Pertemuan 2Pertemuan 2

KARBOHIDRATKARBOHIDRAT

MonosakaridaMonosakarida DisakaridaDisakarida

OligosakaridaOligosakarida

PolisakaridaPolisakarida

Biomolekul yang paling banyak ditemukan di alam

Dari namanya molekul yang terdiri dari carbon (C) dan hydrate (air H2O)

Mempunyai rumus molekul (CH2O)n untuk monosakarida

Disintesis dari CO2 dan H2O dlm proses fotosintesis

Dikenal juga sebagai sakarida

2

KARBOHIDRATKARBOHIDRAT

KIMIA KARBOHIDRATKIMIA KARBOHIDRAT

Karbohidrat adalah senyawa Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid atau polihidroksi aldehid atau polihidroksiketon. Oleh karena itu polihidroksiketon. Oleh karena itu karbohidrat mempunyai dua karbohidrat mempunyai dua gugus fungsional yang penting :gugus fungsional yang penting :

* Gugus hidroksil* Gugus hidroksil* Gugus keton/aldehid* Gugus keton/aldehid

Penggolongan KarbohidratPenggolongan Karbohidrat Monosakarida :Monosakarida :

Karbohidrat yang paling sederhana dan Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat dihidrolisis lebih lanjuttidak dapat dihidrolisis lebih lanjut

DisakaridaDisakaridaKarbohidrat yang mengandung 2 satuan Karbohidrat yang mengandung 2 satuan monosakaridamonosakarida

OligosakaridaOligosakaridaKarbohidrat yang jika dihidrolisis Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 – 8 satuan monosakaridamenghasilkan 3 – 8 satuan monosakarida

PolisakaridaPolisakaridaKarbohidrat yang jika dihidrolisis Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan banyak satuan monosakaridamenghasilkan banyak satuan monosakarida

MonosakaridaMonosakarida

Satuan karbohidrat yang paling Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus Csederhana dengan rumus CnnHH2n2nOOnn dimana dimana n = 3 – 8 Cn = 3 – 8 C33HH66OO33 : triosa C : triosa C44HH88OO44 : tetrosa : tetrosa dan seterusnya.dan seterusnya.

Macam-macam monosakaridaMacam-macam monosakarida

a. Aldosa : monosakarida yang a. Aldosa : monosakarida yang mengandungmengandung

gugus aldehidgugus aldehid

Contoh : GliseraldehidContoh : Gliseraldehid

MonosakaridaMonosakarida Satuan karbohidrat yang paling sederhana Satuan karbohidrat yang paling sederhana

dengan rumus Cdengan rumus CnnHH2n2nOOnn dimana n = 3 – 8 dimana n = 3 – 8 C C33HH66OO33 : triosa : triosa C C44HH88OO44 : tetrosa : tetrosa C C55HH1010OO44 : : pentosa pentosa CC66HH1212OO44 : heksosa : heksosa

Macam-macam monosakaridaMacam-macam monosakarida

a. Aldosa :a. Aldosa : monosakarida yang mengandung monosakarida yang mengandung gugus aldehid. gugus aldehid.

Contoh : Gliseraldehid Contoh : Gliseraldehid

b. Ketosa :b. Ketosa : monosakarida yang mengandung monosakarida yang mengandung gugus keton gugus keton

Contoh: DihidroksiasetonContoh: Dihidroksiaseton

Contoh : GliseraldehidaContoh : Gliseraldehida

C

C

C

H

H OH

H

O

H* OH

( D - gliseraldehid)

C

C

H2C OH

HO

O

H* H

L - gliseraldehid

b. Ketosa : monosakarida yang b. Ketosa : monosakarida yang mengandung mengandung gugus keton gugus keton

Contoh : DihidroksiasetonContoh : Dihidroksiaseton

C

H

H OH

C

C

O

H OH

H

Proyeksi Fisher

Penamaan D, L monosakarida

Penamaan Monosakarida D, Penamaan Monosakarida D, LL

Monosakarida diberi nama Monosakarida diberi nama DD jika jika gugus -OH pada atom C* yang gugus -OH pada atom C* yang letaknya paling jauh dari gugus letaknya paling jauh dari gugus

terletak disebelah kanan. terletak disebelah kanan.

Monosakarida diberi nama Monosakarida diberi nama LL jika jika gugus OH pada atom C* tersebut gugus OH pada atom C* tersebut berada disebelah kiri.berada disebelah kiri.

CO

H

C Oatau

ContohContoh

C

CHO

H OH

C

C

CH2OH

H OH

OHH

*

*

*

D-(-)-ribosa(D-aldosa)

C

C

CHO

HO H

HHO

CH2OH

L-eritrosa(L-aldosa)

H O

OH

H

OHH

OH

C H2OH

H

-D-glukosa

OH

H H O

OH

H

OHH

OH

C H2OH

H

H

OH

-D-glukosa

23

4

5

6

1 1

6

5

4

3 2

O

H

HO

H

HO

H

OH

OHHH

OH

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHOH

OH

-D-glukopiranosa -D-glukopiranosa

1

6

5

4

32

H

CHO

OH

H OH

CH2OH

H OH

HO

CHO

H

H OH

CH2OH

H OH

H

CHO

OH

HO H

CH2OH

H OH

HO

CHO

H

HO H

CH2OH

H OH

H

C

OH

CH2OH

H OH

HO

C

H

CH2OH

H OH

H

CHO

OH

H OH

H OH

H OH

CH2OH

HO

CHO

H

H OH

H OH

H OH

CH2OH

H

CHO

OH

HO H

H OH

H OH

CH2OH

HO

CHO

H

HO H

H OH

H OH

CH2OH

H

CHO

OH

H OH

HO H

H OH

CH2OH

HO

CHO

H

H OH

HO

H OH

CH2OH

H

CHO

OH

HO H

HO H

H OH

CH2OH

HO

CHO

H

HO H

HO H

H OH

CH2OH

H

C

OH

CH2OH

O

H

O

H

O

OH

D-(-)-eritrosa D-(-)-tetrosa

D-(+)-gliseraldehida

D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa

D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa

Turunan D-aldosa

CH2OH

O

CH2OH

H OH

CH2OH

O

HO H

CH2OH

H OH

CH2OH

O

HO H

H OH

H OH

CH2OH

CH2OH

O

HO H

HO H

H OH

CH2OH

CH2OH

O

H OH

H OH

H OH

CH2OH

CH2OH

O

H OH

HO H

H OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

CH2OH

O

H OH

CH2OH

H OH

Dihidroksiaseton

D-eritulosa

D-ribulosa D-xilulosa

D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tagatosa

Turunan D-ketosa

Atom C kiral pada ketopentosa (proyeksi Fisher): C no 3 dan 4

Jumlah stereo isomer pada ketopentosa (proyeksi Fisher) . . .

Heksosa yang paling banyak di Heksosa yang paling banyak di alamalamCHO

CH OH

CHO H

CH OH

CH OH

CH2OH

CHO

CH OH

CHO H

CHO H

CH OH

CH2OH

CH2OH

CHO H

CH OH

CH OH

CH2OH

O

D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa

D - aldoheksosa D - ketoheksosa

C

CH2OH

OHH

C O

H

C OHH

C

CH2OH

HOH

C O

H

C HOH

these two aldotetroses are enantiomers.They are stereoisomers that are mirrorimages of each other

C O

H

C HHO

C HHO

CH OH

C

CH2OH

OHH

C O

H

C HHO

C HHO

CHO H

C

CH2OH

OHH

these two aldohexoses are C-4 epimers.they differ only in the position of thehydroxyl group on one asymmetric carbon(carbon 4)

Enansiomer and epimerEnansiomer and epimer

Dua buah aldotetrosa ini enansiomer, suatu stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain.

Kedua aldoheksosa ini adalah epimer C-4, perbedaan hanya pada posisi OH pada sebuah atom C asimetri yaitu Carbon 4

Representasi Struktur GulaRepresentasi Struktur Gula

Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain

dapat digambarkan dalam 3 bentuk dapat digambarkan dalam 3 bentuk

stereostereokimia sebagai berikut: kimia sebagai berikut: Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier)Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier) Proyeksi Haworth: siklik/cincin sederhanaProyeksi Haworth: siklik/cincin sederhana Konformasi: konfigurasi kursi dan perahuKonformasi: konfigurasi kursi dan perahu

Struktur Siklis Struktur Siklis MonosakaridaMonosakarida

Aldehid Aldehid / / ketonketon dapat bereaksi dengan dapat bereaksi dengan alcohol membentuk alcohol membentuk hemiasetalhemiasetal / / hemiketalhemiketal..R C

O

HH3C O H C

OH

R OCH3

H

Hemiasetal

CR R'

O

H3C O H C

OH

R OCH3

R'

Hemiketal

Aldehid

Keton

+

+

+-

..

Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus keton/aldehid dan alkohol terdapat gugus keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul. Contoh : 4 – hidroksipentanaldalam 1 molekul. Contoh : 4 – hidroksipentanal

CH

H3C OH

CH2 CH2

CHO

CH

H2C

H3C OCH

CH2

OHhemiasetal siklis

Monosakarida dapat membentuk struktur siklik Monosakarida dapat membentuk struktur siklik

karena dalam molekulnya terdapat ……..karena dalam molekulnya terdapat ……..

- atom C*- atom C* - gugus aldehid- gugus aldehid

- carbonyl dan hidroksil - carbonyl dan hidroksil - gugus keton- gugus keton

- gugus hidroksil - gugus hidroksil

COH

C OHH

CHHO

C OHH

C OHH

CH2OH

C OHH

C OHH

CHO

C OHH

C

C HHO

C OHH

C

C OH

C

HHO

CH2OH CH2OH

**

- glukosa

]= + 112o - glukosa

]= + 19o

karbon anomerik

OO

Contoh : Pembentukan hemiasetal pada glukosa

C C

Pada glukosa, Pada glukosa, hemiasetal siklishemiasetal siklis terbentuk terbentuk antara antara gugus aldehid pada Cgugus aldehid pada C11 dengan dengan gugus gugus OH pada COH pada C55 sehingga membentuk sehingga membentuk cincin-6 yang stabilcincin-6 yang stabil..

Dalam bentuk Dalam bentuk hemiasetal siklis: hemiasetal siklis: atom C atom C1 1 bersifat kiral bersifat kiral C anomerik C anomerik sehingga memberikan 2 kemungkinan sehingga memberikan 2 kemungkinan struktur isomer D-glukosa : struktur isomer D-glukosa :

1. 1. - D – glukosa - D – glukosa

2. 2. - D – glukosa - D – glukosa

keduanya merupakan senyawa berbeda dengan sifat keduanya merupakan senyawa berbeda dengan sifat

yang sangat berbeda.yang sangat berbeda.

SIFAT-SIFAT FISIK

[]

Sifat-sifat Fisik Sifat-sifat Fisik (lanjutan)(lanjutan) - D – glukosa- D – glukosa - D – - D –

glukosaglukosa - kristal- kristal - padat - padat > 98 > 98CC - m.p. 146- m.p. 146 - m.p. = 150- m.p. = 150CC - [- []D = + 112]D = + 112 - [ - []D = + 19]D = + 19

- D – glukosa - D – glukosa - D – glukosa - D – glukosa +112+112oo +52+52 +19 +19oo

- D – galaktosa- D – galaktosa - D – galaktosa - D – galaktosa + 151+ 151 +84+84 - 53- 53

- D – fruktosa- D – fruktosa - D – fruktosa - D – fruktosa + 21+ 21 -92-92 -133-133

dalam air

Mutarotasi

POLARIMETRYPOLARIMETRY

Measurement of Measurement of optical activity in chiral or optical activity in chiral or asymmetric moleculesasymmetric molecules using plane polarized using plane polarized lightlight

Certain molecules be chiral Certain molecules be chiral

- because of - because of certain atomscertain atoms or or

- because of - because of chiral axeschiral axes or or chiral planeschiral planes

Measurement uses an instrument called a Measurement uses an instrument called a polarimeterpolarimeter

Proyeksi Fisher & Struktur Proyeksi Fisher & Struktur HaworhHaworh

O

OH OH ()

OH

OH

CH2OH

*

O

OH

OH

H

OH

OH

CH2OH

*Struktur Haworth()

↔

Struktur Haworth dan Konformasi Struktur Haworth dan Konformasi KursiKursi

O

OH OH ()

OH

OH

CH2OH

*

O

OH

OH

H

OH

OH

CH2OH

*Struktur Haworth

HO

O

HO

OH ()

OH

HOH2C

*

HO

O

HO

H

OH

HOH2C

OH*

( a )

( e )

Konformasi kursi

()

H O

OH

H

OHH

OH

C H2OH

H

-D-glukosa

OH

H H O

OH

H

OHH

OH

C H2OH

H

H

OH

-D-glukosa

23

4

5

6

1 1

6

5

4

3 2

Pembentukan cincin siklik glukosa menghasilkan pusat asimetrik baru pada atom C1. Kedua stereoisomer disebut anomer, & .

Proyeksi Haworth menunjukkan bentuk cincin dari gula dengan perbedaan pada posisi OH di C1 anomerik :

(OH di bawah struktur cincin) (OH di atas struktur cincin).

O

H

HO

H

HO

H

OH

OHHH

OH

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHOH

OH

-D-glukopiranosa -D-glukopiranosa

1

6

5

4

32

Karena sifat ikatan karbon yang berbentuk tetrahedral, gula piranosa membentuk konfigurasi “kursi" atau “perahu", tergantung dari gulanya.

Penggambaran konfigurasi kursi dari glukopiranosa di atas lebih tepat dibandingkan dengan proyeksi Haworth.

Sifat-sifat Fisik Sifat-sifat Fisik Monosakarida Monosakarida

Padatan kristal tidak berwarnaPadatan kristal tidak berwarna

Larut dalam air Larut dalam air ikatan hidrogen ikatan hidrogen

Sedikit larut dalam alkoholSedikit larut dalam alkohol

Tidak larut dalam eter, kloroform, benzenaTidak larut dalam eter, kloroform, benzena

Rasanya manis. Rasanya manis.

Diantara monosakarida Diantara monosakarida fruktosa yang fruktosa yang

paling manispaling manis

Gugus fungsi yang ada pada monosakarida . .Gugus fungsi yang ada pada monosakarida . . Gugus fungsi yang ada pada ketosa . .Gugus fungsi yang ada pada ketosa . . Atom C kiral pada aldoheksosaAtom C kiral pada aldoheksosa

H O

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

OH

H H O

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

H

OH

-D-glukosa -D-glukosa

23

4

5

6

1 1

6

5

4

3 2

H

CHO

C OH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

1

5

2

3

4

6

D-glukosa (bentuk linier)

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

HOH2C

OH

CH2OH

H

OH H

H HO

O

1

6

5

4

3

2

6

5

4 3

2

1

D-fruktosa(linear) -D-fruktofuranosa

Tingkat kemanisan Tingkat kemanisan monosakarida dan disakaridamonosakarida dan disakarida

MonosakaridaMonosakarida DisakaridaDisakarida D – fruktosaD – fruktosa 174174 Sukrosa Sukrosa 100100 D – glukosaD – glukosa 7474 Laktosa Laktosa 0.160.16 D – xylosaD – xylosa 0.400.40 D – galaktosa 0.22D – galaktosa 0.22

Beberapa Reaksi Beberapa Reaksi MonosakaridaMonosakarida

1. Reaksi Oksidasi1. Reaksi Oksidasi Berdasarkan kemampuannya untuk Berdasarkan kemampuannya untuk

mereduksi pereaksi (mereduksi pereaksi (Tohlens, Tohlens, Benedict, FehlingBenedict, Fehling), monosakarida ), monosakarida dapat digolongkan :dapat digolongkan :

1.1. Gula pereduksiGula pereduksi2.2. Gula non pereduksiGula non pereduksi

Monosakarida dapat mereduksi Monosakarida dapat mereduksi TBFTBF karena pada monosakarida terdapat karena pada monosakarida terdapat gugus aldehidgugus aldehid atau atau gugus gugus --hidroksi ketonhidroksi keton, yang akan dioksidasi , yang akan dioksidasi oleh oleh TBF TBF menjadi karboksilat/keton.menjadi karboksilat/keton.

HC

CHO

OH

CHO

C OH

C OH

CH2OH

+ Cu2+

C

O

OH

C OH

CHO

C OH

C OH

CH2OH

+ Cu2O

merah bata

D - glukosa asam D - glukonat

Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi

• Benedict• Fehling

Oksidasi aldosa oleh pereaksi TBF Oksidasi aldosa oleh pereaksi TBF menghasilkan asam menghasilkan asam monokarboksilat: Asam Aldonat.monokarboksilat: Asam Aldonat.

Oksidasi aldosa dengan oksidator Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNOkuat (HNO33 panas) menghasilkan panas) menghasilkan asam dikarboksilat karena HNOasam dikarboksilat karena HNO33 selain mengoksidasi gugus aldehid selain mengoksidasi gugus aldehid juga mengoksidasi gugus CHjuga mengoksidasi gugus CH22OH OH terminalterminal

C

CHO

OH

CHO

C OH

C OH

CH2OH

C

COOH

OH

CHO

C OH

C OH

COOH

HNO3

D - glukosa asam D - glukarik

C

CHO

OH

C

C OH

C OH

CH2OH

HO + Ag+

C

COOH

OH

C

C OH

C OH

CH2OH

HO + Ag

Cermin perak

Reaksi dg HNO3

Reaksi dg Tohlens

2. Reaksi reduksi2. Reaksi reduksiGugus karbonil dari monosakarida dapat Gugus karbonil dari monosakarida dapat direduksi menjadi alkohol oleh beberapa direduksi menjadi alkohol oleh beberapa pereaksi menghasilkan pereaksi menghasilkan alditolalditol

C

CHO

OH

C

C OH

C OH

CH2OH

D - glukosa

HOkatalislogam

C

CH2

OH

C

C OH

C OH

CH2OH

D -glukitol (sorbitol)

HO

OH

+ H2

Reduksi monosakaridaReduksi monosakarida

Dapat dilakukan dengan:Dapat dilakukan dengan:

Logam + HLogam + H22

enzimatisenzimatis Produknya polyol gula alkohol (alditol)Produknya polyol gula alkohol (alditol) glucose membentuk sorbitol (glucitol)glucose membentuk sorbitol (glucitol) mannose membentuk mannitolmannose membentuk mannitol fructose membentuk mannitol + sorbitolfructose membentuk mannitol + sorbitol glyceraldehyde membentuk glycerolglyceraldehyde membentuk glycerol

Sugar alcohols are very Sugar alcohols are very usefuluseful

Mannitol is used as an osmotic diureticMannitol is used as an osmotic diuretic Glycerol is used as a humectant and can be Glycerol is used as a humectant and can be

nitrated to nitroglycerinnitrated to nitroglycerin Sorbitol can be dehydrated to tetrahydropyrans Sorbitol can be dehydrated to tetrahydropyrans

and tetrahydrofuran compounds (sorbitans)and tetrahydrofuran compounds (sorbitans) Sorbitans are converted to detergents known as Sorbitans are converted to detergents known as

spans and tweens (used in emulsification spans and tweens (used in emulsification procedures)procedures)

Sorbitol can also be dehydrated to 1,4,3,6-Sorbitol can also be dehydrated to 1,4,3,6-dianhydro-D-sorbitol (isosorbide) which is nitrated dianhydro-D-sorbitol (isosorbide) which is nitrated to ISDN and ISMN (both used in treatment of to ISDN and ISMN (both used in treatment of angina)angina)

3. Reaksi pembentukan glikosida3. Reaksi pembentukan glikosida Reaksi antara monosakarida Reaksi antara monosakarida

hemiasetal/hemiketal hemiasetal/hemiketal siklis dengan 1 molekul siklis dengan 1 molekul alkoholalkohol membentuk membentuk asetal/ketalasetal/ketal. Pada reaksi . Pada reaksi ini ini gugus OHgugus OH pada C – anomerik digantikan pada C – anomerik digantikan oleh oleh gugus ORgugus OR dari alcohol. dari alcohol.

O

OH

OH

H

OH

OH

CH2OH

* + CH3OH

O

OH

OCH3

H

OH

OH

CH2OH

* + H2OH+

-D-glukopiranosa metil--D-glukopiranosida

Ikatan glikosida

(nonpereduksi)

Glikosida terbentuk antara gugus OH pada atom C ….. (kiral/anomer/no 1) monosakarida ……

(hemiasetal/hemiketal / asetal/ketal) dengan sebuah molekul alkohol

Ikatan GlikosidikIkatan Glikosidik

Asetal/ketal seperti ini dinamakan Asetal/ketal seperti ini dinamakan glikosidaglikosida dan ikatan antara karbon dan ikatan antara karbon anomerik dengan gugus OR disebut anomerik dengan gugus OR disebut ikatan glikosidikikatan glikosidik..

Glikosida dinamai berdasarkan nama Glikosida dinamai berdasarkan nama monosakaridanya, dengan mengganti monosakaridanya, dengan mengganti akhiran –a dengan –ida.akhiran –a dengan –ida.

Misal: glukosa Misal: glukosa glukosida glukosida

manosa manosa manosida manosida

Turunan gula

Gula alkohol – tidak memiliki gugus aldehida atau ketone; misalnya ribitol.

Gula asam –gugus aldehida pada atom C1, atau OH pada atom C6, dioksidasi membentuk asam karboksilat; misalnya asam glukonat, asam glukuronat.

CH2OH

C

C

C

CH2OH

H OH

H OH

H OH

D-ribitol

COOH

C

C

C

C

H OH

HO H

H OH

Asam D-glukonat Asam D-glukuronat

CH2OH

OHH

CH O

C

C

C

C

H OH

HO H

H OH

COOH

OHH

Gula amino - gugus amino menggantikan gugus hidroksil. Sebagai contoh glukosamina.

Gugus amino dapat mengalami asetilasi, seperti pada N-asetilglukosamina.

Turunan gula

H O

OH

H

OH

H

NH 2H

OH

CH2OH

HH O

OH

H

OH

H

NH

OH

CH2OH

H

-D-glukosamina -D-N-asetilglukosamina

C CH 3

O

H

DISAKARIDADISAKARIDA Disakarida adalah karbohidrat yang Disakarida adalah karbohidrat yang

terdiri dari 2 satuan monosakarida. terdiri dari 2 satuan monosakarida. Dua monosakarida dihubungkan Dua monosakarida dihubungkan

dengan ikatan glikosidik antara C-dengan ikatan glikosidik antara C-anomerik dari satu unit monosakarida anomerik dari satu unit monosakarida dengan gugus –OH dari unit dengan gugus –OH dari unit monosakarida yang lainnya.monosakarida yang lainnya.

Beberapa disakarida yang sering Beberapa disakarida yang sering dijumpai : dijumpai :

Maltosa, Selobiosa, Laktosa, SukrosaMaltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa

JENIS DISAKARIDAJENIS DISAKARIDA

Selubiosa Selubiosa -D-Glukosa + -D-Glukosa + -D--D-Glukosa Glukosa

Maltosa Maltosa -D-Glukosa + -D-Glukosa + -D--D-Glukosa Glukosa

Sukrosa Sukrosa -D-Glukosa + -D-Glukosa + -D--D-FruktosaFruktosa

Laktosa Laktosa -D-Glukosa + -D-Glukosa + -D--D-Galaktosa Galaktosa

MALTOSAMALTOSAO

OH

H

O

OH

OH

CH2OH

*

H O OH

H

OH

OH

CH2OH

*1'

4

Ikatan -1',4 glikosidik

HO

O

HO

OOH

HOH2C

O

HO

H

OH

HOH2C

OH

1'

4

Karbon glikosidik

()

4-O-( D-glukopiranosil)- D-glukopiranosa(Maltosa)

IKATAN PADA MALTOSAIKATAN PADA MALTOSA

Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada atom C-1’ dari satu glukosa dengan pada atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 dari glukosa yang lain, sehingga atom C-4 dari glukosa yang lain, sehingga ikatannya disebut ikatan ikatannya disebut ikatan glikosidik-glikosidik--1,4 -1,4

Karbon anomerik di unit glukosa sebelah Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan pada maltosa dalam bentuk kanan pada maltosa dalam bentuk hemiasetal, sehingga akan dapat hemiasetal, sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan struktur berkesetimbangan dengan struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt bereaksi + dg Tohlensbereaksi + dg Tohlens

SELOBIOSASELOBIOSA

O

OH

o

OH

OH

CH2OH

*

H O OH

H

OH

OH

CH2OH

*

1'4

Ikatan -1',4 glikosidik

HO

O

HO

HOH

HOH2C

O

CH2OHO

1'4

()

4-O-( D-glukopiranosil)- D-glukopiranosa(Selubiosa)

H

OH

H

HO

H

H

OH

LAKTOSALAKTOSA Merupakan gula utama pada ASI dan susu Merupakan gula utama pada ASI dan susu

sapi (4-8 % laktosa).sapi (4-8 % laktosa). Karbon anomerik pada unit galaktosa Karbon anomerik pada unit galaktosa

mempunyai konfigurasi mempunyai konfigurasi pada C-1 dan pada C-1 dan berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit glukosaglukosa

Diare setelah minum susu, disebabkan Diare setelah minum susu, disebabkan karena tidak memiliki enzim laktase karena tidak memiliki enzim laktase (galaktosidase), sehingga tidak dapat (galaktosidase), sehingga tidak dapat mencerna laktosa dalam susu.mencerna laktosa dalam susu.

GalaktosemiaGalaktosemia adalah penyakit gangguan adalah penyakit gangguan metabolisme galaktosa, berakibat metabolisme galaktosa, berakibat penumpukan galaktosa dalam darah: penumpukan galaktosa dalam darah: sirosis hepatik, hepatomegali, katarak, sirosis hepatik, hepatomegali, katarak, retardasi mentalretardasi mental

OH O o

OH

OH

CH2OH

*

H O H

OH

OH

OH

CH2OH

*

1'4

Ikatan -1',4 glikosidik

4-O-( D-galaktopiranosil)- D-glukopiranosa(Laktosa)

H

H

O

HO

OH

HOH2C

OO

HO

OH

OH

HOH2C

H1'

4

(

OH

H

Struktur Laktosa

SUKROSASUKROSA

Sukrosa dikenal dengan gula pasir, Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat pada tumbuhan fotosintetik yang terdapat pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi sebagai sumber energi. Misal : berfungsi sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit gulapada tebu, bit gula

Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua unit monosakarida terlibat dalam kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1 pada unit glukosa dan C-2 pada antara C-1 pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa, sehingga tidak mempunyai unit fruktosa, sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.gugus hemiasetal.

OH O

OH

OH

CH2OH

* 1'

konfigurasi

D-glukopiranosil- D-fruktofuranosida(Sukrosa)

H

H

O

HOOH

HOH2C

CH2OHH

CH2OHO

1'

2

HO

O

OH

OH

CH2OH

CH2OH

O

O

()

H

OHOH

H

2

Struktur Sukrosa

POLISAKARIDAPOLISAKARIDA Karbohidrat yang mengandung banyak Karbohidrat yang mengandung banyak

monosakarida dan mempunyai berat monosakarida dan mempunyai berat molekul yang besarmolekul yang besar

Hidrolisis polisakarida secara sempurna Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan menghasilkan satu/beberapa jenis akan menghasilkan satu/beberapa jenis monosakaridamonosakarida

Unit-unit monosakarida dihubungkan Unit-unit monosakarida dihubungkan secara linier atau bercabangsecara linier atau bercabang

Jenis polisakarida : Jenis polisakarida : pati pati glikogen glikogen

selulosaselulosa hemiselulosahemiselulosa

POLISAKARIDAPOLISAKARIDA

H O

OH

H

OHH

OH

CH 2 OH

HO H

H

OHH

OH

CH 2 OH

H

O

HH H O

OH

OHH

OH

CH 2 OH

HH H O

H

OHH

OH

CH 2 OH

H

OH

HH O

OH

OHH

OH

CH 2 OH

H

O

H

1

6

5

4

3

1

2

a m y lo s e

Amylose is a glucose polymer with (14) linkages. It adopts a helical conformation.

The end of the polysaccharide with an anomeric C1 not involved in a glycosidic bond is called the reducing end.

H O

OH

H

OHH

OH

CH2OH

HO H

H

OHH

OH

CH2OH

H

O

HH H O

OH

OHH

OH

CH2

HH H O

H

OHH

OH

CH2OH

H

OH

HH O

OH

OHH

OH

CH2OH

H

O

H

O

1 4

6

H O

H

OHH

OH

CH2OH

HH H O

H

OHH

OH

CH2OH

HH

O1

OH

3

4

5

2

amylopectin

Amylopectin is a glucose polymer with mainly (14) linkages, but it also has branches formed by (16) linkages. Branches are generally longer than shown above.

P A T IP A T I

Polisakarida yang tersimpan dalam Polisakarida yang tersimpan dalam tumbuhan.tumbuhan.

Merupakan komponen utama pada Merupakan komponen utama pada biji-bijian, kentang, jagung dan berasbiji-bijian, kentang, jagung dan beras

Tersusun atas unit D-glukosa yang Tersusun atas unit D-glukosa yang dihubungkan oleh ikatan glikosidik dihubungkan oleh ikatan glikosidik --1,4 Rantai cabang dihubungkan oleh 1,4 Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan glikosidik ikatan glikosidik -1,6-1,6

JENIS PATIJENIS PATI A M I L O S AA M I L O S A : : 20 % bagian pati, 20 % bagian pati,

tersusun atas 50 – 300 unit tersusun atas 50 – 300 unit glukosa glukosa

melalui ikatan melalui ikatan -1,4 glikosidik-1,4 glikosidiklarut di dalam airlarut di dalam air

AMILOPEKTINAMILOPEKTIN : 80 % bagian pati, : 80 % bagian pati, Tersusun atas 300 – 5.000 unit glukosa Tersusun atas 300 – 5.000 unit glukosa melalui ikatan glikosidik dan melalui ikatan glikosidik dan -1,6 -1,6 Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan -1,4. Rantai-rantai berikatan -1,4. Rantai-rantai berikatan -1,4 tesebut -1,4 tesebut dihubung-silangkan melalui ikatan dihubung-silangkan melalui ikatan -1,6 sehingga -1,6 sehingga menghasilkan struktur bercabang dengan Mr tinggimenghasilkan struktur bercabang dengan Mr tinggi

Strukturnya bercabang Strukturnya bercabang sangat besar (Mr besar) sangat besar (Mr besar) tidak larut dalam airtidak larut dalam air

59

60

GLIKOGENGLIKOGEN

Karbohidrat penyimpan energi yang Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan dalam hewantersimpan dalam hewan

Mr Glikogen > patiMr Glikogen > pati Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosaTersusun lebih dari 100.000 unit glukosa Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4

dan 1,6 glikosidikdan 1,6 glikosidik Tidak larut dalam airTidak larut dalam air Larut dalam pelarut organik non polar : Larut dalam pelarut organik non polar :

eter, kloroform, heksana.eter, kloroform, heksana.

H O

OH

H

OHH

OH

CH 2OH

HO H

H

OHH

OH

CH 2OH

H

O

HH H O

OH

OHH

OH

CH 2

HH H O

H

OHH

OH

CH 2OH

H

OH

HH O

OH

OHH

OH

CH 2OH

H

O

H

O

1 4

6

H O

H

OHH

OH

CH 2OH

HH H O

H

OHH

OH

CH 2OH

HH

O1

OH

3

4

5

2

glycogen

Glycogen, the glucose storage polymer in animals, is similar in structure to amylopectin. But glycogen has more (16) branches. The highly branched structure permits rapid release of glucose from glycogen stores, e.g., in muscle during exercise. The ability to rapidly mobilize glucose is more essential to animals than to plants.

POLISAKARIDA LAINPOLISAKARIDA LAIN SelulosaSelulosa: polimer tidak bercabang dari : polimer tidak bercabang dari

glukosa melalui ikatan glukosa melalui ikatan -1,4-glikosidik-1,4-glikosidik

c e l lu lo s e

H O

OH

H

OHH

OH

CH 2 OH

HO

H

OHH

OH

CH 2 OH

HO

H H O

O H

OHH

OH

CH 2 OH

HH O

H

OHH

OH

CH 2 OH

H

H

OHH O

O H

OHH

OH

CH 2 OH

HO

H H H H

1

6

5

4

3

1

2

PektinPektin : polimer linier dari D- : polimer linier dari D-galakturonat melalui ikatan 1,4-galakturonat melalui ikatan 1,4---glikosidik. Terdapat pada buah-buahan glikosidik. Terdapat pada buah-buahan

KITINMerupakan polimer N-asetil β – D glukosaminTerhubung dengan ikatan β 14 , sehingga memiliki

struktur yg mirip dengan selulosa kecuali pada gugus OH atom C 2 diganti dengan gugus amino yg terasilasi

Terdistribusi luas di banyak organisme terutama menyusun eksoskeleton bbrp moluska dan artropoda

Peranan KarbohidratPeranan Karbohidrat

Fungsi karbohidrat dalam tubuh hewan Fungsi karbohidrat dalam tubuh hewan adalah:adalah:

sumber lemak tubuh dan sumber energi sumber lemak tubuh dan sumber energi untuk proses metabolisme tubuh. Sebagai untuk proses metabolisme tubuh. Sebagai sumber energi yang jauh lebih murah bila sumber energi yang jauh lebih murah bila dibandingkan dengan protein, maka dibandingkan dengan protein, maka karbohidrat dapat menekan biaya produksi karbohidrat dapat menekan biaya produksi dan yang pada akhirnya dapat menurunkan dan yang pada akhirnya dapat menurunkan total harga pakantotal harga pakan

sumber glikogen tubuhsumber glikogen tubuh sumber gula darahsumber gula darah

sumber bagian-bagian kerangka karbon untuk sumber bagian-bagian kerangka karbon untuk sintesis proteinsintesis protein

sumber monosakaride dalam struktur polisakaride sumber monosakaride dalam struktur polisakaride dan asam nukleat tubuhdan asam nukleat tubuh

sebagai binder, karbohidrat (terutama yang sebagai binder, karbohidrat (terutama yang

berasal dari bahan pakan tertentu) mampu berasal dari bahan pakan tertentu) mampu meningkatkan kualitas fisik pakan dan meningkatkan kualitas fisik pakan dan menurunkan prosentase debu pakanmenurunkan prosentase debu pakan

sebagai komponen tanpa nitrogen, maka sebagai komponen tanpa nitrogen, maka penggunaan karbohidrat dalam jumlah tertentu penggunaan karbohidrat dalam jumlah tertentu dalam pakan dapat menurunkan sejumlah limbah dalam pakan dapat menurunkan sejumlah limbah ber-nitrogen sehingga meminimalkan dampak ber-nitrogen sehingga meminimalkan dampak negatif dari pakan terhadap lingkungannegatif dari pakan terhadap lingkungan