Asam Karboksilat

Konsep Dasar Asam karboksilat disebut juga golongan asam

alkanoat, sedangkan ester disebut juga golongan alkil alkanoat.

Asam karboksilat dan ester berisomer fungsi karena keduanya mempunyai rumus umum yang sama, yaitu CnH2nO2, tetapi berbeda gugus fungsinya. Asam karboksilat (-COOH), ester (-COOR’)

Keduanya mempunyai sifat fisika dan sifat kimia yang berbeda.

Tata Nama Asam Karboksilat

Penamaan sistem IUPAC menggunakan nama alkana di mana akhiran –a diganti –oat dan dengan menambahkan kata asam di depannya.

Asam metanoat

Asam 3-etil-4-metilpentanoat

Homolog Gugus Fungsi

Struktur umum

Rumus umum

Contoh senyawa

As.Alkanoat / alkil alkanoat

-C -OH R-C – OH CnH2nO2 CH3CH2C-OH

As.Propanoat

Alkil alkanoat (Ester)

-C-OR R-C-OR CnH2nO2 CH3CH2-C-O-CH3

Metil Propanoat

O

O

O

O

O

O

Keduanya Isomer

ISOMERI PADA ASAM KARBOKSILAT

Isomer rantai asam karboksilat dimulai dari suku keempat, yaitu yang memiliki empat atom karbon (C4H8O2).

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH: Asam pentanoat

: Asam 3-metilbutanoat

: Asam 2-metilbutanoat

Asam 2,2-dimetilpropanoat

Beberapa Asam Karboksilat Bervalensi Dua

No. Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial

1 HOOC-COOH Asam etanadioat Asam oksalat

2 HOOC-CH2-COOH Asam propanadioat

Asam malonat

3 HOOC-(CH2)2-COOH Asam butanadioat Asam suksinat

4 HOOC-(CH2)3-COOH Asam pentanadioat

Asam gluarat

5 HOOC-(CH2)4-COOH Asam heksanadioat

Asam adipat

6 HOOC-(CH2)5-COOH Asam heptanadioat

Asam pimalat

Asam alkanoat / As. Karboksilat

R – C – O – HO

AsamAlkanoat

H – C – OH

O

Asam metanoat /Asam formiat

CH3 –C -OH

OAsam etanoat /Asam asetat Asam cuka

CH3 –CH-C –OH

CH3

OAsam 2-metil propanoat

Sifat-Sifat Asam KarboksilatSifat-Sifat Fisika

1. WujudPada temperatur kamar, asam karboksilat yang bersuku rendah adalah zat cair yang encer, suku tengah berupa zat cair yang kental, dan suku tinggi berupa zat padat yang tidak larut dalam air.

2. Titik didih dan titik lelehTd dan Tl asam karboksilat relatif tinggi karena kuatnya tarik menarik antarmolekul. Bahkan, lebih tinggi dari alkohol yang bersesuaian.

3. KelarutanAsam karboksilat suku rendah dapat larut dalam air, tetapi asam karboksilat suku yang lebih tinggi sukar larut air.

4. Daya hantar listrikAsam karboksilat dapat terionisasi sebagian dalam air, sehingga termasuk senyawa elektrolit lemah.

R-COOH ⇋ R-COO- + H+Rumus Struktur T d Rumus Struktur T d

H-COOH 101 CH3-CH2-CH2-COOH 163

CH3-COOH 118 CH3-CH2-CH2-CH2-COOH 187

CH3-CH2-COOH 141

Sifat-Sifat Asam Karboksilat

• Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut sempurna dalam air

• Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut dalam air

• Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukar larut dalam air.

• Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memiliki jumlah atom C yang sama.

• Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat asamnya.

Sifat-Sifat Kimia

1. Ikatan KimiaAsam karboksilat mempunyai ikatan hidrogen sesamanya dan dapat berikatan secara ikatan hidrogen dengan molekul air.

2. KepolaranAsam karboksilat mempunyai gugus hidroksil yang bersifat polar sehingga asam karboksilat bersifat polar.

3. KereaktifanKereaktifan asam karboksilat merupakan asam lemah dan makin lemah untuk suku yang lebih tinggi.

Reaksi-Reaksi Asam Kaboksilat

1. Reaksi dengan Basa (penyabunan)

R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O

2. Reaksi esterifikasi

R-COOH + R’-OH → R-COOR’ + H2O H2SO4

sabun

Asam karboksilat

Alkohol ester

3. Reaksi dengan PCl5R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl

alkanoilklorida4. Reaksi dengan NH3

R-COOH + NH3 → R-CONH2 + H2Oamida

5. Reaksi dengan Cl2CH3-CH2-COOH + Cl2 → R-CHCl-COOH + HCl

Asam 2-monokloropropanoat

Kegunaan Asam Karboksilat

1. Asam asetat Dalam industri, sebagai bahan baku sintesis serat dan

plastik. Dalam laboratorium, sebagai pelarut dan sebagai

pereaksi. Larutan asam asetat dengan kadar 3-6 % disebut cuka

makan.

2. Asam oksalat Terdapat dalam daun bayam dan buah-buahan, bentuk

senyawanya sebagai garam natrium atau kalsium. Menghilangkan karat dan bahan baku pembuatan zat

warna Mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain. Digunakan dalam fotografi, keramik, penyamakan, dan

proses produksi lainnya.

• Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk :a) menggumpalkan lateks (getah karet)b) obat pembasmi hama

• Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng

• Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untuk membuat lilin.