BAB IV. KIMIA KARBON R = gugus alkil = C nH 2n+1 F 0 2 D

BAB IV. KIMIA KARBON

Standar Kompetensi : memahami senyawa organik dan makromolekul, menentukanhasil reaksi dan mensintesa senyawa makromolekul serta kegunaannya.

Kompetensi Dasar :

mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, kegunaan danidentifikasi senyawa karbon (haloalkana, alkanol, alkoksi alkana,alkanal, alkanon, asam alkanoat, dan alkil alkanoat).

Tujuan Pembelajaran :Setelah mempelajari materi ini diharapkan siswa mampu :

1. Menuliskan struktur dan nama senyawa karbon berdasarkan gugus fungsinya.

2. Menentukan isomer senyawa karbon.3. Mendeskripsikan kegunaan senyawa karbon.4. Menjelaskan sifat fisis dan sifat kimia senyawa karbon melalui tes

identifikasi.

REVIEW HIDROKARBON

Terdiri dari : Alkana : CnH2n+2 : C-C hidrokarbon jenuhAlkena : CnH2n : C=CAlkuna : CnH2n-2 : CC hidrokarbon tak jenuhAlkadiena : CnH2n-2 : C=C=C

R = gugus alkil = CnH2n+1

Jenis-jenis atom C berdasarkan posisi pada rantai karbon :a. atom C primer : atom C yang terikat pada 1 atom C lainb. atom C sekunder : atom C yang terikat pada 2 atom C lainc. atom C tersier : atom C yang terikat pada 3 atom C laind. atom C kuartener : atom C yang terikat pada 4 atom C lain

Contoh : CH3 CH3 CH2 – CH3

CH3 – CH – CH2 – C – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3 C CH3 CH3

Nama alkana : Nama alkil :C = 1 : metana C = 1 : metilC = 2 : etana C = 2 : etilC = 3 : propana C = 3 : propilC = 4` : butana C = 4 : butilC = 5 : pentana C = 5 : amil

SMA Kolese Loyola / XII / Kimia / Kimia Karbon

C = 6 : heksana C = 6 : heksilC = 7 : heptana C = 7 : heptilC = 8 : oktana C = 8 : oktilC = 9 : nonana C = 9 : nonilC = 10 : dekana C = 10 : dekil

A. Berikan nama pada senyawa-senyawa berikut :

1. CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

2. CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

3. CH3 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

4. CH3

CH2

CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH3

CH3 CH CH CH3 CH3 CH3

5. CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH CH3

6. CH3

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH3

7. CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

CH2 CH3 CH3

8. CH3 C CH CH3 CH3

9. CH3 CH CH CH CH CH3 CH3 CH3

10. CH2 C CH2 CH CH3


CH2 CH2

CH3 CH3

11. CH3 C C CH CH3

CH3 CH CH3

12. CH3 CH C CH2 CH3 CH CH2

B. Tulis rumus struktur dan rumus molekulnya

1. 4-etil-2,3,3-trimetilheptana

2. 3-isopropil-4,4-dimetil-2,6-oktadiena

3. 4-isopropil-2-heksuna

4. 5-isopropil-3,6,8-trimetildekana

C. Tulis rumus strukturnya, berikan nama

1. CH3CH2C(CH3)(C2H5)CH(CH3)CH2CH3

2. CH3CH(CH3)C(CH3)C(CH3)2


3. CH3CH2C(C2H5)CHCHC(CH3)(C2H5)

4. CH3C(CH3)2CH(C2H5)CCCH3

D. Apakah tatanama berikut sesuai IUPAC ? Jika tidak, tuliskan nama yangbenar .

1. 3,4,4-trimetilheksana

2. 4-etil-3-metilpentana

3. 2-metil-3-etilpentana

4. 2-metil-3-pentena

5. 3,4-dimetil-3-heksena


E. Isomer adalah : senyawa – senyawa dengan rumus molekul sama tapi rumusstruktur berbeda

F. Tulis semua isomer dari :

a. C5H12

b. C4H8

c. C4H6

d. C7H16

e. C5H10


Jenis-jenis reaksi pada senyawa karbon : A. REAKSI SUBSTITUSI : adalah reaksi penggantian suatu atom dengan

atom/gugus atom lain. Biasa terjadi pada alkana.

CnH2n+2 + X2 CnH2n+1X + HX alkana halogen

atau RH + X2 RX + HX

Haloalkana/ Alkilhalida

B.REAKSI OKSIDASI : adalah reaksi antara senyawa karbon dengan gasoksigen.

Disebut juga reaksi pembakaran.

CxHy + O2 CO2 + H2O

C. REAKSI ADISI : adalah reaksi penambahan atom / gugus atom ke dalamikatan rangkap, sehingga ikatan rangkap berubah menjadiikatan tunggal.Terjadi pada senyawa tak jenuh.

CnH2n + H2 CnH2n+2

alkena alkanaSMA Kolese Loyola / XII / Kimia / Kimia Karbon

CnH2n-2 + 2 H2 CnH2n+2

alkuna / alkana alkadiena

CnH2n + X2 CnH2nX2

dihaloalkana

CnH2n-2 + 2 X2 CnH2n-2X4

tetrahaloalkana

CnH2n + HX CnH2n+1X mengikutiaturan Markovnikov haloalkana

kaya semakin kaya

D. REAKSI ELIMINASI : adalah reaksi pengurangan atom dari senyawakarbon, sehingga terbentuk ikatan rangkap.

CnH2n+1X + KOH(alkohol) CnH2n + KX + H2O haloalkana alkena

CnH2n+1X2 + Zn CnH2n + ZnX2

dihaloalkana alkena

Tulis persamaan reaksinya, berikan nama pada senyawa hasil

1. etana + gas klorin

2. metana + gas bromin

3. propana dibakar

4. gas asetilen dibakar

5. etena + gas hidrogen

6. 1,2-butadiena + 2 molekul gas hidrogen


7. propena + gas klorin

8. 2-butena + gas klorin

9. etuna + 2 molekul gas bromin

10.etena + HI

11.propena + HCl

12.2-butena + HI

13.2-pentena + HCl

14.1-klorobutana + KOH(alkohol)

15.1,2-diklorobutana + Zn

Soal-soal perhitungan senyawa karbon

1. Tentukan volume gas oksigen yang diperlukan untuk membakarsempurna 10 liter gas butana (P,T tertentu).

2. Sebanyak 5 liter campuran gas metana dan etana dibakar sempurna.Jika campuran terdiri dari 60% gas metana dan sisanya gas etana,tentukan volume gas oksigen yang diperlukan untuk membakarsempurna campuran gas tersebut (P,T tertentu).


3. Sebanyak 8 liter campuran gas metana dan propana tepat dibakarsempurna oleh 25 liter gas oksigen. Tentukan volume masing-masinggas dalam campuran (P,T tertentu).

4. Sebanyak 10 liter gas CxHy tepat dibakar sempurna oleh 65 liter gasO2 menghasilkan 40 liter gas CO2 (P,T tertentu). Tentukan rumusmolekul senyawa.

5. Sebanyak 12,8 gram kalsium karbida (CaC2) direaksikan dengan airmenghasilkan gas asetilen (=etuna) dan calsium hidroksida. Gasasetilen yang dihasilkan kemudian dibakar sempurna. Tentukan :a. persamaan reaksib. volume gas O2 yang diperlukan untuk pembakaran sempurna gas

asetilen (STP)

6. Senyawa hidrokarbon mengandung 14,3% H . Tentukan rumus empiris(RE).Jika 3.1022 molekul senyawa tersebut massanya = 3,5 gram tentukanrumus molekul (RM).


7. Senyawa karbon dengan Mr = 90 tersusun dari 40% C ; 6,67% H dansisanya O. Tentukan rumus molekul.

8. Sebanyak 11 gram senyawa karbon dibakar sempurna menghasilkan 22gram CO2 dan 9 gram H2O. Tentukan RE.Jika 0,1 mol senyawa tersebut massanya = 8,8 gram, tentukan RM.

9. Vitamin C mempunyai Mr = 176 . Pembakaran sempurna 44 gram vitaminC menghasilkan 66 gram CO2 dan 18 gram H2O . Tentukan rumusmolekul.

10. Suatu hidrokarbon berwujud gas tersusun dari 85,7% C. Jika 10,5gram senyawa tersebut bervolume 3,36 liter pada suhu 0C dantekanan 1 atm , tentukan RM.


SOAL OBYEKTIF : Pilih satu jawaban yang paling tepat.

1. Diketahui : 1. CnH2n 2. CnH2n+2 3. CnH2n-2

Rumus umum yang menyatakan hidrokarbon tak jenuh adalah :A. 1 C. 2 dan 3 E. 1 dan 3B. 2 D. 3

2. Kelompok senyawa yang merupakan deret homolog adalah :A. CH4 , C2H4 , C3H4 D. C2H4 , C4H8 , C6H14

B. C2H6 , C3H6 , C4H6 E. C2H2 , C4H4 , C6H6

C. CH4 , C2H6 , C3H8

3. Deret homolog berikutnya setelah C6H14 adalah : A. C4H6 C. C7H10 E. C8H18

B. C7H12 D. C7H16

4. Penamaan berikut yang tidak sesuai aturan IUPAC adalah :A. 2,2 – dimetilbutana D. 3 – etilpentana B. 2 – etilbutana E. 2,2,4 – trimetilpentana C. 2,2 – dimetilpropana

5. Nama yang tepat untuk senyawa berikut : CH3 CH3 C CH CH2 CH

CH3 CH2

CH3

adalah :A. 2,5 – dimetil – 5 – etil – 2 – pentena D. 2,5-dimetil-2-heptenaB. 2 – metil – 5 – metil – 2 – heksena E. 3,6-dimetil-5-heptenaC. 2 – etil – 5 – metil – 2 – heksena

6. Jumlah isomer senyawa C6H14 adalah :A.3 C. 5 E. 7B.4 D. 6

7. CH3 CH CH2 + HX CH3 CH CH3

XTergolong reaksi :A. Adisi C. eliminasi E. substitusiB.oksidasi D. reduksi


GUGUS FUNGSI

A. GUGUS FUNGSIGugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menentukan sifat suatu senyawa karbon.

No. Gugusfungsi

Rumus Senyawa Nama IUPAC Nama Trivial

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

– OH

– O –

– CHO

– CO –

– COOH

– COO –

– X

– NH2

R – OH

R – O – R

R – CHO

R – CO – R

R – COOH

R – COO – R

R – X

R – NH2

Alkanol

AlkoksiAlkana

Alkanal

Alkanon

Asam alkanoat

Alkil Alkanoat

Haloalkana

Aminoalkana

Alkil alkohol

Alkil alkil

eter

FAPBV-aldehid

Alkil alkil

keton

Asam FAPBV-at

Alkil FAPBV-at

Alkil halida

Alkil amina

Contoh soal :

Sebutkan golongan dari senyawa berikut :

a. CH3 – CH(OH) – CH3 =b. CH3 – CH2 – O – CH3 =


CH3

c. CH3 – CH – CH2 – CHO = CH3

d. CH3 – CH – CO – CH3 = CH3

e. CH3 – CH – CH2 – COOH = CH2 – CH3

f. CH3 – CH2 – COO – CH3 =

g. CH3 – CH2 – CH – CH3 =

Cl

h. CH3 – CH – CH2 – NH2 =

CH3

TATANAMA SENYAWA KARBON

ALKOHOL : R-OH IUPAC : AlkanolTrivial : Alkil alkohol

Alkohol monovalen :

CH3 - OH (I) :(T) :

CH3 - CH2 - OH (I) :(T) :

CH3 - CH2 - CH2 - OH(I) :(T) :

CH3 - CH – CH3 (I) : | (T) : OH

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH (I) :(T) :

CH3 – CH – CH2 – CH3 (I) : | (T) : OH


Trivial : Alkil alkil eter

CH3 – O – CH3 (I) :(T) :

CH3 – CH2 – O – CH3(I) :(T) :

C2H5 – O – CH2 – CH2 – CH3 (I) : (T) :

CH3 – O – CH – CH3 (I) : | (T) : CH3

CH3 – O – CH2- CH – CH3 (I) : | (T) : CH3

CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH3 (I) : | | | (T) : CH3 C2H5 O – C2H5

O // IUPAC : Alkanal ALDEHID : R – C Trivial : FAPBV-aldehid H O //H – C (I) : \ (T) : H

O // (I) : CH3 – C (T) : \ H

O // (I) :CH3 – CH2 – C (T) : \ H

O // (I) :CH3 – CH2 CH2 – C (T) : \ H

O // (I) :CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C (T) : \ H

O // (I) :CH3 – CH – CH2 C (T) :


\ CH3 H

CH3 O | // (I) :CH3 – C – C (T) : | \ CH3 H

O ||KETON : R – C – R IUPAC : Alkanon

Trivial : Alkil alkil keton

O (I) : || (T) :CH3 – C – CH3

O || (I) :CH3 – CH – C – CH2 – CH3 (T) : | CH3

O || (I) :CH3 – CH – C – CH – CH2 – CH3 (T) : | | CH3 CH3

O // IUPAC :Asam Alkanoat ASAM ALKANOAT : R – C Trivial : Asam FAPBV-at \ OH O //H – C (I) : \ (T) : OH O // (I) : CH3 – C (T) : \ OH

O // (I) :CH3 – CH2 – C (T) : \ OH

O // (I) :


CH3 – CH2 CH2 – C (T) : \ OH

O // (I) :CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C (T) : \ OH

O // (I) :CH3 – CH CH – C (T) : | | \ CH3 CH3 OH

O O \\ // (I) : C – C (T) : / \HO OH

O O \\ // (I) : C – CH2 – C (T) : / \HO OH

O O \\ // (I) : C – CH2 – CH2 – C (T) : / \HO OH

O O \\ // (I) : C – CH2 – CH2 – CH2 – C (T) : / \HO OH

O O \\ // (I) : C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C (T) : / \HO OH

O // (I) :CH2 – C (T) : | \ OH OH

O // (I) :CH3 – CH – C (T) : | \ OH OH

O


// (I) :CH2 – CH – C (T) : | | \ OH OH OH

O O \\ // (I) : C – CH – CH – C (T) : / | | \HO OH OH OH O // (I) : CH – C (T) : | \NH2 OH

O // (I) :CH3 – CH – C (T) : | \ NH2 OH

O // (I) :CH2 = CH – C (T) : \ OH

O // IUPAC :Alkil Alkanoat ALKIL ALKANOAT : R – C Trivial : Alkil FAPBV-at ESTER \ O – R’ O //H – C (I) : \ (T) : O – CH2 – CH3

O // (I) : CH3 – C (T) : \ O – CH2 – CH – CH3 | CH3

CH3 O | // (I) :CH3 – CH – C (T) : \ O – CH – CH3

| CH3


HALOALKANA : R – X IUPAC : HaloalkanaTrivial : Alkil halida

CH3 – Cl (I) :(T) :

CH3 – CH2 – Br (I) :(T) :

CH3 - CH2 - CH2 - I (I) :(T) :

CH3 - CH – CH3 (I) : | (T) : F

CH2 = CH – Cl (I) : (T) :

CH3 – CH – CH – CH3 (I) : | | Cl F

CH2 – CH2 (I) : | | Cl Cl

LENGKAPI TABEL BERIKUT

No.

Rumus senyawa Nama IUPAC Nama Trivial

1. CH3 – CH – CH2 – CH2 Br | CH3 .....................

.........................

........

.......................

....................

2.

.....................

.....................

........

.....................................................

Glikol

3.

.....................

.....................

.........

Asam 2-aminopropanoat

...........................................


4. CH3 – CH – CH2 – CH3 |

OH

.......................................................

...........................................

5.

.....................

.....................

.........

2-metoksipropana

............................................

6.

.....................

.....................

........

triklorometana...........................................

7.

CH3(CH2)2 COO C2H5

.........................

............................

...........................................

8.

.....................

.....................

........

.........................

...............................

Asam oksalat

9.

.....................

.....................

.......

Asam 2,3-dimetilbutanoat

...........................................

10 (C2H5)2O

.........................

.............................

...........................................

11.

.....................

.....................

.......

.........................

..............................

isobutiraldehid

12.

CH2 = CH | Cl

.........................

..............................

...........................................


13.

.....................

.....................

........

…………………………………….

diisopropil keton

14.

.....................

.....................

......

Asam 1,3-propanadioat...........................................

15.

O //

(I):

CH3 – CH – CH2 C(T):

\ CH3

H

.........................

..............................

............................................

LENGKAPI TABEL BERIKUT

No.

Rumus senyawa Nama IUPAC Nama Trivial

1.CH3

|CH3 – CH2 – CO – CH –

CH3 ................................................

......

...........................................

2.

.......................

...........................

........................

.............................

Gliserol

3.

.......................

............................

Asam 2-hidroksipropanoat

...........................................

4.C(CH3)3OH

........................

...............................

...........................................

5.asetaldehid


.......................

............................

........................

...............................

6.

.......................

...........................

isopropilpropanoat

…………………………………..

7.CH3 – CH2 – O – CH2 – CH– CH3

CH3

........................

.............................

...........................................

8.

.......................

...........................

........................

................................

asam malonat

9.

.......................

..........................

2-metilbutanal

...........................................

10(C2H5)2O

........................

..............................

...........................................

11.

.......................

..........................

........................

...............................

Asam isobutirat

12. CHCl3

........................

...............................

...........................................

13.

.......................

...........................

........................

..............................

Aseton

14.

.......................

.........................

3-metil-1-klorobutana...........................................


15.

CH3 O

|//

(I)CH3 – C – CH2 C

(T) \ CH3 H

........................

...............................

............................................

ISOMER

1. Pengertian (iso = sama , meros = bentuk)Isomer adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapimempunyai rumus struktur berbeda.

2. Penggolongan Isomer ISOMER KERANGKA

ISOMER STRUKTURISOMER POSISI

ISOMER ISOMER FUNGSI

ISOMER RUANG ISOMER GEOMETRI

ISOMER OPTIS 3. Pembahasan

a. Isomer Kerangka

Isomer kerangka adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai kerangka rantai karbon berbeda.

No. Rumus Molekul Rumus Struktur

1.

2.

C4H10

C5H12

1)CH3 – CH2 – CH2 – CH3

2) CH3 – CH – CH3

l

CH3

1)

2)

3)


3. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

1 – butanol

b. Isomeri Posisi

Isomeri posisi adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama,tetapi mempunyai posisi gugus fungsi berbeda.

No.

Rumus Molekul Rumus Struktur

1.

2.

3.

C3H7OH

C4H9OH

C4H8

1) CH3 – CH2 – CH2 – OH

2) CH3 – CH – CH3

OH1)

2)

1)

2)

c. Isomeri Fungsi

Isomeri fungsi adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama,tetapi mempunyai gugus fungsi berbeda.

1. Alkohol berisomer dengan eter dengan rumus molekul : CnH2n+2O2. Aldehid berisomer dengan keton dengan rumus molekul : CnH2nO3. Asam alkanoat berisomer dengan ester dengan rumus molekul: CnH2nO2

C = 1 : memiliki 1 bentuk (metil)C = 2 : memiliki 1 bentuk (etil)


C = 3 : memiliki 2 bentuk (propil dan isopropil)C = 4 : memiliki 4 bentuk (butil , isobutil, sek-butil dan ters-butil)C = 5 : memiliki 8 bentuk

No.

Rumus molekul Rumus senyawa Rumus struktur

1. C3H8O

2. C4H10O

3. C4H8O

2 C5H10O


5. C3H6O2

6. C4H8O2

d. Isomer Geometri


Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai konfigurasi molekul berbeda.Syarat :

molekul harus mempunyai ikatan rangkap dua pada rantai C nya ( C=C)

masing – masing C yang berikatan rangkap harus mengikat atom / gugus yang berbeda

Ada 2 bentuk Isomer Geometri :1. Bentuk Cis2. Bentuk Trans

a a C = C b b

Contoh : Apakah 2 – butena memiliki isomer geometri ? Jika ya, gambarkan

bentuk cis dan trans nya.

Apakah 1 – butena memiliki isomer geometri ? Jika ya, gambarkan bentuk cis dan trans nya.

Gambarkan bentuk cis – 2 – kloro – 3 – metil – 2 – pentena

Gambarkan bentuk cis dan trans dari 1 – bromo – 2 – kloro- 1 – propena

e. Isomer Optik / Isomer Optis Aktif

Isomer optik adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama,tetapi memutar bidang cahaya terpolarisasi berbeda.


Syarat : molekul harus mempunyai atom C asimetris / atom C kiral ( yaitu :

atom C yang mengikat 4 atom / gugus atom yang berbeda )

Atom C asimetris : a

b C d

c

Jumlah Isomer Optis = 2n ( n jumlah atom C asimetris )

Contoh :1. Apakah 1 – butanol memiliki isomer optik ?

2. Apakah 2 – butanol bersifat optis aktif ?

3. Apakah asam laktat bersifat optis aktif ?

4. Diantara glisin dan alanin, manakah yang dapat memutar bidang cahayaterpolarisasi ?


ALKOHOL

A. SIFAT FISIS ALKOHOL1.Alkohol mudah larut dalam air, kelarutan alkohol dalam air berkurang

seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon. Kelarutan alkanol berkaitan dengan gugus –OH yang bersifat polar, sementara gugus alkil (R) bersifat nonpolar. Jadi semakin besar gugus R semakin berkurang kepolaran, sehingga kelarutan dalam pelarut polar (seperti air) berkurang, sedangkan kelarutan dalam pelarut nonpolar bertambah.

2.Titik didih alkohol jauh lebih tinggi dibandingkan titik didih eter dengan jumlah atom C yang sama. Hal ini disebabkan karena alkohol memiliki ikatan hidrogen.

B. PEMBUATAN ALKOHOL

1. Mereaksikan R – X dengan KOH atau AgOH

R – X + KOH R – OH + KX

R – X + AgOH R – OH + AgX

Contoh : a) etil klorida + KOH

b) 2 – kloro butana + AgOH

2. Mereaksikan alkil amina dengan asam nitrit ( HNO2 )

R – NH2 + HO NO R – OH + N2 + H2O

Contoh : a) etil amina + HONO

b) 3 – amino pentana + HONO


3. Reduksi senyawa karbonil O || Senyawa karbonil adalah senyawa yang mengandung gugus C ( aldehid dan keton ).

a). Reduksi aldehid menjadi alkohol primer. O OH || | R – C H + H2 R – C H | H

b). Reduksi keton menjadi alkohol sekunder.

O OH || | R – C R’ + H2 R – C R’ | H

Contoh : a) reduksi asetaldehid oleh gas hidrogen.

b) reduksi 2 – butanon oleh gas hidrogen.

C. REAKSI PADA ALKOHOL1. Alkohol bereaksi dengan Na

2 R – OH + 2 Na 2 R – ONa + H2

Contoh :etanol + Na


2. Reaksi oksidasi pada alkoholBerdasarkan letak gugus - OH pada rantai karbon, alkohol dibedakan

menjadi :Alkohol primer : alkohol yang gugus - OH nya terikat pada atom C primer.

Atom C primer adalah : atom C yang terikat pada satu atom C yang lainContoh : CH3 – CH2 – OH :

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH :

Alkohol sekunder : alkohol yang gugus - OH nya terikat pada atom C sekunder.

Atom C sekunder adalah : atom C yang terikat pada dua atom C yang lain.

Contoh : CH3 – CH – CH3 : OH CH3 - CH - CH - CH2 - CH3 : CH3 OH

Alkohol tersier : alkohol yang gugus - OH nya terikat pada atom C tersier.Atom C tersier adalah : atom C yang terikat pada 3 atom C yang lain.Contoh : CH3

CH3 – C – CH3 : OH CH3 CH3 – CH – C – CH3 : CH3 OH

a. Alkohol primer teroksidasi menjadi aldehid : R – CH2 – OH + On R – CHO + H2O oksidasi lanjut terhadap aldehid akan menghasilkan asam alkanoat

b. Alkohol sekunder teroksidasi menjadi keton : R – CH – R +On R – CO – R + H2O

OH c. alkohol tersier tidak dapat teroksidasi : R


R – C – R + On tidak bereaksi

OH

Reaksi oksidasi digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier.

Contoh :a) oksidasi etanol

b) 2 – propanol + KMnO4 + H2SO4

c) 2 – metil – 2 – propanol + K2Cr2O7 + H2SO4

3. Alkohol bereaksi dengan HCl pekat / PCl3 / PCl5

a) R – OH + HCl pekat R – Cl + H2O

b) 3 R – OH + PCl3 3 R – Cl + H3PO3

c) R – OH + PCl5 R – Cl + POCl3 + HCl

Contoh :a) Propil alkohol + HCl pekat

b) Etanol + PCl3

c) 2 – propanol + PCl5

4. Reaksi Dehidrasi. Jika campuran alkohol dan H2SO4 pekat dipanaskan maka molekul air dari alkohol akan ditarik oleh asam sulfat pekat ( sebagai dehidrator ). Hasil yang diperoleh dari reaksi dehidrasi alkohol ditentukan oleh suhu reaksi.

H2SO4 pekat SMA Kolese Loyola / XII / Kimia / Kimia Karbon

R – OH eter ( R – O – R ) + H2O 130 C

H2SO4 pekat R – OH Alkena + H2O 180 C

Contoh : a) etanol + H2SO4 pekat ( 130 C )

b) etanol + H2SO4 pekat ( 180 C )

5. Esterifikasi. Esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester. Jika alkohol direaksikan dengan asam karboksilat maka akan terbentuk ester.

O O // // R C + R‘ – OH R – C + H2O \ \ OH O R’

Contoh : a) asam etanoat + isobutil alkohol

b) asam propanoat + isopropil alkohol

D. KEGUNAAN ALKOHOL1)Metanol

Metanol bersifat racun dan dapat mematikan jika ditelan. Kebutaan dapat pula terjadi jika karena kontak dengan kulit atau penghirupan uapnya terlalu lama. Kebutaan orang yang mencerna metanol disebabkan oleh terbentuknya formaldehida (H – CHO) atau asam format (HCOOH) yang merusakkan sel-sel retina.


Metanol digunakan sebagai pelarut resin dan getah. Sebagian metanol diubah menjadi formaldehida untuk bahan pembuat plastik. Spiritus merupakan bahan bakar campuran metanol dan etanol, karena beracun maka spiritus diberi pewarna biru.

2)EtanolEtanol dapat dihasilkan dari proses fermentasi pada karbohidrat dengan bantuan ragi. Misalnya, dalam kehidupan sehari-hari kita sering membuat tape ketan, yang bahan-bahannya adalah beras ketan yang dimasak kemudiandiberi enzim (ragi) secukupnya dan dibiarkan beberapa hari. Etanol yang terbentuk lalu dipisahkan dengan distilasi.Reaksi yang terjadi :

C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2

Etanol tidak beracun, tetapi bersifat memabukkan dan menyebabkan kantuk karena menekan aktivitas otak atas. Etanol juga bersifat candu. Orang yang sering minum alkohol dapat menjadi ketagihan dan sukar baginya untuk meninggalkan alkohol itu.Etanol banyak digunakan senagai pelarut senyawa organik dan sebagai desinfektan.

3)Glikol (1,2 – etanadiol)Etilen glikol berwujud cair agak kental, rasanya manis, dan bersifat racun. Etilen glikol digunakan sebagai pelarut, bahan pelembut, bahan baku pembuatan serat, dan sebagai zat antibeku pada radiator mobil di negara yang memiliki 4 musim.

4)Gliserol (1,2,3 – propanatriol)Gliserol mempunyai sifat yang mirip dengan glikol, yaitu zat cair yang

mudah larut dalam air, rasanyamanis, wujudnya agak kental, bersifat higroskopis. Gliserol diperoleh sebagai hasil samping pada reaksi pembuatan sabun. Gliserol digunakan sebagai bahan pemanis untuk penderita diabetes. Selain itu juga digunakan untuk membuat bahan peledak nitrogliserin, bahan baku pembuatan plastik, pelembab padatembakau, dan bahan kosmetik.


ETER

A. SIFAT FISIS ETER1. Berupa zat cair yang berbau harum dan sukar larut dalam air.2. Suku-suku eter yang rendah mudah menguap dan uapnya mudah terbakar.3. Dibanding alkohol, kereaktifan eter jauh lebih rendah.

B. PEMBUATAN ETER1.Eliminasi alkohol (lihat reaksi pada alkohol)

Contoh : 1 – propanol + asam sulfat pekat (140C)

2.Sintesa Williamson

R – O Na + R’ – X R – O – R’ + Na X

Contoh : Na – etoksida + isopropil klorida

C. REAKSI PADA ETER


1. Eter tidak bereaksi dengan logam Na maupun PCl3 ( beda dengan alkohol)

2. Eter bereaksi dengan PCl5 :

R – O – R’ + PCl5 R – Cl + R’ – Cl + POCl3

Contoh : 1-etoksipropana + fosforpentaklorida

3. Eter bereaksi dengan HI :

R – O – R’ + HI R – OH + R’ – I

Contoh : 2 – etoksibutana + HI

D. KEGUNAAN ETER1.Dalam bidang kesehatan, eter banyak digunakan sebagai obat bius atau

anestetik.2.MTBE (metil tersier butil eter) ditambahkan ke dalam bensin untuk

menaikkan bilangan oktan.3.Eter dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut yang baik untuk

senyawa kovalen dan sedikit larut dalam air..LATIHAN SOAL ALKOHOL dan ETER

1. Tentukan jenis reaksi dari senyawa karbon berikut ( substitusi, adisi,eliminasi atau redoks ) !

a. CH3 – CH – CH2 – CH3 + KOH (alkohol) CH3 – CH = CH – CH3 + KCl + H2O( ……………………….. )

l Cl

b. CH3 – CH2 – Cl + NaOH CH3 – CH2 – OH + NaCl( ……………………….. )

c. CH3 – CH2 – COOH + CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 + H2O (……………………….. )

d. CH3 – CHO + CuO (aq) CH3 – COOH + Cu2O (s) (……………………….. )

e. CH3 – CH2 – OH + PCl5 CH3 – CH2 – Cl + POCl3 + HCl( ……………………….. )

f. CH CH + H2O CH2 = CHOH( ……………………….. )

2. Tuliskan reaksi antara :SMA Kolese Loyola / XII / Kimia / Kimia Karbon

a. etanol dengan logam Kalium

b. isobutil alkohol dengan asam asetat

c. isopropil alkohol dengan fosfor pentaklorida

d. etanol dengan kalium bikromat ( suasana asam )

e. etanol dengan asam isobutirat

f. etanol + asam sulfat pekat pada suhu 140o C

g. 1 – propanol + asam sulfat pekat pada suhu 180o C

3. Tuliskan reaksi antara dimetil eter dengan :a. fosfor pentaklorida

b. asam klorida

4. Senyawa X dengan rumus C5H12O mempunyai sifat : - tidak bereaksi dengan logam Natrium- bereaksi dengan asam iodida antara lain membentuk isopropil iodida. Berdasarkan data tersebut , tentukanlah :a. rumus struktur senyawa X tersebut !b. tuliskan reaksi senyawa X dengan asam iodida !

ALDEHID

A. PEMBUATAN ALDEHID

Oksidasi alkohol primer (lihat reaksi pada alkohol)

Contoh :


Oksidasi 1 – propanol

B. REAKSI PADA ALDEHID

1. Reaksi oksidasi Aldehid menjadi Asam Karboksilat Aldehid merupakan reduktor kuat maka dapat mereduksi oksidator lemah seperti Reagen Fehling ( larutan CuO ) dan Reagen Tollens( larutan Ag2O )

R – CHO + 2 CuO R – COOH + Cu2O (endapan merah bata)

R – CHO + Ag2O R – COOH + 2 Ag (cermin perak)

Contoh :a) Etanal + reagen Fehling

b) Formalin + reagen Tollens

2. Reaksi reduksi Aldehid oleh gas Hidrogen Aldehid tereduksi oleh gas hidrogen menjadi alkohol primer.

R – CHO + H2 R – CH2 – OH

Contoh :Propanal + H2

Reaksi pake reagen grignard

C. KEGUNAAN ALDEHIDAldehid mempunyai kegunaan dalam kehidupan sehari-hari, antara lain :1) Untuk membuat formalin, yaitu larutan 40% formaldehid / metanal dalam air. Formalin digunakan untuk mengawetkan preprat biologi dan juga mengawetkan mayat. Formalin tidak digunakan untuk mengawetkan makanan.2) Untuk membuat berbagai jenis plastik termoset (plastik yang tidak meleleh pada pemanasan).


KETON

A. PEMBUATAN KETON

Oksidasi alkohol sekunder (lihat reaksi pada alkohol)

Contoh : Oksidasi 2 – butanol

B. REAKSI PADA KETON

1. Keton tidak dapat dioksidasi, sehingga keton tidak bereaksi dengan Reagen Fehling maupun Reagen Tollens

Contoh :Aseton + reagen Fehling

2. Reaksi reduksi Keton oleh gas Hidrogen Keton tereduksi oleh gas hidrogen menjadi alkohol sekunder.

R – CO – R’ + H2 R – CH – R’

OH

Contoh :2 – butanon + H2

C. KEGUNAAN KETONKeton yang paling banyak digunakan adalah propanon atau sering dikenal dengan nama aseton. Beberapa kegunaan aseton, antara lain :1) Sebagai pelarut untuk lilin, plastik, dan sirlak.2) Pelarut untuk selulosa dalam produksi rayon.3) Sebagai bahan pengering alat-alat laboratorium.


4) Untuk menghilangkan atau melarutkan cat warna kuku (kuteks).

LATIHAN SOAL ALDEHID dan KETON

1. Tuliskan persamaan reaksi pada proses berikut :a. formalin dengan pereaksi Fehling

b. formalin dengan pereaksi Tollens

2. Tuliskan reaksi antara :a. asetaldehid dengan K2Cr2O7 dalam suasana asam

b. asetaldehid dengan gas hidrogen

3. Tuliskan reaksi reduksi aseton oleh gas hidrogen !

4. Propanal dengan propanon mempunyai rumus molekul sama yaitu C3H6O. Jelaskanbagaimana cara membedakan kedua senyawa tersebut !

5. Suatu senyawa dengan rumus molekul C4H8O. Pengujian dengan pereaksi Tollensatau larutan perak nitrat amoniakal, Ag2O(aq), menghasilkan cermin perakdan dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata. a. Tentukanlah struktur dan nama senyawa tersebut !b. Tulis persamaan reaksi yang terjadi !


6. Pada pembakaran sempurna 1,8 gram suatu senyawa karbon menghasilkan 4,4gram karbon dioksida dan 1,8 gram air. Mr senyawa = 72. Senyawa tersebuttidak bereaksi dengan pereaksi Tollens maupun Fehling.a. Tentukanlah rumus empiris dan rumus molekulnya !b. Tuliskan rumus struktur semyawa tersebut !

ASAM ALKANOAT

A. SIFAT FISIS Asam AlkanoatBersifat Asam Lemah

R – COOH + H2O R – COO + H+

semakin banyak atom C, makin lemah sifat asamnya. asam metanoat merupakan asam terkuat dari golongan asam alkanoat.

Contoh :Ka HCOOH = 1,8 x 104 sedangkan Ka CH3COOH = 1,8 x 105

B. PEMBUATAN Asam AlkanoatOksidasi aldehid (lihat reaksi pada aldehid)

Contoh : Oksidasi isobutiraldehid

C. REAKSI PADA Asam Alkanoat1.Asam alkanoat bereaksi dengan basa

R – COOH + NaOH R – COONa + H2O

Contoh :Asam asetat + NaOH


2.Asam alkanoat bereaksi dengan alkohol menghasilkan ester (reaksi esterifikasi)

Contoh :Asam asetat + isobutil alkohol

D. KEGUNAAN Asam AlkanoatAsam karboksilat banyak dipergunakan dalam kehidupan sehari – hari, di antaranya adalah :1) Asam formiat (asam semut) banyak digunakan dalam industri tekstil,

penyamakan kulit, dan di perkebunan karet untuk menggumpalkan lateks (getah pohon karet).

2) Asam asetat (asam cuka) sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawet makanan.3) Sebagai bahan pembuatan ester dengan cara mereaksikannya dengan alkohol.4) Asam karboksilat suku tinggi dipergunakan untuk pembuatan sabun

jika direaksikan dengan basa, misalnya asam palmitat, asam oleat, asam stearat, dll.

ESTER

A. SIFAT FISIS ESTER1) Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya.2) Ester berbau harum dan banyak terdapat pada buah-buahan.3) Ester sedikit larut dalam air.4) Titik didih dan titik beku ester lebih rendah daripada asam alkanoat.

B. PEMBUATAN ESTERAsam alkanoat direaksikan dengan alkohol (reaksi esterifikasi)

Contoh :Asam butirat + metanol menghasilkan ester beraroma apel


C. REAKSI PADA ESTEREster mengalami hidrolisis menjadi asam alkanoat dan alkohol

R – COO – R’ + H2O R – COOH + R’ – OH

Contoh :a. Hidrolisis metil asetat

b. Hidrolisis isopropil butirat

D. KEGUNAAN ESTERDalam kehidupan sehari-hari kita sering mengkonsumsi berbagai macam minuman rasa buah yang mungkin kebanyakan tidak benar-benar berasal dari buah asli tetapi hanya dicampuri essens (aroma buah). Essens terbuat dari senyawa ester yang aromanya bermacam-macam tergantung ester penyusunnya. Beberapa esterdan aroma karakteristiknya tercantum pada tabel berikut :

Nama ester AromaEtil formiat Rum Amil asetat Pisang

Isoamil asetat Buah pirOktil asetat Jeruk manisMetil butirat Apel Etil butirat Nanas

Propil butirat Aprikot Metil

salisilat

Sarsaparila

E. REAKSI PENYABUNAN / SAPONIFIKASI

Lemak merupakan salah satu senyawa organik golongan ester yang banyakterdapat dalam tumbuhan, hewan, atau manusia dan sangat berguna bagikehidupan manusia. Lemak yang pada suhu kamar berbentuk cair disebutminyak, sedangkan istilah lemak biasanya digunakan untuk yang berwujudpadat. Lemak umumnya bersumber dari hewan, sedangkan minyak dari tumbuhan.


Beberapa contoh lemak dan minyak adalah lemak sapi, minyak kelapa, minyakjagung, dan minyak ikan.

Lemak adalah ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi.Asam penyusun lemak disebut asam lemak. Asam lemak yang terdapat di alamadalah asam palmitat (C15H31COOH), asam stearat (C17H35COOH), asam oleat(C17H33COOH), dan asam linoleat (C17H29COOH). Pada lemak, satu molekulgliserol mengikat tiga molekul asam lemak, oleh karena itu lemak adalahsuatu trigliserida. Struktur umum molekul lemak seperti terlihat padailustrasi dibawah ini :

Contoh rumus struktur dan nama lemak

Sabun dibuat dari reaksi antara lemak / minyak dengan basa kuat (NaOH / KOH) melalui reaksi substitusi.Hasil samping dari pembentukan sabun adalah terbentuknya gliserol.


LATIHAN SOAL ASAM ALKANOAT dan ESTER

1. Tuliskan persamaan reaksi hidrolisis ester berikut ini :a. Hidrolisis etil asetat

b. Hidrolisis tersier – butil asetat

2. Tuliskan sebanyak-banyaknya isomer ester dengan rumus molekul C5H10O2 dan berikan nama untuk setiap senyawanya!

3. Tuliskan persamaan reaksi dari :a. reaksi asam propanoat dengan etanol dengan katalisator asam sulfat

pekat

b. hidrolisis gliseril palmitat


c. penyabunan gliseril tristearat dengan NaOH

4. Salah satu jenis sabun mandi yang banyak dipakai adalah kalium palmitat, yang dibuat dari reaksi gliseril tripalmitat dan KOH. Tuliskan reaksi pembuatan sabun itu secara lengkap!

5. Sebutkan beberapa kegunaan dari senyawa ester!


HALOALKANA

A. PEMBUATAN HALOALKANA1. Reaksi SubstitusiReaksi penggantian atom H dengan atom halogen dengan bantuan sinar ultraviolet atau suhu tinggi.

Contoh :CH4 + Cl2 CH3Cl + HClCH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HClCH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HClCHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

CH3–CH3 + Cl2 CH3–CH2Cl + HCl

Untuk metana dan etana, atom H semuanya terikat pada atom C primer. Jikadalam alkana terdapat atom C primer, atom C sekunder atau atom C tersier, maka atom H yang akan disubstitusi adalah yang terikat paling lemah. Urutan kekuatan ikatan atom H dengan atom C :

C tersier < C sekunder < C primerContoh :Propana + Br2

2. Reaksi AdisiReaksi adisi untuk pembuatan haloalkana yaitu antara senyawa alkena dengan senyawa asam halida (HX) atau senyawa halogen (X2).

Contoh :a) Propena + HCl

b) Propena + Br2


B. REAKSI HALOALKANA1. Reaksi substitusi

R – X + KOH (aq) R – OH + KX

Contoh :2 – kloropropana + KOH (aq)

2. Reaksi eliminasi

R – X + KOH (alkohol) alkena + KX + H2O

Contoh :Propil klorida + KOH (alkohol)

C. KEGUNAAN HALOALKANA

1. Anestesi ( Pembius )Kloroform, CHCl3 sudah tidak dipakai sebab merusak hati diganti

siklopropana Kloroetana, C2H5Cl ( pembius lokal ) sebab mudah menguap sehingga suhu

kulit turun dan syaraf kurang sensetif Halotan, CF3CHClBr ( anestesi penggant kloroform dan siklopropana )

sebab tidak toksis, tidak mudah terbakar dan lebih nyaman bagi pasien.

2. AntiseptikIodoform, CHI3 zat warna kuning dan bau khas

3. PelarutKarbontetraklorida, CCl4 zat tak berwarna, pelarut oli dan lemak,

pencucian kering ( dry cleaning ) karena merusak hati dan ginjal diganti CH3CCl3 ( 1,1,1-trikloroetana )

4. Pemadam ApiKarbontetraklorida, CCl4 karena bereaksi dengan uap air membentuk

fosgen, COCl2 ( gas sangat beracun ) :CCl4 + H2O COCl2 + 2HCl

maka diganti BCF : CBrClF2 ( Bromo Chloro diFluorometana ), namun BCF ini merusak lapisan ozon.

5. Pendingin (AC dan kulkas)


Freon-11 ( CCl3F )Freon-12 ( CCl2F2 )

Kedua freon tersebut sudah dikurangi penggunaannya karena freon dapat merusak lapisan ozon.

6. InsektisidaDDT ( Dikloro Difenil Trikloroetana ), (C6H4Cl)2CH-CCl3 karena sifatnya

stabil maka dapat mencemari lingkungan sehingga penggunaannya dilarang.

7. Industri Vinilklorida, CH2=CHCl untuk industri plastik keras ( pralon )Kloroprena, CH2=CHCl-CH=CH2 untuk industri karet sintetis

LATIHAN SOAL KIMIA KARBON

1. Tuliskan rumus senyawanya dan sebutkan kegunaan senyawa berikut ini : metanol

etanol

glikol

gliserol

kloroform

iodoform

vinil klorida

karbon tetrakloridaSMA Kolese Loyola / XII / Kimia / Kimia Karbon

freon

kloroprena

asam metanoat

aseton

formalin

asam asetat

2. Dimetil eter dan etanol mempunyai rumus molekul sama C2H6O akan tetapimempunyai titik didih yang jauh berbeda yaitu titik didih etanol 78o C dandimetil eter –24o C. Mengapa demikian ? Jelaskan !

3. Tuliskan persamaan reaksi pembuatan : Propil metanoat ( aroma buah pir )

Etil butirat ( aroma nanas )

4. Tuliskan persamaan reaksi pembuatan sabun ( Na-stearat ).

5. Tuliskan persamaan reaksi berikut : Etana dengan gas klor

etil klorida dengan natrium hidroksida

etanol dengan kalium bikromat dalam suasana asam

oksidasi terhadap etanal


asam etanoat dengan metanol

oksidasi 2 – propanol

6. Bangaimana mengubah : Etana menjadi etil klorida

etena menjadi etana

etanal menjadi asam asetat

dimetil eter menjadi metil klorida

etanol menjadi etena

asam asetat menjdi metil asetat

etil asetat menjadi etanol

aseton menjadi isopropanol

2 – propanol menjadi aseton

2 – metoksipropana menjadi 2 – iodopropana

7. Suatu senyawa karbon memiliki rumus empiris C4H8O dengan massa molekul 72.Tentukanlah gugus fungsinya senyawa tersebut !Buatlah dua isomer keduanya !


8. Suatu larutan senyawa organik memiliki rantai karbon yang terdiri dari 2 atom C. Jika direaksikan dengan larutan Fehling memberikan endapan merah bata. Jika dioksidasi membentuk asam karboksilat. Berdasarkan informasi tersebut tentukanlah :

a) Rumus struktur dan nama senyawa tersebut !b) Deret homolognya senyawa itu !c) Rumus struktur dan nama senyawa hasil oksidasi !

9. Pada pembakaran sempurna 2,9 gram senyawa karbon menghasilkan 6,6 gram CO2 dan 2,7 gram air. Jika Mr senyawa itu 58 dan tidak bereaksi dengan Fehlingatau Tollens.

a) Tentukanlah rumus empiris dan rumus strukturnya !b) Tuliskan struktur senyawa itu !

10. Tulis persamaan reaksi untuk mengubah :a) Etena menjadi metil asetat

b) Aseton menjadi isopropil asetat


BAB IV. KIMIA KARBON R = gugus alkil = C nH 2n+1 F 0 2 D

Documents

Transcript of BAB IV. KIMIA KARBON R = gugus alkil = C nH 2n+1 F 0 2 D