ALKALOIDALKALOID

Neqita D. BenitaNeqita D. Benita (07133021) (07133021)

Rina Ananda PutriRina Ananda Putri (07133023) (07133023)

Metabolit SekunderMetabolit Sekunder

• Metabolit-metabolit sekunder dibentuk melalui tiga alur biogenesis yang menuju pada terbentuknya satu atau beberapa jenis metabolit kunci.

• Dari metabolit-metabolit kunci inilah kemudian dibentuk senyawa-senyawa turunan (derivat) melalui rekasi enzimatis yang sederhana. Sampai dengan saat ini, hanya beberapa alur biosintesa  metabolit sekunder yang sudah diketahui secara lengkap.

• Beberapa diantaranya sangat rumit, seperti pada sintesa dari macapin (sejenis alkaloid yang diturunkan dari molekul tirosin), melibatkan 20 reaksi enzimatis.

Jadi……Metabolit sekunder didefinisikan sebagai

suatu senyawa yang hanya ditemukan secara terbatas pada kelompok

tumbuhan tertentu, atau ditemukan dalam konsentrasi yang lebih tinggi dari kelompok tumbuhan yang lain,

dan tidak merupakan sumber makanan yang penting bagi herbivora

Fungsi Metabolit SekunderFungsi Metabolit Sekunder

Pada pertengahan abad 20, metabolit sekunder Pada pertengahan abad 20, metabolit sekunder dipandang sebagai senyawa yang tidak dipandang sebagai senyawa yang tidak bergunaberguna..

Pada tahun 1858, ahli botani seperti Pada tahun 1858, ahli botani seperti Justus von Justus von LeibigLeibig menyatakan bahwa metabolit sekunder menyatakan bahwa metabolit sekunder tumbuhan berperan dalam resistensi tumbuhan berperan dalam resistensi tumbuhantumbuhan..

Fraenkel Fraenkel yang menjelaskan peran metabolit yang menjelaskan peran metabolit sekunder tumbuhan sebagai sistem pertahanan sekunder tumbuhan sebagai sistem pertahanan terhadap serangga dan pengganggu lainnyaterhadap serangga dan pengganggu lainnya

• Metabolit sekunder memiliki fungsi lebih dari hanya Metabolit sekunder memiliki fungsi lebih dari hanya sekedar sebagai sistem pertahanan. Stres yang sekedar sebagai sistem pertahanan. Stres yang timbul akibat tekanan lingkungan seperti adanya timbul akibat tekanan lingkungan seperti adanya kompetisi dengan tumbuhan lain, keterbatasan kompetisi dengan tumbuhan lain, keterbatasan bahan makanan, kekeringan dan radiasi sinar ultra bahan makanan, kekeringan dan radiasi sinar ultra violet juga dikatakan sebagai pemicu tumbuhan violet juga dikatakan sebagai pemicu tumbuhan untuk memproduksi metabolit sekunder melalui untuk memproduksi metabolit sekunder melalui evolusi panjang dari sistem biokimia pada tumbuhan.evolusi panjang dari sistem biokimia pada tumbuhan.

• Memiliki fungsi ekologis, metabolit sekunder Memiliki fungsi ekologis, metabolit sekunder tumbuhan disebut sebagai tumbuhan disebut sebagai alelokimiaalelokimia yang yang didefinisikan sebagai senyawa kimia non nutritional didefinisikan sebagai senyawa kimia non nutritional (tidak berfungsi sebagai makanan) yang diproduksi (tidak berfungsi sebagai makanan) yang diproduksi oleh suatu spesies yang dapat mempengaruhi oleh suatu spesies yang dapat mempengaruhi (menghambat) pertumbuhan, kesehatan, perilaku (menghambat) pertumbuhan, kesehatan, perilaku dan biologi spesies lain.dan biologi spesies lain.

ALKALOIDALKALOID

Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhandalam berbagai jenis tumbuhan..

Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.

Alkaloid secara umum mengandung Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Kebanyakan alkaloid heterosiklik. Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairanjuga berbentuk amorf atau cairan

Dari segi biogenetik, alkaloid Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu asam amino yaitu ornitinornitin dan dan lisinlisin yang menurunkan alkaloid alisiklik,yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalaninfenilalanin dandan tirosin tirosin yang yang menurunkan alkaloid jenis menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, danisokuinolin, dan triftopantriftopan yang yang menurunkan alkaloid indolmenurunkan alkaloid indol

Fungsi Alkaloid

sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit

pengatur tumbuh sebagai basa mineral untuk

mempertahankan keseimbangan ion

Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang farmakologi :umum dikenal dalam bidang farmakologi :

Senyawa Alkaloid (Nama Trivial) Senyawa Alkaloid (Nama Trivial) Aktivitas Biologi Aktivitas Biologi

NikotinNikotin Stimulan pada syaraf otonomStimulan pada syaraf otonom

MorfinMorfin AnalgesikAnalgesik

KodeinKodein Analgesik, obat batukAnalgesik, obat batuk

AtropinAtropin Obat tetes mataObat tetes mata

SkopolaminSkopolamin Sedatif menjelang operasi Sedatif menjelang operasi

KokainKokain AnalgesikAnalgesik

PiperinPiperin Antifeedant (bioinsektisida)Antifeedant (bioinsektisida)

QuininQuinin Obat malariaObat malaria

VinkristinVinkristin Obat kankerObat kanker

ErgotaminErgotamin Analgesik pada migraineAnalgesik pada migraine

ReserpinReserpin Pengobatan simptomatis disfungsi Pengobatan simptomatis disfungsi ereksiereksi

MitragininMitraginin Analgesik dan antitusifAnalgesik dan antitusif

VinblastinVinblastin Anti neoplastik, obat kankerAnti neoplastik, obat kanker

SaponinSaponin AntibakteriAntibakteri

Klasifikasi Alkaloid

Pengelompokan alkaloid biasanya didasarkan pada prekursor pembentuknya. Kebanyakan dibentuk dari asam amino seperti lisin, tirosin, triptofan, histidin dan ornitin.  Sebagai contoh, nikotin dibentuk dari ornitin dan asam nikotinat

Lanjut….

• kelompok alkaloid benzil isoquinon, seperti: papaverin, berberin, tubokurarin dan morfin.

• famili Solanaceae, tergolong ke dalam kelompok alkaloid  tropan, seperti: atropin, yang ditemukan pada Atropa belladona dan skopolamin

• Kokain yang berasal dari tumbuhan koka, Erythroxylon coca.

►Alkaloid dengan struktur inti berupa Alkaloid dengan struktur inti berupa indol, dikelompokkan sebagai alkaloid indol, dikelompokkan sebagai alkaloid indol, seperti: strikhnin dan quinin indol, seperti: strikhnin dan quinin yang berasa pahit dan merupakan yang berasa pahit dan merupakan senyawa penolak makan bagi senyawa penolak makan bagi seranggaserangga

►Kelompok alkaloid pirrolizidin Kelompok alkaloid pirrolizidin merupakan ester alkaloid pada genus merupakan ester alkaloid pada genus Senecio, seperti: senecioninSenecio, seperti: senecionin

• Kelompok lain dari alkaloid yang berasal asam amino lisin adalah quinolizidin yang sering disebut sebagai alkaloid lupin karena banyak terdapat pada genus Lupinus.

• Alkaloid polihidroksi memiliki stereokimia yang mirip dengan gula, sehingga mengganggu kerja enzim glukosidase. Kelompok alkaloid polihidroksi merupakan penolak makan bagi serangga

• Beberapa jenis alkaloid merupakan Beberapa jenis alkaloid merupakan derivat dari derivat dari asam nikotinat, purin, asam nikotinat, purin, asam antranilat, poliasetatasam antranilat, poliasetat dan dan terpenesterpenes. Mereka dikelompokkan ke . Mereka dikelompokkan ke dalam alkaloid purin, seperti: dalam alkaloid purin, seperti: kafein.kafein.

Tantangan penelitian Tantangan penelitian AlkaloidAlkaloid

semakin lama semakin menarik dan semakin lama semakin menarik dan dengan tingkat kesukaran yang rumit dengan tingkat kesukaran yang rumit

didasarkan pada fenomena bahwa jumlah didasarkan pada fenomena bahwa jumlah alkaloid dalam tumbuhan berada dalam alkaloid dalam tumbuhan berada dalam kadar yang sangat sedikit (kurang dari kadar yang sangat sedikit (kurang dari 1%) tetapi kadar alkaloid diatas 1% juga 1%) tetapi kadar alkaloid diatas 1% juga seringkali dijumpai seperti pada kulit kina seringkali dijumpai seperti pada kulit kina yang mengandung 10-15% alkaloid dan yang mengandung 10-15% alkaloid dan pada pada Senecio riddeliiSenecio riddelii dengan kadar dengan kadar alkaloid hingga 18%. alkaloid hingga 18%.

Selain kadar yang kecil, alkaloid juga Selain kadar yang kecil, alkaloid juga harus diisolasi dari campuran senyawa harus diisolasi dari campuran senyawa yang rumit. Proses isolasi, pemurnian, yang rumit. Proses isolasi, pemurnian, karakterisasi, dan penentuan struktur ini karakterisasi, dan penentuan struktur ini membutuhkan pengetahuan dan membutuhkan pengetahuan dan keterampilan khusus yang tentunya keterampilan khusus yang tentunya memerlukan waktu yang lama untuk memerlukan waktu yang lama untuk mendalaminya mendalaminya

AKHIRNYA…..AKHIRNYA…..

SEKIAN SEKIAN

TERIMA KASIH…..TERIMA KASIH…..

WASSALAM WR WB.WASSALAM WR WB.