MAKALAH FARMAKOGNOSI II

Alkaloid Kuinolin

KELOMPOK 4

Kenny Indra (1343050017)

Siska Aprilia (1343050016)

Shomadiyah Ayu M (1343050043)

Siska Nurul Fitriani (1343050046)

Diah Farida Anggraini (1343050061)

Fakultas Farmasi

UNIVERSITAS 17 AGUSTUS 1945

2014

ALKALOID

Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam, bersifat basa atau alkali dan sifat

basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam

struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek

farmakologis pada manusia dan hewan. Alkaloid mencakup senyawa yang bersifat basa yang

mengandung satu atau lebih atom nitrogen, biasanya dalam gabungan, sebagai bagian dari sistem

siklik. Alkaloid sering kali beracun bagi manusia dan banyak yang mempunyai kegiatan fisiologi

yang menonjol, jadi digunakan secara luas dalam bidang pengobatan.

Sifat kimia alkaloid :

Pada umumnya kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada

adanya pasangan electron pada nitrogen. Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen

bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh gugus alkil, maka ketersediaan  electron pada

nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. Trietilamin (C2H5)3N) lebih basa daripada

dietilamin (C2H5)2NH) dan senyawa (C2H5)2NH ini lebih basa daripada Etilamin ((C2H5)2NH2).

Sebaliknya bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh gugus

karbonil) maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yangditimbulkan

alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Contoh adalah senyawa yang

mengandung gugus amida.

Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami

dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini

sering berupa N-oksida . Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan

berbagai persoalan jika penyimpangan berlangsung dalam  waktu  yang  lama.

Pembentukan garam dengan senyawa organic (tartarat, sitrat) atau anorganik (asam

hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya dalam perdagangan

alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.

Sifat fisika alkaloid :

Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1

atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N.  Atom N ini dapat berupa amin primer,

sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari 

struktur molekul dan gugus fungsionalnya)

Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan Kristal dengan titik lebur

yangtertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang terbentuk amorf,

dan beberapa seperti nikotin (seperti gambar a) dan konini (seperti gambar b) berupa cairan.

Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks,

spesiesaromatic berwarna (contoh berberin (gambar c) bewarna kuning dan betanin.

Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun

beberapa pseudo-dan proto alkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener

sangat larut dalam air.

Penggolongan Alkaloid

Dari biosintesa alkaloid, menunjukkan bahwa alkaloid berasal hanya dari beberapa asam

amino tertentu saja. Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat dibedakan atas tiga jenis

utama, yaitu : 

1. Alkaloid alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin

2. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan 3,4-

dihidrofenilalanin.

3. Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptofan.

Menurut Hegnauer, alkaloid juga dapat dikelompokkan sebagai (a) Alkaloid

sesungguhnya, (b) Protoalkaloid, dan (c) Pseudoalkaloid. Meskipun terdapat beberapa

perkecualian. 

1. Alkaloid Sesungguhnya 

Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi

yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa; lazim mengandung Nitrogen dalam cincin

heterosiklik ; diturunkan dari asam amino ; biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah

kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin

heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada bersifat basa. 

2. Protoalkaloid 

Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak

terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam

amino yang bersifat basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini.

Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin. 

3. Pseudoalkaloid 

Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa.

Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin

dan purin (kaffein)) 

Berdasarkan letak atom nitrogennya, Alkaloida dapat dibagi menjadi dua golongan yaitu :

1. Golongan Non Hetrosiklik, disebut juga Protoalkaloida, yaitu Alkaloida yang mana atom N-

nya berada pada rantai samping yang alifatis. Contohnya : Efedrin, Yang terdapat

pada Ephedra distachia.

2. Golongan Heterosiklik, yakni atom N-nya terdapat dalam cincin heterosiklik yang dibagi

kedalam 12 golongan berdasarkan struktur cincicnnya yaitu :

a. Alkaloida golongan Pirol dan Pirolidin yang mengandung inti Pirol dan Pirolidin dalam

struktur kimianya. Contohnya : Higrin pada tumbuhan Erythroxylon coca dan strakhridin

pada tumbuhan stachys tuberifera.

Gambar 1. Struktur Pirol dan Pirolidin .

b. Alkaloida golongan Pirolizidin, yaitu alkaloida dengan inti Pirolizidin dalam struktur

kiminya. Contohnya : Retroresin pada tumbuhan Clitoria retusa.

 

 Gambar 2. Struktur Pirolizidin

c. Alkaloida golongan Piridin dan Piperidin, yaitu alkaloida yang mengandung inti Piridin

dan Piperidin dalam struktur kiminya. Contoh : Koniin pada tumbuhan Conium

maculatum dan Arekolin pada tumbuhan Areca catechu.

Gambar 3. Struktur Piridin  dan Piperidin .

d. Alkaloida golongan Tropan, yaitu alkaloida yang mengandung inti Tropan dalam struktur

kimianya. Contohnya : Atropin pada tumbuhan Atropa belladonn 

Gambar 4. Struktur Tropan.

e. Alkaloida golongan Kuinolizidin, yaitu alkaloida yang mengandung inti Kuinolizidin

dalam struktur kimianya. Contoh : Sitidin pada tumbuhan Cyticus scoparius.

Gambar 5. Struktur Kuinolizidin.

f. Alkaloida golongan Aforfin, yaitu alkaloida  yang mengandung inti Aporfin dalam

struktur  kimianya. Contoh : Boldin pada tumbuhan Peumus boldus.

Gambar 6. Struktur Aporfin.

g. Alkaloida golongan Isokuinolin, Yaitu alkaloida yang mengandung inti Isokuinolin dalam

struktur kimianya. Contoh : Papaverin pada tumbuhan Papaverin somniferum.

Gambar 7. Struktur Isokuinolin.

h. Alkaloida golongan Kuinolin, yaitu alkaloida yang mengandung inti Kuinolin dalam

struktur kimianya. Contoh : Cusparin pada tumbuhan Galipea officinali.

Gambar 8. Struktur Kuinolin

i. Alkaloida golongan Indol, yaitu alkaloida yang mengandung inti Indol dalam struktur

kimianya. Contoh : Reserpin dalam Rauwolfia serpentin.

Gambar 9. Struktur Indol.

j. Alkaloida golongan Purin, yaitu alkoloida yang mengandung inti Purin dalam struktur

kimianya. Contoh : Cafein pada tumbuhan Coffea Arabica.

Gambar 10. Struktur Purin.

k. Alkaloida golongan Steroida, yaitu alkoloida yang mengandung inti Steroida dalam

struktur kimianya. Contoh : Solanidin dalam tumbuhan Solanum tuberosum

Gambar 11. Struktur Solanidin ( Trease, 1983 )

l. Alkaloida golongan Imidazol, yaitu alkaloida yang mengandung inti Imidazol dalam

struktur kimianya. Contoh : Pilokarpin pada tumbuhan Pilocorpus jaborandi.

ALKALOID KUINOLIN

Alkaloid Kuinnolin adalah Alkaloid yang mengandung inti Kuinolin dalam struktur

kimianya, yang diperoleh dari Asam Antranilat, dan mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom

nitrogen.

Struktur Kimia Alkaloid Kuinolin

Secara umum, Alkaloid yang pada dasarnya mengandung inti kuinolin, meliputi

rangkaian alkaloid yang terutama diperoleh dari:

1. Kulit sinkona (Cinchona succirubra).

Ada beberapa jenis dari Cinchona diantaranya C. Calisaya Wedd dan C. Ledgeriana

Moens yang berwarna kuning berasal dari Peru dan Bolivia, C. Officinalis lebih banyak di

Indonesia yang ditanam di pulau Jawa, Cinchona succirubra yang berwarna merah. Sebelum

PD II Indonesia menyuplai 90% kebutuhan kina di dunia, ketika Jepang memutuskan suplai

ini maka diusahan beberapa obat antimalaria sintetik (kloroquin, kunaikri dan primakrin)

untuk menggantika kina.

Alkaloid sinkona Merupakan Alkaloid yang memiliki struktur inti quinolin dihasilkan

dari tanaman Kina (Chincona sp.). Alkaloid yang tergolong quinolin diantaranya kuinin,

kuinidin, sinkonin, dan sinkonidin. Adapun kandungan masing-masing alkaloid dari kulit kina

diantaranya : Kuinin (5,7%), Kuinidin (0,1-0,3%), Sinkonin dan Sinkonidin (0,2-0,4%).

Masing-masing alkaloid diatas memiliki struktur yang hampir mirip dan juga memiliki

ciri pengobatan yang serupa. Alkaloid-alkaloid tersebut memiliki rangka dasar 9’-rubanol

yang didapat dari kombinasi dua inti heterosiklik yang berbeda, yaitu (a) inti 4-metil kuinolin

dan (b) inti kuinuklidin. Sinkonin yang merupakan isomer dari sinkonidin merupakan

”alkaloid dasar” dari semua seri alkaloid kuinin. Kuinin dan isomernya yaitu kuinidin

merupakan 6-metoksicinchonin. Berikut adalah struktur kimia Kuinin, Kuinidin, Sinkonin,

dan Sinkonidin :

a. Kuinin dan Kuinidin

Kuinin adalah senyawa kimia yang diperoleh dari kulit kina yang digunakan untuk

pengobatan malaria yang disebabkan oleh Plasmodium falciparum. Sedangkan kuinidin

adalah isomer dari kuinin

Struktur Kimia Kuinin dan Kuinidin

Kuinin terdapat dalam bentuk garamnya, antara lain kinin HCl, sulfat, dihidroklorida,

bisulfat, dan glukonat. Kinin dapat diubah menjadi bentuk sinkonidin yang dapat digunakan

untuk katalis reaksi enantioselektif. Salah satu cara yang dapat diusahakan adalah cara

enzimatik. Hati adalah salah satu organ tubuh yang mengandung berbagai enzim pengubah

bentuk molekul, termasuk senyawa obat. Kinin, sinkonin dan sinkonidin utamanya

dimetabolisme dalam hati dan diekskresi melalui urin.

Pemerian

- Kuinin menyublim pada vakum tinggi pada 170-180ºC

- Jarum ortotrombik yang diperoleh dari etanol absolut bersifat triboluminesen dan

memiliki TL 177ºC (dengan beberapa penguraian).

- Konstanta disosiai pK1 (18º) yaitu 5,07 dan pK2 9,7

- Garam netral kuinin : terbentuk melalui netralisasi dari air yang mendidih, yang agak

sukar larut dalam air (yaitu 1 dalam 720 pada 25ºC). Garam netral oktahidrat kuinin

mengalami efloresens karena terpajan dengan udara dan berubah menjadi garam dihidrat

yang bersifat lebih stabil

- Asam sulfat dari kuinin : kuinin bisulfat bersifat larut dalam air (1 dalam 8,5 pada 25ºC)

dan dalam etanol (1 dalam 18). Larutan dalam air bersifat asam terhadap litmus.

- Garam tetrasulfat kuinin : garam tetrasulfat dari kuinin sangat larut dalam air.

Kegunaan:

- Kuinin digunakan sebagai perasa pada minuman berkarbonasi

- Digunakan secara luas sebagai senyawa anti malaria pada negara-negara tropis

- Digunakan sebagai relaksan otot rangka

b. Sinkonin dan Sinkonidin

Sinkonin adalah senyawa kimia yang diperoleh dari kulit kina, terutama pada Chinchona

micrantha R. Sedangkan Sinkonidin adalah isomer dari Sinkonin

Pemerian

- Sinkonin praktis tidak larut dalam air

- Menyublim pada 220ºC

- Bentuk jarum prisma diperoleh dari eter dan etanol dengan TK 265ºC

- Rotasi spesifiknya adalah [α]D + 229º (dalam etanol)

- Satu gram sinkonin larut dalam 60ml etanol, 25ml etanol mendidih, 110ml kloroform,

dan 500ml eter.

Isolasi Sinkonin

Secara umum proses isolasi sinkonin dari alkaloid sisa dilakukan dengan cara ekstraksi

bertingkat menggunakan beberapa jenis pelarut yaitu toluen, etanol dan air, seperti terlihat

pada Gambar dibawah ini :

Bahan baku alkaloid sisa sebanyak 650 kg diekstraksi dengan menggunakan toluen teknis

2400 I. Proses ektraksi dilakukan dalam reaktor berpengaduk yang dilengkapi dengan jaket

pemanas dan pendingin reaktor. Selain itu reaktor juga dihubungkan ke unit penukar panas

yang berada di luar reaktor. Proses ekstraksi dilakukan pada temperatur 90 °C selama 2 jam.

(Untuk mencegah kehilangan pelarut karena penguapan, maka uap pelarut dikondensasikan

melalui alat penukar panas dan selanjutnya kondensat diumpankan kembali ke dalam

reactor). Proses refluk terjadi di reaktor R2 selama 2 jam. Setelah semua alkaloid terlarut,

selanjutnya dilakukan pendinginan hingga mencapai suhu 60°C. Larutan organik yang kaya

poduk selanjutnya ditransfer secara vakum dari tangki R2 ke tangki berpengaduk R1.

Setelah selesai transfer, slem (pasta hitam yang tidak dapat larut dalam toluen) yang ada di

dasar tangki R2 ditambah air secukupnya (1 00 - 200 L) untuk dilakukan recovery toluen

yang terperangkap di dalam slem dengan cara distilasi.

Setelah diperoleh toluen hasil distilasi sebanyak 200 liter, kemudian slem yang bebas toluen

dikeluarkan dari tangki R2 untuk dibuang. Fase toluen yang kaya akan ekstrak alkaloid di

tangki R1 kemudian didistilasi, siehingga diperoleh ekstrak toluen pekat serta kering.

Destilat toluene yang keluar awalnya berwarna keruh, karena masih bercampur dengan air.

Semakin lama kandungan air dalam destilat akan habis, sehingga destilat berwarna jernih.

Setelah diperoleh toluen distilat 800 - 1000 L, proses dilanjutkan dengan pendinginan

hingga suhu 30°C.

Setelah itu dilakukan penyaringan dengan menggunakan alat sentrifugasi yang dilengkapi

dengan saringan kain untuk memisahkan antara produk padatan yang berwarna coklat

kegelapan dengan MLQ (mother liquor) toluen. Produk hasil ekstraksi dengan toluene

dilakukan analisis KCKT (Kromatografi Cairan Kinerja Tinggi) untuk mengetahui

kandungan alkaloid dalam produk. Proses selanjutnya adalah ekstraksi dengan pelarut

alkohol di tangki pengaduk R3. Tujuan ekstraksi ini adalah untuk mendapatkan produk

sinkonin crude yang memenuhi persyaratan kualitas. Ekstraksi dilakukan dengan

memanaskan secara refluks pada 70 °C selama 2 jam. Setelah itu, dilakukan pendinginan

hingga 30 °C kemudian dilakukan sentrifugasi untuk memisahkan produk padatan yang

berwarna putih kecoklatan dengan MLQ (cairan induk) alkohol. Produk yang diperoleh

kemudian dicuci dengan air pada 90 °C untuk membersihkan produk dari impurities polar

yang masih terkandung di dalam produk tersebut. Produk hasil cucian dengan air kemudian

diangin-anginkan untuk mengurangi kadar air yang terkandung di dalam produk hingga

memenuhi persyaratan kualitas yang diinginkan.

2. Akronisina

Berasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery (famili: Rutaceae), berfungsi sebagai

antineoplastik yang telah diuji cobakan pada hewan dan diharapkan mampu merupakan obat

yang efektif untuk kemoterapi neoplasma pada manusia.

3. Camptothecin

Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon Camptotheca acuminata (famili:

Nyssaceae), suatu pohon yang secara endemik tumbuh di daratan Cina. Ekstrak dari

tumbuhan ini ternyata mempunyai keaktifan terhadap leukemia limpoid.

4. Viridicatin

Merupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur Penicillium viridicatum (famili:

Aspergillaceae), senyawa ini aktif untuk semua jenis Plasmodium (kecuali P. vivax)

penyebab malaria. Penggunaan senyawa ini memiliki efek samping berupa Cindronism yaitu

pendengaran berkurang.

ISOLASI Alkaloid Sinkona

Metode isolasi Alkaloid Sinkona secara skematik pada umumnya dari kuinin secara khusus telah

diberikan pada Bagian Alur berikut dalam cara yang sesuai. Dengan demikian, bagian alur

tertentu itu juga meliputi metode isolasi anggota kelompok tersebut yang penting lainnya, seperti

Kuinidin, Sinkonin, dan Sinkonidin seperti berikut:

Isolasi Alkaloid menggunakan KLT (Kromatografi Lapis Tipis)

• 100mg serbuk kulit + 5ml CHCl3 + 2gtt NH4 25%, kocok 10 menit, saring, cuci endapan

dengan CHCl3 ad diperoleh filtrat 5ml

• Uapkan filtrat, larutkan sisanya dalam 1ml MeOH

• Totolkan pada lempeng silika gel 254 P

– Totolan 1 : 10 µl larutan uji

– Totolan 2 : 2 µl larutan pembanding 35 mg kinina dalam MeOH

• Elusi pada eluen campuran benzen ; eter ; dietilamin (55: 35:10) dengan jarak rambat 10

cm.

• Keringkan lempeng di udara selama 10 menit

• Ulangi elusi dengan arah dan jarak rambat yang sama.

• Amati dengan sinar biasa dan UV 366 nm

• Semprot lempeng dengan Dragendroff KLT

• Pada kromatogram tampak bercak dengan warna dan reaksi sbb:

No hRFSinar Biasa Sinar UV

Non Pereaksi Pereaksi Non Pereaksi Pereaksi

1. 31-36 - Coklat merah Biru Coklat

2. 38-43 - Coklat merah Biru Coklat

3. 45-49 - Coklat merah Biru Coklat

Pembuatan Ekstraksi Simplisia yang Mengandung Alkaloid Kuinolin

Kuinolin secara alami ditemukan dalam batu bara dan telah diekstraksi pertama kali dari sumber

ini pada tahun 1834 oleh F.Runge. Beberapa metode yang dapat digunakan yaitu :

1. Reaksi Doebner-Miller menggunakan campuranan ailin dan campuran α,β-unsaturated

karbonil.

2. Sintesis Friedländer menggunakan 2-aminobenzaldehid dan acetaldehid.

3. Sintesis Skraup menggunakan ferrous sulfat, gliserol, anilin, nitrobenzen, dan asam sulfur.

4. Reaksi povarov menggunakan anilin, benzaldehid dan alkinaktif.

Identifikasi Alkaloid Kuinolin

1. Identifikasi Secara Umum

Dengan menggunakan metode Culvenor-Fiztgerarld. Prinsip dari metode ini adalah

penggunaan pereaksi Mayer, Wagner, dan Dragendorf. Dimana, pada pereaksi Mayer

terbentuk ↓ putih kekuningan, pada pereaksi Wagner terbentuk ↓ Coklat, dan pada pereaksi

Dragendorf terbentuk ↓ coklat orange. Adapun cara pengujiannya adalah sebagai berikut:

- Sisa penguapan + 1ml HCl

- Larutan ekstrak (uji 2) + Reagen Mayer à ↓ putih kekuningan (+) alkaloid

- Larutan ekstrak (uji 2) + Reagen Wagner à ↓ coklat (+) alkaloid

- Larutan esktrak (uji 1) + preaksi Dragendorf à ↓ coklat orange (+) alkaloid

2. Identifikasi Khusus

a. Kuinin

1. Uji fluoresens : Kuinin memberikan fluoresens biru terang dan berbeda jika diberikan

asam teroksigenasi, seperti: asam asetat, asam sulfat. Uji tersebut sangat bermakna dan

terkenal bahkan hingga beberapa mg kadar kuinin.

Garam HCl dan HI dari kuinin tidak memberikan respons terhadap uji fluoresens.

2. Uji Thalleioquin

Beberapa tetes bromin-air dan 0,5 ml larutan NH4OH pekat ditambahkan kedalam

larutan garam kuininyang bersifat asam lemah à hijau zamrud/emerald yang

nyata dan khas (warna ini dapat dihasilkan pula jika dikocok dengan kloroform).

Produk warna hijau inilah yang disebut dengan Thalleioquin. Uji ini sangat sensitif

sehingga dapat mendeteksi kuinin hingga mencapai kadar serendah 0,005%.

Uji ini positif terhadap :

• Kuinin dan kuinidin → endapan putih

• Codein → merah rosa

• Morfin → coklat merah

Pada uji ini memberikan hasil negatif pada sinkonin dan sinkonidin.

3. Uji Eritrokuinin (rosequin)

1-2 tetes air bromin dan setetes larutan Kalium Ferosianida (10%b/v) ditambahkan ke

dalam larutan kuinin dalam asam asetat encer, lalu ditambahkan larutan amonia pekat

→ warna merah, jika larutan itu dikocok dengan 1 ml kloroform → lapisan

CHCl3 berwarna merah.

4. Uji Herpathite

3,5ml larutan iodin 1% dalam etanol ditambahkan kedalam campuran mendidih yang

mengandung 0,25g kuinin dalam 7,5ml asam asetat glasial, 3 ml etanol (90%v/v), dan

5 tetes asam sulfat pekat akan menghasilkan kristal iodosulfat dari kuinin yang dikenal

dengan Herpathite. Herpathite memiliki komposisi kimia [(B4).3H2SO4.2HI.I4.3H20]

yang memisah dalam bentuk kristal (pada pendinginan) dengan warna kilap metalik

yang tampak dalam warna hijau gelap pada cahaya yang berefleksi dan hijau olive

pada cahaya yang bertransmisi.

5. Reaksi kristal :

i. Zat + ammonium oksalat → endapan (+) hanya pada kinin

ii. Zat + pereaksi mayer → endapan (+)

iii. Zat + pereaksi bouchardat → endapan (+)

Kinin Sulfat

1. Pada 5ml larutan 0,1% b/v + 2-3 gtt larutan aq brom dan 1ml amonia (e) → terjadi

warna hijau zamrud.

2. Pada larutan 0,5% b/v + asam sulfat (e) volume sama → terjadi fluorosensi biru tua

Kuinin HCl

1. Larutkan 5mg dalam 10ml air, + 1 gtt H2SO4 (e) → terjadi fluorosensi biru kuat.

2. 5ml larutan 0,1% b/v + 2 -3 gtt larutan brom , dan 5 gtt amoniak → terjadi warna hijau

zamrud

b. Kuinidin

1. Reaksi Fluoresensi

- Larutan zat dalam air tidak berflouresensi

- Larutan zat dalam asam asetat glasial + H2SO4 + formalin → berflouresensi (+)

- Reaksi warna (-) terhadap Erythrochin, Sanchez (cuprein), dan herapathiet

c. Sinkonin

1. Sinkonin dihidroklorida (C19H22O.HCl) : merupakan kristal berwarna kuning pucat

atau putih atau berupa serbuk kristal.. mudah larut dalam air dan etanol.

2. Sinkonin hidroklorida dihidrat (C19H22O.HCl.2H2O) : diperoleh dalam bentuk kristal

halus dengan TL saat menjadi bentuk anhidrat pada 215ºC disertai penguraian. 1 gram

larut dalam 20ml air, 3,5ml air mendidih, 1,5ml etanol, 20ml kloroform, dan sukar

larut dalam eter

3. Sinkonin sulfat dihidrat [(C19H27N2O)2.H2SO4.2H2O] : terdapat sebagai kristal yang

sangat rapuh dan mengilap dengan TL 198ºC (anhidrat). 1 gram larut dalam 65ml air,

30ml air mendidih, 12,5ml etanol, 47ml kloroform, dan sukar larut dalam eter

Penetapan Kadar Alkaloid Kuinolin yang terkandung dalam suatu ekstrak

- Titrasi dengan HCl 0,1N 2-3 gtt indikator MM ad merah.

- Titrasi dengan mengencerkan larutan ekstrak dengan aqua dest bebas CO2

- Titrasi hingga warna kuning tebat berubah

- 1ml HCl 0,1N ~ 22,41 mg alkaloid, jumlah dihitung sebagai kuinin, C2H24N2O2

Tanaman penghasil alkaloid Quinolin :

1. Cinchona succirubra (KINA)

Morfologi Tanaman

Perdu atau pohon sedang berkayu yang selalu hijau

dengan tinggi hingga 16 m, kadang tingginya dapat

mencapai 30 m

Kulit kayu tebal, coklat keabu-abuan sampai coklat.

Daun berhadapan, tunggal

Perbungaan mulai di ujung, dengan banyak bunga.

Bunga wangi, merah muda atau kekuningan.

Biji pipih, bersayap.

Klasifikasi :

Kingdom : Plantae

Division : Magnoliophyta

Class : Magnoliopsida

Order : Gentianales

Family : Rubiaceae

Genus : Cinchona

Species : C. succirubra

Nama Simplisia: Cinchonae Cortex

Deskripsi Simplisia :

• Potongan kulit berbentuk pipa, berlekuk atau berupa lempengan, tebal 2-5 mm.

• Permukaan luar kasar, berkerut atau halus membujur, warna coklat kehitaman

• Permukaan dalam berwarna coklat sampai coklat kemerahan

Kandungan Kimia

Alkaloid kuinolin (kuinin, kuinidin, sinkonin, sinkonidin) 4-12%

Asam kuinat

Asam sinkotanat

Kuinovin

Khasiat dan Penggunaannya

Antimalaria (kuinin, sinkonin, sinkonidin)

Antiaritmia (kuinidin)

Antipiretik dan Analgesik

Dalam dosis rendah, kuinin dapat memperkuat kontraksi uterus

Kuinin-HCl dapat meningkatkan nafsu makan

2. Acronychia baueri Schoot

Famili : Rutaceae

Nama Simplisia : Acronychia cortex

Kandungan Isi : Alkaloid Kuinolin, diantaranya Alkaloid Akronisin

Kegunaan : Anti Tumor

DAFTAR PUSTAKA

Kar, Ashutosh. 2013. Farmakognosi & Farmakobioteknologi. Ed. 2. Volume 3. Jakarta : EGC .

Agoes, A. 2000. Tanaman Obat Indonesia (Vol. 2). Jakarta: Salemba Medika.

Ganiswarna, V. H., & Istiantoro, Y. H. 2000. Farmakologi Dan Terapi (4th ed.). Jakarta: Gaya Baru.

Egon Stahl. 1985. Analisis obat Secara Kromatografi dan Mikroskopi. Penerbit ITB: Bandung