tugas translate

of 29

  • date post

    13-Jul-2015
  • Category

    Documents

  • view

    179
  • download

    5

Embed Size (px)

Transcript of tugas translate

ARTIKEL PEMBELAJARAN NOMOR 67 TRITERPENOIDS SHASHI B. MAHATO, ASHOKE K. NANDY dan GITA ROY Institut Kimia Biologi India, 4, Raja, Jl. S.C. Mullik, Jadavpur, Calcutta 700032, India (Diterima tanggal 19 Juni 1991) Index Kata Kunci : Triterpenoids; Triterpenes Rangka Terbaru; Isolasi; Uraian Struktur; Distribusi Natural; Modifikasi Kimia; Sintesis; Aktivitas Biologis Triterpenoids diisolasi dan dikarakterisasi dari berbagai sumber direview disini. Teknik terbaru digunakan di isolasi dan uraian struktur, Triterpenoids rangka terbaru dikarakterisasi. Modifikasi kimia h dan studi ilmiah dibahas disini. Kompilasi triterpenoids yang disolasi selama periode 1982 1989 beserta dengan keberadaannya, data fisik yang tersedia, spectrocospy dan analisis sinar-X yang digunakan untuk karakterisasi, akan dipergunakan. Aktivitas biologis dari Triterpenoids juga dijabarkan. PENGENALAN

Triterpenoids adalah metabolites non steroid paling umum di daratan dan flora lautan. Kehadiran mereka dalam keadaan non photosintesis, telah menciptakan perhatian baiksecara aspek evolusi maupun . Walaupun penggunaan obat-obatan dari senyawa kelas ini cukup terbatas, sejumlah . Pada hal ini dengan kuat mengindikasikan petensial mereka yang besar .. Lebih jauh lagi, dengan mengecualikan keberagaman yang besar yang dikenal secara luas terdapat pada rangka karbon dari .. , varian bar uterus bermunculan.

Tujuan dari ulasan ini adalah untuk menghadirkan ikhtisar dari Triterpenoids dengan kaitan pada keberadaan mereka. Metodologi terbaru yang digunakan untuk isolasi dan uraian struktur dan aktivitas biologis dari senyawa-senyawa ini selama tahun 1982-1989. kami sebelumnya mengenai Triterpenoid [1] meliputi literature untuk ..1977 1981. Ulasan komprehensif sebelumnya[2-6] terdapat pada subyek yang yang membahas literature yang ulasan yang spesifik dan umum beberapa tahun . Telah ada. Selain ..... yang umum berkelanjutan pada Triterpenoids[7-9], Beberapa ulasa spesifik telah diterbitkan, contoh pada Triterpenoid Pentasiklik [10], pada senyawa .. terdeteksi pada 43 spesies yang merupakan dan 32 Famili [11], dan pada konstituen .[12]. Sebuah ulasan yang sempurna pada .. memberikan masukan untuk triterpenoid . Seperti juga fungsi di bacteria juga .[13]. ISOLASI DAN PURIFIKASI Metode umum dari ekstrasi pelarut dan . Kolom dari ekstrak yang diikuti dengan preparative .. cukup efektif dalam beberapa kasus untuk isolasi dari . Walaupun, pada kasus campuran kompleks .. isomer terkait menghasilkan teknik special HPLC, GC-MS dan kapilari CC [14] sangat berguna. Dua puluh Lupane Triterpenoids termasuk lima (20 RS)pasangan epimerik telah diisolasi dari ekstraksi chloroform pada lichen Pseudocyphellaria rubella dengan mengggunakan prosedur GC-MS[15]. Dua puluh asam lanostanoid oksigenasi, termasuk delapan pasang dari isomer setereo dan lima pasang dari isomer posisi di Ganoderma lucidum dipisahkan dengan fase terbalik HPLC [16]. Faktor kapasitas yang didapatkan dari MeOH-H2O dan MeCN-H2O system pelarut adalah berguna untuk korelasi polaritas molecular sehubungan dengan kehadiran dari berbagai grup fungsional oksigenasi pada produk. Jumlah dan posisi dari grup fungsional , seperti juga stereochemistry, memegang peranan penting dalam mengatur polaritas dari senyawa-senyawa ini. Karakter unik dari stereochemical dan urutan

uraian dari asam lanostanoid menyediakan informasi untuk menghasilkan aturan empiris untuk menentukan peran dari grup fungsional polar individual pada sifat chromatografis selama fasa terbalik HPLC. Metode untuk pemisahan dari substitusi asam olean-12-en-28-oic dari isomer asam urs-12-en-28-oic telah dilaporkan oleh Lewis [17]. Metode ini meliputi perlakuan campuran dengan Bromin pada asam acetic. Anggota dari keluarga ursine tidak bereaksi pada kondisi yang digunakan. Dan campuran dari asam ursolic dan asam oleanolic dilarutkan dalam 90% HOAc-EtOH dan diperlakukan dengan Bromin pada asam acetic untuk memberikan campuran dari bromolactone dari asam oleanolic dan asam ursolic yang tidak bereaksi. Campuran ini dipisahkan dengan ekstraksi pelarut atau chromatografi. Pengarang juga mengusulkan bahwa pemisahan serupa juga dimungkinkan dengan system 12-en-28-ol [17]. Kawanishi et al [18] telah melaporkan pemisahan dari pentasiklik triterpenes , tylolupenols A dan B dari Tylophora kerrii, dengan daur ulang otomatis HPLC. Juga dapat dicatat bahwa Triterpenoids, seperti banyak metabolites sekunder lainnya, juga terdapat di alam baik pada kondisi bebas atau sebagai glycosides. Pada kasus belakangan belahan dari separuh gula dengan asam atau hidrolisis enzim, atau dengan teknik lainnya. Kadang-kadang dibutuhkan sebelum isolasi dan pemurnian dari bagian triterpenoid. Metode umum dari hidrolisis asam dari glycosides sering menghasilkan artefak dan banyak dari Triterpenoids yang dikenal sekarang adalah artefak. Sebagai contoh panaxadiol, panaxatriol [19], careyagenol D [20], aescigenin [21] , soyasapogenols C, D, dan F [22, 23], saikogenin A dan saikogenin C[24] adalah asam Triterpenoids tersusun selama hidrolisis asam dari parental glycosides. Teknik terbaru alternative dari pemisahan bagian karbohidrat kadang-kadang diadopsi dari isolasi aglycone asli. Beberapa teknik ini telah dilaporkan sebelumnya [1,25,26]. TEknik yang lebih baru dari hidrolisis dengan menggunakan larutan logam alkali alkohol yang mengandung jejak air telah

dibuktikan berguna untuk isolasi dari asam labil aglycones[27,28]. Penggunaan dari logam nBuOH-Na pada temperature air mandi (95 C) selama 48 jam telah menyediakan triterpenoid anagalligenin B asli [29] sebagai produk utama yang bagaimanapun juga tidak dapat diisolasi dengan hidrolisis umum asam. URAIAN STRUKTUR Aplikasi dari teknik spectroscopic yang lebih baru telah sangat memudahkan masalah uraian struktur dari produk natural yang dalam kebanyakan kasus bisa dicapai dengan dengan mudah tanpa mengandalkan prosedur degradasi kimia konvensional. Walaupun adopsi tersebar dari teknik-teknik ini pada studi uraian struktur mungkin tampak telah menciptakan batasan pada generasi pengetahuan kimia baru. Metodologi ini telah membuka terobosan baru dan aktivitas penelitian sekarang dapat bergerak maju pada daerah dimana sebelumnya tidak dapat dimasuki. NMR Spectroscopy Perkembangan NMR Spectroscopy pada uraian struktur sangat menakjubkan.13

CNMR

specstroscopy sangat sering dipergunakan untuk analisis structural dari triterpenoids dengan menggunakan berbagai metode penggunaan sinyal, cth: tes proton terpasang (APT) , peningkatan nucleus tidak sensitive dengan pemindahan polarisasi (INEPT), peningkatan tanpa distorsi dengan transfer polarisasi (DEPT), 2D Specstroscopy dan frekuensi tunggal dekopling tanpa resonansi . Perkembangan terakhir dari teknik spectroscopy 2D- NMR telah memungkinkan sejumlah teknik pemberian sinyalyang sangat berguna dalam pada area produk kimia natural, termasuk triterpenoids. Total pemberian dari13

C dan spektra 1HNMR dari tiga isomer

Triterpenoids, taraxasterol, pseudotaraxasterol dan lupeol oleh 2D NMR telah dilaporkan oleh Reynolds [30]. Mereka telah mendemonstrasikan bahwa pergeseran tidak langsung13

C-1H

berhubungan dengan urutan denyut, XCORFE (X-hubungan nucleus dengan waktu evolusi tetap)[31] adalah sangat berguna untuk penempatan yang jelas spectra 13NCMR dari produk ini tanpa mengandalkan pada penggunaan reagen(bahan reaksi) sebagai bantuan pada pemberian [32]. Pengarang ini telah menunjuk bahwa XCORFE telah mempunyai keuntungan dibandingkan urutan COLOC Kessler [33]. Kemampuan dari XCORFE untuk membedakan sambungan ikatan dua dan tiga khususnya sangat berguna melengkapi pemakaian Karbon yang menunjukkan tidak ada lintas puncak metal 1H. Sensitivitas dari urutan ini sangat menakjubkan. Spektra yang didapat dari setiap 50 mg sampel dengan total pengukuran selama dua jam menggunakan spectrometer yang beroperasi pada 400 MHz. Rangka Karbon triterpenoid dari puoside aglycones yang pararel dari C40 Carotenoids ditentukan oleh data spectrostopic, khususnya daya 1H dan13

CNMR dan percobaan 2D-NMR

[34]. Informasi yang didapatkan dari plot COSY dan eksperimen perbedaan resonansi ganda (DDR)menghasilkan formulasi struktur parsial. Eksperimen hubungan Carbon-proton, yang dioptimasi secara terpisah untuk mendeteksi pasangan satu-dua-tiga ikatan mengkonfirmasi sturuktur bagian dan secara jelas mengidentifikasi pergeseran kimiawi dari ktiga bagian proton kembar dimana pergeserannya tidak dapat secara yakin diambil dari data 1HNMR sendiri dikarenakan tidak cukupnya dispersi dari daerah atas spectrum. Urutan pasangan proton vicinal juga dikonfirmasi oleh COSY dan dikirimkan secara koheren (RCT)[35] spectra 2D. Pengarang telah mendemonstrasikan kegunaan dari spectrum COSY jarak jauh[35] untuk mengkonfirmasi kehadiran kelompok dimetil kembar pada karbon disebelah karbon methane. Kegunaan dari spectrum NOESY untuk penguraian struktur juga telah didemonstrasikan. Struktur dari dua triterpenes yang mempunyai rantai samping baru yang diisolasi dari jamur Pisolitha tinctorius diuraikan dari dari hubungan kimia dengan senyawa yang dikenal digabung dengan metode

spectrocospic melibatkan efek nuklir Overhauser (NOE) spectroscopy yang berbeda. [36]. Struktur dari dua nortriterpenes baru, glycinoeclepins B dan C yang diisolasi dari cairan ekstrak akar dari Phaseolus rulaaris [37] telah ditentukan dari spectra 13CNMR yang diambil spenuhnya dari kondisi tanpa gabungan dan tanpa resonansi, yang digabung dengan dengan studi INEPT dan spectra 1HNMR. Spektra COSY dan studi tanpa gabungan ekstensif juga pengukuran dari spectra NOE yang berbeda sangat membantu dalam penentuan struktur. Struktur dari beberapa tipe lanastane tetrasiklis triterpene baru yang diisolasi bagian permukaan dari insang Ganoderma lucidum [38,39] diuraikan dengan detail analisis dari 1H dan spectra13

CNMR menggunakan hubungan teknik pergeseran dua dimensional