALCULOS:

A)

1 gr. De Dinitroclorobenceno (1mol.dinitroclorobenceno202gr dinitroclorobenceno )= 0.00495 mol dinitroclorobenceno

1.5 ml de Hidrato de Hidrazina = 1.5 gr de Hidrato de hidracina

1.5 gr de Hidrazina ( 1molhidrazina32dehidrazina )= 0.04687 mol hidracinaReactivo limitante dinitroclorobenceno

0.00495 mol dinitroclorobenceno

(1moldedinitrofenil1moldinitrocloro )(198.1gdedinitrofenil1moldedinitrofenil )= = 0.9806 gr de dinitrofenilhidrazina

REAL

W papel filtro = .45252 g

W total = .8362

W neto = .38368 g de dinitrofenilhidrazina

%E = .9806−.38368.9806 x 100 =

B)

1 ml de anilina(1.02gdeanilina1mldeanilina )( 1moldeanilina93.13grdeanilina )= 0.0109 mol

de anilina

1 gr. De Dinitroclorobenceno (1mol.dinitroclorobenceno202grdinitroclorobenceno )= 0.00495 mol dinitroclorobenceno

Dinitroclorobenceno reactivo limitante.

0.00495 mol dinitroclorobenceno

(1moldedinitrofenil1moldedinitrocloro )(93.13gdedinitrofenil1moldedinitrofenil ) = .461 gr de dinitrofenilanilina

REAL

W del vaso = 65.3475

W total = 68.0131

W neto = 2.66 g

OBSERVACIONES:

Hubo algunos errores en la preparación de la primera soluciónya que a la hora de filtrar no se obtuvieron muchos cristales, eso probablemente se debio a la mala medición del volumen de los solventes.

CONCLUCIONES:

La eficiencia que se obtuvo fue muy baja de acuerdo a los cálculos establecidos y por las razones descritas anteriormente.

OBTENCION DE 2,4-DINITROFENIL-HIDRAZINA

PROFESORA: M en C. FABIOLA MAGOS

ALUMNO: VELEZ RAMIREZ MIGUEL ANGEL

QUIMICA ORGANICA II

No. PRACTICA : 2

28-FEB-2014