1.Anis Suryani2.Sulimah

3.Vika Noer Baety

ALDEHIDA DAN KETON SEASON 3

By:2nd Group

REAKSI-REAKSI PADA ALDEHIDA

1. OKSIDASIAldehida mudah sekali

dioksidasi,sehinggadengan demikian aldehida bersifat sebagai reduktor yang kuat.dengan oksidator kalium bikromat dan asam sulfat,aldehida diubah menjadi asam karboksilat yang umlah atom karbonnya sama.Contoh:

CH3COH CH3COOH

Aldehida dapat mereduksi larutan fehling (larutan alkalis yang mengandung kompleks tembaga(II) tartrat) dan menghasilkan tembaga (I) oksida yang berupa endapan berwarna merah bata. Persamaan reaksi disederhanakan untuk reaksi ini adalah:

RCOH + 2Cu2+ + NaOH +H2O RCOONa +Cu2O + 4H+

Aldehida dapat pula mereduksi larutan tollens (larutan perak nitrat amonikal) dan menghasilkan endapan logam perak.reaksi yang terjadi dituliskan dengan persamaan reaksi sebagai berikut.:

2.REDUKSIReduksi suatu aldehida menghasilkan alcohol

primer. Untuk melaksanakan reduksi ini digunakan hydrogen dan katalis tembaga. Dalam hal ini suhu yang digunakan harus rendah. Pada suhu diatas 200o celcius reaksi cenderung berbalik (terjadi dehidrogenasi pada alkohol).disamping dengan hydrogen, reduksi aldehida dapat pula dilakukan dengan menggunakan reduktor logam dan asam.

RCHO + H2 RCH2O

REAKSI-REAKSI ADISI Beberapa pereaksi yang dapat mengadisi pada aldehida adalah:

1.Air RCOH + H-OH RCH(OH)2

Reaksi kesetimbangan ini hanya mungkin terjadi dalam larutan air.senyawa hidroksi yang terbentuk tidak stabil dan berdekomposisi menjadi RCHO dab H2O. adisi air hanya memberikan hasil yang stabil pada aldehida yang tersubtitusi.

2.Natrium bisulfitContoh:

 

Pembentukan senyawa disulfit sering kali digunakan sebagai cara pemisahan suatu aldehida dari campurannya . hasil adisi Na –bisulfit pada aldehida dapat diubah menjadi aldehida kembali jika direaksikan dengan asam /basa.

Dengan asam:  

Dengan basa: 

3.AmmoniaContoh:

Hasil adisi diatas dapat diubah menjadi aldehida kembali jika dipanaskan bersama-sama dengan asam encer.

4.Asam sianidaContoh:

Hasil adisi HCN pada suatu aldehida mempunyai arti penting dalam sintesis karena dapat diubah menjadi asam hidroksi karboksilat,asam amino, dan sebagainya

.

5.HidroksilaminaContoh:

Zat antara tersebut dapa melepaskan molekul air dan menghasilkan suatu aldoksim.

6.Fenil hidrazinaAdisi fenilhidrazina pada suatu aldehida

memberikan hasil akhir aldehidafenilhidrazon

Catatan:Senyawa-senyawa oksim dan fenil hidrazon yang

diperoleh dari suatu aldehida mempunyai titik lebur yang berbeda-beda .oleh karena itu, senyawa –senyawa tersebut dapat digunakan untuk mengidentifikasi aldehida.

7.AlcoholDengan alcohol (misalnya etanol) dan dalam

suasana asam (HCl atau H2SO4) ,aldehida membentuk senyawa asetal .dalam reaksi ini terdapat zat antara hemi asetal yag tidak stabil.

8. Pereaksi Grignard

Pereaksi Grignard, misalnya RMgX(alkil magnesium halida), dapat mengadisi pada aldehida, dan bila hasil adisi tersebut dihidrolisis, menghasilkan alkohol. Bila digunakan formaldehida diperoleh alkohol primer dan bila digunakan aldehida lainnya dihasilkan alkohol sekunder.

MEKANISME REAKSI:

REAKSI DENGAN HALOGEN

• ATOM HIDROGEN YANG DIIKAT OLEH ATOM C YANG BERIKATAN LANGSUNG DENGAN GUGUS KARBONIL SUATU ALDEHIDA DAPAT DIGANTIKAN OLEH HALOGEN.

• REAKSI DIATAS DAPAT BERLANGSUNG CEPAT PADA SUHU KAMAR. DENGAN AIR, KLORAL MEMBENTUK KLORAL HIDRAT YANG STABIL. KLORAL ANTARA LAIN DIGUNAKAN SEBAGAI BAHAN HIPNOTIK(MENGAKIBATKAN SESEORANG TERTIDUR).

•Reaksi dengan PCl5, terjadi penggantian atom O oleh atom Cl.

Hidrolisis RCHCl2 menghasilkan aldehida kembali.

REAKSI DENGAN PCl5

POLIMERISASI ALDEHIDA

Diantara aldehida dan senyawa-senyawa tidak jenuh, misalnya alkena dan alkuna, terdapat kesamaan yaitu dalam hal mudahnya berpolimerisasi. Dua contoh polimer yang dibentuk oleh monomer aldehida adalah:a. Paraformaldehida(=polimetanal)

Senyawa ini berupa zat padat yang diperoleh dengan cara menguapkan larutan formaldehida dalam air. Bila zat padat tersebut dipanaskan, berubah menjadi formaldehida kembali.

Rumus: (HCHO)n.H2O Harga n=6-50

b. ParaldehidaBila asetaldehida diberi setetes asam sulfat pekat, terjadi polimerisasi

dengan cepat dan menghasilkan paraldehida, suatu zat cair dengan titik didih 124oC yang mempunyai rumus (CH3CHO)3.

Bila dipanaskan dengan asam encer, paraldehida berubah menjadi asetaldehida kembali. Dalam bidang kedokteran paraldehida digunakan sebagai bahan soporifik(memudahkan tidur).

KONDENSASI ALDOL

Yang dimaksud reaksi kondensasi adalah suatu reaksi penyatuan atom-atom dalam satu molekul atau dalam molekul-molekul yang berbeda dan membentuk senyawa baru yang lebih kompleks. Pada umumnya dalam reaksi kondensasi terjadi pembebasan air, alkohol, atau senyawa lain yang stabil.

KONDENSASI ALDOL

Dalam senyawa 3-hidroksibutanal terdapat dua gugus fungsi, yaitu gugus –CHO dn gugus –OH. Oleh karena itu senyawa tersebut memiliki sifat-sifat seperti aldehida dan alkohol. Dari kata aldehida dan alkohol itulah terjadinya kata aldol. Bila 3-hidroksibutanal dipanaskan, terjadi proses dehidrasi dan menghasilkan krotonaldehida.

REAKSI-REAKSI KHUSUS PADA FORMALDEHIDA

Dengan AmoniaFormaldehida jika direaksikan dengan amonia

membentuk heksametilentetramina atau urotropin. Persamaan reaksi pembuatan heksametilentramina adalah:

REAKSI-REAKSI KHUSUS PADA FORMALDEHIDA

Dengan NaOHAldehida-aldehida yang tidak mempunyai atom Ha, jika

bereaksi dengan basa kuat mengalami oksidasi dan reduksi serentak. Sebagaimana diketahui, oksidasi suatu aldehida menghasilkan asam karboksilat, dan hasil reduksinya suatu alkohol primer. Karena reaksi dalam lingkungan basa kuat, maka asam karboksilat yang terbentuk langsung bereaksi dengan basa kuat tersebut sehingga terjadi garam. Reaksi semacam ini dikenal dengan nama reaksi Cannizaro.

REAKSI-REAKSI KHUSUS PADA FORMALDEHIDA

Dengan AsetaldehidaDalam larutan Ca(OH)2, formaldehida dan

asetaldehida menghasilkan pentaeritritol dan asam format.

Reaksi:

Dalam reaksi ini, tiga molekul formaldehida bereaksi dengan ketiga atom Ha dalam asetaldehida, sedangkan molekul yang keempat teroksidasi menjadi asam format.

Pembentukan ResinDengan sejumlah senyawa organik, formaldehida dapat membentuk resin. Pembentukan resin ini dimungkinkan karena dalam molekul formaldehida terdapat dua gugus reaktif, yaitu atom H dan gugus karbonil, sehingga dapat bereaksi secara tidak terbatas dengan sesama molekul formaldehida atau molekul senyawa lain. Salah satu contoh resin yang dibuat dari formaldehida adalah Bakelite, yang merupakan hasil reaksi dengan fenol.

Reaksi-reaksi pada Keton

Keton dan aldehida meskipun keduanya merupakan senyawa-senyawa yang mengandung gugus karbonil, tetapi di antara keduanya terdapat perbedaan. Gugus karbonil pada keton mengikat dua buah gugus alkil, sedangkan pada aldehida mengikat sebuah gugus alkil dan sebuah atom H. Oleh karena itu reaksi-reaksi pada keton ada yang serupa dengan aldehida, tetapi ada pula yang berbeda.

1.Adisi

Sebagian besar reaksi adisi pada keton serupa dengan aldehida. Sebagai contoh, berikut ini disajikan secara ringkas hasil-hasil adisi pada aseton dengan pereaksi-pereaksi yang juga dapat mengadisi pada aldehida.

2. Oksidasi

Oksidasi pada keton menghasilkan asam karboksilat. Jenis asam karboksilat yang dihasilkan tergantung pada rumus struktur ketonnya.

3. Reduksi

Hasil reduksi keton adalah suatu alkohol sekunder. Reagen yang paling sering digunakan untuk mereduksi aldehida dan keton adalah reagen logam hidrida. Dua reagen logam hidrida yang paling umum adalah Natrium Borohidrida (NaBH4) dan Litium Aluminium Hidrida (LiAlH4). Reagen-reagen ini mengandung suatu ikatan hidrogen-logam polar yang berperan sebagai sumber hidrida nukleofilik, H:-. LiAlH4 adalah agen pereduksi yang lebih

kuat dari pada NaBH4, karena ikatan Al–H lebih polar daripada ikatan B−H.

4. Reaksi dengan Pereaksi Grignard

Reaksi suatu keton dengan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier. Langkah-langkah dalam reaksi ini adalah:

5. Reaksi dengan PCl5

Seperti halnya dengan aldehida, dalam reaksi keton dengan PCl5 juga terjadi penggantian atom O oleh atom Cl.

Contoh:

6. Kondensasi Aldol

Bila aseton direaksikan dengan HCl, terjadilah reaksi kondensasi yang menghasilkan diaseton alkohol.

Aseton dan juga keton yang lain dapat berkondensasi aldol dengan aldehida.

Contoh:

7. Reaksi HaloformDengan iodin dan NaOH, aseton dapat membentuk CHI3

(iodoform). Langkah-langkah dalam pembentukan iodoform ini adalah:

8. Dengan H2SO4 pekatBila campuran aseton dan H2SO4 pekat didistilasi, terjadi

reaksi kondensasi dengan hasil mesitilena (1,3,5-trimetilbenzena)

Reaksi ini merupakan suatu cara mengubah senyawa alifatik menjadi senyawa aromatik.

1. Larutan formaldehida dalam air dengan konsentrasi 35-40% dikenal dengan nama formalin. Larutan ini digunakan sebagai germisida (pembunuh kuman). Disamping itu juga mempunyai daya mengeraskan dan mengawetkan jaringan yang mengandung albumin. Karena kereaktifannya sangat tinggi, formaldehida banyak sekali digunakan dalam pembuatan plastik dan zat warna.

2. Paraldehida banyak dimanfaatlkan sebagai akselerator vulkanisasi karet disamping butiraldehida.

3. Aseton terutama sekali digunakan sebagai pelarut getah dan resin , dan sebagai bahan untuk membuat plastik selulosa asetat, dan sejumlah zat warna.

4. Isobutil metil keton yang disebut juga hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah.

Kegunaan Aldehida dan Keton

KALAU KAU TIDAK PERNAH BERUSAHA MELAKUKAN

SESUATU LEBIH DARI YANG KAU BISA LAKUKAN,

BAGAIMANA MUNGKIN KAU BISA TAU APA SAJA SEBENARNYA YANG KAU BISA LAKUKAN?

• HIDROKSIL AMINA:

• PCL5, CL PUTUS KNP?

• CO JUGA PUTUS KNP?

• MEKANISME REAKSI ALDEHID DG NAOH