ALKALOID*Program StudiS1 FarmasiFerry Effendi S.Si, Aptferrye_apt@yahoo.com

Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai dari bakteri, fungi (jamur), tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan melalui teknik ekstraksi asam-basa. Rasapahitataugetiryang dirasakanlidahdapat disebabkan oleh alkaloid.

Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa, pertama kali dipakai olehCarl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker dariHalle(Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal, misalnya,morfina, striknina, sertasolanina). Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan struktur sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas untuknya.

Senyawa yang bersifat basa, berasal dari tumbuhan dan hewan, umumnya memiliki cincin heterosiklik (tidak semua anggota cincin memiliki nitrogen) dan sering memiliki aktifitas biologis pada manusia. Tidak semua senyawa bernitrogen diklasifikasan sebagai alkaloid contohnya piridin. Alkaloid berbeda dalam sifat kebasaannya, beberapa sifat amfore contohnya cephalin dan psychotrin atau bahkan asam contoh recini. Sebagian besar dtemukan di tumbuhan, meskipun demikian sekarang telah tercatat di temukan pula di jamur (ergot alkaloid), di hewan musk deer (muscopyridin),di bakteri paeruginosa dan beberapa produk sintesis.

Alkaloid adalah metabolit sekunder yang berasal dari asam amino (metabolit primer) seperti arnitin, lisin, fenilalanin, triptofan, asam aspartan, dan histidin. Biosintesisnya dimulai dari asam amino atau produk terdekarboksilasinya seperti triptamine (bentuk terdekarboksilasi dari triptopan) membentuk kelas alkaloid indol.

SUMBER ALKALOID

a) Sumber utama :Sumber utama di tumbuhan angiosperms dan gimnosperms. Famili terpenting penghasil alkaloid adalah : Liliaceae, Amarylidaceae, Asteraceae, Papaveraceae, Leguminosae, Rutaceae, Solanaceae, dan Rubiaceae.b) HewanHewan muskopiridin dari musk deer.Insekta ,hewan laut.c) Tumbuhan rendahcontoh : pyocyanin from the bacterium Pseudomonas aeruginosa Ergot alkaloid, ergotamine dan ergot alkaloid dari ergot fungus. Licopodin dari spora Lycopodium.

SIFAT FISIKA KIMIA

Padatan kristalin, sedikit berupa amorphous, dan sebagian lagi cairan (contoh nikotin dan coniin), tidak berwarna, beberapa contoh yang berwarna berberin (kuning) dan betain (merah) secara umum berlaku , basa alkaloid bebas tidak larut air tetapi larut di pelarut organic. Beberapa yang larut air, ex. Efedrin, xantin, kolkisin, codein, dan pilokarpin. Alkaloid teobromin dan teofilin tidak larut dalam benzene, terdekomposisi oleh panas, beberapa tersublimasi tanpa dekomposisi contohnya kafein.Banyak alkaloid memiliki atom karbon khiral dalam molekulnya dan menunjukan aktifitas optic. Umumnya bentuk leuv (-) lebih kuat aktivitasnya dari bentuk dextro (+), contoh (-) Ephedrine 3.5 x lebih aktif dari isomer (+).Pembentukan garam dengan senyawa organic atau anorganik sering dapat mencegah dekomposisi sehingga dalam perdagangan biasanya dalam bentuk garam.

STRUKTUR ALKALOIDAlkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehid dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.

DISTRIBUSI ALKALOID

Secara umum alkaloid terdapat dalam bentuk garam dengan asam inorganic atau asam spesifik lainnya. Contoh Opium alkaloid terdapat bersama asam mekonat dan alkaloid sinkona dengan asam sinkonnat.Beberapa terdapat dalam kombinasi dengan gula sebagai glikosida, contoh solanin.Alkaloid dapat terlokalisis di organ tertentu, contoh Reserpin dalam akar Rauwolfia, kina dalam kulit batang sinkoa.Terdapat dalam beberapa organ berbeda dalam satu tanaman. Contohnya Hyoscyamin.Dibentuk di satu organ dan kemudian dipindahkan ke organ lainnya, contoh Alkaloid datura dan nikotin dibentuk di akar kemudian dipindahkan ke daun.Jumlah alkaloid berubah sesuai dengan tingkat (tahap) pertumbuhan.

FUNGSI ALKALOID BAGI TUMBUHAN

Pertahanan diriProduk akhirProduk buanganSumber energyPenyimpanan nitrogen

Senyawa Alkaloid (Nama Trivial)Aktivitas BiologiNikotinStimulan pada syaraf otonom MorfinAnalgesikKodeinAnalgesik, obat batukAtropinObat tetes mataSkopolaminSedatif menjelang operasi KokainAnalgesik PiperinAntifeedant (bioinsektisida)QuininObat malaria VinkristinObat kankerErgotaminAnalgesik pada migraineReserpinPengobatan simptomatis disfungsi ereksiMitragininAnalgesik dan antitusifVinblastinAnti neoplastik, obat kankerSaponinAntibakteri

PENAMAAN

Alkaloid diakhiri dengan akhiran-in, namanya bisa diturunkan dari :

Nama genus:Atropin dari AtropaNama spesies: kokain dan CocaNama daerah: Ergotamin dari Ergot, Aktivitas biologis: emetin dari EmetikPenemu: Pelletierin dari Pelletier