Kimia organik-4
-
Upload
n-hikmah-alinda -
Category
Documents
-
view
57 -
download
0
Transcript of Kimia organik-4
KARBOHIDRATKARBOHIDRATMonosakaridaMonosakarida
DisakaridaDisakarida OligosakaridaOligosakarida
PolisakaridaPolisakarida
KIMIA KARBOHIDRATKIMIA KARBOHIDRAT
Karbohidrat adalah senyawa Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid atau polihidroksi aldehid atau polihidroksiketon. Oleh karena itu polihidroksiketon. Oleh karena itu karbohidrat mempunyai dua gugus karbohidrat mempunyai dua gugus fungsional yang penting :fungsional yang penting :
* Gugus hidroksil* Gugus hidroksil* Gugus keton/aldehid* Gugus keton/aldehid
Penggolongan KarbohidratPenggolongan Karbohidrat Monosakarida :Monosakarida :
Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat dihidrolisis lebih lanjutdapat dihidrolisis lebih lanjut
DisakaridaDisakaridaKarbohidrat yang mengandung 2 satuan Karbohidrat yang mengandung 2 satuan monosakaridamonosakarida
OligosakaridaOligosakaridaKarbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 – 8 satuan monosakarida– 8 satuan monosakarida
PolisakaridaPolisakaridaKarbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan banyak satuan monosakaridabanyak satuan monosakarida
MonosakaridaMonosakarida Satuan karbohidrat yang paling sederhana Satuan karbohidrat yang paling sederhana
dengan rumus Cdengan rumus CnnHH2n2nOOnn dimana n = 3 – 8 C dimana n = 3 – 8 C33HH66OO33 : : triosa Ctriosa C44HH88OO44 : tetrosa dan seterusnya. : tetrosa dan seterusnya.
Macam-macam monosakaridaMacam-macam monosakaridaa. Aldosa : monosakarida yang mengandunga. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehidgugus aldehid Contoh : GliseraldehidContoh : Gliseraldehid
MonosakaridaMonosakarida Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan
rumus Crumus CnnHH2n2nOOnn dimana n = 3 – 8 dimana n = 3 – 8 C C33HH66OO33 : triosa : triosa C C44HH88OO44 : tetrosa : tetrosa C C55HH1010OO44 : pentosa : pentosa C C66HH1212OO44 : heksosa : heksosa
Macam-macam monosakaridaMacam-macam monosakarida
a. Aldosa :a. Aldosa : monosakarida yang mengandung monosakarida yang mengandung gugus aldehid. gugus aldehid.
Contoh : Gliseraldehid Contoh : Gliseraldehid
b. Ketosa :b. Ketosa : monosakarida yang mengandung monosakarida yang mengandung gugus keton gugus keton
Contoh: DihidroksiasetonContoh: Dihidroksiaseton
Contoh : GliseraldehidaContoh : Gliseraldehida
C
C
C
H
H OH
H
O
H* OH
( D - gliseraldehid)
C
C
H2C OH
HO
O
H* H
L - gliseraldehid
b. Ketosa : monosakarida yang mengandung b. Ketosa : monosakarida yang mengandung gugus keton gugus keton
Contoh : DihidroksiasetonContoh : Dihidroksiaseton
C
H
H OH
C
C
O
H OH
H
Proyeksi Fisher
Penamaan D, L monosakarida
Penamaan Monosakarida D, LPenamaan Monosakarida D, L Monosakarida diberi nama Monosakarida diberi nama DD jika gugus jika gugus
-OH pada atom C* yang letaknya paling -OH pada atom C* yang letaknya paling jauh dari gugus jauh dari gugus terletak disebelah kanan. terletak disebelah kanan.
Monosakarida diberi nama Monosakarida diberi nama LL jika gugus jika gugus OH pada atom C* tersebut berada OH pada atom C* tersebut berada disebelah kiri.disebelah kiri.
CO
H
C Oatau
ContohContoh
C
CHO
H OH
C
C
CH2OH
H OH
OHH
*
*
*
D-(-)-ribosa(D-aldosa)
C
C
CHO
HO H
HHO
CH2OH
L-eritrosa(L-aldosa)
H
CHO
OH
H OH
CH2OH
H OH
HO
CHO
H
H OH
CH2OH
H OH
H
CHO
OH
HO H
CH2OH
H OH
HO
CHO
H
HO H
CH2OH
H OH
H
C
OH
CH2OH
H OH
HO
C
H
CH2OH
H OH
H
CHO
OH
H OH
H OH
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
H OH
H OH
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
HO H
H OH
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
H OH
HO H
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
H OH
HO
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
HO H
HO H
H OH
CH2OH
H
C
OH
CH2OH
O
H
O
H
O
OH
D-(-)-eritrosa D-(-)-tetrosa
D-(+)-gliseraldehida
D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa
D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa
Turunan D-aldosa
CH2OH
O
CH2OH
H OH
CH2OH
O
HO H
CH2OH
H OH
CH2OH
O
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
O
HO H
HO H
H OH
CH2OH
CH2OH
O
H OH
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
O
H OH
HO H
H OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
CH2OH
O
H OH
CH2OH
H OH
Dihidroksiaseton
D-eritulosa
D-ribulosa D-xilulosa
D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tagatosa
Turunan D-ketosa
Atom C kiral pada ketopentosa (proyeksi Fisher): C no 3 dan 4
Jumlah stereo isomer pada ketopentosa (proyeksi Fisher) . . .
Heksosa yang paling banyak di alamHeksosa yang paling banyak di alamCHO
CH OH
CHO H
CH OH
CH OH
CH2OH
CHO
CH OH
CHO H
CHO H
CH OH
CH2OH
CH2OH
CHO H
CH OH
CH OH
CH2OH
O
D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa
D - aldoheksosa D - ketoheksosa
C
CH2OH
OHH
C O
H
C OHH
C
CH2OH
HOH
C O
H
C HOH
these two aldotetroses are enantiomers.They are stereoisomers that are mirrorimages of each other
C O
H
C HHO
C HHO
CH OH
C
CH2OH
OHH
C O
H
C HHO
C HHO
CHO H
C
CH2OH
OHH
these two aldohexoses are C-4 epimers.they differ only in the position of thehydroxyl group on one asymmetric carbon(carbon 4)
Enansiomer and epimerEnansiomer and epimer
Dua buah aldotetrosa ini enansiomer, suatu stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain.
Kedua aldoheksosa ini adalah epimer C-4, perbedaan hanya pada posisi OH pada sebuah atom C asimetri yaitu Carbon 4
Representasi Struktur GulaRepresentasi Struktur Gula
Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk dapat digambarkan dalam 3 bentuk stereostereokimia sebagai berikut: kimia sebagai berikut: Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier)Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier) Proyeksi Haworth: siklik/cincin sederhanaProyeksi Haworth: siklik/cincin sederhana Konformasi: konfigurasi kursi dan perahuKonformasi: konfigurasi kursi dan perahu
Struktur Siklis MonosakaridaStruktur Siklis Monosakarida Aldehid Aldehid / / ketonketon dapat bereaksi dengan dapat bereaksi dengan
alcohol membentuk alcohol membentuk hemiasetalhemiasetal / / hemiketalhemiketal ..
R CO
HH3C O H C
OH
R OCH3
H
Hemiasetal
CR R'
O
H3C O H C
OH
R OCH3
R'
Hemiketal
Aldehid
Keton
+
+
+-
..
Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul. keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul. Contoh : 4 – hidroksipentanalContoh : 4 – hidroksipentanal
CH
H3C OH
CH2 CH2
CHO
CH
H2C
H3C OCH
CH2
OHhemiasetal siklis
Monosakarida dapat membentuk struktur siklik Monosakarida dapat membentuk struktur siklik
karena dalam molekulnya terdapat ……..karena dalam molekulnya terdapat ……..
- atom C*- atom C* - gugus aldehid- gugus aldehid
- carbonyl dan hidroksil - carbonyl dan hidroksil - gugus keton- gugus keton
- gugus hidroksil - gugus hidroksil
COH
C OHH
CHHO
C OHH
C OHH
CH2OH
C OHH
C OHH
CHO
C OHH
C
C HHO
C OHH
C
C OH
C
HHO
CH2OH CH2OH
**
α - glukosa
[α]= + 112oβ - glukosa
[α]= + 19o
karbon anomerik
OO
Contoh : Pembentukan hemiasetal pada glukosa
C C
Pada glukosa, Pada glukosa, hemiasetal sikl ishemiasetal sikl is terbentuk terbentuk antara antara gugus aldehid pada Cgugus aldehid pada C11 dengan dengan gugus gugus OH pada COH pada C55 sehingga membentuk sehingga membentuk cincin-6 yang stabilcincin-6 yang stabil ..
Dalam bentuk Dalam bentuk hemiasetal siklis: hemiasetal siklis: atom C atom C1 1 bersifat kiral bersifat kiral →→ C C anomerik sehingga memberikan 2 anomerik sehingga memberikan 2 kemungkinan struktur isomer D-glukosa kemungkinan struktur isomer D-glukosa : :
1. 1. αα - D – glukosa - D – glukosa 2. 2. ββ - D – glukosa - D – glukosa
keduanya merupakan senyawa berbeda dengan sifat keduanya merupakan senyawa berbeda dengan sifat yang sangat berbeda.yang sangat berbeda.
SIFAT-SIFAT FISIK
[α]
Sifat-sifat Fisik Sifat-sifat Fisik (lanjutan)(lanjutan)αα - D – glukosa- D – glukosa ββ - D – glukosa - D – glukosa - kristal- kristal - padat - padat ∆∆ > 98 > 98°°CC - m.p. 146- m.p. 146 - m.p. = 150- m.p. = 150°°CC - [- [αα]D = + 112]D = + 112°° - [ - [αα]D = + 19]D = + 19°°
αα - D – glukosa - D – glukosa ββ - D – glukosa - D – glukosa +112+112oo +52+52°° +19 +19oo
αα - D – galaktosa- D – galaktosa ββ - D – galaktosa - D – galaktosa + 151+ 151°° +84+84°° - 53- 53°°
αα - D – fruktosa- D – fruktosa ββ - D – fruktosa - D – fruktosa + 21+ 21°° -92-92°° -133-133°°
dalam airMutarotasi
POLARIMETRYPOLARIMETRY
Measurement of Measurement of optical activity in chiral or optical activity in chiral or asymmetric moleculesasymmetric molecules using plane polarized light using plane polarized light
Certain molecules be chiral Certain molecules be chiral
- because of - because of certain atomscertain atoms or or
- because of - because of chiral axeschiral axes or or chiral planeschiral planes
Measurement uses an instrument called a Measurement uses an instrument called a polarimeterpolarimeter
Proyeksi Fisher & Struktur HaworhProyeksi Fisher & Struktur HaworhC OH
C OHH
C HHO
C OHH
C
CH2OH
H C O
C OHH
C HHO
C OHH
C
CH2OH
H
H OH
C H
C OHH
C HHO
C OHH
C
CH2OH
HO
O
α - D - glukosa proyeksi Fisher β - D - glukosa
O
O
OH OH (α)
OH
OH
CH2OH
*
O
OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
*Struktur Haworth(β)
↔
Struktur Haworth dan Konformasi KursiStruktur Haworth dan Konformasi Kursi
O
OH OH (α)
OH
OH
CH2OH
*
O
OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
*Struktur Haworth
HO
O
HO
OH (α)
OH
HOH2C
*
HO
O
HO
H
OH
HOH2C
OH*
( a )
( e )
Konformasi kursi
(β)
β
Sifat-sifat Fisik Monosakarida Sifat-sifat Fisik Monosakarida
Padatan kristal tidak berwarnaPadatan kristal tidak berwarna
Larut dalam air Larut dalam air →→ ikatan hidrogen ikatan hidrogen Sedikit larut dalam alkoholSedikit larut dalam alkohol Tidak larut dalam eter, kloroform, benzenaTidak larut dalam eter, kloroform, benzena Rasanya manis. Rasanya manis.
Diantara monosakarida Diantara monosakarida →→ fruktosa yang fruktosa yang paling manispaling manis
Gugus fungsi yang ada pada monosakarida . .Gugus fungsi yang ada pada monosakarida . . Gugus fungsi yang ada pada ketosa . .Gugus fungsi yang ada pada ketosa . . Atom C kiral pada aldoheksosaAtom C kiral pada aldoheksosa
Tingkat kemanisan monosakarida Tingkat kemanisan monosakarida dan disakaridadan disakarida
MonosakaridaMonosakarida DisakaridaDisakarida D – fruktosaD – fruktosa 174174 Sukrosa Sukrosa 100100 D – glukosaD – glukosa 7474 Laktosa Laktosa 0.160.16 D – xylosaD – xylosa 0.400.40 D – galaktosa 0.22D – galaktosa 0.22
Beberapa Reaksi Beberapa Reaksi MonosakaridaMonosakarida
1. Reaksi Oksidasi1. Reaksi Oksidasi Berdasarkan kemampuannya untuk Berdasarkan kemampuannya untuk
mereduksi pereaksi (mereduksi pereaksi (Tohlens, Benedict, Tohlens, Benedict, FehlingFehling), monosakarida dapat digolongkan :), monosakarida dapat digolongkan :
1.1. Gula pereduksiGula pereduksi2.2. Gula non pereduksiGula non pereduksi
Monosakarida dapat mereduksi Monosakarida dapat mereduksi TBFTBF karena pada monosakarida terdapat karena pada monosakarida terdapat gugus gugus aldehidaldehid atau atau gugus gugus αα -hidroksi keton-hidroksi keton , , yang akan dioksidasi oleh yang akan dioksidasi oleh TBF TBF menjadi menjadi karboksilat/keton.karboksilat/keton.
HC
CHO
OH
CHO
C OH
C OH
CH2OH
+ Cu2+
C
O
OH
C OH
CHO
C OH
C OH
CH2OH
+ Cu2O
merah bata
D - glukosa asam D - glukonat
Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi
• Benedict• Fehling
Oksidasi aldosa oleh pereaksi TBF Oksidasi aldosa oleh pereaksi TBF menghasilkan asam monokarboksilat: menghasilkan asam monokarboksilat: Asam Aldonat.Asam Aldonat.
Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO(HNO33 panas) menghasilkan asam panas) menghasilkan asam dikarboksilat karena HNOdikarboksilat karena HNO33 selain selain mengoksidasi gugus aldehid juga mengoksidasi gugus aldehid juga mengoksidasi gugus CHmengoksidasi gugus CH22OH terminalOH terminal
C
CHO
OH
CHO
C OH
C OH
CH2OH
C
COOH
OH
CHO
C OH
C OH
COOH
HNO3
D - glukosa asam D - glukarik
C
CHO
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
HO + Ag+
C
COOH
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
HO + Ag
Cermin perak
∆
Reaksi dg HNO3
Reaksi dg Tohlens
2. Reaksi reduksi2. Reaksi reduksiGugus karbonil dari monosakarida dapat Gugus karbonil dari monosakarida dapat direduksi menjadi alkohol oleh beberapa direduksi menjadi alkohol oleh beberapa pereaksi menghasilkan pereaksi menghasilkan alditolalditol
C
CHO
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
D - glukosa
HOkatalislogam
C
CH2
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
D -glukitol (sorbitol)
HO
OH
+ H2
Reduksi monosakaridaReduksi monosakarida Dapat dilakukan dengan:Dapat dilakukan dengan:
Logam + HLogam + H22
enzimatisenzimatis Produknya polyol gula alkohol (alditol)Produknya polyol gula alkohol (alditol) glucose membentuk sorbitol (glucitol)glucose membentuk sorbitol (glucitol) mannose membentuk mannitolmannose membentuk mannitol fructose membentuk mannitol + sorbitolfructose membentuk mannitol + sorbitol glyceraldehyde membentuk glycerolglyceraldehyde membentuk glycerol
Sugar alcohols are very Sugar alcohols are very usefuluseful
Mannitol is used as an osmotic diureticMannitol is used as an osmotic diuretic Glycerol is used as a humectant and can be nitrated to Glycerol is used as a humectant and can be nitrated to
nitroglycerinnitroglycerin Sorbitol can be dehydrated to tetrahydropyrans and Sorbitol can be dehydrated to tetrahydropyrans and
tetrahydrofuran compounds (sorbitans)tetrahydrofuran compounds (sorbitans) Sorbitans are converted to detergents known as spans Sorbitans are converted to detergents known as spans
and tweens (used in emulsification procedures)and tweens (used in emulsification procedures) Sorbitol can also be dehydrated to 1,4,3,6-dianhydro-D-Sorbitol can also be dehydrated to 1,4,3,6-dianhydro-D-
sorbitol (isosorbide) which is nitrated to ISDN and ISMN sorbitol (isosorbide) which is nitrated to ISDN and ISMN (both used in treatment of angina)(both used in treatment of angina)
3. Reaksi pembentukan glikosida3. Reaksi pembentukan glikosida Reaksi antara monosakarida Reaksi antara monosakarida hemiasetal/hemiketal hemiasetal/hemiketal
siklis dengan 1 molekul siklis dengan 1 molekul alkoholalkohol membentuk membentuk asetal/ketalasetal/ketal. Pada reaksi ini . Pada reaksi ini gugus OHgugus OH pada C – pada C – anomerik digantikan oleh anomerik digantikan oleh gugus ORgugus OR dari alcohol. dari alcohol.
O
OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
* + CH3OH
O
OH
OCH3
H
OH
OH
CH2OH
* + H2OH+
β -D-glukopiranosa metil-β -D-glukopiranosida
Ikatan glikosida
(nonpereduksi)
Glikosida terbentuk antara gugus OH pada atom C ….. (kiral/anomer/no 1) monosakarida ……
(hemiasetal/hemiketal / asetal/ketal) dengan sebuah molekul alkohol
Ikatan GlikosidikIkatan Glikosidik Asetal/ketal seperti ini dinamakan Asetal/ketal seperti ini dinamakan glikosidaglikosida
dan ikatan antara karbon anomerik dengan dan ikatan antara karbon anomerik dengan gugus OR disebut gugus OR disebut ikatan glikosidikikatan glikosidik ..
Glikosida dinamai berdasarkan nama Glikosida dinamai berdasarkan nama monosakaridanya, dengan mengganti monosakaridanya, dengan mengganti akhiran –a dengan –ida.akhiran –a dengan –ida.
Misal: glukosa Misal: glukosa →→ glukosida glukosida manosa manosa →→ manosida manosida
DISAKARIDADISAKARIDA Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri
dari 2 satuan monosakarida. dari 2 satuan monosakarida. Dua monosakarida dihubungkan dengan Dua monosakarida dihubungkan dengan
ikatan glikosidik antara C-anomerik dari ikatan glikosidik antara C-anomerik dari satu unit monosakarida dengan gugus –OH satu unit monosakarida dengan gugus –OH dari unit monosakarida yang lainnya.dari unit monosakarida yang lainnya.
Beberapa disakarida yang sering dijumpai : Beberapa disakarida yang sering dijumpai : Maltosa, Selobiosa, Laktosa, SukrosaMaltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa
JENIS DISAKARIDAJENIS DISAKARIDA Selubiosa Selubiosa →→ ββ-D-Glukosa + -D-Glukosa + ββ-D-Glukosa -D-Glukosa Maltosa Maltosa →→ αα-D-Glukosa + -D-Glukosa + ββ-D-Glukosa -D-Glukosa Sukrosa Sukrosa →→ αα-D-Glukosa + -D-Glukosa + ββ-D-Fruktosa-D-Fruktosa Laktosa Laktosa →→ αα-D-Glukosa + -D-Glukosa + ββ-D-Galaktosa -D-Galaktosa
MALTOSAMALTOSAO
OH
H
O
OH
OH
CH2OH
*
H O OH
H
OH
OH
CH2OH
*1'
4
αβ
Ikatan α-1',4 glikosidik
HO
O
HO
OOH
HOH2C
O
HO
H
OH
HOH2C
OH
1'
4
Karbon glikosidik
(β)
4-O-(α−D-glukopiranosil)-β−D-glukopiranosa(Maltosa)
IKATAN PADA MALTOSAIKATAN PADA MALTOSA Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada
atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 dari glukosa yang lain, sehingga ikatannya dari glukosa yang lain, sehingga ikatannya disebut ikatan disebut ikatan glikosidik-glikosidik- αα -1,4 -1,4
Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan pada maltosa dalam bentuk hemiasetal, pada maltosa dalam bentuk hemiasetal, sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt bereaksi + dg Tohlensbereaksi + dg Tohlens
SELOBIOSASELOBIOSA
O
OH
o
OH
OH
CH2OH
*
H O OH
H
OH
OH
CH2OH
*
1'4
β
β
Ikatan β-1',4 glikosidik
HO
O
HO
HOH
HOH2C
O
CH2OHO
1'4
(β)
4-O-(β−D-glukopiranosil)-β−D-glukopiranosa(Selubiosa)
H
OH
H
HO
H
H
OH
LAKTOSALAKTOSA Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi
(4-8 % laktosa).(4-8 % laktosa). Karbon anomerik pada unit galaktosa Karbon anomerik pada unit galaktosa
mempunyai konfigurasi mempunyai konfigurasi ββ pada C-1 dan pada C-1 dan berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit glukosaglukosa
Diare setelah minum susu, disebabkan karena Diare setelah minum susu, disebabkan karena tidak memiliki enzim laktase (galaktosidase), tidak memiliki enzim laktase (galaktosidase), sehingga tidak dapat mencerna laktosa dalam sehingga tidak dapat mencerna laktosa dalam susu.susu.
GalaktosemiaGalaktosemia adalah penyakit gangguan adalah penyakit gangguan metabolisme galaktosa, berakibat penumpukan metabolisme galaktosa, berakibat penumpukan galaktosa dalam darah: sirosis hepatik, galaktosa dalam darah: sirosis hepatik, hepatomegali, katarak, retardasi mentalhepatomegali, katarak, retardasi mental
OH O o
OH
OH
CH2OH
*
H O H
OH
OH
OH
CH2OH
*
1'4
β
α
Ikatan β-1',4 glikosidik
4-O-(β−D-galaktopiranosil)-α−D-glukopiranosa(Laktosa)
H
H
O
HO
OH
HOH2C
OO
HO
OH
OH
HOH2C
H1'
4
(α)
OH
H
Struktur Laktosa
SUKROSASUKROSA Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat
pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit gulagula
Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1 glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1 pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa, pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa, sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.
OH O
OH
OH
CH2OH
* 1'
konfigurasi β
α−D-glukopiranosil-β−D-fruktofuranosida(Sukrosa)
H
H
O
HOOH
HOH2C
CH2OHH
CH2OHO
1'
2
HO
O
OH
OH
CH2OH
CH2OH
O
O
α
(β)
H
OHOH
H
2
Struktur Sukrosa
POLISAKARIDAPOLISAKARIDA Karbohidrat yang mengandung banyak Karbohidrat yang mengandung banyak
monosakarida dan mempunyai berat molekul monosakarida dan mempunyai berat molekul yang besaryang besar
Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan menghasilkan satu/beberapa jenis menghasilkan satu/beberapa jenis monosakaridamonosakarida
Unit-unit monosakarida dihubungkan secara Unit-unit monosakarida dihubungkan secara linier atau bercabanglinier atau bercabang
Jenis polisakarida : Jenis polisakarida : pati pati glikogen glikogen
selulosaselulosa hemiselulosahemiselulosa
P A T IP A T I Polisakarida yang tersimpan dalam Polisakarida yang tersimpan dalam
tumbuhan.tumbuhan. Merupakan komponen utama pada biji-Merupakan komponen utama pada biji-
bijian, kentang, jagung dan berasbijian, kentang, jagung dan beras Tersusun atas unit D-glukosa yang Tersusun atas unit D-glukosa yang
dihubungkan oleh ikatan glikosidik dihubungkan oleh ikatan glikosidik αα-1,4 -1,4 Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan glikosidik glikosidik αα-1,6-1,6
JENIS PATIJENIS PATI A M I L O S AA M I L O S A : : 20 % bagian pati, 20 % bagian pati,
tersusun atas 50 – 300 unit glukosa tersusun atas 50 – 300 unit glukosa melalui ikatan melalui ikatan αα-1,4 glikosidik-1,4 glikosidik
larut di dalam airlarut di dalam air AMILOPEKTINAMILOPEKTIN : 80 % bagian pati, : 80 % bagian pati,
Tersusun atas 300 – 5.000 unit glukosa melalui ikatan Tersusun atas 300 – 5.000 unit glukosa melalui ikatan glikosidik dan glikosidik dan αα-1,6 -1,6 Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan αα-1,4. -1,4. Rantai-rantai berikatan Rantai-rantai berikatan αα-1,4 tesebut dihubung-silangkan -1,4 tesebut dihubung-silangkan melalui ikatan melalui ikatan αα-1,6 sehingga menghasilkan struktur -1,6 sehingga menghasilkan struktur bercabang dengan Mr tinggibercabang dengan Mr tinggi
Strukturnya bercabang Strukturnya bercabang →→ sangat besar (Mr besar) sangat besar (Mr besar) →→ tidak tidak larut dalam airlarut dalam air
GLIKOGENGLIKOGEN Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan
dalam hewandalam hewan Mr Glikogen > patiMr Glikogen > pati Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosaTersusun lebih dari 100.000 unit glukosa Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan
1,6 glikosidik1,6 glikosidik Tidak larut dalam airTidak larut dalam air Larut dalam pelarut organik non polar : eter, Larut dalam pelarut organik non polar : eter,
kloroform, heksana.kloroform, heksana.
POLISAKARIDA LAINPOLISAKARIDA LAIN SelulosaSelulosa : polimer tidak bercabang dari : polimer tidak bercabang dari
glukosa melalui ikatan glukosa melalui ikatan ββ-1,4-glikosidik-1,4-glikosidik KitinKitin : polisakarida yang mengandung : polisakarida yang mengandung
nitrogen, membentuk cangkang krustasea nitrogen, membentuk cangkang krustasea dan kerangka luar seranggadan kerangka luar serangga
PektinPektin : polimer linier dari D-galakturonat : polimer linier dari D-galakturonat melalui ikatan 1,4-melalui ikatan 1,4-αα-glikosidik. Terdapat -glikosidik. Terdapat pada buah-buahan dan buni-bunianpada buah-buahan dan buni-bunian