Kimia organik-4

52
KARBOHIDRAT KARBOHIDRAT Monosakarida Monosakarida Disakarida Disakarida Oligosakarida Oligosakarida Polisakarida Polisakarida

Transcript of Kimia organik-4

Page 1: Kimia organik-4

KARBOHIDRATKARBOHIDRATMonosakaridaMonosakarida

DisakaridaDisakarida OligosakaridaOligosakarida

PolisakaridaPolisakarida

Page 2: Kimia organik-4

KIMIA KARBOHIDRATKIMIA KARBOHIDRAT

Karbohidrat adalah senyawa Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid atau polihidroksi aldehid atau polihidroksiketon. Oleh karena itu polihidroksiketon. Oleh karena itu karbohidrat mempunyai dua gugus karbohidrat mempunyai dua gugus fungsional yang penting :fungsional yang penting :

* Gugus hidroksil* Gugus hidroksil* Gugus keton/aldehid* Gugus keton/aldehid

Page 3: Kimia organik-4

Penggolongan KarbohidratPenggolongan Karbohidrat Monosakarida :Monosakarida :

Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat dihidrolisis lebih lanjutdapat dihidrolisis lebih lanjut

DisakaridaDisakaridaKarbohidrat yang mengandung 2 satuan Karbohidrat yang mengandung 2 satuan monosakaridamonosakarida

OligosakaridaOligosakaridaKarbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 – 8 satuan monosakarida– 8 satuan monosakarida

PolisakaridaPolisakaridaKarbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan banyak satuan monosakaridabanyak satuan monosakarida

Page 4: Kimia organik-4

MonosakaridaMonosakarida Satuan karbohidrat yang paling sederhana Satuan karbohidrat yang paling sederhana

dengan rumus Cdengan rumus CnnHH2n2nOOnn dimana n = 3 – 8 C dimana n = 3 – 8 C33HH66OO33 : : triosa Ctriosa C44HH88OO44 : tetrosa dan seterusnya. : tetrosa dan seterusnya.

Macam-macam monosakaridaMacam-macam monosakaridaa. Aldosa : monosakarida yang mengandunga. Aldosa : monosakarida yang mengandung

gugus aldehidgugus aldehid Contoh : GliseraldehidContoh : Gliseraldehid

Page 5: Kimia organik-4

MonosakaridaMonosakarida Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan

rumus Crumus CnnHH2n2nOOnn dimana n = 3 – 8 dimana n = 3 – 8 C C33HH66OO33 : triosa : triosa C C44HH88OO44 : tetrosa : tetrosa C C55HH1010OO44 : pentosa : pentosa C C66HH1212OO44 : heksosa : heksosa

Macam-macam monosakaridaMacam-macam monosakarida

a. Aldosa :a. Aldosa : monosakarida yang mengandung monosakarida yang mengandung gugus aldehid. gugus aldehid.

Contoh : Gliseraldehid Contoh : Gliseraldehid

b. Ketosa :b. Ketosa : monosakarida yang mengandung monosakarida yang mengandung gugus keton gugus keton

Contoh: DihidroksiasetonContoh: Dihidroksiaseton

Page 6: Kimia organik-4

Contoh : GliseraldehidaContoh : Gliseraldehida

C

C

C

H

H OH

H

O

H* OH

( D - gliseraldehid)

C

C

H2C OH

HO

O

H* H

L - gliseraldehid

Page 7: Kimia organik-4

b. Ketosa : monosakarida yang mengandung b. Ketosa : monosakarida yang mengandung gugus keton gugus keton

Contoh : DihidroksiasetonContoh : Dihidroksiaseton

C

H

H OH

C

C

O

H OH

H

Proyeksi Fisher

Penamaan D, L monosakarida

Page 8: Kimia organik-4

Penamaan Monosakarida D, LPenamaan Monosakarida D, L Monosakarida diberi nama Monosakarida diberi nama DD jika gugus jika gugus

-OH pada atom C* yang letaknya paling -OH pada atom C* yang letaknya paling jauh dari gugus jauh dari gugus terletak disebelah kanan. terletak disebelah kanan.

Monosakarida diberi nama Monosakarida diberi nama LL jika gugus jika gugus OH pada atom C* tersebut berada OH pada atom C* tersebut berada disebelah kiri.disebelah kiri.

CO

H

C Oatau

Page 9: Kimia organik-4

ContohContoh

C

CHO

H OH

C

C

CH2OH

H OH

OHH

*

*

*

D-(-)-ribosa(D-aldosa)

C

C

CHO

HO H

HHO

CH2OH

L-eritrosa(L-aldosa)

Page 10: Kimia organik-4

H

CHO

OH

H OH

CH2OH

H OH

HO

CHO

H

H OH

CH2OH

H OH

H

CHO

OH

HO H

CH2OH

H OH

HO

CHO

H

HO H

CH2OH

H OH

H

C

OH

CH2OH

H OH

HO

C

H

CH2OH

H OH

H

CHO

OH

H OH

H OH

H OH

CH2OH

HO

CHO

H

H OH

H OH

H OH

CH2OH

H

CHO

OH

HO H

H OH

H OH

CH2OH

HO

CHO

H

HO H

H OH

H OH

CH2OH

H

CHO

OH

H OH

HO H

H OH

CH2OH

HO

CHO

H

H OH

HO

H OH

CH2OH

H

CHO

OH

HO H

HO H

H OH

CH2OH

HO

CHO

H

HO H

HO H

H OH

CH2OH

H

C

OH

CH2OH

O

H

O

H

O

OH

D-(-)-eritrosa D-(-)-tetrosa

D-(+)-gliseraldehida

D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa

D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa

Turunan D-aldosa

Page 11: Kimia organik-4

CH2OH

O

CH2OH

H OH

CH2OH

O

HO H

CH2OH

H OH

CH2OH

O

HO H

H OH

H OH

CH2OH

CH2OH

O

HO H

HO H

H OH

CH2OH

CH2OH

O

H OH

H OH

H OH

CH2OH

CH2OH

O

H OH

HO H

H OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

CH2OH

O

H OH

CH2OH

H OH

Dihidroksiaseton

D-eritulosa

D-ribulosa D-xilulosa

D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tagatosa

Turunan D-ketosa

Atom C kiral pada ketopentosa (proyeksi Fisher): C no 3 dan 4

Jumlah stereo isomer pada ketopentosa (proyeksi Fisher) . . .

Page 12: Kimia organik-4

Heksosa yang paling banyak di alamHeksosa yang paling banyak di alamCHO

CH OH

CHO H

CH OH

CH OH

CH2OH

CHO

CH OH

CHO H

CHO H

CH OH

CH2OH

CH2OH

CHO H

CH OH

CH OH

CH2OH

O

D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa

D - aldoheksosa D - ketoheksosa

Page 13: Kimia organik-4

C

CH2OH

OHH

C O

H

C OHH

C

CH2OH

HOH

C O

H

C HOH

these two aldotetroses are enantiomers.They are stereoisomers that are mirrorimages of each other

C O

H

C HHO

C HHO

CH OH

C

CH2OH

OHH

C O

H

C HHO

C HHO

CHO H

C

CH2OH

OHH

these two aldohexoses are C-4 epimers.they differ only in the position of thehydroxyl group on one asymmetric carbon(carbon 4)

Enansiomer and epimerEnansiomer and epimer

Dua buah aldotetrosa ini enansiomer, suatu stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain.

Kedua aldoheksosa ini adalah epimer C-4, perbedaan hanya pada posisi OH pada sebuah atom C asimetri yaitu Carbon 4

Page 14: Kimia organik-4
Page 15: Kimia organik-4

Representasi Struktur GulaRepresentasi Struktur Gula

Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk dapat digambarkan dalam 3 bentuk stereostereokimia sebagai berikut: kimia sebagai berikut: Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier)Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier) Proyeksi Haworth: siklik/cincin sederhanaProyeksi Haworth: siklik/cincin sederhana Konformasi: konfigurasi kursi dan perahuKonformasi: konfigurasi kursi dan perahu

Page 16: Kimia organik-4

Struktur Siklis MonosakaridaStruktur Siklis Monosakarida Aldehid Aldehid / / ketonketon dapat bereaksi dengan dapat bereaksi dengan

alcohol membentuk alcohol membentuk hemiasetalhemiasetal / / hemiketalhemiketal ..

R CO

HH3C O H C

OH

R OCH3

H

Hemiasetal

CR R'

O

H3C O H C

OH

R OCH3

R'

Hemiketal

Aldehid

Keton

+

+

+-

..

Page 17: Kimia organik-4

Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul. keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul. Contoh : 4 – hidroksipentanalContoh : 4 – hidroksipentanal

CH

H3C OH

CH2 CH2

CHO

CH

H2C

H3C OCH

CH2

OHhemiasetal siklis

Monosakarida dapat membentuk struktur siklik Monosakarida dapat membentuk struktur siklik

karena dalam molekulnya terdapat ……..karena dalam molekulnya terdapat ……..

- atom C*- atom C* - gugus aldehid- gugus aldehid

- carbonyl dan hidroksil - carbonyl dan hidroksil - gugus keton- gugus keton

- gugus hidroksil - gugus hidroksil

Page 18: Kimia organik-4

COH

C OHH

CHHO

C OHH

C OHH

CH2OH

C OHH

C OHH

CHO

C OHH

C

C HHO

C OHH

C

C OH

C

HHO

CH2OH CH2OH

**

α - glukosa

[α]= + 112oβ - glukosa

[α]= + 19o

karbon anomerik

OO

Contoh : Pembentukan hemiasetal pada glukosa

C C

Page 19: Kimia organik-4

Pada glukosa, Pada glukosa, hemiasetal sikl ishemiasetal sikl is terbentuk terbentuk antara antara gugus aldehid pada Cgugus aldehid pada C11 dengan dengan gugus gugus OH pada COH pada C55 sehingga membentuk sehingga membentuk cincin-6 yang stabilcincin-6 yang stabil ..

Dalam bentuk Dalam bentuk hemiasetal siklis: hemiasetal siklis: atom C atom C1 1 bersifat kiral bersifat kiral →→ C C anomerik sehingga memberikan 2 anomerik sehingga memberikan 2 kemungkinan struktur isomer D-glukosa kemungkinan struktur isomer D-glukosa : :

1. 1. αα - D – glukosa - D – glukosa 2. 2. ββ - D – glukosa - D – glukosa

keduanya merupakan senyawa berbeda dengan sifat keduanya merupakan senyawa berbeda dengan sifat yang sangat berbeda.yang sangat berbeda.

Page 20: Kimia organik-4

SIFAT-SIFAT FISIK

[α]

Page 21: Kimia organik-4

Sifat-sifat Fisik Sifat-sifat Fisik (lanjutan)(lanjutan)αα - D – glukosa- D – glukosa ββ - D – glukosa - D – glukosa - kristal- kristal - padat - padat ∆∆ > 98 > 98°°CC - m.p. 146- m.p. 146 - m.p. = 150- m.p. = 150°°CC - [- [αα]D = + 112]D = + 112°° - [ - [αα]D = + 19]D = + 19°°

αα - D – glukosa - D – glukosa ββ - D – glukosa - D – glukosa +112+112oo +52+52°° +19 +19oo

αα - D – galaktosa- D – galaktosa ββ - D – galaktosa - D – galaktosa + 151+ 151°° +84+84°° - 53- 53°°

αα - D – fruktosa- D – fruktosa ββ - D – fruktosa - D – fruktosa + 21+ 21°° -92-92°° -133-133°°

dalam airMutarotasi

Page 22: Kimia organik-4

POLARIMETRYPOLARIMETRY

Measurement of Measurement of optical activity in chiral or optical activity in chiral or asymmetric moleculesasymmetric molecules using plane polarized light using plane polarized light

Certain molecules be chiral Certain molecules be chiral

- because of - because of certain atomscertain atoms or or

- because of - because of chiral axeschiral axes or or chiral planeschiral planes

Measurement uses an instrument called a Measurement uses an instrument called a polarimeterpolarimeter

Page 23: Kimia organik-4
Page 24: Kimia organik-4

Proyeksi Fisher & Struktur HaworhProyeksi Fisher & Struktur HaworhC OH

C OHH

C HHO

C OHH

C

CH2OH

H C O

C OHH

C HHO

C OHH

C

CH2OH

H

H OH

C H

C OHH

C HHO

C OHH

C

CH2OH

HO

O

α - D - glukosa proyeksi Fisher β - D - glukosa

O

O

OH OH (α)

OH

OH

CH2OH

*

O

OH

OH

H

OH

OH

CH2OH

*Struktur Haworth(β)

Page 25: Kimia organik-4

Struktur Haworth dan Konformasi KursiStruktur Haworth dan Konformasi Kursi

O

OH OH (α)

OH

OH

CH2OH

*

O

OH

OH

H

OH

OH

CH2OH

*Struktur Haworth

HO

O

HO

OH (α)

OH

HOH2C

*

HO

O

HO

H

OH

HOH2C

OH*

( a )

( e )

Konformasi kursi

(β)

β

Page 26: Kimia organik-4

Sifat-sifat Fisik Monosakarida Sifat-sifat Fisik Monosakarida

Padatan kristal tidak berwarnaPadatan kristal tidak berwarna

Larut dalam air Larut dalam air →→ ikatan hidrogen ikatan hidrogen Sedikit larut dalam alkoholSedikit larut dalam alkohol Tidak larut dalam eter, kloroform, benzenaTidak larut dalam eter, kloroform, benzena Rasanya manis. Rasanya manis.

Diantara monosakarida Diantara monosakarida →→ fruktosa yang fruktosa yang paling manispaling manis

Page 27: Kimia organik-4

Gugus fungsi yang ada pada monosakarida . .Gugus fungsi yang ada pada monosakarida . . Gugus fungsi yang ada pada ketosa . .Gugus fungsi yang ada pada ketosa . . Atom C kiral pada aldoheksosaAtom C kiral pada aldoheksosa

Page 28: Kimia organik-4

Tingkat kemanisan monosakarida Tingkat kemanisan monosakarida dan disakaridadan disakarida

MonosakaridaMonosakarida DisakaridaDisakarida D – fruktosaD – fruktosa 174174 Sukrosa Sukrosa 100100 D – glukosaD – glukosa 7474 Laktosa Laktosa 0.160.16 D – xylosaD – xylosa 0.400.40 D – galaktosa 0.22D – galaktosa 0.22

Page 29: Kimia organik-4

Beberapa Reaksi Beberapa Reaksi MonosakaridaMonosakarida

1. Reaksi Oksidasi1. Reaksi Oksidasi Berdasarkan kemampuannya untuk Berdasarkan kemampuannya untuk

mereduksi pereaksi (mereduksi pereaksi (Tohlens, Benedict, Tohlens, Benedict, FehlingFehling), monosakarida dapat digolongkan :), monosakarida dapat digolongkan :

1.1. Gula pereduksiGula pereduksi2.2. Gula non pereduksiGula non pereduksi

Monosakarida dapat mereduksi Monosakarida dapat mereduksi TBFTBF karena pada monosakarida terdapat karena pada monosakarida terdapat gugus gugus aldehidaldehid atau atau gugus gugus αα -hidroksi keton-hidroksi keton , , yang akan dioksidasi oleh yang akan dioksidasi oleh TBF TBF menjadi menjadi karboksilat/keton.karboksilat/keton.

Page 30: Kimia organik-4

HC

CHO

OH

CHO

C OH

C OH

CH2OH

+ Cu2+

C

O

OH

C OH

CHO

C OH

C OH

CH2OH

+ Cu2O

merah bata

D - glukosa asam D - glukonat

Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi

• Benedict• Fehling

Page 31: Kimia organik-4

Oksidasi aldosa oleh pereaksi TBF Oksidasi aldosa oleh pereaksi TBF menghasilkan asam monokarboksilat: menghasilkan asam monokarboksilat: Asam Aldonat.Asam Aldonat.

Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO(HNO33 panas) menghasilkan asam panas) menghasilkan asam dikarboksilat karena HNOdikarboksilat karena HNO33 selain selain mengoksidasi gugus aldehid juga mengoksidasi gugus aldehid juga mengoksidasi gugus CHmengoksidasi gugus CH22OH terminalOH terminal

Page 32: Kimia organik-4

C

CHO

OH

CHO

C OH

C OH

CH2OH

C

COOH

OH

CHO

C OH

C OH

COOH

HNO3

D - glukosa asam D - glukarik

C

CHO

OH

C

C OH

C OH

CH2OH

HO + Ag+

C

COOH

OH

C

C OH

C OH

CH2OH

HO + Ag

Cermin perak

Reaksi dg HNO3

Reaksi dg Tohlens

Page 33: Kimia organik-4
Page 34: Kimia organik-4

2. Reaksi reduksi2. Reaksi reduksiGugus karbonil dari monosakarida dapat Gugus karbonil dari monosakarida dapat direduksi menjadi alkohol oleh beberapa direduksi menjadi alkohol oleh beberapa pereaksi menghasilkan pereaksi menghasilkan alditolalditol

C

CHO

OH

C

C OH

C OH

CH2OH

D - glukosa

HOkatalislogam

C

CH2

OH

C

C OH

C OH

CH2OH

D -glukitol (sorbitol)

HO

OH

+ H2

Page 35: Kimia organik-4

Reduksi monosakaridaReduksi monosakarida Dapat dilakukan dengan:Dapat dilakukan dengan:

Logam + HLogam + H22

enzimatisenzimatis Produknya polyol gula alkohol (alditol)Produknya polyol gula alkohol (alditol) glucose membentuk sorbitol (glucitol)glucose membentuk sorbitol (glucitol) mannose membentuk mannitolmannose membentuk mannitol fructose membentuk mannitol + sorbitolfructose membentuk mannitol + sorbitol glyceraldehyde membentuk glycerolglyceraldehyde membentuk glycerol

Page 36: Kimia organik-4

Sugar alcohols are very Sugar alcohols are very usefuluseful

Mannitol is used as an osmotic diureticMannitol is used as an osmotic diuretic Glycerol is used as a humectant and can be nitrated to Glycerol is used as a humectant and can be nitrated to

nitroglycerinnitroglycerin Sorbitol can be dehydrated to tetrahydropyrans and Sorbitol can be dehydrated to tetrahydropyrans and

tetrahydrofuran compounds (sorbitans)tetrahydrofuran compounds (sorbitans) Sorbitans are converted to detergents known as spans Sorbitans are converted to detergents known as spans

and tweens (used in emulsification procedures)and tweens (used in emulsification procedures) Sorbitol can also be dehydrated to 1,4,3,6-dianhydro-D-Sorbitol can also be dehydrated to 1,4,3,6-dianhydro-D-

sorbitol (isosorbide) which is nitrated to ISDN and ISMN sorbitol (isosorbide) which is nitrated to ISDN and ISMN (both used in treatment of angina)(both used in treatment of angina)

Page 37: Kimia organik-4

3. Reaksi pembentukan glikosida3. Reaksi pembentukan glikosida Reaksi antara monosakarida Reaksi antara monosakarida hemiasetal/hemiketal hemiasetal/hemiketal

siklis dengan 1 molekul siklis dengan 1 molekul alkoholalkohol membentuk membentuk asetal/ketalasetal/ketal. Pada reaksi ini . Pada reaksi ini gugus OHgugus OH pada C – pada C – anomerik digantikan oleh anomerik digantikan oleh gugus ORgugus OR dari alcohol. dari alcohol.

O

OH

OH

H

OH

OH

CH2OH

* + CH3OH

O

OH

OCH3

H

OH

OH

CH2OH

* + H2OH+

β -D-glukopiranosa metil-β -D-glukopiranosida

Ikatan glikosida

(nonpereduksi)

Glikosida terbentuk antara gugus OH pada atom C ….. (kiral/anomer/no 1) monosakarida ……

(hemiasetal/hemiketal / asetal/ketal) dengan sebuah molekul alkohol

Page 38: Kimia organik-4

Ikatan GlikosidikIkatan Glikosidik Asetal/ketal seperti ini dinamakan Asetal/ketal seperti ini dinamakan glikosidaglikosida

dan ikatan antara karbon anomerik dengan dan ikatan antara karbon anomerik dengan gugus OR disebut gugus OR disebut ikatan glikosidikikatan glikosidik ..

Glikosida dinamai berdasarkan nama Glikosida dinamai berdasarkan nama monosakaridanya, dengan mengganti monosakaridanya, dengan mengganti akhiran –a dengan –ida.akhiran –a dengan –ida.

Misal: glukosa Misal: glukosa →→ glukosida glukosida manosa manosa →→ manosida manosida

Page 39: Kimia organik-4

DISAKARIDADISAKARIDA Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri

dari 2 satuan monosakarida. dari 2 satuan monosakarida. Dua monosakarida dihubungkan dengan Dua monosakarida dihubungkan dengan

ikatan glikosidik antara C-anomerik dari ikatan glikosidik antara C-anomerik dari satu unit monosakarida dengan gugus –OH satu unit monosakarida dengan gugus –OH dari unit monosakarida yang lainnya.dari unit monosakarida yang lainnya.

Beberapa disakarida yang sering dijumpai : Beberapa disakarida yang sering dijumpai : Maltosa, Selobiosa, Laktosa, SukrosaMaltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa

Page 40: Kimia organik-4

JENIS DISAKARIDAJENIS DISAKARIDA Selubiosa Selubiosa →→ ββ-D-Glukosa + -D-Glukosa + ββ-D-Glukosa -D-Glukosa Maltosa Maltosa →→ αα-D-Glukosa + -D-Glukosa + ββ-D-Glukosa -D-Glukosa Sukrosa Sukrosa →→ αα-D-Glukosa + -D-Glukosa + ββ-D-Fruktosa-D-Fruktosa Laktosa Laktosa →→ αα-D-Glukosa + -D-Glukosa + ββ-D-Galaktosa -D-Galaktosa

Page 41: Kimia organik-4

MALTOSAMALTOSAO

OH

H

O

OH

OH

CH2OH

*

H O OH

H

OH

OH

CH2OH

*1'

4

αβ

Ikatan α-1',4 glikosidik

HO

O

HO

OOH

HOH2C

O

HO

H

OH

HOH2C

OH

1'

4

Karbon glikosidik

(β)

4-O-(α−D-glukopiranosil)-β−D-glukopiranosa(Maltosa)

Page 42: Kimia organik-4

IKATAN PADA MALTOSAIKATAN PADA MALTOSA Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada

atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 dari glukosa yang lain, sehingga ikatannya dari glukosa yang lain, sehingga ikatannya disebut ikatan disebut ikatan glikosidik-glikosidik- αα -1,4 -1,4

Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan pada maltosa dalam bentuk hemiasetal, pada maltosa dalam bentuk hemiasetal, sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt bereaksi + dg Tohlensbereaksi + dg Tohlens

Page 43: Kimia organik-4

SELOBIOSASELOBIOSA

O

OH

o

OH

OH

CH2OH

*

H O OH

H

OH

OH

CH2OH

*

1'4

β

β

Ikatan β-1',4 glikosidik

HO

O

HO

HOH

HOH2C

O

CH2OHO

1'4

(β)

4-O-(β−D-glukopiranosil)-β−D-glukopiranosa(Selubiosa)

H

OH

H

HO

H

H

OH

Page 44: Kimia organik-4

LAKTOSALAKTOSA Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi

(4-8 % laktosa).(4-8 % laktosa). Karbon anomerik pada unit galaktosa Karbon anomerik pada unit galaktosa

mempunyai konfigurasi mempunyai konfigurasi ββ pada C-1 dan pada C-1 dan berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit glukosaglukosa

Diare setelah minum susu, disebabkan karena Diare setelah minum susu, disebabkan karena tidak memiliki enzim laktase (galaktosidase), tidak memiliki enzim laktase (galaktosidase), sehingga tidak dapat mencerna laktosa dalam sehingga tidak dapat mencerna laktosa dalam susu.susu.

GalaktosemiaGalaktosemia adalah penyakit gangguan adalah penyakit gangguan metabolisme galaktosa, berakibat penumpukan metabolisme galaktosa, berakibat penumpukan galaktosa dalam darah: sirosis hepatik, galaktosa dalam darah: sirosis hepatik, hepatomegali, katarak, retardasi mentalhepatomegali, katarak, retardasi mental

Page 45: Kimia organik-4

OH O o

OH

OH

CH2OH

*

H O H

OH

OH

OH

CH2OH

*

1'4

β

α

Ikatan β-1',4 glikosidik

4-O-(β−D-galaktopiranosil)-α−D-glukopiranosa(Laktosa)

H

H

O

HO

OH

HOH2C

OO

HO

OH

OH

HOH2C

H1'

4

(α)

OH

H

Struktur Laktosa

Page 46: Kimia organik-4

SUKROSASUKROSA Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat

pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit gulagula

Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1 glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1 pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa, pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa, sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.

Page 47: Kimia organik-4

OH O

OH

OH

CH2OH

* 1'

konfigurasi β

α−D-glukopiranosil-β−D-fruktofuranosida(Sukrosa)

H

H

O

HOOH

HOH2C

CH2OHH

CH2OHO

1'

2

HO

O

OH

OH

CH2OH

CH2OH

O

O

α

(β)

H

OHOH

H

2

Struktur Sukrosa

Page 48: Kimia organik-4

POLISAKARIDAPOLISAKARIDA Karbohidrat yang mengandung banyak Karbohidrat yang mengandung banyak

monosakarida dan mempunyai berat molekul monosakarida dan mempunyai berat molekul yang besaryang besar

Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan menghasilkan satu/beberapa jenis menghasilkan satu/beberapa jenis monosakaridamonosakarida

Unit-unit monosakarida dihubungkan secara Unit-unit monosakarida dihubungkan secara linier atau bercabanglinier atau bercabang

Jenis polisakarida : Jenis polisakarida : pati pati glikogen glikogen

selulosaselulosa hemiselulosahemiselulosa

Page 49: Kimia organik-4

P A T IP A T I Polisakarida yang tersimpan dalam Polisakarida yang tersimpan dalam

tumbuhan.tumbuhan. Merupakan komponen utama pada biji-Merupakan komponen utama pada biji-

bijian, kentang, jagung dan berasbijian, kentang, jagung dan beras Tersusun atas unit D-glukosa yang Tersusun atas unit D-glukosa yang

dihubungkan oleh ikatan glikosidik dihubungkan oleh ikatan glikosidik αα-1,4 -1,4 Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan glikosidik glikosidik αα-1,6-1,6

Page 50: Kimia organik-4

JENIS PATIJENIS PATI A M I L O S AA M I L O S A : : 20 % bagian pati, 20 % bagian pati,

tersusun atas 50 – 300 unit glukosa tersusun atas 50 – 300 unit glukosa melalui ikatan melalui ikatan αα-1,4 glikosidik-1,4 glikosidik

larut di dalam airlarut di dalam air AMILOPEKTINAMILOPEKTIN : 80 % bagian pati, : 80 % bagian pati,

Tersusun atas 300 – 5.000 unit glukosa melalui ikatan Tersusun atas 300 – 5.000 unit glukosa melalui ikatan glikosidik dan glikosidik dan αα-1,6 -1,6 Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan αα-1,4. -1,4. Rantai-rantai berikatan Rantai-rantai berikatan αα-1,4 tesebut dihubung-silangkan -1,4 tesebut dihubung-silangkan melalui ikatan melalui ikatan αα-1,6 sehingga menghasilkan struktur -1,6 sehingga menghasilkan struktur bercabang dengan Mr tinggibercabang dengan Mr tinggi

Strukturnya bercabang Strukturnya bercabang →→ sangat besar (Mr besar) sangat besar (Mr besar) →→ tidak tidak larut dalam airlarut dalam air

Page 51: Kimia organik-4

GLIKOGENGLIKOGEN Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan

dalam hewandalam hewan Mr Glikogen > patiMr Glikogen > pati Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosaTersusun lebih dari 100.000 unit glukosa Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan

1,6 glikosidik1,6 glikosidik Tidak larut dalam airTidak larut dalam air Larut dalam pelarut organik non polar : eter, Larut dalam pelarut organik non polar : eter,

kloroform, heksana.kloroform, heksana.

Page 52: Kimia organik-4

POLISAKARIDA LAINPOLISAKARIDA LAIN SelulosaSelulosa : polimer tidak bercabang dari : polimer tidak bercabang dari

glukosa melalui ikatan glukosa melalui ikatan ββ-1,4-glikosidik-1,4-glikosidik KitinKitin : polisakarida yang mengandung : polisakarida yang mengandung

nitrogen, membentuk cangkang krustasea nitrogen, membentuk cangkang krustasea dan kerangka luar seranggadan kerangka luar serangga

PektinPektin : polimer linier dari D-galakturonat : polimer linier dari D-galakturonat melalui ikatan 1,4-melalui ikatan 1,4-αα-glikosidik. Terdapat -glikosidik. Terdapat pada buah-buahan dan buni-bunianpada buah-buahan dan buni-bunian