Reaksi Asam Karboksilat | 1

Asam Karboksilat

Selasa, 11 November 2014

Abdul Karim

1113016200009

Abstrak

Senyawa organik yang mempunya gugus fungsi COOH biasanya disebut dengan asam

organik. Gugus fungsi COOH disebut dengan gugus karboksil. Asam organik juga biasa

disebut dengan asam karboksilat, ikatan yang dimiliki oleh gugus karboksil yaitu atom

karbon C berikatan rangkap dua dengan oksigen dan berikatan tunggal dengan hidroksil.

Percobaan ini berujuan untuk mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi pada asam karboksilat.

Berdasarkan hasil percobaan diperoleh pada reaksi dengan natrium nikarbonat, dan ammonia,

sampel asam karboksilat menunjukkan adanya perubahan. Sedangkan pada reaksi dengan

logam (pita Mg dan serbuk Zn) menghasilkan gas H2 dan reaksinya berlangsung lambat.

Kata kunci :asam karboksilat, gugus karboksil, logam,natrium bikarbonat, ammonia.

1. Pendahuluan

Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup besar dan banyak

sekali dijumpai di alam adalah asam karboksilat. Senyawa ini mempunyai rumus umum

RCOOH, di mana COOH adalah gugus fungsi karboksilat yang menandai sifat keasaman

sedangkan R dapat berupa hydrogen, gugus alkil, atau gugus aril. Senyawa karboksilat

sangat banyak dijumpai di alam, sebagi contoh adalah asam asetat (CH3COOH); asam

butanoat (CH3CH2CH2COOH) penyebab bau tengik dan rasa asam dari mentega; dan

asam heksanoat atau asam kaproat (CH3(CH2)4COOH), suatu aroma khas yang

dikeluarkan oleh domba. Senyawa yang lain seperti asam kolat merupaka komponen

utama pada empedu manusia; asam ini berupa asam alifatik rantai panjang yang

merupakan perkusor senyawa lemak atau lipid.(Riswiyanto, 2009: 271)

Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh gugus

karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil. Rumus

umum asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong asam karena senyawa

Reaksi Asam Karboksilat | 2

ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan proton (Wilbraham dan

Matta, 1992).

Asam karboksilat mempunyai gugus fungsi karboksil; nama lainnya (nama

IUPAC) adalah asam alkanoat. Sedangkan ester mempunyai gugus fungsi karbonil; nama

lainnya (nama IUPAC) adalah alkil alkanoat. Asam Karboksilat. Asam berantai rendah

(C1-C9) berupa cairan dengan masing-masingberbau khas. Asam berantai C1-C4 mudah

larut dalam air, makin tinggi makin sukar larut tetapi umumnya larut baik dalam pelarut

organik (aseton, eter, bensin). Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol

membentuk ester (berbau harum). (http://file.upi.edu)

Gugus fungsional karboksil, -CO2H, terdiri dari satu gugus karbonil dan satu gugus

hidroksil (-OH). Kebanyakan reaksi asam karboksilat hanya melibatkan gugus OH. Salah

satu reaksi yang paling lazim dari sebuah asam karboksilat adalah reaksi dengan alcohol.

Misalnya, suatu campuran ekuimolar asam asetat dan etanol lambat laun mencapai

kesetimbangan yang menghasilkan etil asetat dan air. Penambahan sedikit asam kuat

seperti H2SO4 akan mengkataliskan tercapainya konsentrasi-konsentrasi kesetimbangan.

Senyawaan yang dihasilkan oleh reaksi ini disebut ester. Reaksi itu disebut esterifikasi,

dan asam karboksilat itu dikatakan diesterkan. (Keenan, 1984: 392)

Asam karboksilat merupakan asam lemah, namun asam karboksilat masih jauh lebih

asam daripada kelompok senyawa-senyawa organik lainnya. Asam karboksilat yang

mempunyai atom karbon lebih dari enam sedikit larut dalam air, tetapi garam karboksilat

dari logam alkali sangat larut dalam air. (Riswiyanto, 2009: 276)

Asam-asam aromatik mempunyai sifat-sifat keasaman yang serupa dengan asam-

asam alifatik. Asam benzoat (121C) merupakan padatan putih yang tetapan disosiasinya

hampir sama dengan asam asetat. Gugus-gugus hidroksil pada asam-asam karboksilat

mempunyai beberapa pengaruh penting terhadap sifat-sifat senyawa-senyawa itu (Usman

dkk, 2013).

Kebanyakan asam yang larut dalam air larut juga larut dalam basa. Asam-asam

yang tidak larut dalam air juga tidak larut dalam basa, karena diubah ke dalam garam-

garam ionik. Asam-asam mempunyai titik-titk didih yang lebih tinggi dari pada yang

CH3C-OH + HOCH2CH3 H2SO4 CH3C-OCH2CH3 + HOH

Reaksi Asam Karboksilat | 3

diramalkan oleh bobot-bobot molekulnya. Asam asetat, yang mempunyai bobot molekul

60C, mendidihkan pada suhu 118C , suhu ini 202C lebih tinggi daripada titik n-propil

alkohol (b.p.98C) yang mempunyai bobot molekul yang sama. Penyebab dari hal ini ialah

bahwa asam-asam biasanya berada sebagai dimer, dimana gugus hidroksil dari molekul

yang satu terikat pada gugus karbonil dari molekul yang lain dalam bentuk ikatan hidrogen

(Usman dkk, 2013).

Secara ideal struktur gugus karbonil sesuai untuk membentuk dua ikatan hydrogen

antara sepasang molekul. Sepasang molekul asam karboksilat yang saling berikatan-

hidrogen seringkali dirujuk sebagai dimer asam karboksilat. Karena kuatnya ikatan

hydrogen ini (kira-kira 10 kkal/mol untuk dua ikatan hydrogen), asam karboksilat

dijumpai dalam bentuk dimer, bahkan dalam fase uap. Sifat fisis asam karboksilat

mencerminkan ikatan hydrogen yang kuat antara molekul-molekul asam karboksilat. Titik

leleh dan titik didih relative lebih tinggi. Asam-asam yang berbobot-molekul rendah larut

dalam air maupun dalam pelarut organik. (Fessenden, 1982: 67)

2. Metode Penelitian

Praktikum reaksi asam karboksilat dilaksanakan di laboratorium kimia I Fakultas Ilmu

Tarbiyah dan Keguruan Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah Jakarta pada

tanggal 10 November 2014 pukul 13.30-18.00 WIB.

Alat dan Bahan

Pada percobaan reaksi-reaksi dalam asam karboksilat alat yang dibutuhkan sebagai

berikut : tabung reaksi, penjepit tabung, rak tabung, pipet tetes, penangas.

Sedangkan bahan-bahan yang digunakan ialah metanol, etanol, batang tembaga,

kalium dikromat, asam sulfat, natrium bikarbonat, serbuk Zn, pita magnesium, dan larutan

amonium.

Langkah Kerja

Pertama pembuatan asam karboksilat melalui dua cara. Yakni dengan penambahan

batang tembaga yang dipanaskan, yang kedua dengan penambahan pottasium dikromat

dan asam sulfat.

Ambil 5 ml metanol dan etanol masing-masing ditempatkan pada 4 tabung reaksi

yang berbeda. 2 tabung yang berisi metanol dan etanol ditambahkan batang tembaga

kemudian dipanaskan menggunakan penangas. Usahakan suhu tidak diatas 80oC.

Reaksi Asam Karboksilat | 4

Selanjutnya 2 tabung yang berisi metanol dan etanol ditambahkan pottasium dikromat dan

asam sulfat.

Reaksi dengan natrium bikarbonat

Masukkan sampel asam karboksilat (asam metanoat, asam etanoat) kedalam tabung reaksi.

Kemudian tambahkan masing-masing natrium bikarbonat. Amati yang terjadi.

Reaksi dengan Zn dan Mg

Siapkan bubuk Zn dan pita Mg. Tempatkan masing-masing sampel (asam metanoat, asam

etanoat) kedalam masing-masing tabung reaksi. Selanjutnya masukkan magnesiun

kedalam tabung yang berisi asam metanoat, dan masukkan serbuk Zn kedalam tabung

yang berisi asam etanoat. Amati reaksi yang terjadi.

Reaksi dengan Ammonia

Siapkan tabung reaksi yang telah berisi dengan sampel (asam metanoat, asam etanoat).

Selanjutnya tambahkan larutan amonia dan amati yang terjadi.

3. Hasil dan Pembahasan

No. Sampel Reagen Hasil Pengamatan

1

Larutan Asam

Metanoat

(HCOOH)

Larutan

NaHCO3 Gelembung, berwarna biru

2

Larutan Asam

asetat

(CH3COOH)

Larutan

NaHCO3 Gelembung, berwarna hijau

3

Larutan Asam

metanoat

(HCOOH)

Pita Mg Terdapat gelembung gas, reaksi

berlangsung cepat

4

Larutan Asama

Maetanoat

(HCOOH)

Serbuk Zn Terdapat gelembung, reaksi

berlangsung sangat lambat.

5

Larutan Asam

asetat

(CH3COOH)

Larutan NH3 Larutan tidak berwarna

6 Larutan Asam

Metanoat Larutan NH3

Larutan tak berwarna, terjadi reaksi

eksoterm

Reaksi Asam Karboksilat | 5

(HCOOH)

Percobaan Asam Karboksilat ini bertujuan untuk mengetahui reaksi-reaksi yang

terjadi pada asam karboksilat. Ada 3 macam reaksi yang telah di uji coba, yaitu reaksi

dengan natrium bikarbonat, reaksi dengan logam, dan reaksi dengan ammonia.

Pertama membuat asam karboksilat dengan mereaksikan metanol dan etanol dengan

batang Cu, dan dengan menggunakan kalium dikromat dan asam sulfat. Pembuatan

dengan batang tembaga tidak menghasilkan asam karboksilat. Hal itu disebabkan dengan

pemansan yang melebihi titik didih asam karboksilat, sehingga asam karboksilat menguap.

CH3OH + O2 Cu

HCOOH + H2O

CH3CH2OH + O2 Cu

CH3COOH + H2O

Selanjutnya pembuatan dengan kalium dikromat dan asam sulfat didapatkan asam

karboksilat, yaitu asam metanoat dan asam etanoat.

CH3OH + O2 K

2 Cr

2O

7 + H

2SO

4

HCOOH + H2O

CH3CH2OH + O2 K

2 Cr

2O

7 + H

2SO

4

CH3COOH + H2O

kedua, reaksi dengan natrium bikarbonat. Reaksi ini bertujuan untuk mengetahui ada

tidaknya gugus karboksil (-COOH) dalam suatu senyawa. Berdasarkan hasil percobaan

diperoleh larutan asam asetat yang direaksikan dengan natrium bikarbonat tidak

menunjukkan perubahan. Menurut teori dalam buku panduan, bahwa reaksi asam organik

dengan natrium bikarbonat akan melepaskan gas karbon dioksida, dengan persamaan

reaksi sebagai berikut:

ketiga, reaksi dengan logam. Dalam reaksi ini digunakan dua jenis logam, yaitu pita

magnesium dan serbuk zink. Berdasarkan hasil percobaan, reaksi asam metanoat dengan

CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2

(asam asetat) (natrium bikarbonat) (natrium etanoat) (air) (karbon dioksida)

Reaksi Asam Karboksilat | 6

pita magnesium menghasilkan gelembung gas. Ini menunjukkan reaksi tersebut

menghasilkan gas hydrogen, dengan reaksi sebagai berikut.

Begitu pula dengan reaksi asam etanoat dan serbuk zink menghasilkan gelembung gas

dan reaksi berlangsung sangat lambat. Reaksinya sebagai berikut:

Keempat, reaksi dengan ammonia. Uji ini sama dengan jalan seperti sifat asam. Asam

karboksilat mentransfer ion hidrogen kepasangan nitrogen yang sendirian dari amonia

membentuk ion amonium.Reaksi ini menghasilkan larutan yang tidak berwarna.

CH3COOH + NH3 CH3COO- + NH4

+

HCOOH + NH3 COO- + NH4

+

4. Kesimpulan

Berdasarkan hasil percobaan dan uraian diatas , dapat disimpulakan bahwa :

1. Asam karboksilat dapat dibuat dengan cara mereaksikan alkohol dengan batang Cu dan

direaksikan dengan kalium dikromat dengan asam sulfat.

2. Reaksi asam karboksilat dengan natrium karbonat bertujuan untuk mengidentifikasi

adanya gugus karboksil.

3. Reaksi asam karboksilat dengan logam menghasilkan gas hydrogen. Ditandai dengan

adanya gelembung gas.

4. Reaksi asam karboksilat dengan ammonia menghasilkan ion ammonium dan larutan

tidak berwarna.

Zinc + Asam etanoat Zinc Oksalat + Hidrogen

Zn(s) + 2CH3COOH(aq) (CH3COOH )2Zn(aq) + H2(g)

Magnesium + Asam metanoat Magnesium Etanoat + Hidrogen

Mg(s) + 2HCO2H(aq) (HCO2H)2Mg(aq) + H2(g)

Reaksi Asam Karboksilat | 7

Daftar Pustaka

Fessenden, 1982, Kimia Organik Jilid I, Erlangga, Jakarta.

Keenan, Charles W. Ilmu Kimia Untuk Universitas Jilid 2. Jakarta: Erlangga. 1984

Riswiyanto. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga. 2009

Usman, Hanapi,. Kimia Organik. UNHAS. Makassar. 2013.

Wilbraham, Antony C,. Kimia Organik dan Hayati. ITB. Bandung. 1992.

http://file.upi.edu/Direktori/DUAL-

MODES/KONSEP_DASAR_KIMIA_UNTUK_SD/BBM_9.3.pdf (Diakses pada

tanggal 14 November 2014 pukul 20.45 WIB)

Lampiran

Persamaan Reaksi

1. Pembuatan Asam Karboksilat

Reaksi dengan batang temabaga

CH3OH + O2 Cu

HCOOH + H2O

CH3CH2OH + O2 Cu

CH3COOH + H2O

Reaksi dengan kalium dikromat dan Asam sulfat

CH3OH + O2 K

2 Cr

2O

7 + H

2SO

4

HCOOH + H2O

CH3CH2OH + O2 K

2 Cr

2O

7 + H

2SO

4

CH3COOH + H2O

2. Reaksi Asam Karboksilat dengan Natrium bikarbonat

CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2

3. Reaksi Asam karboksilat dengan logam

CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2

(asam asetat) (natrium bikarbonat) (natrium etanoat) (air) (karbon dioksida)

Reaksi Asam Karboksilat | 8

4. Reaksi Asam karboksilat dengan ammonia

HCOOH + NH3 COO- + NH4

+

CH3COOH + NH3 CH3COO- + NH4

+

Foto Langkah Kerja

Zinc + Asam Etanoat Zinc Etanoat + Hidrogen

Zn(s) + 2CH3COOH(aq) (CH3COOH)2Zn(aq) + H2(g)

Magnesium + Asam Metanoat Magnesium Metanoat + Hidrogen

Mg(s) + 2HCOOH(aq) (HCO2H)2Mg(aq) + H2(g)

Reaksi Asam Karboksilat | 9

Pertanyaan

1. Write the structure of the carboxylic acid compounds (3).

Answer:

Asam asetat

Asam oksalat

Asam Formiat

Reaksi Asam Karboksilat | 10

2. Describe the synthesis of carboxylic acid.

Answer:

Sintesis asam karboksilat melalui preparasi dan hidrolisis nitril

RX + :C-=N: RC=N + X

Sintesis asam karboksilat dengan reagen grignard yang berperan sebagai sebuah

nukleofilik antara karbon dioksida membentuk halomagnesium, karboksilat kemudian

dengan bantuan ion H+ dan H2O membentuk asam karboksilat.

3. Explain the specialized reaction of the carboxylic acid.

Answer:

Asam karboksilat beraksi dengan basa membentuk garam dan air

CH3COOH +NaOH NaCH3COO + H2O

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini di sebut

esterifikasi (pengesteran)

RCOOH + ROH RCOOR + H2O

Reaksi reduksi

Reaksi asam karboksilat aldehid alkohol primer

Reaksi halogenasi asam karboksilat

R2CO2H2 + Br2 R2CBrCOOH + HBr