Alkaloid

9
Alkaloid : Senyawa Organik Terbanyak di Alam Ditulis oleh Sinly Evan Putra pada 27-11-2007 Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu. Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion. Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan. Dewasa ini telah ribuan senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan berbagai variasi struktur yang unik, mulai dari yang paling sederhana sampai yang paling sulit. Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap

description

alkaloid

Transcript of Alkaloid

Alkaloid : Senyawa Organik Terbanyak di AlamDitulis olehSinly Evan Putrapada 27-11-2007Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion.Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan. Dewasa ini telah ribuan senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan berbagai variasi struktur yang unik, mulai dari yang paling sederhana sampai yang paling sulit.Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaituornitin dan lisinyang menurunkan alkaloid alisiklik,fenilalanin dan tirosinyang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dantriftopanyang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang farmakologi :Senyawa Alkaloid(Nama Trivial)Aktivitas Biologi

NikotinStimulan pada syaraf otonom

MorfinAnalgesik

KodeinAnalgesik, obat batuk

AtropinObat tetes mata

SkopolaminSedatif menjelang operasi

KokainAnalgesik

PiperinAntifeedant (bioinsektisida)

QuininObat malaria

VinkristinObat kanker

ErgotaminAnalgesik pada migrain

ReserpinPengobatan simptomatis disfungsi ereksi

MitragininAnalgesik dan antitusif

VinblastinAnti neoplastik, obat kanker

SaponinAntibakteri

Tantangan PenelitianTantangan dalam penelitian di bidang alkaloid, semakin lama semakin menarik dan dengan tingkat kesukaran yang rumit. Hal ini didasarkan pada fenomena bahwa jumlah alkaloid dalam tumbuhan berada dalam kadar yang sangat sedikit (kurang dari 1%) tetapi kadar alkaloid diatas 1% juga seringkali dijumpai seperti pada kulit kina yang mengandung 10-15% alkaloid dan pada Senecio riddelii dengan kadar alkaloid hingga 18%. Selain kadar yang kecil, alkaloid juga harus diisolasi dari campuran senyawa yang rumit. Proses isolasi, pemurnian, karakterisasi, dan penentuan struktur ini membutuhkan pengetahuan dan keterampilan khusus yang tentunya memerlukan waktu yang lama untuk mendalaminya.Tantangan berikutnya dalam penelitian setelah ditemukan senyawa alkaloid murni dan diketahui strukturnya, adalah dengan melakukan uji aktivitas biologi terutama untuk aplikasi farmakologi dan bioinsektisida. Setelah diketahui aktivitas biologinya, kemudian dilanjutkan dengan mempelajari studi molekular (uji klinis) lebih lanjut senyawa tersebut bagi organisme (terutama manusia). Seandainya alkaloid yang diteliti, memiliki kelayakan sebagai obat, maka tantangan lain bagi para peneliti adalah mensintesis senyawa tersebut, terutama untuk mencari jalur sintesis yang sederhana dan murah, sehingga dengan sintesis dapat menyediakan pasokan alternatif obat semacam itu yang sering sukar diperoleh dari sumber alam.Tantangan dalam bidang pengembangan ilmu alkaloid tidak berhenti sampai disini saja, adanya resistensi atau adanya efek ketagihan terhadap obat, menyebabkan para peneliti kembali disibukkan untuk mencari obat lain, yang salah satunya adalah dengan meneliti turunan-turunan senyawa yang berkhasiat tersebut.PenutupPenelitian di bidang kimia alkaloid tiap tahun selalu berkembang pesat. Indonesia dengan kekayaan alamnya yang melimpah, merupakan gudang bagi tersedianya senyawa-senyawa alkaloid yang berkhasiat, yang siap untuk dieksplorasi dan dieksploitasi oleh para ilmuwan. Dalam usaha mengeksplorasi dan memanfaatkan senyawa alkaloid ini, perlu ditopang oleh paling tidak oleh tiga pihak yang berkerjasama yaitu pemerintah, dunia industri, dan para ilmuwan. Untuk itu perlu adanya kesamaan persepsi bahwa penelitian adalah investasi. Dengan kesamaan persepsi ini, diharapkan penelitian para ilmuwan tidak mentok pada tahap publikasi ilmiah saja tetapi sampai pada paten dan aplikasi langsung bagi masyarakat.

teroidadalahsenyawa organiklemak steroltidak terhidrolisisyang dapat dihasil reaksi penurunan dariterpenaatauskualena. Steroid merupakan kelompoksenyawayang penting dengan struktur dasarsteranajenuh[1](bahasa Inggris:saturated tetracyclic hydrocarbon: 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atomkarbondan 4 cincin.[2]Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnyakolesterol,ergosterol,progesteron, danestrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagaihormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atomkarbonyang membentuk tiga cincinsikloheksanadan satu cincinsiklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak padagugus fungsionalyang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahapoksidasitiap-tiap cincin.Lemak steroladalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan darikolestanadilengkapigugushidroksilpadaatomC-3[3], banyak ditemukan padatanaman,hewandanfungsi. Semua steroid dibuat di dalamseldengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupalanosterolpada hewan atau fungsi, maupun berupasikloartenolpadatumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat darisiklisasisqualenadaritriterpena.[4]Kolesteroladalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai.Beberapa steroid bersifatanabolik, antara laintestosteron,metandienon,nandrolon dekanoat,4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasiolipoproteindensitas tinggi, yang berguna bagijantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasitumor prostat, kelainankoagulasidan gangguanhati, kebotakan, menebalnyarambut, tumbuhnyajerawatdan timbulnyapayudarapadapria. Secarafisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadiagresif.[5]Biosintesis[Flavonoid (atau bioflavonoids), juga dikenal sebagai Vitamin P dan citrin, adalah sebuah kelas tanaman metabolit sekunder. Menurut tatanama IUPAC, mereka dapat diklasifikasikan ke dalam: '' flavonoid '', berasal dari 2-phenylchromen-4-one (2-fenil-1,4-benzopyrone) struktur (contoh: quercetin, rutin). '' isoflavonoids'', berasal dari 3-phenylchromen-4-satu struktur (3-fenil-1,4-benzopyrone) '' neoflavonoids'', berasal dari 4-phenylcoumarine (4-fenil-1,2-benzopyrone) struktur.Tiga kelas flavonoid anti radang terpenting di atas adalah semua senyawa yang mengandung keton, dan dengan demikian, flavonoid dan flavonols. Kelas ini adalah yang pertama disebut "bioflavonoids." dan istilah flavonoid bioflavonoid juga telah lebih longgar digunakan untuk menggambarkan non-keton polyhydroxy polifenol senyawa yang lebih khusus disebut flavanoids, flavan-3-ols atau catechin (meskipun catechin sebenarnya bagian dari flavanoids).Flavonoid tersebar pada tanaman yang memenuhi banyak fungsi.Flavonoid adalah pigmen tumbuhan yang paling penting untuk warna bunga yang memproduksi pigmentasi kuning atau merah/biru di kelopak yang dirancang untuk menarik pollinator hewan.Flavonoid dikeluarkan oleh akar tanaman bantuan host mereka '' Rhizobia'' dalam tahap infeksi mereka hubungan simbiotik dengan kacang-kacangan seperti kacang polong, kacang, Semanggi, dan kedelai. Rhizobia yang tinggal di tanah dapat merasakan flavonoid dan ini memicu sekresi mengangguk faktor, yang pada gilirannya diakui oleh tanaman dan dapat menyebabkan akar rambut deformasi dan beberapa tanggapan selular seperti ion fluks dan pembentukan nodul akar.Mereka juga melindungi tanaman dari serangan dengan mikroba, jamur dan serangga.Flavonoid (khusus flavnoids seperti catechin) adalah "kelompok yang paling umum polyphenolic senyawa dalam makanan manusia dan ubiquitously ditemukan pada tanaman". Flavonols, bioflavonoids asli seperti quercetin, yang juga ditemukan ubiquitously, tetapi dalam jumlah yang lebih rendah. Kedua set senyawa memiliki bukti modulasi kesehatan efek pada hewan yang makan mereka.Distribusi luas flavonoid, berbagai mereka dan racunnya relatif rendah dibandingkan dengan senyawa aktif tanaman lainnya (misalnya alkaloid) berarti bahwa banyak hewan, termasuk manusia, menelan dibudidayakan di diet mereka. Dihasilkan dari bukti eksperimen bahwa mereka dapat mengubah alergen, virus, dan karsinogen, flavonoid memiliki potensi untuk biologis "respon pengubah", seperti anti-allergic, anti-kobaran, anti-mikroba dan anti kanker kegiatan ditampilkan dari in vitro studi.Aktivitas antioksidan in vitroFlavonoid (flavonols danflav nols) umumnya dikenal dengan aktivitas antioksidan in vitro.Konsumen dan produsen makanan menjadi tertarik pada flavonoid untuk sifat obat mungkin, terutama peran mereka diduga dalam pencegahan kanker dan penyakit kardiovaskular. Meskipun bukti fisiologis tidak belum didirikan, efek menguntungkan dari buah-buahan, sayuran, dan teh atau bahkan merah anggur kadang-kadang telah dituduhkan flavonoid senyawa daripada mikronutrien dikenal, seperti vitamin dan mineral.Atau, penelitian dilakukan di Linus Pauling Institute dan dievaluasi oleh otoritas keselamatan makanan Eropa menunjukkan bahwa, mengikuti dietary intake, flavonoid sendiri sedikit atau tidak ada nilai antioksidan langsung. Karena kondisi tubuh tidak seperti tabung yang terkendali kondisi, flavonoid dan lain polifenol buruk diserap (kurang dari 5%), dengan sebagian besar apa yang diserap mengalami cepat dan dikeluarkan.Peningkatan kapasitas antioksidan darah yang terlihat setelah konsumsi makanan kaya flavonoid tidak disebabkan langsung oleh flavonoid sendiri, tapi kemungkinan akan meningkatkan asam urat tingkat yang hasil dari metabolisme flavonoid. Menurut Frei, "kita sekarang dapat mengikuti aktivitas flavonoid dalam tubuh, dan satu hal yang jelas adalah bahwa tubuh melihat mereka sebagai senyawa asing dan sedang mencoba untuk menyingkirkan mereka."Lain potensi manfaat kesehatanKankerProses fisiologis flavonoid yang tidak diinginkan senyawa menginduksi disebut tahap II enzim yang juga membantu untuk menghilangkan mutagen dan karsinogen, dan oleh karena itu mungkin nilai dalam pencegahan kanker. Flavonoid juga bisa menyebabkan mekanisme yang dapat membunuh sel kanker dan menghambat tumor invasi.Penelitian juga menunjukkan bahwa hanya kecil jumlah flavonoid mungkin diperlukan untuk kemungkinan keuntungan. Mengambil suplemen makanan besar mungkin menyediakan tidak ada manfaat tambahan dan dapat menimbulkan risiko. Namun, kepastian manfaat maupun risiko telah terbukti namun dalam uji coba berskala besar campur tangan manusia.Kapiler menstabilkan agen

piruvat pada jalur metabolisme, lewat jalurasam mevalonatatau deoksisilulosa fosfatUnit UnitIPPdanDMAPPbereaksi memanjangkan rantai membentuk C-15, disebut farnesil. DuaFPP(Farnesil Pirofosfat) bergabung ekor-ekor membentukskualena. Skualena teroksidasi membentuk epoksida, memungkinkan terjadinya siklisasi membentuk lanosterol

KopiHijau5.0Manfaat Saponin

Manfaat Saponin Saponin merupakan senyawa kimia yang berasal dari metabolit sekunder yang banyak di peroleh dari bahan alami seperti tumbuhan dan hewan. Yang berbentuk dari gugusan gula yang bersinambungan dengan aglikon atau sapogenin, dan ini menjadikan racun bagi binatang yang berdarah dingin.Bagi tumbuhan peliharaan anda di serang hama makan dengan saponin ini bisa membantu untuk memberantasnya. Dengan berkembangnya tambak udang di Indonesia, saponin biji the menunjukan peranannya yang cukup penting sebagai pembasmi hama udangZat Saponin terdapat pada Zat Saponin biasanya terdapat pada Polong polong yang berfungsi membuang kolesterol di usus besar sebelum terserap kedalam aliran darah. Zat saponin yang terdapat pada tanaman lidah buaya bisa berfungsi sebagai pembersih atau juga bisa sebagai antiseptik Kelabat mengandung senyawa saponin yang mampu mengikat kolesterol dalam darah. Pada buah mentimun juga menghasilkan saponin yang berupa lendir Bunga mahkota dewa juga mempunyai zat sapnin Saponin juga terdapat pada kayu ceremaiSifat Zat Saponin Bentuknya berbusa bila dalam air Memiliki rasa yang pahit Mempunyai sifat detergen yang baik. Beracun bagi binatang berdarah dingin. Mempunyai aktivitas haemolisis, merusak sel darah merah. Tidak beracun bagi binatang berdarah panas. Mempunyai sifat anti eksudatif. Mempunyai sifat anti inflamatori Mempunyai aplikasi yang baik dalam preparasi film fotografi.Manfaat Zat Saponin Pembasmi hama udang. Sebagai detergen pada industri tekstil. Pembentuk busa pada alat pemadam kebakaran. Sebagai bahan dalam pembuatan sampo Berfungsi bagi industri farmasi. Sangat berguna dalam dunia fotografi.Itulah manfaat saponin pada kehidupan ini, dengan mengenal tentang saponin kita bisa tahu bahwa ada zat yang bisa berguna untuk keperluan dalam hidup manusia ini, selama ini mungkin kita belum tahu tentang saponin. Dengan ilmu dan tehnologi yang sudah canggih ini manusia sudah banyak menemukan zat atau sesuai yang bisa berguna untuk keperluan manusia. Namun kadang hal tersebut disalah gunakan untuk hal yang tidak baik. Pengetahuan harus di manfaatkan untuk hal yang baik sehingga bisa langkah yang baik juga bagi kita. Semoga bermanfaat

AlkaloidAlkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Selain itu ada beberapa pengecualian, dimana termasuk golongan alkaloid tapi atom N (Nitrogen)nya terdapat di dalam rantai lurus atau alifatis (Nadjeb, 2010).

Alkaloid di bagi menjadi beberapa kelompok menurut atom Nitrogennya. Yaitu Alkaloid sebenarnya, protoalkaloid dan pseudoalkaloid. Berdasarkan intinya penyusunnya (basa organiknya) diklasifikasikan menjadi 12 kelompok yaitu; Benzena, Piridina, Piperidina, Kuinolina, Isokuinolina, Fenantren, Pirolidina Siklo pentano perhidro fenantren, Imidazol, Indol, Purin dan Tropan. Bervariasinya skema untuk klasifikasi alkaloid didasarkan pada konstitusinya, telah disarankan dalam hal ini tata nama untuk alkaloid. Karena luasnya variasi kelompok alkaloid, akan tetapi tidak satu pun yang sangat memuaskan (Nadjeb, 2010).Karena alkaloid sebagai suatu kelompok senyawa yang terdapat sebagian besar pada tanaman berbunga, maka para ilmuwan sangat tertarik pada sistematika aturan tanaman. Kelompok tertentu alkaloid dihubungkan dengan famili atau genera tanaman tertentu. Berdasarkan sistem Engler dalam tanaman yang tinggi terdapat 60 order. Sekitar 34 dari padanya mengandung alkaloid. 40% dari semua famili tanaman paling sedikit mengandung alkaloid. Namun demikian, dilaporkan hanya sekitar 8,7% alkaloid terdapat pada disekitar 10.000 genus. Kebanyakan famili tanaman yang mengandung alkaloid yang penting adalah Liliaceae, solanaceae dan Rubiaceae (Nadjeb, 2010).

C.Fenol HidrokuinonSebagian besar senyawa organik bahan alam adalah senyawa-senyawa aromatik. Senyawa aromatik ini mengandung senyawa karbonaromatik yaitu cincin aromatic yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzene, naftalen dan antrasen.Oleh karena itu senyawa bahan organik alam ini sering disebut sebagai senyawa fenol walaupun sebagian diantaranya bersifat netral karena tidak mengandung gugus fenol dalam keadaan bebas (Lenny, 2006).Sifat-sifat kimia dari semua senyawa fenol adalah sama, akan tetapi dari segi biogenetik senyawa ini dapat dibedakan menjadi dua jenis utama yaitu senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat dan senyawa fenol yang berasal dari jalur asam asetat. Senyawa-senyawa fenol ditemukan dalam berbagai jenis organisme mulai dari mikroorganisme sampai tumbuhan dan hewan (Lenny, 2006).

D.FlavonoidFlavonoid merupakan salah satu dari sekian banyak senyawa metabolit sekunder yang dihasilkan oleh suatu tanaman, yang bisa dijumpai pada bagian daun, akar, kayu, kulit, tepung sari, bunga dan biji. Secara kimia, flavonoid mengandung cincin aromatic tersusun dari 15 atom karbon dengan inti dasar tersusun dalam konjugasi C6-C3-C6 (dua inti aromatik terhubung dengan 3 atom karbon) (Ningsih, 2005). Manfaat flavonoid antara lain adalah untuk melindungi struktur sel, meningkatkan efektivitas vitamin C, anti inflamasi,mencegah keropos tulang dan sebagai antibiotik (Agestia, 2009).Flavonoida mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin benzene (C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6. Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoida yaitu flavonoida, isoflavonoida dan neoflavonoida (Lenny, 2006).Senyawa-senyawa flavonoid terdiri dari beberapa jenis tergantung pada tingkat oksidasi dari rantai propane dari sistem 1,3-diarilpropana. Flavon, flavonol dan antosianidin adalah jenis yang banyak ditemukan di alam sehingga sering disebut sebagai flavonoida utama. Banyaknya senyawa flavonoida ini disebabkan oleh berbagai tingkat hidroksilasi, alkosilasi atau glikosilasi dari struktur tersebut (Lenny, 2006).

E.SaponinSaponin adalah jenis glikosida yang banyak ditemukan dalam tumbuhan. Saponin memiliki karakteristik berupa buih. Sehingga ketika direaksikan dengan air dan dikocok maka akan terbentuk buih yang dapat bertahan lama. Saponin mudah larut dalam air dan tidak larut dalam eter (Hartono, 2009).Saponin memberikan rasa pahit pada bahan pangan nabati. Sumber utama saponin adalah biji-bijian khususnya kedele. Saponin dapat menghambat pertumbuhan kanker kolon dan membantu kadar kolesterol menjadi normal. Tergantung pada jenis bahan makanan yang dikonsumsi, seharinya dapat mengkonsumsi saponin sebesar 10-200 mg (Arnelia, 2011).

F.SteroidSemua kerangka steroid mempunyai kerangka steran, yaitu siklopentano-fenantrena yang terhidrogenasi penuh. Biasanya cincin rangka ini diberi nama A, B, C dan D. Penomoran atom karbonnya mempunyai konformasi kursi pada steroid yang berada di alam. Cincin B, C dan D selalu trans terhadap lainnya, sedangkan cincin A dan B dapat trans atau cis (Soewolo, 1996).