MAKALAH KIMIA ORGANIK

33
BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu. Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion. Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan. Dewasa ini telah ribuan senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan berbagai variasi struktur yang unik, mulai dari yang paling sederhana sampai yang paling sulit. 1

Transcript of MAKALAH KIMIA ORGANIK

Page 1: MAKALAH KIMIA ORGANIK

BAB IPENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion.Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan. Dewasa ini telah ribuan senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan berbagai variasi struktur yang unik, mulai dari yang paling sederhana sampai yang paling sulit.Tuhan Yang Maha Esa telah memberikan kita sumber daya alam yang melimpah tapi sebagian sumber daya alam itu tidak bisa digunakan secara langsung tetapi harus diolah terlebih dahulu. Mengolah sumber daya alam tidak bisa asal saja, harus tahu terlebih dahulu sifat-sifat baik sifat kimia maupun fisik dari senyawa yang terkadung agar sumber daya alam tersebut bisa dimanfaatkan oleh manusia. Dan kita sebagai manusia yang bertanggung jawab juga harus memperhatikan dampak dari pengolahan sumber daya alam tersebut agar tidak menggangu keseimbangan makhluk hidup lainnya. Dalam rangka

1

Page 2: MAKALAH KIMIA ORGANIK

menghindari terjadinya kerusakan lingkungan hidup maka penulis membuat makalah ini yang bertemakan senyawa alkaloid yang terdapat dalam bab polinuklear agar kita tahu sifat-sifat dari senyawa alkaloid ini dan mengetahui produk apa saja yang bisa dibuat dari senyawa alkaloid ini.

1.2 Rumusan MasalahRumusan masalah dalam makalah ini adalah:a. Apa definisi dari senyawa alkaloid beserta fungsinya?b. Bagaimana struktur dan tata nama senyawa alkaloid?c. Bagaimana penggolongan dari senyawa alkaloid?d. Apa saja sifat-sifat dari senyawa alkaloid?e. Bagaimana cara mensintesis senyawa alkaloid?f. Bagaimana mengisolasi dan mengidentifikasi senyawa alkaloid?g. Apa saja tanaman yang menghasilkan senyawa alkaloid?

1.3 TujuanTujuan dari makalah ini adalah:a. Memahami definisi berserta fungsi dari senyawa alkaloid.b. Memahami struktur dan penamaan dari senyawa alkaloid.c. Mengetahui penggolongan dari senyawa alkaloid.d. Mengetahui sifat-sifat dari senyawa alkaloid.e. Memahami cara mensintesis senyawa alkaloid.f. Mengetahui isolasi dan identifikasi senyawa alkaloid.g. Mengetahui tanaman yang menghasilkan senyawa alkaloid.

2

Page 3: MAKALAH KIMIA ORGANIK

BAB IIPEMBAHASAN

2.1 Definisi dari senyawa alkaloid beserta fungsi.

Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk gugus fungsi amin. Pada umumnya, alkaloid mencakup senyawa bersifat basah yang mengandung 1/ lebih atom nitrogen, biasanya dalam gabungan sebagai bagian dari sistem siklik. Alkaloid biasanya beracun, jadi banyak digunakan dalam bidang pengobatan. Alkaloid biasanya tanwarna, sering kali bersifat optis aktif, kebanyakan berbentuk kristal tapi hanya sedikit yang berupa cairan pada suhu kamarPada umumnya, alkaloid tidak sering terdapat dalam gymospermae, paku-pakuan, lumut dan tumbuhan rendah.Suatu

Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan. Dewasa ini telah ribuan senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan berbagai variasi struktur yang unik, mulai dari yang paling sederhana sampai yang paling sulit.

Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid

3

Page 4: MAKALAH KIMIA ORGANIK

Perlu dicatat bahwa selama kimia organik berkembang pesat selama periode tersebut, menjadi ilmu pengetahuan yang rumit pada saat ini, usaha pengembangan dalam kimia bahan alam tumbuh sejalan, banyak reaksi yang sekarang merupakan reaksi klasik dalam kimia organik adalah hasil penemuan pertama dari studi yang cermat degradasi senyawa bahan alam.

Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, fungi (jamur), tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan melalui teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang dirasakan lidah dapat disebabkan oleh alkaloid.

Awal alkaloida diketahui hanya terdapat dalam tumbuhan, terutama tumbuhan berbunga, Angiospermae. Selanjutnya ternyata terdapat dalam hewan, serangga, biota laut, mikroorganisme dan tumbuhan rendah. Contoh : Sebangsa rusa (muskopiridina), sejenis musang Kanada (kastoramina).

Alkaloida sebagian besar dalam tumbuhan ber-bunga. Kelompok alkaloida tertentu dapat dihubungkan dengan Keluarga (Famili) atau Marga (Genus). Sistem Engeler tumbuhan tinggi ada 60 Bangsa (Ordo) dan ± 34 mengandung alkaloida, 4% semua Keluarga mengandung sedikitnya satu alkaloida, hanya 8,7% pada sekitar 10.000 Marga. Keluarga mengandung alkaloida: Liliaceae, Solanaceae dan Rubiaceae. Satu Keluarga beberapa Marga mengandung alkaloida dan lainnya tidak, ada Marga sama mengandung alkaloida sama juga dari Keluarga lain. Contoh : hiosiamin terdapat dalam 7 Marga yang berbeda dari Keluarga Solanaceae, sedang vindolin dan morfin terda-pat terbatas hanya beberapa jenis tumbuhan dari Marga yang sama.

Alkaloida adalah senyawa yang mempunyai struktur heterosiklik yang mengandung atom N didalam intinya dan bersifat basa, karena itu dapat larut dalam asam-asam serta membentuk garamnya, dan umumnya mempunyai aktifitas fisiologis baik terhadap manusia ataupun hewan. Alkaloid merupakan senyawa yang mengandung atom nitrogen yang tersebar secara terbatas pada tumbuhan. Alkaloid kebanyakan ditemukan pada Angiospermae dan jarang pada Gymnospermae dan Cryptogamae. Senyawa ini cukup banyak jenisnya dan terkadang memiliki struktur kimia yang sangat berbeda satu sama lain, meskipun berada dalam satu kelompok.

Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi

4

Page 5: MAKALAH KIMIA ORGANIK

tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina, striknina, serta solanina).

Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk gugus fungsi amin. Pada umumnya, alkaloid mencakup senyawa bersifat basah yang mengandung 1/ lebih atom nitrogen, biasanya dalam gabungan sebagai bagian dari sistem siklik. Alkaloid biasanya beracun, jadi banyak digunakan dalam bidang pengobatan. Alkaloid biasanya tanwarna, sering kali bersifat optis aktif, kebanyakan berbentuk kristal tapi hanya sedikit yang berupa cairan pada suhu kamarPada umumnya, alkaloid tidak sering terdapat dalam gymospermae, paku-pakuan, lumut dan tumbuhan rendah.SuatunAlkaloid merupakan senyawa organik bahan alam yang terbesar jumlahnya, baik dari segi jumlahnya maupun sebarannya.Berikut berbagai definisi menurut:

Alkaloid menurut Winterstein dan Trier didefinisikan sebagai senyawa senyawa yang bersifat basa, mengandung atom nitrogen berasal dari tumbuan dan hewan.

Harborne dan Turner (1984) mengungkapkan bahwa tidak satupun definisi alkaloid yang memuaskan, tetapi umumnya alkaloid adalah senyawa metabolid sekunder yang bersifat basa, yan mengandung satu atau lebih atom nitrogen, biasanya dalam cincin heterosiklik, dan bersifat aktif biologis menonjol.

Struktur alkaloid beraneka ragam, dari yang sederhana sampai rumit, dari efek biologisnya yang menyegarkan tubuh sampai toksik.Satu contoh yang sederhana adalah nikotina. Nikotin dapat menyebabkan penyakit jantung, kanker paru-paru, kanker mulut, tekanan darah tinggi, dan gangguan terhadap kehamilan dan janin.

Fungsi AlkaloidAlkaloid telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama karena pengaruh fisiologinya terhadap mamalia dan pemakaiannya di bidang farmasi, tetapi fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur. Beberapa pendapat mengenai kemungkinan perannya dalam tumbuhan sebagai berikut (Padmawinata, 1995):

a) Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat dalam hewan (salah satu pendapat yang dikemukan pertama kali, sekarang tidak dianut lagi). Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tandon penyimpanan nitrogen meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut meskipun sangat kekurangan nitrogen.

5

Page 6: MAKALAH KIMIA ORGANIK

b) Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau pemangsa tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung fungsi ini tidak dikemukakan, mungkin merupakan konsep yang direka-reka dan bersifat ‘manusia sentris’.

c) Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh, karena dari segi struktur, beberapa alkaloid menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa alkaloid merangasang perkecambahan yang lainnya menghambat.

d) Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid, karena sebagian besar bersifat basa, dapat mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan.

Salah satu contoh alkaloid yang pertama sekali bermanfaat dalam bidang medis adalah morfin yang diisolasi tahun 1805. Alkaloid diterpenoid yang diisolasi dari tanaman memiliki sifat antimikroba. Solamargine, suatu glikoalkoid dari tanaman berri solanum khasianum mungkin bermanfaat terhadap infeksi HIV dan infeksi intestinal yang berhubungan dengan AIDS.Ketika alkaloid ditemukan memiliki efek antimikroba temasuk terhadap Giarde dan Entamoeba, efek anti diare utama mereka kemungkinan disebabkan oleh efek mereka pada usus kecil. Berberin merupakan satu contoh penting alkaloid yang potensial efektif terhadap typanosoma dan plasmodia. Mekanisme kerja dari alkaloid kuartener planar aromatik seperti berberin dan harman dihubungkan dengan kemampuan mereka untuk berinterkalasi dengan DNA.

Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang farmakologi :

Senyawa

Alkaloid

(Nama Trivial)

Aktivitas Biologi

Nikotin Stimulan pada syaraf otonom

Morfin Analgesik

Kodein Analgesik, obat batuk

Atropin Obat tetes mata

6

Page 7: MAKALAH KIMIA ORGANIK

Skopolamin Sedatif menjelang operasi

Kokain Analgesik

Piperin Antifeedant (bioinsektisida)

Quinin Obat malaria

Vinkristin Obat kanker

Ergotamin Analgesik pada migraine

ReserpinPengobatan simptomatis disfungsi

ereksi

Mitraginin Analgesik dan antitusif

Vinblastin Anti neoplastik, obat kanker

Saponin Antibakteri

2.2 Struktur dan penamaan dari senyawa alkaloid.

Struktur Senyawa Alkaloid-Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. -Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol.-Struktur kimia efedrin, suatu alkaloid phenethylamine-Kafein, sebuah Purina alkaloid-Struktur kimia vinblastin, sebuah Chemotheraputic alkaloid terisolasi dari Madagaskar periwinkle

Tata Nama Senyawa AlkaloidAlkaloida tidak mempunyai tatanama sistematik. Oleh karena itu suatu alkaloida dinyatakan dengan nama trivial, misalnya kuinin,morfin, dan stiknin. Hampir semua nama trivial ini berakhiran –in yang mencirikan alkaloida.Berikut ini beberapa contoh dari alkaloid:- Contoh rumus bangun untuk golongan purin:

7

Page 8: MAKALAH KIMIA ORGANIK

- Rumus bangun untuk golongan pirolidin

-Rumus bangun untuk golongan pyridine

Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Sebagian besar alkaloida mempunyai kerangka dasar polisiklik termasuk cincin heterosiklik nitrogen serta mengandung subtituen yang  tidak terlalu bervariasi. Atom nitrogen alkaloida hampir selalu berasal dalam bentuk gugus amin (-NR2) atau gugus amida (-CO-NR2) dan tidak pernah dalam bentuk gugus nitro (NO2) atau gugus diazo. Sedang subtituen oksigen biasanya hanya ditemukan sebagai gugus fenol (-OH), metoksi (-OCH3) atau gugus metilendioksi (-O-CH2-O). Subtituen-subtituen oksigen ini dan gugus N-metil merupakan ciri sebagian besar alkaloida.Pada alkaloida aromatik terdapat suatu pola oksigenasi tertentu. Pada senyawa –senyawa ini gugus fungsi oksigen ditemukan dalam posisi para atau para dan meta dari cincin aromatic.Penamaan Alkaloida- Beberapa penamaan alkaloid berdasarkan family/keluarga/genus dimana mereka ditemukan. Contoh Papavarine, Punarnavin,ephidrin-Berdasarkan spesies tumbuh asal. Contoh kokain, beladonin-Berdasarkan nama umum tumbuhan  penghasil. Contohnya alkaloid ergot-Berdasarkan aktivitas fisik contohnya morfin yang dikenal dengan tanaman Dewa dari Mimpi. Emitin yang berarti muntahan menurut penemu.

8

Page 9: MAKALAH KIMIA ORGANIK

- Peletierine yang merupakan gugus yang ditemukan oleh P.J Peletier-Ada beberapa nama dengan penambahan prefiks pada penamaan alkanoid. Contohnya epi, iso, neo, pseodo, nor, CH

2.3 Penggolongan dari senyawa alkaloid. Alkaloida tidak mempunyai tatanan sistematik, oleh karena itu, suatu alkaloida dinyatakan dengan nama trivial, misalnya kuinin, morfin dan strikhnin. Hampir semua nama trivial ini berakhiran –in yang mencirikan alkaloida.  Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara, yaitu : (2,5)1.      Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekul. Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis sperti alkaloida pirolidin, alkaloida piperidin, alkaloida isokuinolin, alkaloida kuinolin, dan alkaloida indol.

2. Berdasarkan jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan. Cara ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis tumbuhan. Berdasarkan cara ini, alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu aklakoida tembakau, alkaloida amaryllidaceae, alkaloida erythrine dan sebagainya. Cara ini mempunyai kelemahan, yaitu : beberapa alkaloida yang berasal dari tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang berbeda-beda.

3. Berdasarkan asal-usul biogenetik. Cara ini sangat berguna untuk menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloida yang

9

Page 10: MAKALAH KIMIA ORGANIK

diklasifikasikan berdasarkan berbagai jenis cincin heterosiklik. Dari biosintesa alkaloida, menunjukkan bahwa alkaloida berasal hanya dari beberapa asam amino tertentu saja. Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat dibedakan atas tiga jenis utama, yaitu :a. Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin.b. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan 3,4-dihidrofenilalanin.c. Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptofan.

4. Sistem klasifikasi berdasarkan Hegnauer yang paling banyak diterima, dimana alkaloida dikelompokkan atas :a. Alkaloida sesungguhnyaAlkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas, hamper tanpa terkecuali bersifat basa, umumnya mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.b. ProtoalkaloidaProtoalkaloida merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini.c. PseudoalkaloidaPseudoalkaloida tidak diturunkan dari prekusor asam amino. Senyawa ini biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu steroidal dan purin. Berikut ini adalah pengelompokan alkaloid berdasarkan struktur cincin atau struktur intinya yang khas, dimana pengelompokkan dengan cara ini juga secara luas digunakan : 1.      Inti Piridin-Piperidin, misalnya lobelin, nikotin, konini dan trigonelin

10

Page 12: MAKALAH KIMIA ORGANIK

7.      Inti Steroid, misalnya solanidin dan konesin.

8.      Inti Purin, misalnya kofein.

9.      Amin Alkaloid, misalnya efedrin dan kolsikin

Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya (precursors),didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang dipakai untuk membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak mengandung nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh: alkaloid opium kadang disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan

12

Page 13: MAKALAH KIMIA ORGANIK

atau binatang dimana senyawa itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan sebuah alkaloid dirubah menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama amine penting secara biologi yang mencolok dalam proses sintesisnya.

Golongan Pyridine: piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine, guvacine, cytisine, lobeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.Pyridine adalah sederhana aromatik heterocyclic senyawa organik dengan rumus kimia C5H5N digunakan sebagai pelopor ke Agrokimia dan obat-obatan, dan juga penting sebagai larutan dan reagen. Hal ini terkait dengan struktur benzena, dimana CH diganti dengan atom nitrogen. Strukturnya:

Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine, nikotina Pirolidina, juga dikenal sebagai tetrahidropirola, merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C4H9N. Ia merupakan senyawa amina siklik dengan cincin beranggota lima yang terdiri dari empat atom karbon dan satu atom nitrogen. Ia berupa cairan bening dengan aroma tidak sedap seperti amonia. Pirolidina ditemukan secara alami pada daun tembakau dan wortel. Struktur cincin pirolidina dapat ditemukan pada banyak alkaloid alami, seperti nikotina dan higrina. Ia juga dapat ditemukan pada banyak obat-obatan farmasi seperti prosiklidina dan bepridil. Ia juga menjadi dasar senyawa rasetam (misalnya pirasetam dan anirasetam).-Golongan Tropane: atropine, kokaina, ecgonine, scopolamine, catuabine-Golongan Quinoline: kinina, quinidine, dihydroquinine, dihydroquinidine, strychnine, brucine, veratrine, cevadine -Golongan Isoquinoline: alkaloid-alkaloid opium (papaverine, narcotine, narceine), sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine, berbamine, oxyacanthine-Alkaloid Phenanthrene: alkaloid-alkaloid opium (morfin, codeine, thebaine)-Golongan Phenethylamine: mescaline, ephedrine, dopamine -Golongan Indole: -Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin

13

Page 14: MAKALAH KIMIA ORGANIK

-Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid-Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine -Yohimbans: reserpine, yohimbine-Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine-Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-hydroxymitragynine-Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine-Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine

- Golongan Purine: Xantina: Kafein, theobromine, theophyllinePurine adalah senyawa organic kompleks aromatik heterocyclic, yang terdiri dari cincin pyrimidine yang tergabung ke sebuah cincin imidazole. Struktur Purine:

Struktur Kafeine

Golongan Terpenoid: Alkaloid Aconitum: aconitine Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid pada

struktur yang bernitrogen): -Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat) (solanidine, solanine, chaconine)-Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine, cycloposine, jervine, muldamine)-Alkaloid Salamander berapi (samandarin)-lainnya: conessine

Struktur Terpenoida:

14

Page 15: MAKALAH KIMIA ORGANIK

Senyawa ammonium quaternary s: muscarine, choline, neurineLain-lainnya: capsaicin, cynarin, phytolaccine, phytolaccotoxin.

Hingga kini belum ada pendefinisian tunggal dan penggolongan yang jelas dari alkaloid. Dalam bukunya, Matsjeh (2002) menerangkan beberapa klasifikasi alkaloid, diantaranya yaitu berdasarkan lokasi atom nitrogen di dalam struktur alkaloid dan berdasarkan asal mula kejadiannya (biosintesis) dan hubungannya dengan asam amino.Berdasarkan lokasi atom nitrogen di dalam struktur alkaloid,

alkaloid dapat dibagi atas 5 golongan:Alkaloid heterosiklisAlkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatisAlkaloid putressina, spermidina, dan sperminaAlkaloid peptideAlkaloid terpenaDari lima golongan di atas, alkaloid heterosiklis adalah sangat

terbesar dan yang terkecil adalah alkaloid alkaloid putressina, spermidina, dan spermina. Ini dapat dilihat dari jumlah anggota dari masing-masing golongan seperti diterangkan di bawah ini:1. Alkaloid heterosiklis, merupakan alkaloid dengan atom

nitrogennya terdapat dalam cincin heterosiklis. Alkaloid heterosiklis dibagi menjadi:a. Alkaloid pirolidinb. Alkaloid indolc. Alkaloid piperidind. Alkaloid piridine. Alkaloid tropan dan basa yang berhubungan f. Alkaloid histamin, imidazol dan guanidineg. Alkaloid isokuinolinh. Alkaloid kuinolini. Alkaloid akridinj. Alkaloid kuinazolink. Alkaloid izidinl. Alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatis

2. Alkaloid dengan nitrogen aksosiklis dan amina alifatisa. Eritrofleumb. Fenilalkilaminac. Kapsaisind. Alkaloid dari jenis kolkina

15

Page 16: MAKALAH KIMIA ORGANIK

3. Alkaloid putressina, spermidina, dan spermina

4. Alkaloid peptida

5. Alkaloid terpena dan steroidSedangkan berdasarkan asal mulanya (biogenesis) dan hubungannya dengan asam amino, alkaloid dibagi menjadi tiga kelas, yaitu: (1) True alkaloid, (2) Proto alkaloid, dan (3) Pseudo alkaloid(seperti yang telah dijelaskan sebelumnya).Sedangkan beberapa ahli mengklasifikasikan alkaloid sebagai berikut

Klasifikasi alkaloid

1. Berdasarkan  taksonomiBerdasarkan taksonomi seperti Solanaceaos, papilionaceae tanpa keterangan dari sifat kimianya

2. Berdasarkan BiosintesisPengelompokan alkaloid berdasarkan biosintesis didasarkan oleh typeprekursor atau senyawa pembangun yang digunaan tumbuh-tumbuhan untukmensintesis struktur kompleks. Contoh Morphine, Papaverine, nicotine, tubocurarin dan calchicins dalam penilalanin dan basa tirosin

3. Berdasrkan klasifikasi kimiaPengelompokakn ini didasari oleh struktur cincin

1.nonheterosiklik alkaloidherodinine (Horedeum Vulgare) Ephedrine (Ephendragerardiana),

gentaeceae2.heterosiklik alkaloidaa. pyrole-pyrrolidinhygrinesCoca spb.pyrrolizineseneciphylline, Senecia spc. pyudrin dan piperidineLobaline,piperidine. Ricinined. piperidine(triptofan)hyoscyomine, Atropine Hyoscine-Solanceae Cocan spe. QuinolineQuinine, quinidine (Cinchona bark) Cinchonime. Cinchonidine dan

Cusparinf. Iso – quinolin

16

Page 17: MAKALAH KIMIA ORGANIK

Papavarine, NArceine Emitine dan Cephaling.Reduce isoquinolineBaldine (Peumus Baldus)h.Nur lupinaneSpartine,luponinei.  Indole alkaloidaj. Yohimbine, Vincristin dan lain-lain

2.4 Sifat-sifat dari senyawa alkaloid.

Beberapa sifat dari alkaloid yaitu : 1. Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino dan golongan   heterogen.2. Umumnya berupa Kristal atau serbuk amorf.3. Alkaloid yang berbentuk cair yaitu konini, nikotin dan spartein.4. Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau dalam bentuk garamnya.5. Umumnya mempunyai rasa yang pahit.6. sering beracun.7. bersifat optis aktif dan berupa sistim siklik8. Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform, eter dan pelarut organik lainnya yang bersifat relative nonpolar.9. Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air.10. Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom N-nya.11. biasanya banyak digunakan dibidang farmasi.12. sampel yang mengandung alkaloid setelah drx akan berwarna merah.

Sifat-Sifat FisikaUmumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya) Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin berupa cairan.Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, species aromatik berwarna (contoh berberin

17

Page 18: MAKALAH KIMIA ORGANIK

berwarna kuning dan betanin berwarna merah). Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air.

Sifat-Sifat Kimia Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida.

Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat, sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.

2.5 Cara mensintesis senyawa alkaloid.

Asam amino merupakan senyawa organik yang sangat penting, senyawa ini terdiri dari amino (NH2) dan karboksil (COOH). Ada 20 jenis asam amino esensial yang merupakan standar atau yang dikenal sebagai alfa asam amino alanin, arginin, asparagin, asam aspartat, sistein, asam glutamat , glutamin, glisin, histidine, isoleusin, leusin, lysin, metionin, fenilalanine, prolin, serine, treonine, triptopan, tirosine, and valin(4). Dari 20 jenis asam amino yang disebutkan diatas, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi

18

Page 19: MAKALAH KIMIA ORGANIK

utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid. Kemudian reaksi yang mendasari pembentukan alkaloid membentuk basa. Basa kemudian bereaksi dengan karbanion dalam kondensasi hingga terbentuklah alkaloid. Disamping reaksi-reaksi dasar ini, biosintesa alkaloida melibatkan reaksi-reaksi sekunder yang menyebabkab terbentuknya berbagai jenis struktur alkaloida. Salah satu dari reaksi sekunder ini yang terpenting adalah reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto atau para dari gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme radikal bebas. Reaksi-reaksi sekunder lain seperti metilasi dari atom oksigen menghasilkan gugus metoksil dan metilasi nitrogen menghasilkan gugus N-metil ataupun oksidasi dari gugus amina. Keragaman struktur alkaloid disebabkan oleh keterlibatan fragmen-fragmen kecil yang berasal dari jalur mevalonat, fenilpropanoid dan poliasetat. Dalam biosintesa higrin, pertama terjadi oksidasi pada gugus amina yang diikuti oleh reaksi Mannich yang menghasilkan tropinon, selanjutnya terjadi reaksi reduksi dan esterifikasi menghasilkan hiosiamin (2)

2.6 Isolasi dan Identifikasi senyawa alkaloid Isolasi AlkaloidSatu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. Metode pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini, dan pendekatan khusus harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina, kolkhisina, risinina) yang tidak bersifat basa.Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung alkaloid dilakukan dengan beberapa cara, yaitu :1.      Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller. Yaitu alkaloida disekat pada pH tertentu dengan pelarut organik. Prinsip pengerjaan dengan azas Keller yaitu alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk garam, dibebaskan dari ikatan garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas. Untuk itu ditambahkan basa lain yang lebih kuat daripada basa alkaloida tadi. Alkaloida yang bebas tadi diekstraksi dengan menggunakan pelarut –pelarut organic misalnya Kloroform. Tidak dilakukan ekstraksi dengan air karena dengan air maka yang masuk

19

Page 20: MAKALAH KIMIA ORGANIK

kedalam air yakni garamgaram alkaoida dan zat-zat pengotor yang larut dalam air, misalnya glikosida-glikosida, zat warna, zat penyamak dan sebagainya. Yang masuk kedalam kloroform disamping alkaloida juga lemaklemak, harsa dan minyak atsiri. Maka setelai alkaloida diekstraksi dengan kloroform maka harus dimurnikan lagi dengan pereaksi tertentu. Diekstraksi lagi dengan kloroform. Diuapkan, lalu didapatkan sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur maupun amorf. Ini tidak berate bahwa alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni, alkaloida yang telah diekstaksi ditentukan legi lebih lanjut. Penentuan untuk tiap alkaloida berbeda untuk tiap jenisnya. Hal-hal yang harus diperhatikan pada ekstraksi dengan azas Keller, adalah :a. Basa yang ditambahkan harus lebih kuat daripada alkaloida yang akan dibebaskan dari ikatan garamnya, berdasarkan reaksi pendesakan.b. Basa yang dipakai tidak boleh terlalu kuat karena alkaloida pada umumnya kurang stabil. Pada pH tinggi ada kemungkinan akan terurai, terutama dalam keadaan bebas, terlebih bila alkaloida tersebut dalam bentuk ester, misalnya : Alkaloid Secale, Hyoscyamin dan Atropin.c. Setelah bebas, alkaloida ditarik dengan pelarut organik tertentu, tergantung kelarutannya dalam pelarut organik tersebut.

Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan memakai air yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam, atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium karbonat dan sebagainya dan basa bebas diekstaksi dengan pelarut organik seperti kloroform, eter dan sebagainya. Radas untuk ekstraksi sinabung dan pemekatan khusunya digunakan untuk alkaloid yang tidak tahan panas. Beberapa alkaloid menguap seperti,nikotina dapat dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutanmyang diabasakan. Larutan dalam air yang bersifat asam danmmengandung alkaloid dapat dibasakan dan alkaloid diekstaksim dengan pelarut organik , sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut dalam air tertinggal dalam air. Cara lain yang berguna untuk memperoleh alkaloid dari larutan asam adalah dengan penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. Kemudian alkaloid dielusi dengan dammar XAD-2 lalu diendapkan dengan pereaksi Mayer atau Garam Reinecke dan kemudian endapan dapat dipisahkan dengan cara kromatografi pertukaran ion. Masalah yang timbul pada beberapa kasus adalah bahwa alkaloid berada dalam bentuk terikat yang tidak dapat dibebaskan pada kondisi ekstraksi biasa. Senyawa pengkompleksnya barangkali

20

Page 21: MAKALAH KIMIA ORGANIK

polisakarida atau glikoprotein yang dapat melepaskan alkaloid jika diperlakukan dengan asam.2. Pemurnian alkaloida dapat dilakukan dengan cara modern yaitu dengan pertukaran ion.3. Menyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi.

Cara kedua dan ketiga merupakan cara yang paling umum dan cocok untuk memisahkan campuran alkaloid. Tata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi alkaloid yang terdapat dalam bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala milligram menggunakan gabungan kromatografi kolom memakai alumina dan kromatografi kertas.

Identifikasi Senyawa Alkaloid1. Berdasarkan sifat spesifik.

Alkaloid dalam larutan HCl dengan pereaksi Mayer dan Bouchardhat membentuk endapan yang larut dalam alkohol berlebih. Protein juga memberikan endapan, tetapi tidak larut dalam dalam alcohol berlebih.

2. Berdasarkan bentuk basa dan garam-nya / PengocokanAlkaloid sebagai basanya tidak larut dalam air, sebagai garamnya larut baik dalam air. Sebaiknya pelarut yang digunakan adalah pelarut organik : eter dan kloroform. Pengocokan dilakukan pada pH : 2, 7, 10 dan 14.Sebelum pengocokan, larutan harus dibasakan dulu, biasanya menggunakan natrium hidroksida, amonia pekat, kadang-kadang digunakan natrium karbonat dan kalsium hidroksida.

3. Reaksi Gugus Fungsionila. Gugus Amin Sekunder

Reaksi SIMON : larutan alkaloida + 1% asetaldehid + larutan na.nitroprussida = biru-ungu.Hasil cepat ditunjukkan oleh Conilin, Pelletierin dan Cystisin.Hasil lambat ditunjukkan oleh Efedrin, Beta eucain, Emetin, Colchisin dan Physostigmin.

b. Gugus MetoksiLarutan dalam Asam Sulfat + Kalium Permanganat = terjadi formaldehid, dinyatakan dengan reaksi SCHIFF. Kelebihan Kalium Permanganat dihilangkan dengan Asam Oksalat.Hasil positif untuk Brucin, Narkotin, koden, Chiksin, Kotarnin, Papaverin, Kinidin, Emetin, Tebain, dan lain-lain

c. Gugus Alkohol Sekunder

21

Page 22: MAKALAH KIMIA ORGANIK

Reaksi SANCHES : Alkaloida + Larutan 0,3% Vanilin dalam HCl pekat, dipanaskan diatas tangas air = merah-ungu.Hasil positif untuk Morfin, Heroin, Veratrin, Kodein, Pronin, Dionin, dan Parakonidin.

d. Gugus FormilenReaksi WEBER & TOLLENS :Alkaloida + larutan Floroglusin 1% dalam Asam Sulfat (1:1), panaskan = merah.Reaksi LABAT :Alkaloida + Asam Gallat + asam Sulfat pekat, dipanaskan diatas tangas air = hijau-biru.Hasil positif untuk Berberin, Hidrastin, Kotarnin, Narsein, Hidrastinin, narkotin, dan Piperin.

e. Gugus BenzoilReaksi bau : Esterifikasi dengan alcohol + Asam Sulfat pekat = bau ester.Hasil positif untuk Kokain, Tropakain, Alipin, Stivakain, Beta eukain, dan lain-lain.

f. Reaksi GUERRTAlkaloida didiazotasikan lalu + Beta Naftol = merah-ungu.Hasil positif untuk kokain, Atropin, Alipin, Efedrin, tropakain, Stovakain, Beta eukain, dan lain-lain.

g. Reduksi SemuAlkaloida klorida + kalomel + sedikit air = hitam Tereduksi menjadi logam raksa.Raksa (II) klorida yang terbentuk terikat dengan alkaloid sebagai kompleks.Hasil positif untuk kokain, Tropakain, Pilokarpin, Novokain, Pantokain, alipin, dan lain-lain.

h. Gugus KromoforReaksi KING :Alkaloida + 4 volume Diazo A + 1 volume Diazo B + natrium Hidroksida = merah intensif. Hasil positif untuk Morfin, Kodein, Tebain dan lain-lain.Reaksi SANCHEZ :Alkaloida + p-nitrodiazobenzol (p-nitroanilin + Natrium Nitrit + Natrium Hidrolsida) = ungu kemudian jingga. Hasil positif untuk alkaloida opium kecuali Tebain, Emetin, Kinin, kinidin setelah dimasak dengan Asam Sulfat 75%.

4. Pereaksi untuk analisa lainnya a. Iodium-asam hidroklorida

22

Page 23: MAKALAH KIMIA ORGANIK

Merupakan pereaksi untuk golongan Xanthin. Digunakan untuk pereaksi penyemprot pada lempeng KLT (Kromatografi Lapis Tipis) dimana akan memberikan hasil dengan noda ungu-biru sampai coklat merah.

b. IodoplatinatPereaksi untuk alkaloid, juga sebagai pereaksi penyemprot pada lempeng KLT dimana hasilnya alkaloid akan tampak sebagai noda ungu sampai biru-kelabu.

c. Pereaksi Meyer (Larutan kalium Tetraiodomerkurat)Merupakan pereaksi pengendap untuk alkaloid.

2.7 Tanaman yang menghasilkan senyawa alkaloid. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.

Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, fungi (jamur), tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan melalui teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang dirasakan lidah dapat disebabkan oleh alkaloid. Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina, striknina, serta solanina). Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan struktur sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas untuknya.

Cokelat adalah makanan yang diolah dari biji kakao. Cokelat mengandung alkaloid-alkaloid seperti teobromin, fenetilamina, dan anandamida yang memiliki efek fisiologis untuk tubuh. Kandungan-kandungan ini banyak dihubungkan dengan tingkat serotonin dalam otak. Menurut ilmuwan, cokelat jika dimakan dalam jumlah normal secara teratur dapat menurunkan tekanan darah.

Tembakau mengandung senyawa alkaloid, diantaranya adalah nikotin. Nikotin termasuk dalam golongan alkaloiod yang terdapat dalam famili Solanaceae. Nikotin dalam jumlah banyak terdapat

23

Page 24: MAKALAH KIMIA ORGANIK

dalam tanaman tembakau, sedang dalam jumlah kecil terdapat pada tomat, kentang dan terung. Nikotin dan kokain dapat pula ditemukan pada daun tanaman kota. Kadar nikotin berkisar antara 0,6-3,0 % dari berat kering tembakau, dimana proses biosintesisnya terjadi di akar dan terakumulasi pada daun tembakau. Nikotin terjadi dari biosintesis unsur N pada akar dan terakumulasi pada daun. Fungsi nikotin adalah sebagai bahan kimia antiherbivora dan adanya kandungan neurotoxin yang sangat sensitif bagi serangga, sehingga nikotin digunakan sebagai insektisida pada masa lalu.

Kecubung adalah tumbuhan penghasil bahan obat-obatan yang telah dikenal sejak ribuan tahun,di antaranya Datura Stramonium, Datura tatura, dan Brugmansia suaviolens, namun daya khasiat masing-masing jenis kecubung, berbeda-beda. Penyalahgunaan kecubung memang sering terjadi, sehingga bukan obat yang didapat malah racun (menyebabkan pusing) yang sangat berbahaya. Hampir seluruh bagian tanaman kecubung dapat dimanfaatkan sebagai obat. Hal ini disebabkan seluruh bagiannya mengandung alkaoida atau disebut hiosamin (atropin) dan scopolamin, seperti pada tanaman Atropa belladona.Alkahoid ini bersifat racun sehingga pemakaiannya terbatas pada bagian luar. Biji kecubung mengandung hiosin dan lemak, sedangkan daunnya mengandung kalsium oksalat. Berkhasiat mengobati rematik, sembelit, asma, sakit pinggang, bengkak, encok, eksim, dan radang anak telinga.

Kopi juga termasuk ke dalam tanaman yang mengandung senyawa alkaloid. Kopi terkenal akan kandungan kafeinnya yang tinggi. Kafein kopi merupakan senyawa hasil metabolisme sekunder golongan alkaloid dari tanaman kopi dan memilik rasa yang pahit. Buah pare dalam bahasa latin disebut Momordica charantia L berasal dari kawasan Asia Tropis. Buahnya mengandung albiminoid, karbohidrat, dan zat warna, daunnya mengandung momordisina, momordina, karantina, resin, dan minyak lemak. Bijinya mengandung saponin, alkaloid, triterprenoid, dan asam momordial. Manfaat buah ini dapat merangsang nafsu makan, menyembuhkan batuk, memperlancar pencernaan, membersihkan darah bagi wanita yang baru melahirkan, dapat menyembuhkan penyakit kuning, juga cocok untuk menyembuhkan mencret pada bayi.

24

Page 25: MAKALAH KIMIA ORGANIK

BAB IIIPENUTUP

3.1 Kesimpulana. Definisi dari senyawa alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis.b. Tata nama senyawa alkaloid tidak mempunyai tatanama sistematik. Oleh karena itu suatu alkaloida dinyatakan dengan nama trivial, misalnya kuinin,morfin, dan stiknin.c. Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara, yaitu berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekul, jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan dan berdasarkan asal-usul biogenetik.d. Sifat-sifat alkaloid adalah Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino dan golongan   heterogen, umumnya berupa kristal atau serbuk amorf dan beracun.e. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol.

25

Page 26: MAKALAH KIMIA ORGANIK

f. Senyawa alkaloid merupakan senyawa yang melimpah di alam contohnya pada tanaman tembakau terdapat senyawa alkaloid berupa nikotin.

3.2 SaranPenulis berharap makalah tentang bab polinuklear aromatic yang

mengkhususkan sub bab tentang senyawa alkaloid yang telah disajikan dalam bab pembahasan dapat dijadikan referensi ataupun tambahan wawasan bagi pembaca sehingga dapat membedakannya dan dapat menerapkannya secara tepat dengan tujuan memajukan pendidikan di Indonesia.

DAFTAR PUSTAKA

Google : http://mycloverworld.blogspot.com/2010/12/klasifikasi-

alkaloid-berikut-contoh.html, diakses tanggal 26 Juni 2013

Google : http://denywidyastuti.blogspot.com/2010/03/alkaloid.html,

diakses tanggal 26 Juni 2013

Google : http://ayuayurahayu.blogspot.com/2012/10/alkaloid_11.html, diakses tanggal 26 Juni 2013Google : http://library.usu.ac.id/download/fmipa/06003489.pdf, diakses tanggal 26 Juni 2013Google : http: //id.wikipedia.org/wiki/Alkaloid, diakses tanggal 26 Juni 2013Google : Alkaloid. www.dieno.wordpress.com, diakses tanggal 26 Juni 2013

26