01. Pengantar Kimia Organik

PengantarKimia

Organik

PengantarKimia

Organik

Pengantar Kimia OrganikKimia Organik ....... ?

Organik (Kamus Webster 1913)“Substansi/ zat yang berasal dari alam yang berhubungan dengan prosespenting”.

Kimia (Kamus Merriam-Webster)“Ilmu yang mempelajari komposisi,struktur, sifat suatu zat dan transformasienergi yang terjadi di dalamnya”.

Pengertian kimia organik kemudian mengalami perkembangan seiringdengan temuan-temuan penting di bidang kimia organik yang muncul daritahun ke tahun.

Organik (Kamus Webster 1913)“Substansi/ zat yang berasal dari alam yang berhubungan dengan prosespenting”.

Kimia (Kamus Merriam-Webster)“Ilmu yang mempelajari komposisi,struktur, sifat suatu zat dan transformasienergi yang terjadi di dalamnya”.

Pengertian kimia organik kemudian mengalami perkembangan seiringdengan temuan-temuan penting di bidang kimia organik yang muncul daritahun ke tahun.

Pengantar Kimia Organik

Abad ke-18Senyawa organik diperoleh dari makhluk hidup yang dapat mempengaruhiproses penting (Torbern Bergman, 1770).

Abad ke-19Molekul organik dapat dibuat dari molekul anorganik. Urea dapat disintesisdari garam amonium sianat. (Friederich Wȍhler, 1828).

Hasil riset itu memberikan perspektif baru bahwa senyawa organik tidakhanya dapat disintesis/ berasal dari makhluk hidup, melainkan juga disintesisdari molekul-molekul anorganik.

Abad ke-18Senyawa organik diperoleh dari makhluk hidup yang dapat mempengaruhiproses penting (Torbern Bergman, 1770).

Abad ke-19Molekul organik dapat dibuat dari molekul anorganik. Urea dapat disintesisdari garam amonium sianat. (Friederich Wȍhler, 1828).

Hasil riset itu memberikan perspektif baru bahwa senyawa organik tidakhanya dapat disintesis/ berasal dari makhluk hidup, melainkan juga disintesisdari molekul-molekul anorganik.


Abad ke-20asam-asam amino yang merupakan blok pembangun kehidupan ternyatadapat disintesis dari bahan yang sederhana, yakni metana, amonia, danair (Urey dan Miller, 1952).

Berikut beberapa contoh cakupan materi yang termasuk dalam Kimia Organik:

Karbohidrat/ gula

Lipid

Asam-asam amino/ protein

Basa heterosiklik (DNA)


biomolekulBerikut beberapa contoh cakupan materi yang termasuk dalam Kimia Organik:

Karbohidrat/ gula

Lipid

Asam-asam amino/ protein

Basa heterosiklik (DNA)

Pengantar Kimia Organikbahan alam

Paclitaxel (Taxol TM). Senyawa antikanker yang diisolasi (diambil laludimurnikan) dari kulit kayu pohon Yew.

Epibatidine . Senyawa analgesik (penghilang rasa nyeri) yang diisolasi darikulit kodok yang sering berada di pohon Ecuadorian.

Paclitaxel (Taxol TM). Senyawa antikanker yang diisolasi (diambil laludimurnikan) dari kulit kayu pohon Yew.

Epibatidine . Senyawa analgesik (penghilang rasa nyeri) yang diisolasi darikulit kodok yang sering berada di pohon Ecuadorian.

Pengantar Kimia Organiksintesis

Polimer

polistirena

Dye (zat warna)

metil orange

Obat-obatan (farmasetik)

asetaminofen (Tylenol TM)

Polimer

polistirena

Dye (zat warna)

metil orange

Obat-obatan (farmasetik)

asetaminofen (Tylenol TM)


Tantangan ke depan abad ke-21Rancang bangun senyawa organik secara efisien-SINTESIS SENYAWAORGANIK- terutama pada hal selektivitas yang meliputi:- Kemoselektivitas- Regioselektivitas- Stereoselektivitas

Pengantar Kimia OrganikAtom

– Inti atom, yang terdiri atas proton (bermuatan +) dan netron.– Elektron (bermuatan -)

Pengantar Kimia OrganikKonfigurasi Elektron dari Suatu Atom

• Elektron. Dikelilingi oleh tingkat-tingkat energi yang disebut kulit.– Setiap kulit maksimal berisi 2n2 elektron (n = 1,2,3,4......)

Shell

Number ofElectrons Shell

Can Hold

Relative Energiesof Electrons

in These Shells3218

82

4321

higher

lower

Shell

Number ofElectrons Shell

Can Hold

Relative Energiesof Electrons

in These Shells3218

82

4321

higher

lower


Konfigurasi Elektron dari Suatu Atom• Kulit terbagi atas subkulit-subkulit yang disebut orbital-orbital, s, p, d, f,........

Shell O rbitals Contained in That Shell

3

21 1s

2s , 2px, 2py, 2pz

3s , 3px, 3py, 3pz, p lus five 3d orbitals

Shell O rbitals Contained in That Shell

3

21 1s

2s , 2px, 2py, 2pz

3s , 3px, 3py, 3pz, p lus five 3d orbitals


•• PrinPrinsipsip AufbauAufbau::– orbital berdasarkan tingkatan energi dari terendah hingga tertinggi.

•• PrinPrinsipsip eksklusieksklusi Pauli:Pauli:– Hanya 2 elektron yang boleh menempati tiap orbital dan spin dari elektron

tersebut harus berpasangan.

•• AturanAturan HundHund

Konfigurasi Elektron dari Suatu Atom•• PrinPrinsipsip AufbauAufbau::

– orbital berdasarkan tingkatan energi dari terendah hingga tertinggi.

•• PrinPrinsipsip eksklusieksklusi Pauli:Pauli:– Hanya 2 elektron yang boleh menempati tiap orbital dan spin dari elektron

tersebut harus berpasangan.

•• AturanAturan HundHund


• Pasangan spin elektron

Konfigurasi Elektron dari Suatu Atom

• Konfigurasi elektron keadaan dasar dari atom-atom unsur periode 1-3.


Konfigurasi Elektron dari Suatu Atom


Muatan FormalMuatan formal adalah muatan yang dimiliki oleh atom-atom yangterdapat di dalam suatu molekul atau ion poliatomik apabila atom-atomtersebut dianggap memiliki keelektronegatifan yang sama.

QF = Ʃe valensi atom netral – ½ (Ʃe ikatan) – Ʃe bebas

Muatan formal adalah muatan yang dimiliki oleh atom-atom yangterdapat di dalam suatu molekul atau ion poliatomik apabila atom-atomtersebut dianggap memiliki keelektronegatifan yang sama.

QF = Ʃe valensi atom netral – ½ (Ʃe ikatan) – Ʃe bebas


Muatan Formal

Pengantar Kimia OrganikStruktur Lewis

Cara Menuliskan Struktur Lewis (yang hanya memiliki 1 atom pusat)1. Tentukan atom pusat2. tentukan susunan atom-atom (kerangka struktur)3. Tentukan jumlah elektron total (JET) dengan cara menjumlahkan semua

elektron valensi atom-atom penyusun molekul atau ion4. Tempatkan sebuah ikatan sigma antara atom pusat dengan setiap

substituen yang ada. Jumlah elektron yang digunakan untuk membentukikatan sigma dinyatakan dengan JES.

5. Tempatkan sisa elektron secara berpasangan (sebagai PEB) padasubstituen yang ada sampai aturan oktet terpenuhi untuk semuasubstituen. Jumlah elektron untuk membentuk PEB dinyatakan dengan JEPEB.

6. Hitung sisa elektron (SE) dengan persamaan:SE = JET – JES – JE PEB

kemudian mnempatkan sisa elektron pada atom pusat sebagai PEB (danelektron tak berpasangan bila JET harganya ganjil).

7. Cek apakah pada struktur yang diperoleh, atom-atom yang ada telahmemiliki muatan formal terendah. Bila demikian, maka struktur yangdiperoleh adalah struktur Lewis yang memenuhi.

Cara Menuliskan Struktur Lewis (yang hanya memiliki 1 atom pusat)1. Tentukan atom pusat2. tentukan susunan atom-atom (kerangka struktur)3. Tentukan jumlah elektron total (JET) dengan cara menjumlahkan semua

elektron valensi atom-atom penyusun molekul atau ion4. Tempatkan sebuah ikatan sigma antara atom pusat dengan setiap

substituen yang ada. Jumlah elektron yang digunakan untuk membentukikatan sigma dinyatakan dengan JES.

5. Tempatkan sisa elektron secara berpasangan (sebagai PEB) padasubstituen yang ada sampai aturan oktet terpenuhi untuk semuasubstituen. Jumlah elektron untuk membentuk PEB dinyatakan dengan JEPEB.

6. Hitung sisa elektron (SE) dengan persamaan:SE = JET – JES – JE PEB

kemudian mnempatkan sisa elektron pada atom pusat sebagai PEB (danelektron tak berpasangan bila JET harganya ganjil).

7. Cek apakah pada struktur yang diperoleh, atom-atom yang ada telahmemiliki muatan formal terendah. Bila demikian, maka struktur yangdiperoleh adalah struktur Lewis yang memenuhi.


Struktur Lewis8. Bila muatan formal atom-atom harganya belum minimal, maka satuatau lebih PEB pada substituen-substituen diubah menjadi ikatan pi antaraatom pusat dengan substituen-substituen sampai semua atom memilikiharga muatan formal terendah.

LatihanGambarkan struktur Lewis dari molekul berikut:1. CH42. BF33. NF34. NO25. NO3

LatihanGambarkan struktur Lewis dari molekul berikut:1. CH42. BF33. NF34. NO25. NO3


Ikatan Kimia Ikatan ionik. Ikatan atau interaksi antara ion positif (kation) dan ion negatif

(anion). Terbentuknya kation dan anion tersebut karena perbedaankeelektronegatifan antara atom-atom yang berinteraksi ≥ 1,9 sehingga terjaditransfer elektron valensi.Contoh: Na (EN 0.9) dan F (EN 4,0).

Ikatan kovalen. Ikatan yang terbentuk dari pemakaian bersama elektron valensi

dari dua atom/ lebih.

Ikatan ionik. Ikatan atau interaksi antara ion positif (kation) dan ion negatif(anion). Terbentuknya kation dan anion tersebut karena perbedaankeelektronegatifan antara atom-atom yang berinteraksi ≥ 1,9 sehingga terjaditransfer elektron valensi.Contoh: Na (EN 0.9) dan F (EN 4,0).

Ikatan kovalen. Ikatan yang terbentuk dari pemakaian bersama elektron valensi

dari dua atom/ lebih.

Na + F Na+ F -• •• •• •

• •

• •• •

• •

+ F-(1s22s22p6)Na+(1s22s22p6)F(1s 22s22p5)+Na(1s22s 22p63s1)

H H H-H+ • H0 = -435 kJ (-104 kcal)/mol•


Ikatan Kovalen Polar dan non-Polar• Ikatan kovalen dibagi menjadi 2: ikatan kovalen polar dan non-polar.

Contoh ikatan polar pada H-Cl. Perbedaan keelektronegatifan antara Cl dan Hadalah 3.0 - 2.1 = 0.9.

Difference inElectron egativityBetween Bonded Atoms Typ e of Bond

Less than 0.50.5 to 1.9Greater than 1.9

Non polar covalentPolar covalentIons f orm

• Ikatan kovalen dibagi menjadi 2: ikatan kovalen polar dan non-polar.

Contoh ikatan polar pada H-Cl. Perbedaan keelektronegatifan antara Cl dan Hadalah 3.0 - 2.1 = 0.9.

Difference inElectron egativityBetween Bonded Atoms Typ e of Bond

Less than 0.50.5 to 1.9Greater than 1.9

Non polar covalentPolar covalentIons f orm

H Cl+ -

H Cl

Kepolaran MolekulCara Menentukan Kepolaran Molekul1. Tentukan bentuk molekul2. Tentukan momen dipol/ jumlah vektor momen ikatan.

µ > 0 µ = 0polar non-polar

Momen dipol adalah jumlah vektor dari momen ikatan dan momenpasangan elektron bebas.


Cara Menentukan Kepolaran Molekul1. Tentukan bentuk molekul2. Tentukan momen dipol/ jumlah vektor momen ikatan.

µ > 0 µ = 0polar non-polar

Momen dipol adalah jumlah vektor dari momen ikatan dan momenpasangan elektron bebas.

Bentuk MolekulPengantar Kimia Organik

Meramalkan Bentuk Molekul*1. Tentukan atom pusatnya2. Tentukan bilangan koordinasi atom pusat3. Tentukan pasangan elektron ikatan (PEI) dan pasangan elektron bebas

(PEB) pada kulit valensi atom pusat4. Tentukan bentuk molekul

BK = ½ (EvaAP + Ʃ e yang disumbangkan eleh substituen – muatan)

Banyaknya elektron yang disumbangkan pada atom pusat tergantung padasubstituen yang ada. Berlaku ketentuan berikut:a. Substituen O terminal tidak menyumbang elektronb. Substituen O jembatan menyumbangkan 1 elektronc. Substituen S, banyaknya elektron yang disumbangkan = substituen O

*Eksplor lebih lanjut: Effendy, 2008, Teori VSEPR Kepolaran dan Gaya antarMolekul, edisi 2, Bayumedia: Malang.

Meramalkan Bentuk Molekul*1. Tentukan atom pusatnya2. Tentukan bilangan koordinasi atom pusat3. Tentukan pasangan elektron ikatan (PEI) dan pasangan elektron bebas

(PEB) pada kulit valensi atom pusat4. Tentukan bentuk molekul

BK = ½ (EvaAP + Ʃ e yang disumbangkan eleh substituen – muatan)

Banyaknya elektron yang disumbangkan pada atom pusat tergantung padasubstituen yang ada. Berlaku ketentuan berikut:a. Substituen O terminal tidak menyumbang elektronb. Substituen O jembatan menyumbangkan 1 elektronc. Substituen S, banyaknya elektron yang disumbangkan = substituen O

*Eksplor lebih lanjut: Effendy, 2008, Teori VSEPR Kepolaran dan Gaya antarMolekul, edisi 2, Bayumedia: Malang.


LatihanBentuk Molekul dengan Atom Pusat tidak Memiliki PEBCCl4, NH4

+, CO2

Bentuk Molekul dengan Atom Pusat Memiliki PEBNH3, H2O, SeF4, ClF5, HF, NH2

-

Bentuk Molekul dengan Atom Pusat Memiliki Elektron Tak Berpasangan (ETB)NO2

Bentuk Molekul dengan Atom Pusat Bervariasi (jumlah elektron yang disumbangkanoleh substituen mengikuti aturan seperti pada Tabel 1)CH3COOH, CH3CH2OH, HNO3, H2SO4

Meramalkan Bentuk MolekulLatihanBentuk Molekul dengan Atom Pusat tidak Memiliki PEBCCl4, NH4

+, CO2

Bentuk Molekul dengan Atom Pusat Memiliki PEBNH3, H2O, SeF4, ClF5, HF, NH2

-

Bentuk Molekul dengan Atom Pusat Memiliki Elektron Tak Berpasangan (ETB)NO2

Bentuk Molekul dengan Atom Pusat Bervariasi (jumlah elektron yang disumbangkanoleh substituen mengikuti aturan seperti pada Tabel 1)CH3COOH, CH3CH2OH, HNO3, H2SO4


Meramalkan Bentuk MolekulSubstituen n Substituen nR 1 CR=CR2 terikat pada C (sp3) 1

R terikat pada C (sp) 0 NR2 1

R terikat pada C (sp2) 1 NR2 terikat pada C (sp) 0

R terikat pada C (sp3) 1 NR2 terikat pada C (sp2) 1

Tabel 1. Contoh substituen beserta banyaknya e yang disumbangkan (n)

CR2 terikat pada C (sp2) 0 NR2 terikat pada C (sp3) 1

CR terikat pada C (sp) 0 O(t) 0

CR terikat pada C (sp2) 1 O(j) 1

CR terikat pada C (sp3) 1 S(t) 0

CR=CR2 terikat pada C (sp) 0 S(j) 1

CR=CR2 terikat pada C (sp2) 1 CO(t) 2

ER3 (E = N, P, As, Sb) 2 CO(j) 1

Teori Ikatan KovalenPengantar Kimia Organik

Ada 2 teori ikatan kovalen, yaitu teori ikatan valensi (TIV) dan teori orbitalmolekul (TOM).

TIV: dua buah atom (masing-masing dengan orbital valensi dan sebuahelektron valensi) saling mendekati sampai jarak tertentu sehingga orbitalvalensi dari dua atom tersebut saling tumpang tindih dan dua buah elektronyang ada saling berpasangan dengan spin berlawanan.

TOM: suatu molekul merupakan kumpulan dari inti-inti atom yang dikelilingioleh elektron-elektron yang menempati orbital-orbital molekul yang terbentukdari orbital-orbital atom-atom yang berikatan.

Orbital valensi: orbital terluar dari suatu atom. Orbital valensi yang salingtumpang tindih dapat berupa orbital asli dan orbital hibrida (hasil proseshibridisasi), seperti sp, sp2, sp3, sp3d, dan s3p2.

Ada 2 teori ikatan kovalen, yaitu teori ikatan valensi (TIV) dan teori orbitalmolekul (TOM).

TIV: dua buah atom (masing-masing dengan orbital valensi dan sebuahelektron valensi) saling mendekati sampai jarak tertentu sehingga orbitalvalensi dari dua atom tersebut saling tumpang tindih dan dua buah elektronyang ada saling berpasangan dengan spin berlawanan.

TOM: suatu molekul merupakan kumpulan dari inti-inti atom yang dikelilingioleh elektron-elektron yang menempati orbital-orbital molekul yang terbentukdari orbital-orbital atom-atom yang berikatan.

Orbital valensi: orbital terluar dari suatu atom. Orbital valensi yang salingtumpang tindih dapat berupa orbital asli dan orbital hibrida (hasil proseshibridisasi), seperti sp, sp2, sp3, sp3d, dan s3p2.


Molekul Polar and Nonpolar• Molekul berikut mempunyai ikatan kovalen polar, tapi momen dipolnya = 0

O C O

Carbon dioxide = 0 D

BF

F

F

Boron trifluoride = 0 D

C

Cl

ClClCl

Carbon tetrachloride = 0 D

Pengantar Kimia OrganikMolekul Polar and Nonpolar

• Molekul berikut mempunyai ikatan kovalen polar dan termasuk molekul polar

NHH

H

OH H

Water = 1.85D

Ammonia = 1.47D

directionof dipolemoment


NHH

H

OH H

Water = 1.85D

Ammonia = 1.47D




Molekul Polar and Nonpolar– Formaldehid mempunyai ikatan kovalen polar dan termasuk molekul polar.

Formaldehyde = 2.33 D

directionof dipolemoment H H

CO

Formaldehyde = 2.33 D

directionof dipolemoment H H

CO


Bentuk Orbital 1s, 2s, 2p


Hibridisasi

Hibridisasi adalah proses pembentukan orbital-orbital hibrida dengan tingkatenergi yang sama dari orbital-orbital asli yang jenis dan tingkat energinyaberbeda.

Untuk orbital hibrida berlaku ketentuan bahwa naiknya karakter s akanmeningkatkan keelektronegatifannya.

Orbital hibrida sp karakter s sebesar 50%Orbital hibrida sp2 karakter s sebesar 33,33%Orbital hibrida sp3 karakter s sebesar 25%

Urutan keelektronegatifan: sp > sp2 > sp3

Hibridisasi adalah proses pembentukan orbital-orbital hibrida dengan tingkatenergi yang sama dari orbital-orbital asli yang jenis dan tingkat energinyaberbeda.

Untuk orbital hibrida berlaku ketentuan bahwa naiknya karakter s akanmeningkatkan keelektronegatifannya.

Orbital hibrida sp karakter s sebesar 50%Orbital hibrida sp2 karakter s sebesar 33,33%Orbital hibrida sp3 karakter s sebesar 25%

Urutan keelektronegatifan: sp > sp2 > sp3


Orbital Hibrid sp3


Hibridisasi


Contoh Tumpang Tindih Orbital sp3

dengan Orbital Valensi Asli


Orbital Hibrid sp2


Hibridisasi


Contoh Tumpang Tindih Orbital sp2

dengan Orbital Valensi Asli


Orbital hibrid sp


Hibridisasi


Contoh Tumpang Tindih Orbital sp denganOrbital Valensi Asli


Asam Basa Brønsted-Lowry

Asam Brønsted-Lowry – spesi donor proton (H+).Basa Brønsted-Lowry - spesi akseptor proton (H+)..Konstanta keasaman (Ka) – konstanta kesetimbangan yangmenggambarkan tingkat keasaman.


Asam Basa LewisAsam Lewis – spesi akseptor pasangan elektron.Basa Lewis – spesi donor pasangan elektron.


Penulisan Struktur Molekul Organik

01. Pengantar Kimia Organik

Documents

Transcript of 01. Pengantar Kimia Organik