By

Rista Sudiarti Dewi Marwa A

ASAM KARBOKSIlAT

O

C

HO

Struktur Asam Karboksilat

Asam karboksilat memiliki gugus fungsi –COOH, yang disebut gugus karboksil. Perhatikan tabel berikut :

Rumus

StrukturNama IUPAC Nama Trivial Sumber

HCOOH

CH3COOH

C2H5COOH

CH3(CH2)2CO

OH

CH3(CH2)3CO

OH

Asam

Metanoat

Asam Etanoat

Asam

Propanoat

Asam

Butanoat

Asam

Pentanoat

Asam Format

Asam Asetat

Asam

Propionoat

Asam Butirat

Asam Valerat

Semut (formica)

Cuka (asetum)

Susu (protospion)

Mentega

(butyrum)

Akar Valerian

(valere)

Tata Nama Asam Karboksilat

Ada dua cara pemberian nama asam karboksilat, yaitu :

1. Tata nama berdasarkan cara IUPAC

Penamaan sistem IUPAC menggunakan nama alkana di mana akhiran –a diganti –oat dan dengan menambahkan kata asam di depannya.

Contohnya : CH3–CH2–CH (CH3)–COOH Asam 2, metil Butanoat

asam metanoat

2. Tata nama berdasarkan Trivial

Tata nama berdasarkan trivial (nama umum / nama lazim) asam

karboksilat disesuaikan dengan sumber asam karboksilat tersebut.

Contoh :

Senyawa asam metanoat (HCOOH) diberi nama asam formiat / asam semut. Karena pertama kali ditemukan pada semut.

Senyawa asam etanoat (CH₃COOH) diberi nama asam asetat, dari bahasa latin acetum yang berarti cuka.

Keisomeran Asam Karboksilat

*Asam Karboksilat memiliki gugus fungsi yang letaknya selalu di ujung rantai induk sehingga tidak memiliki isomer posisi.

*Penentuan jumlah isomer dapat dilakukan dengan cara mengurangi panjang rantai karbon dengan pembentukan cabang secara sistematis.

*Keisomeran asam karboksilat dimulai dari asam karboksilat yang memiliki empat atom karbon. Contoh : senyawa C₄H₈O₂

Sifat Fisis Asam KarboksilatSifat fisis asam karboksilat antara lain :

1. Suku rendah (C₁-C₄) berupa zat cair , sedangkan suku yang lebih tinggi berupa zat padat.

2. Titik didih dan titik leleh tinggi .

3. Asam karboksilat merupakan asam lemah.O

CHO

Reaksi-reaksi Asam Karboksilata. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan

garam. Reaksi ini disebut penetralan.

CH₃COOH + NaOH -------------> CH₃COONa + H₂O

Asam Etanoat Natrium Etanoat

b. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan ester. Rekasi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi.

c. Asam karboksilat dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air sehingga pada umumnya mempunyai titik didih tinggi.

Pembuatan Asam Karboksilat1. Asam karboksilat dapat dibuat dengan cara oksidasi alkohol

primer dan aldehid dengan oksidator larutan KMnO4 atau

K2Cr2O7 dalam lingkungan asam.

2. Dengan pereaksi Grinald

O

CHO

Identifikasi Asam Karboksilat1) Asam karboksilat tidak dapat dioksidasi, kecuali dengan

pembakaran.

2) Asam karboksilat sukar direduksi dengan reduktor biasa seperti H₂ , reduktor yang biasa digunakan ialah LiALH₄ (litium aluminium hidrida) yang menghasilkan alkohol primer.

O

CHO

Kegunaan Asam Karboksilat1. Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut

merupakan cairan tak  berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk : menggumpalkan lateks (getah karet) dan obat pembasmi hama,

2. Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan namaasam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambahrasa makanan (baksa dan soto).

3. Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng

4. Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hariterutama digunakan untuk membuat lilin.

E S T E RO

C

O

Struktur EsterEster memiliki rumus umum RCOOR’, dimana

gugus karbonil terikat pada gugus alkoksi (―OR).

Rumus umum ester:

Tata Nama EsterPemberian nama berdasarkan IUPAC hampir sama

dengan penamaan asam kartboksilat dengan mengganti kata asam dengan nama alkilnya.

Contoh :

CH3CH2COOCH3 metil propanoat

Keisomeran Senyawa EsterIsomer posisis didapatkan dari pengubahan posisi gugus

karboksil diantara alkil.

Isomer kerangka diperoleh dari perubahan cabang alkil.

Isomer fungsi ester yaitu asam karboksilat yang memiliki rumus molekul sama dengan rumus umunya Cn H₂n O₂.

Sifat Fisis Ester1. Ester merupakan senyawa polar, tetapi tidak dapat

membentuk ikatan hidrogen yang kuat karena tidak ada atom H yang berikatan dengan atom O.

2. sehingga, ester memiliki titik didih yang lebih rendah dibanding asam karboksilat maupun alkohol dengan berat molekul yang sebanding.

3. Titik didih ester hampir sama dengan aldehid dan keton padannya.

4. Ester biasanya memiliki bau yang wangi, beberapa mirip dengan bau buah-buahan dan digunakan di industri untuk pembuatan perasa buatan.

Reaksi-reaksi Estera. Dapat terhidrolisis oleh air menghasilkan asam karboksilat

dan alkohol.

b. Dapat terhidrolisis dengan NaOH / KOH menghasilkan sabun dan hasil samping gliserol.

c. Mudah tereduksi menjadi alkohol.

Pembuatan Ester

Ester dapat dibuat dengan cara sebagai berikut :

Mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol dalam suasana asam (Esterifikasi)

R—COOR’ + R’’OH RCOOR’’ + R’OHEster t.didih tinggi Alkohol t.didih tinggi Ester t.didih lebih tinggi Alkohol t.didih

lebih rendah

Mereaksikan perak karboksilat dengan alkil halida

O O

R – C – O Ag + R’ – X R – C – OR’ + Ag X(Perak Karboksilat) (Alkil Halida) (Ester)

Kegunaan EsterEster banyak digunakan

dalam kehidupan sehari-hari , antara lain :

1. Ester digunakan sebagai esens dan parfum.

Jenis Ester Rumus Aroma

Amil Asetat CH3COOC5H11

Buah Pisang

Amil Valerat C4H9COOC5H11

Buah Apel

Amil Butirat C3H1COOC5H11

Buah Jambu

Butil Butirat C3H7COOC4H9

Buah Nanas

Propil Butirat

C3H7COOC3H7

Buah Mangga

2. Kedokteran

Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida, aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman. Karena saat itu antipiretik dan analgesik yang ada sangat keras terhadap sistem pencernaan.

3. IndustriBiodiesel

Biodiesel dibuat melalui suatu proses kimia yang disebut transesterifikasi. Biodiesel merujuk kepada bahan api diesel berasaskan minyak sayuran atau lemak hewan yang terdiri daripada rantaian panjang alkil (metil, propil atau etil) ester. Biodiesel biasanya dihasilkan melalui tindak balas kimia lipid (contoh, minyak sayuran, lemak haiwan dengan alkohol.

4. Tekstil

Poliester dapat diproduksi dalam berbagai bentuk seperti lembaran dan bentuk 3 dimensi, poliester sebagai termoplastik bisa berubah bentuk sehabis dipanaskan. Walau mudah terbakar di suhu tinggi, poliester cenderung berkerut menjauhi api dan memadamkan diri sendiri saat terjadi pembakaran. Serat poliester mempunyai kekuatan yang tinggi dan E-modulus serta penyerapan air yang rendah dan pengerutan yang minimal bila dibandingkan dengan serat industri yang lain.

SEKIAN