ALKALOIDDefinisi & Distribusi (Penyebaran)Sifat Fisika-KimiaTata nama & KlasifikasiBioaktivitas & Monografi

*

Asal kata alkaloid:al kaly (Arab) berarti sodaeidos (Yunani) artinya sepertiIstilah alkaloid : untuk menamai golongan senyawa yg mirip basa, karena molekulnya mengandung atom nitrogen.Secara kimiawi, alkaloid sangat heterogen.Ciri-ciri (umum): mengandung unsur Nitrogen (N)bersifat basa/ alkalissering dalam bentuk cincin heterosiklikAlkaloid berasal dari asam amino disebut alkaloid sejati, di samping itu ada istilah protoalkaloid (mis. efedrina, meskalina, serotonina) dan pseudoalkaloid (mis. kafeina, koniina).

*

ALKALOID ialah metabolit sekunder yang bersifat basa dan mengandung satu atau lebih atom N- (nitrogen) sebagai bagian sistem siklik.

DISTRIBUSI (PENYEBARAN)

Alkaloid terutama terdapat dalam Angiospermae, sekitar 10-15% dapat disintesis. Monocotyledonae: Amaryllidaceae & LiliaceaeDicotyledonae: Rubiaceae, Solanaceae Papaveraceae, Apocynaceae, Loganiaceae, Ranunculaceae, dsb.Alkaloid dalam tumbuhan berupa campuran, mis.: tapak dara (Catharanthus roseus) mengandung > 100 alkaloid.Alkaloid tidak ditemukan pada:bakteri (kecuali piosianina dlm Pseudomonas aeruginosa),fungi (kecuali psilocin dari jamur tertentu dan ergolina dlm Claviceps).

*

SIFAT FISIKA-KIMIA ALKALOIDSIFAT FISIK : Kristal padat (kecuali nikotina), amorf, liquid, tidak berwarna (umumnya, kecuali berberina).Bentuk garam larut dlm air, bentuk basa larut dlm pelarut organik.Titik lebur tajam (< 200C), tanpa peruraian.SIFAT KIMIA :BASA (sepasang elektron bebas pada atom N-)Kebasaan bervariasi tergantung pada jenis substitusi pada atom-NJika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron (gugus alkil) ketersediaan elektron pada nitrogen naik lebih bersifat basa.Gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (gugus karbonil) ketersediaan pasangan elektron berkurang alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam, mis.: piperina dan kolkisina (netral).Optis-aktif

*(Berwarna, visible, khromofor)(liquid)

TATA NAMA ALKALOIDA :diberi akhiran inadiberi penamaan spt. Genusdiberi penamaan spt. SpeciesAsal alkaloidaAktivitas fisiologisDiberi penamaan sbg. penghargaanMisalnya :Atropina ---------------- Atropa belladonaCocaina ---------------- Erythroxylon cocaErgotamina ----------- Jamur Ergot (Claviceps purpurea)Emetina ---------------- Efek Emetika / muntahPelletierina ------------ Nama Peneliti alkaloida Pelletiere

PEMBAGIAN ALKALOID BERDASARKAN INTI KERANGKA STRUKTUR Pirol & pirolidinaPirolisidinaPiridina & piperidinaTropana (piperidina & N-metilpirolidina)KuinolinaIsokuinolinaIndol/ benzopirolPurina (pirimidina & imidazol)Nirheterosiklik Higrina, stakhidrinaSimpitina, senesioninaTrigonelina, arecolina, nikotina, piperinaHiosiamina, atropina, hiosina, kokainaKinina, kinidina, kinkoninaMorfina, kodeina, narkotina, papaverina Ergometrina, ergotamina, reserpina, ajmalisina, yohimbina, vinkristina, vinblastinaKafeina, teofilina, teobrominaEfedrina, meskalina, taksol

PEMBAGIAN ALKALOID BERDASARKAN ASAM AMINO ASALTurunan ornitinaTurunan lisinaTurunan fenilalanina, tirosina, dihidroksifenilalaninaTurunan triptofanTurunan purinaAlkaloid tropanaPeletierina, piperinaTubokuranina, emetinaAlkaloid ergot, fisostigmina, strikhnina, reserpina, yohimbinaKofeina, teofilina, teobromina

GOLONGAN LAIN-LAIN Alkaloid imidazol : pilokarpina Alkaloid piridina tereduksi : risinina, arekolina Alkaloid steroidal: solasodina, alkaloid veratrum Alkaloid terpenoid: akonitina Alkaloid Amaryllidaceae: galantamina Alkaloid feniletilisokinolina: kolkisina

AKTIVITAS FARMAKOLOGI ALKALOID*

ALKALOIDTANAMANEFEKCodeinePapaver somniverum ANALGETIC & ANTITUSSIVEColchicineColchicum autumnale SUPPRESION OF GOUTEmetineCephaelis ipecacuanha EMETICAEphedrineEphedra sinica SIMPATHOMIMETIKAMorphinePapaver somniverum NARCOTIC ANALGESICPapaverinePapaver somniverum SMOOTH MUSCLE RELAXANTQuinidineRemijia sp. CARDIAC DEPRRESANTQuinineCinchona sp. ANTIMALARIAReserpineRauvolfia vomitoria HYPOTENSIVEStrychnineStrychnos nux vomica CNS DEPRESSANTTubocurarineChondrodendron tomentosumSKELETAL MUSCLE RELAXANTVincaleucoblastineCatharanthus roseus ANTICANCERVincamineVinca majorHYPOTENSIVE

TUMBUHAN PENGHASIL ALKALOID I

NAMA TUMBUHANFAMILIA/ SUKUKANDUNGAN UTAMA Atropa belladona Datura stramonium Hyoscyamus nigerSolanaceae(daun = folium)Hiosiamina, atropina, hiosina Erythroxylum coca E. truxillenseErythroxylaceae(daun= folium)Kokaina, sinamilkokaina Nicotiana tabacum(tembakau)Solanaceae(daun)Nikotina, anabasina Punica granatum (delima)Punicaceae(kulit buah, cortex)Peletierina, pseudopeletierina Piper nigrum (lada) Piper retrofractum (cabe jawa)Piperaceae(buah=fructus) Piperina, piperetina

TUMBUHAN PENGHASIL ALKALOID II

NAMA TUMBUHANFAMILIAALKALOID Ephedra sinica Ephedra equisetinaEphedraceae(herba)Efedrina, pseudoefedrina Papaver somniferumPapaveraceae(getah)Morfina, kodeina, narkotina, papaverina Cephaelis ipecaccuanha Rubiaceae(akar)Emetina, psikotrina Colchicum autumnale Liliaceae(biji)Kolkhisina

TUMBUHAN PENGHASIL ALKALOID III

NAMA TUMBUHANFAMILIAALKALOIDClaviceps purpureaClavicipitaceae(SCLEROTIUM)ergometrina ergomtamina Physostigma venenosumLeguminosae(BIJI)fisostigminaStrychnos nux-vomicaLoganiaceae(BIJI)strikhnina brusinaRauwolfia serpentinaApocynaceae(AKAR)ajmalisina serpentina resinaminaAlstonia scholarisApocynaceae(CORTEX)alstonina ekitamina

TUMBUHAN PENGHASIL ALKALOID IV

Pausinystalia yohimbeRubiaceae(cortex)yohimbinaCatharanthus roseusApocynaceae(daun)vinkristina, vinblastina, vindolina Cinchona succirubra C. ledgeriana C. calisayaRubiaceae(cortex)kinina, kinidina, kikonina, kinkonidinaPilocarpus jaborandiRutaceae(biji)pilokarpina, isopilokarpina Theobroma cacao

Coffea spp.

Camellia sinensisSterculiaceae(biji)Rubiaceae(biji)Theaceae(daun)kofeina,teofilina, teobromina

TUMBUHAN PENGHASIL ALKALOID V

Areca catechuArecaceae (Palmae)(biji)arekolina, arekaina, guvasinaAconitum napellusRanunculaceae(tubera)akonitina, akoninaSolanum spp.Solanaceae(buah)solasodinaVeratrum virideLiliaceae(rhizoma)veratramina, protoverina, germinaConium maculatumUmbelliferae(buah)koniina, N-metilkoniinaChondrodendron spp.Menispermaceae(daun)(+)tubokurarina

Turunan benzilisokinolinaAlkaloid OpiumAlkaloid dalam opium, diambil dari getah pada buah yang tua namun belum masak dari tanaman Papaver somniferum L. (suku Papaveraceae); dengan berbagai varitas, a.l. var. glabrum, var. album , var. nigrum, var. setigerum. Dimana produksi Opium??Legal (diawasi pemerintah) di Turki, bekas Uni Soviet, Yugoslavia, dan Australia (Tasmania).Ilegal diproduksi di Asia Tenggara (Golden Triangle Area, yaitu Burma, Laos, dan Thailand) dan Golden Crescent (Iran, Pakistan, dan Afganistan), dan Meksiko. *MONOGRAFI

Opium adalah getah yang dikeringkan yang diperoleh dengan membuat luka ganda hati-hati pada kulit buah yang belum masak dari tanaman Papaver somniferum (Papaveraceae).Pendarasan dilakukan pada pagi hari dan dikumpulkan pada pagi hari berikutnya. Getah yang mengering di udara dikumpulkan dan dibungkus dengan daun opium (poppy leaves) dan dibentuk berupa bola atau blok. Opium yang baru bewarna coklat muda sampai coklat tua dan plastis, dalam penyimpanan akan mengeras dan rapuh. *BUNGA OPIUMBUAH OPIUM DILUKAI

Serbuk opium (Opii pulvis BP) mengandung morfina tidak kurang dari 10% dan kodeina tidak kurang dari 2%, kandungan tebaina dibatasi sampai 3%. Serbuk opium + akar ipekak + kalium sulfat = Pulvis Doveri untuk campuran obat flu, obat batuk sekaligus diaforetik (peluruh keringat). Tinctura Opii (Laudanum) digunakan untuk obat diare hebat dan disentri.Hasil sintesis total Opioid:Dekstrometorfan untuk obat penekan batuk, bersifat non-adiktif dan non analgesik.Petidina (meperidin) - termasuk golongan narkotikaEfeknya short-acting analgesic mirip morfina dan tidak menyebabkan sembelit; bentuk sediaan injeksi. Noskapina (narkotina) yang bersifat genotoxicity, namun di Indonesia noskapina masih digunakan dalam obat batuk.

*Derivatisasi

Uji untuk alkaloid opium (Farmakope Indonesia)Morfina larut dalam NaOH (ada gugus fenol), sedangkan kodeina tidak larut.Penyimpanan opium: terlindung udara. Bila dipanaskan 100C dan dihindarkan dari udara akan awet / kadar morfina hanya turun sedikit diketahui adanya enzim peroksidase (opiase) serta fenoloksidase. Penurunan daya adiksi alkaloid Opium: morfina > > kodeina > noskapina. Opium dan morfina analgetika kuat (dikombinasi dengan atropina sulfat) & hipnotik, aksinya pada sel syaraf perasa di cerebrum.Kodeina sebagai anti tusif/ penekan batuk dengan efek sedatif lemah.Pulvis Doveri untuk obat batuk. Efek samping kodeina dan opium konstipasi dan menurunkan metabolisme.*

ALKALOID IV CJS*4. Alkaloid purina Turunan purina (xantina) adalah kafeina, teobromina, dan teofilina disebut alkaloid purina. Kafeina terdapat dalam minuman teh, kopi, coklat, dan kola yang merupakan stimulan alami. Teofilina merupakan obat yang bersifat relaksan otot, digunakan pada asma bronkial. Teobromina terdapat banyak pada produk coklat (cocoa), bersifat sebagai stimulan dan diuretika.

ALKALOID IV CJS*a. Coffee, Coffea Semen, kopi adalah biji masak yang dihilangkan kulitnya dan dikeringkan dari tanaman Coffea arabica, C. liberica, C. robusta, C. canephora, dan jenis lainnya. Tanaman ini diperkebunkan di Indonesia, Brazil, dan negara Amerika Latin lainnya, dan Kenya. Selain sebagai minuman, kopi juga digunakan sebagai korigen saporis.

*Coffea arabica L. (Rubiaceae)

*b. Biji coklat, Cacao Semen, cocoa beans, cocoa seeds diperoleh dari tanaman Theobroma cacao (Sterculiaceae). Daerah penghasil di negara Amerika Selatan (Equador, Kolumbia, Brazilia, Venezuela, Guyana), Amerika Tengah, Hindia Barat, Afrika Barat (Nigeria dan Ghana), Srilangka, dan Jawa.Kandungan kimia. Biji coklat mengandung teobromina 0,9-3,0%; kulit biji 0,19-2,98%. Biji mengandung kafeina 0,05-0,36%, minyak lemak (Oleum cacao) atau cocoa butter ( biji tanpa kulit 45-53%; kulit biji 4-8%). Selain itu, juga mengandung polifenol (epikatekol, leukoantosianin, dan antosianin) yang akan terurai waktu prosesing (fermentasi dan penggorengan). Selain tanin, juga mengandung lebih dari 84 senyawa dan glukosinolat yang membuat aroma khas.Kegunaan. Coklat merupakan nutrisi (sumber lemak), bersifat stimulan, dan diuretika. Coklat merupakan komoditi yang penting seperti teh dan kopi.

*Theobroma cacao L. (Sterculiaceae)

*c. Biji kola, kola seeds dikumpulkan dari tanaman Cola acuminata, C. nitida, dan C. vera (Sterculiaceae). Penghasil dari daerah Afrika Barat, Hindia Barat, Brazilia, dan Jawa. Kandungan kimia. Kafeina (1-1,25%), sedikit teobromina, 5-10% tanoid (kolatin), utamanya katekol dan epikatekol. Pada waktu pemanasan menjadi flobafen yang tidak larut (kola-red). Biji kola kering mengandung senyawa komplek kafeina-katekin yang memiliki efek stimulans lebih besar dari pada yang terdapat dalam biji segar.

ALKALOID IV CJS*SIMPLISIA

*d. Daun teh. Berasal dari pucuk tanaman Camellia thea, C. sinensis (L.) O. Kuntze, atau C. asamica (fam. Theaceae).Dalam perdagangan dikenal dua macam teh, yaitu teh hijau (green tea) dan teh hitam (black tea). Asli dari Asia, dibudidaya Cina, Jepang, India, dan Indonesia. Kandungan: alkaloid kafeina (teina) (1-4%), minyak atsiri (pembawa aroma dan rasa), asam galotanat (15%), campuran senyawa turunan katekin (antioksidan), yaitu EGCG, EGC, CG, C, lipid, dsb.Kegunaan: Minuman harian, diaforetik, stimulan.

*Camellia thea L. (Theaceae)

************************