Alkaloid turunan Tryptophan

Alkaloid turunan TryptophanAlkaloid kelompok ini mendapatkan perhatian khusus para ahli selama 2 dekade terakhir.Hal disebabkan oleh bioaktifitas dan struktur kimia khususnya masalah biosintesis, stereokimia dan tantangan total sintesis yang sangat beragam dan kompleks.Kelompok alkaloid ini banyak juga yang memiliki rantai/gugus samping yang biosintesisnya tidak sederhana.Kelompok alkaloid ini banyak ditemukan pada famili Apocynaceae, Rubiaceae, dan Loganiaceae

Biosintesis Indol dan tryptophanIAA

Alkaloid indol

Beberapa alkaloid sederhana turunan tryptophanR=H, PsilosinR=OPO3H2., PsilosibinDitemukan pada jamur Psilocybe baeocystisDikenal juga sebagai magic mushroomsPhysostigmin,Ditemukan pada tumbuhan Physostigma venenosumDikenal dengan bioaktifitas sebagai reversible cholineesterase inbhibitor, racun panah Alkaloid b-carbolinMis. R=H, Harman R=OH. HarmineDitemukan pada biji Peganum harmalaMemiliki aktifitas halucinogenic narcotic and anticarcinogenic

Beberapa alkaloid sederhana turunan tryptophanR=H, PsilosinR=OPO3H2., PsilosibinDitemukan pada jamur Psilocybe baeocystisDikenal juga sebagai magic mushroomsPhysostigmin,Ditemukan pada tumbuhan Physostigma venenosumDikenal dengan bioaktifitas sebagai reversible cholineesterase inbhibitor, racun panah Alkaloid b-carbolinMis. R=H, Harman R=OH. HarmineDitemukan pada biji Peganum harmalaMemiliki aktifitas halucinogenic narcotic and anticarcinogenic

R1R2Ergotamine CH3 CH2C6H5

Ergocristine CH(CH3)2 CH2C6H5

Ergokryptine CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2

Ergocornine CH(CH3)2 CH(CH3)2

Ergosine CH3 CH2CH(CH3)2 Dihydroergosine CH3 CH2CH(CH3)2, 9,10a-H2

Bioaktifitas utama : vasokonstriksi dan uterotonik

Alkaloid peptida ergotMempunyai arti komersial penting, yang menghasilkan asam lisergatProline dan asam amino lain

Alkaloid indol monoterpenoidal:Alkaloid Asal aktifitas farmakologis

1.AjmalicineCatharanthus roseus Hypotensive2.AjmalinRuwolfia sp Antiarrythmic3.CamptothecineCamptotheca acuminata Anticancer4.DeserpidineRauwolfia canescens Hypotensives5.IbogaineTabernanthe iboga Psychotomimetic6.LeurocrystineCatharanthus roseus Anticancer7. QuinidineRemija sp Cardiac deppressant8. ReserpinRauwolfia vomitoria hypotensive9. StrychnineStrychnos nux fomica CNS depressant10.Vincaleucoblastine Catharanthus roseus Anticancer11.VincamineVinca major Hypotensives

Camptothecine, diisolasi dari Camptotheca acuminataCarcinogenic (sudah dipasarkan)Yohimbine, dari kulit kayu Corynanthe yohimbe, juga ditemukan pada berbagai tumbuhan lain spt Rauwolfia, Amsonia, Aspidosperma, Catharanthus dllMemiliki banyak stereoisomer, dikenal memiliki efek afrodisiak

Alkaloid Rauwolfia, R1R2ReserpinOCH3 3,4,5-trimetoksibenzoilRescinamineOCH3 3,4,5-trimetoksisinnamoilDesrpidinH 3,4,5-trimetoksibenzoil

Pembentukan berbagai tipe alkaloida triptophan monoterpenoidstrictosidine

Alkaloid indol monoterpenoid

Biosintesis MVA dan GPPPoliketidaAsam lemak

Pembentukan berbagai tipe alkaloida triptophan monoterpenoidstrictosidine

Alkaloida utama Cinchona R1 R2

1.Cinchonine b-OH, b H -CH=CH2 H2.Cinchonidin a-OH, a H, -CH=CH2 H3.Quinin b-OH, b OH -CH=CH2 OCH34.Quinidin a-OH, a-H, -CH=CH2 OCH3

Quinidin sampai sekarang masih merupakan obat penting untuk cardiac arrithmia.Ekstrak kulit kina Sampai sekarang masih banyak \digunakan sebagai tonik

Alkaloidfa Strychnos Merupakan alkaloida yang ditakuti karena sangat beracun.Memberikan tantangan yang khusus bagi ahli kimia karena struktur yanng kompleks11-OCH3 (brucine)

11

Alkaloida Catharanthus

Telah berhasil diidentifikasi lebih dari 90 jenis

Vincaleucoblastine (VLB), R = CH3 (1 g/ton)Leurocrystine (VCR) , R = CHO ( 20 mg/ton)

VCR human cancer VLB hodgkin diseaseCH3O

Isoprenoid alkalod

Alkaloid turunan isoprenoidAlkaloid monoterpenoid. (turunan loganin dan secologanin)Alkaloid sesquiterpenoidAlkaloid Diterpenoid

Alkaloid Daphniphyllum

Tomatidin, R = HSolasodine, R = H, D 5-6 Tomatin , R = b-lycotetrose5 6Alkaloid steroidmis. Alkaloid SolanumBukittinggine(Sapium baccatum, nyatua batu)

Alkaloid Gol. sisaAlkaloid PurinKoffeinCH3CH3CH3TheophyllineCH3CH3HTheobromineHCH3CH3

Alkaloid Gol. sisaMacrocyclic peptide alkaloids

Mushrooms peptide alkaloids

Saxitoksin