Kelompok 8 Nama: Adrian Sahay Hamna Wael La Hadisa La Tadi Mario Datang

Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid atau polihidroksiketon. Oleh karena itu karbohidrat mempunyai dua gugus fungsional yang penting : * Gugus hidroksil * Gugus keton/aldehid

Monosakarida : Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut Disakarida Karbohidrat yang mengandung 2 satuan monosakarida Oligosakarida Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 8 satuan monosakarida Polisakarida Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan banyak satuan monosakarida

Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus CnH2nOn dimana n = 3 8 C3H6O3 : triosa C4H8O4 : tetrosa dan seterusnya. Macam-macam monosakarida a. Aldosa : monosakarida yang mengandung gugus aldehid Contoh : Gliseraldehid

Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus CnH2nOn dimana n = 3 8 C3H6O3 : triosa C4H8O4 : tetrosa C5H10O4 : pentosa C6H12O4 : heksosa

Macam-macam monosakarida a. Aldosa : monosakarida yang mengandung gugus aldehid. Contoh : Gliseraldehidb. Ketosa : monosakarida yang mengandung gugus keton Contoh: Dihidroksiaseton

O

CH H H * OH C C H OH HO

O

C * H C HH2C OH

( D - gliseraldehid)

L - gliseraldehid

Contoh : Dihidroksiaseton

H H

CC

OH O OH

Proyeksi Fisher

H

C H

Penamaan D, L monosakarida

Monosakarida diberi nama D jika gugus -OH pada atom C* yang letaknya paling jauh dari gugus O atau C O C terletak disebelah kanan.H

Monosakarida diberi nama L jika gugus OH pada atom C* tersebut berada disebelah kiri.

CHO H H H C * OH * C OH C * OH CH2OH D-(-)-ribosa (D-aldosa) HO HO

CHO C C H H

CH2OH L-eritrosa (L-aldosa)

Turunan D-aldosaC H O H OH

CH 2OH O C H H H OH OH CH 2OH

D-(+)-gliseraldehidaC HO H

O OH H OH CH 2OH

D-(-)-eritrosaCHO H H H OH OH OH CH 2OH HO H H CHO H OH OH CH 2OH H HO H CHO OH H OH CH 2OH

D-(-)-tetrosaCHO HO HO H H H OH CH 2OH

D-(-)-ribosaCHO H H H H OH OH OH OH CH 2OH HO H H H CHO H H

D-(-)-arabinosaCHO OH HO H OH OH CH 2OH HO H H CHO H H H H

D-(+)-xilosaCHO OH HO OH H OH CH 2OH H HO H OH CH 2OH CHO H H CHO

D-(-)-liksosaCHO OH HO H H OH CH 2OH HO HO H H H H OH CH 2OH

OH HO OH OH CH 2OH H H

OH HO HO H

OH HO OH CH 2OH H

D-(+)-alosa

D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa

D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa

Aldehid / keton dapat bereaksi dengan alcohol membentuk hemiasetal / hemiketal.R C H Aldehid O+

O

-

OH + H3C O .. H R C H Hemiasetal OH OCH3

R

C

R' + H3C

O

H

R

C R'

OCH3

Keton

Hemiketal

Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul. Contoh : 4 hidroksipentanalCH2 CH H3C OH CH2 CH O H3C H2C CH O hemiasetal siklis CH2 CH OH

Monosakarida dapat membentuk struktur siklik

karena dalam molekulnya terdapat .. - atom C* - gugus aldehid - carbonyl dan hidroksil - gugus keton - gugus hidroksil

Contoh : Pembentukan H hemiasetal HO pada glukosa HH

H C C CH C C

O OH

OH OH

CH2OH karbon anomerik HO H O OH HO

H H

C C * C C C C

OH OH

C C C C C C

*

H OH H OH O

HO H

CH2OH - glukosa o ]= + 112

CH2OH - glukosa o ]= + 19

Pada glukosa, hemiasetal siklis terbentuk antara gugus aldehid pada C1 dengan gugus OH pada C5 sehingga membentuk cincin-6 yang stabil. Dalam bentuk hemiasetal siklis: atom C1 bersifat kiral C anomerik sehingga memberikan 2 kemungkinan struktur isomer D-glukosa :1. - D glukosa 2. - D glukosa keduanya merupakan senyawa berbeda dengan sifat yang sangat berbeda.

CH2OH O OH OH OH * OH ()

CH2OH O OH * H ()

Struktur HaworthOH

OH

CH2OH O OH OH OH * OH ()

CH2OH O OH () H OH

Struktur HaworthOH

OH

*

Konformasi kursiHOH2C HO HO OH OH () * (e) O HO HO OH H * OH HOH2C O

Padatan kristal tidak berwarna Larut dalam air ikatan hidrogen Sedikit larut dalam alkohol Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena Rasanya manis. Diantara monosakarida fruktosa yang paling manis Gugus fungsi yang ada pada monosakarida . . Gugus fungsi yang ada pada ketosa . Atom C kiral pada aldoheksosa

1. Reaksi Oksidasi

Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling), monosakarida dapat digolongkan :

1. Gula pereduksi 2. Gula non pereduksi

Monosakarida dapat mereduksi TBF karena pada monosakarida terdapat gugus aldehid atau gugus -hidroksi keton, yang akan dioksidasi oleh TBF menjadi karboksilat/keton.

CHO C HO C C C

Reaksi dg HNO3OH HNO3

COOH C OH

OH OH

HO

C C C OH OH

CH2OH D - glukosa CHO C C C C OH OH

COOH asam D - glukarik

Reaksi dg TohlensOH + Ag+ HO

COOH C C C C OH OH OH + Ag

HO

Cermin perak

CH2OH

CH2OH

2. Reaksi reduksiGugus karbonil dari monosakarida dapat direduksi menjadi alkohol oleh beberapa pereaksi menghasilkan alditolCHO C HO C C C OH + H2 OH OH katalis logam HO CH2 C C C C OH OH OH OH

CH2OH D - glukosa

CH2OH D -glukitol (sorbitol)

Dapat dilakukan dengan:

Logam + H2

enzimatis Produknya polyol gula alkohol (alditol) glucose membentuk sorbitol (glucitol) mannose membentuk mannitol fructose membentuk mannitol + sorbitol glyceraldehyde membentuk glycerol

Reaksi antara monosakarida hemiasetal/hemiketal siklis dengan 1 molekul alkohol membentuk asetal/ketal. Pada reaksi ini gugus OH pada C anomerik digantikan oleh gugus OR dari alcohol.CH2OH O OH * H OH O

CH2OH

OH OH

+ CH3OH

H

+

OCH 3 * H

OH OH OH

+

H2O

Ikatan glikosida

-D-glukopiranosa

metil--D-glukopiranosida

(nonpereduksi)

Glikosida terbentuk antara gugus OH pada atom C .. (kiral/anomer/no 1) monosakarida (hemiasetal/hemiketal

Asetal/ketal seperti ini dinamakan glikosida dan ikatan antara karbon anomerik dengan gugus OR disebut ikatan glikosidik. Glikosida dinamai berdasarkan nama monosakaridanya, dengan mengganti akhiran a dengan ida. Misal: glukosa glukosida manosa manosida

Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri dari 2 satuan monosakarida. Dua monosakarida dihubungkan dengan ikatan glikosidik antara C-anomerik dari satu unit monosakarida dengan gugus OH dari unit monosakarida yang lainnya. Beberapa disakarida yang sering dijumpai : Maltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa

JENIS DISAKARIDA

CH2OH O OH OH OH * H H O

CH2OH O OH OH * H OH

1' 4

Ikatan -1',4 glikosidikHOH2C HO HO OH O

Karbon glikosidik

1'O

HOH2C

O () OH H OH

4HO

4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa (Maltosa)

Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada atom C-1 dari satu glukosa dengan atom C-4 dari glukosa yang lain, sehingga ikatannya disebut ikatan glikosidik--1,4 Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan pada maltosa dalam bentuk hemiasetal, sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt bereaksi + dg Tohlens

CH2OH CH2OH O OH OH OH HOH2C HO HO OH O HO OH * H o 4 OH OH O * H OH

1'H

Ikatan -1',4 glikosidik

O

H H () OH O

1'H

4H CH2OH

4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa (Selubiosa)

Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi (4-8 % laktosa). Karbon anomerik pada unit galaktosa mempunyai konfigurasi pada C-1 dan berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit glukosa Diare setelah minum susu, disebabkan karena tidak memiliki enzim laktase (galaktosidase), sehingga tidak dapat mencerna laktosa dalam susu. Galaktosemia adalah penyakit gangguan metabolisme galaktosa, berakibat penumpukan galaktosa dalam darah: sirosis hepatik, hepatomegali, katarak, retardasi mental

Struktur LaktosaCH2OH CH2OH OH OH OH OH HOH2C H HO OH O O * H o 4 OH OH O * OH H

1'H

Ikatan -1',4 glikosidik

O

H HOH2C

O H OH ( OH

1'

4

HO

4-O-(D-galaktopiranosil)-D-glukopiranosa (Laktosa)

Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit gula Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1 pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa, sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.

Struktur SukrosaCH2OH OH OH OH CH2OH O O * H HO HOH2C H O HO OH

1'

O H

1'O H

OH OH O CH2OH

2OH

konfigurasi

2() CH2OH

CH2OH OH

H

D-glukopiranosil-D-fruktofuran osida (Sukrosa)

Karbohidrat yang mengandung banyak monosakarida dan mempunyai berat molekul yang besar Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan menghasilkan satu/beberapa jenis monosakarida Unit-unit monosakarida dihubungkan secara linier atau bercabang Jenis polisakarida : pati glikogen

Polisakarida yang tersimpan dalam tumbuhan. Merupakan komponen utama pada biji-bijian, kentang, jagung dan beras Tersusun atas unit D-glukosa yang dihubungkan oleh ikatan glikosidik -1,4 Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan glikosidik -1,6

AMILOSA:

20 % bagian pati, tersusun atas 50 300 unit glukosa melalui ikatan -1,4 glikosidik larut di dalam air AMILOPEKTIN : 80 % bagian pati, Tersusun atas 300 5.000 unit glukosa melalui ikatan glikosidik dan -1,6 Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan -1,4. Rantai-rantai berikatan -1,4 tesebut dihubung-silangkan melalui ikatan -1,6 sehingga menghasilkan struktur bercabang dengan Mr tinggi Strukturnya bercabang sangat besar (Mr besar) tidak larut dalam air

Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan dalam hewan Mr Glikogen > pati Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan 1,6 glikosidik Tidak larut dalam air Larut dalam pelarut organik non polar : eter, kloroform, heksana.

Selulosa: polimer tidak bercabang dari glukosa melalui ikatan -1,4-glikosidik Kitin : polisakarida yang mengandung nitrogen, membentuk cangkang krustasea dan kerangka luar serangga Pektin : polimer linier dari D-galakturonat melalui ikatan 1,4--glikosidik. Terdapat pada buah-buahan dan buni-bunian