senyawa karbon
-
Upload
independent -
Category
Documents
-
view
0 -
download
0
Transcript of senyawa karbon
Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang
menentukan struktur dan sifat dari senyawa karbon, menentukan struktur dan sifat dari senyawa karbon,
sehingga mempunyai sifat yang khas. Gugus fungsi sehingga mempunyai sifat yang khas. Gugus fungsi
merupakan bagian yang aktif dari senyawa karbon. merupakan bagian yang aktif dari senyawa karbon.
Apabila senyawa karbon direaksikan dengan suatu zat Apabila senyawa karbon direaksikan dengan suatu zat
maka gugus fungsinya mengalami perubahan. maka gugus fungsinya mengalami perubahan.
Khusus untuk alkena dan alkuna, gugus fungsi bukan Khusus untuk alkena dan alkuna, gugus fungsi bukan
merupakan atom atau gugus atom tetapi merupakan ikatan merupakan atom atau gugus atom tetapi merupakan ikatan
rangkap. Gugus fungsi alkena adalah ikatan rangkap dua rangkap. Gugus fungsi alkena adalah ikatan rangkap dua
(C C), sedangkan alkuna adalah ikatan rangkap tiga ( C (C C), sedangkan alkuna adalah ikatan rangkap tiga ( C
C). Ikatan tersebut sangat menentukan sifat senyawa. C). Ikatan tersebut sangat menentukan sifat senyawa.
Beberapa gugus fungsi senyawa karbon
R adalah gugus alkil dengan rumusR adalah gugus alkil dengan rumus CCnnHH22nn+1+1
Atom H pada senyawa alkana dapat digantikan oleh atom Atom H pada senyawa alkana dapat digantikan oleh atom
atau gugus lain, misalnya halogen. Senyawa alkana yang atau gugus lain, misalnya halogen. Senyawa alkana yang
mengikat satu atau lebih atom halogen disebut mengikat satu atau lebih atom halogen disebut senyawa senyawa
haloalkanahaloalkana..
a.a. Pemilihan rantai utama (rantai pokok)Pemilihan rantai utama (rantai pokok)
Rantai utama merupakan rantai terpanjang yang Rantai utama merupakan rantai terpanjang yang
mengandung atom halogen.mengandung atom halogen.
b.b. Penomoran atom C pada rantai utama Penomoran atom C pada rantai utama
Atom C pada rantai utama diberi nomor untuk Atom C pada rantai utama diberi nomor untuk
menyatakan letak atom halogen. Penomoran dimulai dari menyatakan letak atom halogen. Penomoran dimulai dari
atom C ujung yang terdekat dengan atom halogen, atom C ujung yang terdekat dengan atom halogen,
sehingga atom C yang mengandung halogen mendapat sehingga atom C yang mengandung halogen mendapat
nomor terkecil.nomor terkecil.
c. c. Jika jenis halogen yang mendapat nomor terkecil lebih Jika jenis halogen yang mendapat nomor terkecil lebih
dari satu maka penomoran berdasarkan halogen yang dari satu maka penomoran berdasarkan halogen yang
lebih reaktif. Kereaktifan halogen : F > C1 > Br > I. lebih reaktif. Kereaktifan halogen : F > C1 > Br > I.
d.d. Jika halogen yang sama lebih dari satu maka diberi Jika halogen yang sama lebih dari satu maka diberi
awalan: 2 dengan awalan: 2 dengan didi, 3 dengan , 3 dengan tritri, ,
dan 4 dengan dan 4 dengan tetratetra..
e.e. Setiap gugus (halogen maupun alkil) disusun Setiap gugus (halogen maupun alkil) disusun
berdasarkan abjad.berdasarkan abjad.
Contoh: Contoh: II
CH2 – CH – C – CH2 – CH2 – Cl : CH2 – CH – C – CH2 – CH2 – Cl : 4-kloro-1,3-difuloro-3-4-kloro-1,3-difuloro-3-
iodo-2-metilbutanaiodo-2-metilbutana
F CH3 FF CH3 F
1. Reaksi substitusi; adalah reaksi penggantian gugus
atom dalam suatu molekul oleh atom atau gugus yang
lain.
a. Atom H dari alkana diganti dengan halogen.
CH2 – CH2 – H + Cl2(g) CH3 – CH2Cl +
HCl(g)
etana kloroetana
b. Gugus OH dari alhokol diganti dengan halogen.
3 CH3 – CH2 – OH + PBr3(l) 3 CH3 – CH2Br +
H3PO3
2.2. Reaksi adisi; adalah reaksi antara senyawa karbon Reaksi adisi; adalah reaksi antara senyawa karbon
dengan gugus lain sehingga ikatan rangkap dalam dengan gugus lain sehingga ikatan rangkap dalam
senyawa karbon berubah menjadi ikatan tunggal.senyawa karbon berubah menjadi ikatan tunggal.
a.a. Adisi antara alkena dengan halogen (XAdisi antara alkena dengan halogen (X22))
CHCH33 – CH CH – CH CH22 + Cl + Cl22 CH CH33 – CH – CH – CH – CH22
Cl ClCl Cl
1-propena 1,2-1-propena 1,2-
dikloropropanadikloropropana
b.b. Adisi antara alkena dengan HXAdisi antara alkena dengan HX
CHCH33 – CH CH – CH – CH CH – CH33 + HBr CH + HBr CH22 – CH – CH – CH – CH22 – –
CHCH22 – CH – CH33
H H
Br Br
2-butena 2-butena
2-bromopentana 2-bromopentana
Atom-atom halogen lebih berat dibanding atom karbon atau Atom-atom halogen lebih berat dibanding atom karbon atau
hidrogen kecuali flour, sehingga massa molekul hidrogen kecuali flour, sehingga massa molekul
relatifnya lebih besar dan menyebabkan kenaikan titik relatifnya lebih besar dan menyebabkan kenaikan titik
didihnya. didihnya.
Pelarut haloalkana seperti kloroform lebih berat Pelarut haloalkana seperti kloroform lebih berat
daripada air, sehingga senyawa ini tenggelam ke dasar daripada air, sehingga senyawa ini tenggelam ke dasar
wadah. Padahal kebanyakan senyawa organik berada di atas wadah. Padahal kebanyakan senyawa organik berada di atas
permukaan air. Haloalkana tidak membentuk ikatan permukaan air. Haloalkana tidak membentuk ikatan
hidrogen dan tidak larut dalam air.hidrogen dan tidak larut dalam air.
1. 1. Reaksi dengan air atau NaOH membentuk alkoholReaksi dengan air atau NaOH membentuk alkohol
2. 2. Reaksi dengan KOH atau NaOH dalam pelarut alkohol Reaksi dengan KOH atau NaOH dalam pelarut alkohol
pada suhu tertentu menghasilkan alkenapada suhu tertentu menghasilkan alkena
3. 3. Reaksi dengan amoniak menghasilkan aminaReaksi dengan amoniak menghasilkan amina
4.4. Reaksi dengan asam sianida atau kalium sianida Reaksi dengan asam sianida atau kalium sianida
membentuk alkil sianidamembentuk alkil sianida
5. 5. Reaksi dengan natrium alkanoat (etanoat) menghasilkan Reaksi dengan natrium alkanoat (etanoat) menghasilkan
esterester
1.1. CHCH33Cl (klorometana/metil klorida) cairCl (klorometana/metil klorida) cair
Dalam industri digunakan sebagai bahan pendingin, Dalam industri digunakan sebagai bahan pendingin,
industri silikon, dan zat warna.industri silikon, dan zat warna.
2.2. CHCH33Br (bromometana/metil bromida) cairBr (bromometana/metil bromida) cair
Digunakan untuk pemadam kebakaran di pesawat terbang Digunakan untuk pemadam kebakaran di pesawat terbang
serta sebagai bahan pengasapan pada penyimpanan biji-serta sebagai bahan pengasapan pada penyimpanan biji-
bijian dan buah-buahan.bijian dan buah-buahan.
3.3. CC22HH55Cl (kloroetana/etil klorida) cairCl (kloroetana/etil klorida) cair
Dalam industri digunakan untuk pembuatan plastik etil Dalam industri digunakan untuk pembuatan plastik etil
selulosa dan sebagai anestesi lokal pada operasi selulosa dan sebagai anestesi lokal pada operasi
ringan serta untuk pembuatan TEL (Tetra Ethyl Lead). ringan serta untuk pembuatan TEL (Tetra Ethyl Lead).
TEL adalah bahan anti ketukan pada mesin kendaraan TEL adalah bahan anti ketukan pada mesin kendaraan
bermotor.bermotor.
4.4. CHCH22ClCl22 (diklorometana) cair (diklorometana) cair
Dikloro metana adalah cairan tak berwarna, titik Dikloro metana adalah cairan tak berwarna, titik
didihnya 40 °C, dan tidak beracun. Zat tersebut didihnya 40 °C, dan tidak beracun. Zat tersebut
digunakan sebagai bahan pembuatan cat dan sebagai digunakan sebagai bahan pembuatan cat dan sebagai
anestesi ringan.anestesi ringan.
5.5. CHClCHCl33 (triklorometana/kloroform) cair (triklorometana/kloroform) cair
Kloroform digunakan sebagai bahan pelarut pada Kloroform digunakan sebagai bahan pelarut pada
ekstraksi industri penisilin. Dalam dunia kedokteran, ekstraksi industri penisilin. Dalam dunia kedokteran,
zat tersebut digunakan sebagai anestesi (obat bius), zat tersebut digunakan sebagai anestesi (obat bius),
tetapi sudah banyak ditinggalkan karena sedikit beracun tetapi sudah banyak ditinggalkan karena sedikit beracun
serta mengganggu liver. Kloroform juga digunakan serta mengganggu liver. Kloroform juga digunakan
sebagai bahan utama pembuatan freon (bahan pendingin sebagai bahan utama pembuatan freon (bahan pendingin
dan aerosoldan aerosol
6.6. CHICHI33 (triiodometana/iodoform) padat (triiodometana/iodoform) padat
Digunakan untuk bahan obat luar, misalnya untuk obat Digunakan untuk bahan obat luar, misalnya untuk obat
luka luar dan luka yang sudah abses (koreng atau luka luar dan luka yang sudah abses (koreng atau
bisul).bisul).
7.7. CClCCl44 (tetraklorometana/karbon tetraklorida) cair (tetraklorometana/karbon tetraklorida) cair
Digunakan untuk bahan pelarut lemak dan sebagai Digunakan untuk bahan pelarut lemak dan sebagai
bahan dasar industri freon yang tidak toksis dan bahan dasar industri freon yang tidak toksis dan
tidak korosif.tidak korosif.
8.8. CFC (freon) cairCFC (freon) cair
Freon adalah nama dagang dari senyawa kloro fluoro Freon adalah nama dagang dari senyawa kloro fluoro
karbon (CFC). karbon (CFC).
a.a. CHClCHCl22F dan CClF dan CCl22FF22 cair digunakan sebagai cair digunakan sebagai
refrigerants atau pendingin pada AC dan kulkas serta refrigerants atau pendingin pada AC dan kulkas serta
sebagai pendorong pada aerosol.sebagai pendorong pada aerosol.
b.b. CClCCl33F cair digunakan untuk bahan penggembung F cair digunakan untuk bahan penggembung
(blowing agent) pada industri plastik busa. (blowing agent) pada industri plastik busa.
c.c. CClCCl22F – CClFF – CClF22 cair digunakan sebagai pelarut cair digunakan sebagai pelarut
zat pembersih gelas, kaca, lapisan logam dan zat pembersih gelas, kaca, lapisan logam dan
sebagainya.sebagainya.
Senyawa Senyawa alkanolalkanol dan dan alkoksi alkana alkoksi alkana mempunyai rumus mempunyai rumus
molekul yang sama, yaitu Cmolekul yang sama, yaitu CnnHH2n+22n+2O, tetapi mempunyai gugus O, tetapi mempunyai gugus
fungsi yang berbeda. Gugus fungsi alkanol adalah –OH, fungsi yang berbeda. Gugus fungsi alkanol adalah –OH,
sedangkan gugus fungsi alkoksi alkana adalah –O–. sedangkan gugus fungsi alkoksi alkana adalah –O–.
Alkanol dan alkoksi alkana disebut Alkanol dan alkoksi alkana disebut berisomer fungsiberisomer fungsi..
Alkanol adalah senyawa turunan alkana, di mana satu Alkanol adalah senyawa turunan alkana, di mana satu
atom H atau lebih dari alkana diganti oleh gugus –OH. atom H atau lebih dari alkana diganti oleh gugus –OH.
Alkanol termasuk golongan alkohol. Alkanol yang Alkanol termasuk golongan alkohol. Alkanol yang
mempunyai satu gugus –OH disebut mempunyai satu gugus –OH disebut monoalkanomonoalkanol, sedangkan l, sedangkan
alkanol yang mempunyai lebih dari satu –OH disebut alkanol yang mempunyai lebih dari satu –OH disebut
alkanadioalkanadiol dan l dan alkanatriolalkanatriol atau atau polialkanolpolialkanol..
1.1. Alkanol primer;Alkanol primer; adalah alkanol yang gugus –OH-nya adalah alkanol yang gugus –OH-nya
terikat pada atom C primer.terikat pada atom C primer.
Contoh:Contoh:
CHCH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – OH – OH 1–propanol1–propanol
Rumus Umum: Rumus Umum: R – CHR – CH22 – OH – OH
2.2. Alkanol sekunder;Alkanol sekunder; adalah alkanol yang gugus –OH-nya adalah alkanol yang gugus –OH-nya
terikat pada atom C sekunder.terikat pada atom C sekunder.
Contoh:Contoh:
CHCH22 – CH – CH22 – CH – CH – CH – CH33 2–butanol2–butanol
||
OHOH
Rumus umum:Rumus umum: R – CH – R΄R – CH – R΄
||
OH OH
3.3. Alkanol tersierAlkanol tersier
Alkanol tersier adalah alkanol yang gugus –OH-nya Alkanol tersier adalah alkanol yang gugus –OH-nya
terikat pada atom C tersier.terikat pada atom C tersier.
Contoh:Contoh:
CHCH33
||
CHCH33 – C – CH – C – CH33 2–metil–2–propanol2–metil–2–propanol
||
OHOH
RR
||
Rumus umum: Rumus umum: R΄ – C – R΄΄R΄ – C – R΄΄
||
OHOH
Nama IUPACNama IUPAC
Pada sistem IUPAC nama alkanol diambil dari nama Pada sistem IUPAC nama alkanol diambil dari nama
alkana di mana akhiran ana diganti dengan anol.alkana di mana akhiran ana diganti dengan anol.
Contoh:Contoh:
metanametana menjadimenjadi metanolmetanol
etanaetana menjadimenjadi etanoletanol
Untuk alkanol yang memiliki isomer, pemberian namanya Untuk alkanol yang memiliki isomer, pemberian namanya
sebagai berikut.sebagai berikut.
1.1. Pemilihan rantai pokokPemilihan rantai pokok
2.2. Penomoran atom C rantai pokokPenomoran atom C rantai pokok
3.3. Letak gugus fungsiLetak gugus fungsi
Contoh:Contoh:
CHCH33
CHCH22 CH CH33 CH CH33
CHCH33 – CH – CH – CH – C – CH – CH – CH – CH – C – CH33
CHCH22 OH OH
CHCH33
Nama lazim dari monoalkanol adalah Nama lazim dari monoalkanol adalah alkil alkoholalkil alkohol..
Contoh:Contoh:
CHCH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – OH – OH butil alkoholbutil alkohol
4-etil-2,3,5-trimetil-2-4-etil-2,3,5-trimetil-2-heptanolheptanol11223344
55
66
77
Isomer optis dapat terjadi pada senyawa yang mempunyai Isomer optis dapat terjadi pada senyawa yang mempunyai
atom C tidak simetris. Senyawa demikian disebut sebagai atom C tidak simetris. Senyawa demikian disebut sebagai
senyawa kiralsenyawa kiral. .
Senyawa atau benda kiral adalah benda yang dapat dikenal Senyawa atau benda kiral adalah benda yang dapat dikenal
melalui bayangan cermin. Ia tidak identik atau tidak melalui bayangan cermin. Ia tidak identik atau tidak
dapat diimpitkan dengan bendanya sendiri. dapat diimpitkan dengan bendanya sendiri.
Atom C tidak simetris Atom C tidak simetris (asimetris) adalah atom C yang (asimetris) adalah atom C yang
mengikat empat gugus yang berbeda. Atom C asimetris mengikat empat gugus yang berbeda. Atom C asimetris
diberi tanda asterik (*)diberi tanda asterik (*)
PP
S – C – QS – C – Q
RR
**
Struktur Struktur tetrahedraltetrahedral
Bentuk ruang molekul senyawa karbon dapat digunakan Bentuk ruang molekul senyawa karbon dapat digunakan
untuk menjelaskan sifat optis aktif. untuk menjelaskan sifat optis aktif.
Menurut Vant Hoff dan Le Bel, jika atom C mengikat 4 Menurut Vant Hoff dan Le Bel, jika atom C mengikat 4
gugus yang berbeda pada sudut-sudut tetrahedral, akan gugus yang berbeda pada sudut-sudut tetrahedral, akan
ada kemungkinan terbentuknya dua struktur molekul ada kemungkinan terbentuknya dua struktur molekul
senyawa karbonsenyawa karbon. .
Senyawa karbon yang mempunyai struktur geometris berbeda Senyawa karbon yang mempunyai struktur geometris berbeda
mempunyai kemampuan untuk memutar bidang polarisasi mempunyai kemampuan untuk memutar bidang polarisasi
sinar terkutub, sehingga mempunyai sudut putar tertentu sinar terkutub, sehingga mempunyai sudut putar tertentu
dari aslinya. dari aslinya.
Senyawa yang memutar bidang polarisasi sinar terkutub ke Senyawa yang memutar bidang polarisasi sinar terkutub ke
kanan disebut kanan disebut dextrodextro dan diberi tanda dan diberi tanda dd atau ( atau (++).).
Senyawa yang memutar sinar terkutub ke kiri disebut Senyawa yang memutar sinar terkutub ke kiri disebut levolevo
dan diberi tanda dan diberi tanda ll atau ( atau (––).).
Senyawa yang memutar ke kanan dan memutar ke kiri Senyawa yang memutar ke kanan dan memutar ke kiri
tersebut mengalami tersebut mengalami keisomeran optis keisomeran optis dan disebut dan disebut
enantiomerenantiomer..
1.1. Reaksi antara alkil halida dengan ion hidroksidaReaksi antara alkil halida dengan ion hidroksida
CHCH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – Br + OH – Br + OH (aq) CHaq) CH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – OH + Br – OH + Br
(aq) (aq)
bromopropana bromopropana propanol propanol
2.2. Dengan reaksi GrignardDengan reaksi Grignard
a.a. Reaksi Grignard dengan formaldehid menghasil-kan Reaksi Grignard dengan formaldehid menghasil-kan
alkanol primer;alkanol primer;
b.b. Reaksi Grignard dengan aldehid menghasilkan Reaksi Grignard dengan aldehid menghasilkan
alkanol sekunder;alkanol sekunder;
c.c. Reaksi Grignard dengan keton menghasilkan alkanol Reaksi Grignard dengan keton menghasilkan alkanol
tertier.tertier.
3.3. Oksidasi alkena dengan menggunakan KMnOOksidasi alkena dengan menggunakan KMnO44 dengan OH– dengan OH–
(dingin)(dingin)
CHCH22 = CH = CH22 OH – CH OH – CH22 – CH – CH22 – OH – OH
etenaetena 1,2–etanadiol 1,2–etanadiol
- -
KMnO4, OHKMnO4, OH
25°C25°C
1.1. Bersifat polar karena memiliki gugus –OH (R adalah Bersifat polar karena memiliki gugus –OH (R adalah
gugus nonpolar).gugus nonpolar).
2.2. Titik didih tinggi, hal ini disebabkan gugus –OH Titik didih tinggi, hal ini disebabkan gugus –OH
yang sangat polar, sehingga antarmolekul alkanol yang sangat polar, sehingga antarmolekul alkanol
terdapat ikatan hidrogen.terdapat ikatan hidrogen.
3.3. Mudah bercampur dengan air.Mudah bercampur dengan air.
4.4. Alkanol suku rendah (CAlkanol suku rendah (C11 – C – C44) berupa zat cair encer) berupa zat cair encer
Alkanol suku sedang (CAlkanol suku sedang (C55 – C – C99) berupa zat cair kental) berupa zat cair kental
Alkanol suku tinggi (CAlkanol suku tinggi (C1010 atau lebih) berupa zat padat atau lebih) berupa zat padat
1.1. Reaksi dengan natrium akan dihasilkan natrium Reaksi dengan natrium akan dihasilkan natrium
alkanolat dan gas hidrogen.alkanolat dan gas hidrogen.
2.2. Reaksi dengan HX, PXReaksi dengan HX, PX33, dan PX, dan PX55akan dihasilkan alkil akan dihasilkan alkil
halida.halida.
3.3. Reaksi oksidasiReaksi oksidasi
Oksidasi adalah reaksi suatu zat dengan oksidator. Oksidasi adalah reaksi suatu zat dengan oksidator.
Oksidator yang digunakan pada oksidasi ini adalah Oksidator yang digunakan pada oksidasi ini adalah
KMnO4 atau KKMnO4 atau K22CrCr22OO77 pada suasana asam. pada suasana asam.
a.a. Alkanol primer dioksidasi akan menghasilkan Alkanol primer dioksidasi akan menghasilkan
alkanal. Jika dioksidasi lebih lanjut akan menjadi alkanal. Jika dioksidasi lebih lanjut akan menjadi
asam karboksilat.asam karboksilat.
b.b. Alkanol sekunder dioksidasi akan menghasilkan Alkanol sekunder dioksidasi akan menghasilkan
alkanon.alkanon.
c.c. Alkanol tersier tidak dapat dioksidasi oleh Alkanol tersier tidak dapat dioksidasi oleh
KMnOKMnO44 maupun K maupun K22CrCr22OO77..
1. CH1. CH33OH (metanol)OH (metanol)
Metanol disebut juga Metanol disebut juga alkohol kayu alkohol kayu atau atau spiritus kayu spiritus kayu
karena pada zaman dahulu dibuat dengan penyulingan karena pada zaman dahulu dibuat dengan penyulingan
kering serbuk kayu (serbuk gergaji).kering serbuk kayu (serbuk gergaji).
Metanol merupakan zat cair bening yang mudah menguap, Metanol merupakan zat cair bening yang mudah menguap,
mudah terbakar dan mudah larut dalam air, berbau mudah terbakar dan mudah larut dalam air, berbau
seperti alkohol biasa (etanol) tetapi sangat beracun. seperti alkohol biasa (etanol) tetapi sangat beracun.
Spiritus (yang dikenal secara umum) adalah campuran 10% Spiritus (yang dikenal secara umum) adalah campuran 10%
metanol dan 90% etanol serta sedikit parafin. metanol dan 90% etanol serta sedikit parafin.
Kegunaan metanol yaitu sebagai pelarut, bahan baku Kegunaan metanol yaitu sebagai pelarut, bahan baku
pembuatan aldehida, dan sebagai bahan bakar sehingga pembuatan aldehida, dan sebagai bahan bakar sehingga
dapat dicampur dengan bensin.dapat dicampur dengan bensin.
2. C2. C22HH55OH (etanol)OH (etanol)
Di kalangan masyarakat luas etanol dikenal dengan nama Di kalangan masyarakat luas etanol dikenal dengan nama
alkohol. alkohol.
Sifat etanol hampir sama dengan metanol, tetapi etanol Sifat etanol hampir sama dengan metanol, tetapi etanol
tidak beracun. Akan tetapi alkohol bersifat memabukkan tidak beracun. Akan tetapi alkohol bersifat memabukkan
dan bersifat candu. dan bersifat candu.
Minuman beralkohol dibuat melalui proses fermentasi Minuman beralkohol dibuat melalui proses fermentasi
(peragian) dari glukosa dengan menggunakan enzim (peragian) dari glukosa dengan menggunakan enzim zimase zimase
Alkohol yang dihasilkan dari fermentasi merupakan Alkohol yang dihasilkan dari fermentasi merupakan
komponen pada minuman bir, anggur, dan wiski. Alkohol komponen pada minuman bir, anggur, dan wiski. Alkohol
teknis digunakan untuk pelarut, antiseptik pada luka teknis digunakan untuk pelarut, antiseptik pada luka
dan bahan bakar, untuk membuat berbagai jenis zat dan bahan bakar, untuk membuat berbagai jenis zat
organik seperti asetaldehid, zat warna, rayon, parfum, organik seperti asetaldehid, zat warna, rayon, parfum,
dan essens buatan.dan essens buatan.
3. Etilenglikol (1,2-etanadiol)3. Etilenglikol (1,2-etanadiol)
Glikol adalah suatu zat cair yang kental, tidak Glikol adalah suatu zat cair yang kental, tidak
berwarna, mudah larut dalam air dan rasanya manis. berwarna, mudah larut dalam air dan rasanya manis.
Glikol dibuat dari etana yang dioksidasi kemudian Glikol dibuat dari etana yang dioksidasi kemudian
dihidrolisis, dengan reaksi sebagai berikut.dihidrolisis, dengan reaksi sebagai berikut.
CHCH22 = CH = CH22 (g) + [O] + H(g) + [O] + H22O(l) O(l) CHCH22 – –
CHCH22(l)(l)
| |
| |
OH OHOH OH
etena etena
1,2–etanadiol (glikol) 1,2–etanadiol (glikol)
Kegunaan etilenglikol adalah untuk pelarut, bahan Kegunaan etilenglikol adalah untuk pelarut, bahan
pelembut, bahan baku pembuatan serat sintesis dan pelembut, bahan baku pembuatan serat sintesis dan
sebagai zat antibeku pada radiator mobil .Campuran sebagai zat antibeku pada radiator mobil .Campuran
etilen glikol dan air dengan komposisi 50% akan membeku etilen glikol dan air dengan komposisi 50% akan membeku
pada suhu –36 °C.pada suhu –36 °C.
4. Gliserol (1,2,3-propanatriol)4. Gliserol (1,2,3-propanatriol)
Gliserol mempunyai sifat yang mirip dengan glikol yaitu Gliserol mempunyai sifat yang mirip dengan glikol yaitu
zat cair yang kental, tidak berwarna, mudah larut dalam zat cair yang kental, tidak berwarna, mudah larut dalam
air, rasanya manis, dan bersifat higroskopis. Gliserol air, rasanya manis, dan bersifat higroskopis. Gliserol
diperoleh sebagai sampingan dari pembuatan sabun. diperoleh sebagai sampingan dari pembuatan sabun.
(R adalah alkil suku tinggi, misalnya C(R adalah alkil suku tinggi, misalnya C1515HH3131 atau C atau C1717HH3535))
Kegunaan gliserol adalah untuk bahan kosmetik, pelarut Kegunaan gliserol adalah untuk bahan kosmetik, pelarut
untuk obat, pelembap pada tembakau, dan untuk kembang untuk obat, pelembap pada tembakau, dan untuk kembang
gula, serta bahan baku pada pembuatan plastik, serat, gula, serta bahan baku pada pembuatan plastik, serat,
dan nitrogliserin atau gliserol trinitrat. Gliserol dan nitrogliserin atau gliserol trinitrat. Gliserol
trinitrat adalah bahan untuk membuat bahan peledak. trinitrat adalah bahan untuk membuat bahan peledak.
Alkoksi alkana adalah senyawa karbon turunan alkana Alkoksi alkana adalah senyawa karbon turunan alkana
yang mempunyai gugus fungsi –O–. yang mempunyai gugus fungsi –O–.
Gugus ini mengikat dua alkil yang sama atau dua alkil Gugus ini mengikat dua alkil yang sama atau dua alkil
yang berbeda. yang berbeda.
Alkoksi alakana termasuk dalam golongan eter. Alkoksi alakana termasuk dalam golongan eter.
Rumus umum alkoksi alkana adalah sebagai berikut.Rumus umum alkoksi alkana adalah sebagai berikut.
R – O – R′R – O – R′ R dan R′ = alkil R dan R′ = alkil
1. 1. Nama IUPACNama IUPAC
Nama IUPAC yang dipakai adalah Nama IUPAC yang dipakai adalah alkoksi alkanaalkoksi alkana. .
R – HR – H R – ORR – OR
alkanaalkana alkoksi alkana alkoksi alkana
Jika gugus alkilnya berbeda, alkil yang dianggap Jika gugus alkilnya berbeda, alkil yang dianggap
sebagai alkoksi adalah alkil yang rantai C-nya lebih sebagai alkoksi adalah alkil yang rantai C-nya lebih
pendek, sedangkan alkil yang rantainya lebih panjang pendek, sedangkan alkil yang rantainya lebih panjang
dianggap sebagai alkana (rantai pokok).dianggap sebagai alkana (rantai pokok).
Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat dengan Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat dengan
posisi gugus fungsi sehingga C yang mengandung posisi gugus fungsi sehingga C yang mengandung
gugus fungsi mendapat nomor terkecil.gugus fungsi mendapat nomor terkecil.
Contoh:Contoh:
CHCH33 – O – CH – O – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33 1–metoksipropana1–metoksipropana
CHCH33 – O – CH – CH – O – CH – CH33 2–metoksipropana2–metoksipropana
||
CHCH33
2. 2. LazimLazim
Contoh:Contoh:
CHCH33 – O – CH – O – CH22 – CH – CH33 etil metil eteretil metil eter
CHCH33 – CH – CH22 – O – CH – O – CH22 – CH – CH33 dietil eterdietil eter
CHCH33 – O – CH – O – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33 metil propil etermetil propil eter
Alkanol dan alkoksi alkana mempunyai rumus molekul sama Alkanol dan alkoksi alkana mempunyai rumus molekul sama
tetapi gugus fungsinya berbeda. tetapi gugus fungsinya berbeda.
Alkanol dan alkoksi alkana disebut sebagai Alkanol dan alkoksi alkana disebut sebagai berisomer berisomer
fungsifungsi. .
1.1. Alkanol (etanol) direaksikan dengan asam sulfat pekat Alkanol (etanol) direaksikan dengan asam sulfat pekat
pada temperatur sekitar 130 °Cpada temperatur sekitar 130 °C
CHCH33 – CH – CH22 – OH + CH – OH + CH33 – CH – CH22 – OH – OH CH CH33 – CH – CH22 – O – CH – O – CH22 – CH – CH33 + +
HH22O(lO(l)) etanol etanol etanol etanol
dietil eter dietil eter
2.2. Sintesis WilliamsonSintesis Williamson
CHCH33 – CH – CH22 – ONa + CH – ONa + CH33 – Cl – Cl CHCH33 – CH – CH22 – O – CH – O – CH33 + +
NaClNaClnatrium etanolatnatrium etanolat klorometana klorometana etil metil etil metil
etereter
1.1. Sifat fisikaSifat fisika
a.a. Senyawa suku rendah mudah menguap dan mudah Senyawa suku rendah mudah menguap dan mudah
terbakar.terbakar.
b.b. Titik didihnya rendah karena tidak mempunyai Titik didihnya rendah karena tidak mempunyai
ikatan hidrogen.ikatan hidrogen.
c.c. Sukar larut dalam air.Sukar larut dalam air.
2.2. Sifat kimiaSifat kimia
a.a. Tidak bereaksi dengan natrium. Tidak bereaksi dengan natrium.
Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan antara Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan antara
alkoksi alkana dan alkanol (lihat sifat fisika alkoksi alkana dan alkanol (lihat sifat fisika
alkanol)alkanol)
b.b. Dapat bereaksi dengan asam halida, membentuk Dapat bereaksi dengan asam halida, membentuk
alkanol dan haloalkana.alkanol dan haloalkana.
CHCH33 – O – C – O – C22HH55 + HI CH + HI CH33 – OH + – OH +
CC22HH55II
etil-metil-eteretil-metil-eter metanol metanol
iodoetana iodoetana
Dalam kehidupan sehari-hari eter yang paling banyak Dalam kehidupan sehari-hari eter yang paling banyak
digunakan adalah dietil eter, yaitu senyawa cair yang digunakan adalah dietil eter, yaitu senyawa cair yang
tidak berwarna, mudah menguap, dan mudah terbakar. tidak berwarna, mudah menguap, dan mudah terbakar.
Digunakan sebagai obat bius saat melakukan operasi dan Digunakan sebagai obat bius saat melakukan operasi dan
pelarut senyawa nonpolar.pelarut senyawa nonpolar.
Alkoksi alkana dapat dibedakan dari alkanol dengan Alkoksi alkana dapat dibedakan dari alkanol dengan
mereaksi-kan dengan logam Na. mereaksi-kan dengan logam Na.
Alkoksi alkana tidak dapat bereaksi dengan logam Na.Alkoksi alkana tidak dapat bereaksi dengan logam Na.
R – O – R + Na tidak bereaksiR – O – R + Na tidak bereaksi
Alkanol berekasi dengan logam Na.Alkanol berekasi dengan logam Na.
2 R – OH + Na 2 R – ONa + H2 R – OH + Na 2 R – ONa + H22(g)(g)
Alkanal dan alkanon mempunyai rumus molekul yang sama Alkanal dan alkanon mempunyai rumus molekul yang sama
tetapi gugus fungsinya berbeda. tetapi gugus fungsinya berbeda.
Alkanal mempunyai gugus fungsi – CO – H sedangkan Alkanal mempunyai gugus fungsi – CO – H sedangkan
alkanon mempunyai gugus fungsi – CO – . Alkanal dan alkanon mempunyai gugus fungsi – CO – . Alkanal dan
alkanon alkanon berisomer fungsiberisomer fungsi..
Alkanal termasuk golongan aldehida yaitu senyawa karbon Alkanal termasuk golongan aldehida yaitu senyawa karbon
turunan alkana yang mempunyai gugus fungsi – CO – H turunan alkana yang mempunyai gugus fungsi – CO – H
atau COH. atau COH.
Rumus umum senyawa alkana adalah sebagai berikut.Rumus umum senyawa alkana adalah sebagai berikut.
OO
R – C – H R – C – H R = alkil R = alkil
Gugus fungsi terletak di ujung rantai C.Gugus fungsi terletak di ujung rantai C.
1. Nama IUPAC1. Nama IUPAC
Nama IUPAC untuk aldehida adalah alkanal. Nama IUPAC untuk aldehida adalah alkanal.
a.a. Rantai pokok adalah rantai terpanjang yang Rantai pokok adalah rantai terpanjang yang
mengandung gugus fungsi .mengandung gugus fungsi .
b.b. Nama alkanal sesuai nama rantai pokok, diberi nama Nama alkanal sesuai nama rantai pokok, diberi nama
akhiran akhiran alal..
c.c. Penomoran nama dimulai dengan nama cabang-cabang Penomoran nama dimulai dengan nama cabang-cabang
yang disusun menurut abjad, kemudian nama rantai pokok.yang disusun menurut abjad, kemudian nama rantai pokok.
d.d. Posisi gugus fungsi tidak perlu disebutkan karena Posisi gugus fungsi tidak perlu disebutkan karena
selalu pada atom C nomor satu.selalu pada atom C nomor satu.
Contoh:Contoh:
CHCH33 – CH – CH22 – CH – CH – CH – CH22 – CO – H – CO – H 3–metilpentanal3–metilpentanal
||
CHCH33
2. Nama Lazim2. Nama Lazim
Nama lazim dari aldehida menggunakan akhiran Nama lazim dari aldehida menggunakan akhiran aldehidaaldehida..
Contoh:
H – CO – H formaldehida
C2H5 – CO – H propianaldehida
CH3 – CO – H asetaldehida
C3H7 – CO – H butiraldehida
1. 1. Alkanal dapat dibuat dari oksidasi alkanol primer. Alkanal dapat dibuat dari oksidasi alkanol primer.
Oksidator yang digunakan adalah KMnOOksidator yang digunakan adalah KMnO44 atau K atau K22CrCr22OO77
pada suasana asam. pada suasana asam.
CHCH33 – CH – CH22 – CH – CH22OH + [O] OH + [O] CHCH33 – CH – CH22 – C – CO O – H – H
+ H+ H22O(l)O(l)
1–propanol1–propanol propanal propanal
2.2. Dalam industri besar-besaran, alkanal dibuat dari uap Dalam industri besar-besaran, alkanal dibuat dari uap
alkohol dan udara dengan katalis tembaga atau perak.alkohol dan udara dengan katalis tembaga atau perak.
2 CH2 CH33 – OH + O – OH + O22(g) 2 H – CO – H + 2 (g) 2 H – CO – H + 2
HH22O(l)O(l)
metanolmetanol metanal metanal
Cu/AgCu/Ag
Pada temperatur biasa, metanal merupakan gas yang berbau Pada temperatur biasa, metanal merupakan gas yang berbau
tidak enak, menyesakkan dan menyakitkan apabila tidak enak, menyesakkan dan menyakitkan apabila
terhirup. terhirup.
Suku-suku lainnya berupa cairan. Suku-suku lainnya berupa cairan.
Makin panjang rantai C-nya, makin harum baunya, seperti Makin panjang rantai C-nya, makin harum baunya, seperti
bau bunga-bungaan dan buah-buahan, sehingga beberapa bau bunga-bungaan dan buah-buahan, sehingga beberapa
senyawanya digunakan untuk pewangi. senyawanya digunakan untuk pewangi.
Metanal dan etanal larut dalam air, sedangkan alkanal Metanal dan etanal larut dalam air, sedangkan alkanal
yang lain sukar larut dalam air, tetapi larut dalam yang lain sukar larut dalam air, tetapi larut dalam
pelarut organik.pelarut organik.
1.1. Reaksi oksidasi alkanal, menghasilkan asam alkanoatReaksi oksidasi alkanal, menghasilkan asam alkanoat
CHCH33 – CH – CH22 – C – COO – H + [O] – H + [O] CHCH33 – CH – CH22 – C – COO – OH – OH + +
HH22O(l)O(l)
propanal propanal asam asam
propanoatpropanoat
2.2. Reaksi adisi alkanalReaksi adisi alkanal
Reaksi adisi mengubah ikatan rangkap C = O pada alkanal Reaksi adisi mengubah ikatan rangkap C = O pada alkanal
menjadi ikatan tunggal.menjadi ikatan tunggal.
a.a. Adisi dengan HAdisi dengan H22 menghasilkan alkohol primer menghasilkan alkohol primer
b.b. Adisi dengan HCN (hidrogen sianida), menghasilkan Adisi dengan HCN (hidrogen sianida), menghasilkan
hidroksi karbonitril.hidroksi karbonitril.
c.c. Adisi dengan NaHSOAdisi dengan NaHSO33 (natrium bisulfit), (natrium bisulfit),
menghasilkan zat yang sukar larut.menghasilkan zat yang sukar larut.
Metanal atau formaldehida adalah alkanal yang banyak Metanal atau formaldehida adalah alkanal yang banyak
diproduksi karena paling banyak kegunaannya. diproduksi karena paling banyak kegunaannya.
Misalnya untuk membuat formalin, yang merupakan larutan Misalnya untuk membuat formalin, yang merupakan larutan
30 – 40% formaldehid dalam air yang mempunyai bau 30 – 40% formaldehid dalam air yang mempunyai bau
sangat tajam. sangat tajam.
Formalin digunakan untuk mengawetkan preparat-preparat Formalin digunakan untuk mengawetkan preparat-preparat
anatomi, dan mayat.anatomi, dan mayat.
Alkanon termasuk golongan keton, yaitu senyawa karbon Alkanon termasuk golongan keton, yaitu senyawa karbon
turunan alkana yang mempunyai gugus fungsi – CO – turunan alkana yang mempunyai gugus fungsi – CO –
(gugus karbonil) di antara alkil. (gugus karbonil) di antara alkil.
Rumus umum senyawa alkanon adalah sebagai berikut:Rumus umum senyawa alkanon adalah sebagai berikut:
OO
R – C – R’R – C – R’ R = Alkil R = Alkil
1.1. Nama IUPACNama IUPAC
Nama IUPAC yang digunakan adalah Nama IUPAC yang digunakan adalah alkanonalkanon. .
a.a. Rantai pokok adalah rantai terpanjang yang mengandung Rantai pokok adalah rantai terpanjang yang mengandung
gugus fungs – CO – dan diberi nama alkanon.gugus fungs – CO – dan diberi nama alkanon.
b.b. Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat dengan Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat dengan
posisi gugus fungsi sehingga C yang mengandung gugus posisi gugus fungsi sehingga C yang mengandung gugus
fungsi mendapat nomor terkecil.fungsi mendapat nomor terkecil.
c.c. Pemberian nama sama seperti alkanol. Cabang-cabang Pemberian nama sama seperti alkanol. Cabang-cabang
disebut lebih dulu, disusun menurut abjad dan diberi disebut lebih dulu, disusun menurut abjad dan diberi
awalan yang menyatakan jumlah cabang tersebut. Letak awalan yang menyatakan jumlah cabang tersebut. Letak
gugus fungsi dinyatakan dengan awalan angka pada nama gugus fungsi dinyatakan dengan awalan angka pada nama
rantai pokok.rantai pokok.
ContohContoh
CHCH33 – CO – CH – CO – CH22 – CH – CH – CH – CH33 4–metil–2–pentanon4–metil–2–pentanon
| |
CHCH33
CHCH3 3 – CH– CH22 – CO– CH – CH – CO– CH – CH33 2–metil–3–pentanon2–metil–3–pentanon
||
CHCH33
2.2. Nama lazimNama lazim
Nama lazim alkanon adalah Nama lazim alkanon adalah alkil ketonalkil keton. Jika gugus . Jika gugus
alkil sama disebut alkil sama disebut dialkil ketondialkil keton. Urutan alkil sesuai . Urutan alkil sesuai
dengan abjad.dengan abjad.
Contoh:Contoh:
CHCH33 – CO – CH – CO – CH33 dimetil keton (aseton)dimetil keton (aseton)
CHCH33 – CO – C – CO – C22HH55 etil metil ketonetil metil keton
1 2 3 4 5
12345
Alkanal dan alkanon mempunyai rumus molekul sama tetapi Alkanal dan alkanon mempunyai rumus molekul sama tetapi
gugus fungsinya berbeda. gugus fungsinya berbeda.
Alkana dan alkanon Alkana dan alkanon berisomer fungsiberisomer fungsi. .
Alkanon dibuat dari oksidasi alkohol sekunder. Alkanon dibuat dari oksidasi alkohol sekunder.
Oksidator yang digunakan adalah KMnOOksidator yang digunakan adalah KMnO44 atau K atau K22CrCr22OO77 dalam dalam
suasana asam.suasana asam.
OHOH
||
CHCH33 – CH – CH – CH – CH33 + [O] + [O] CHCH33 – C – COO – CH – CH33+ +
HH22(l)(l) 2–propanol2–propanol propanon propanon
1.1. Sifat fisikaSifat fisika
Pada suhu kamar alkanon :Pada suhu kamar alkanon :
a.a. Suku rendah berupa zat cair tidak berwarna, berbau Suku rendah berupa zat cair tidak berwarna, berbau
harum, dan mudah larut dalam air. harum, dan mudah larut dalam air.
b.b. Suku pertengahan berupa zat cair sukar larut.Suku pertengahan berupa zat cair sukar larut.
c.c. Suku tinggi berupa zat padat.Suku tinggi berupa zat padat.
2.2. Sifat kimiaSifat kimia
Alkanon dapat mengalami reaksi adisi.Alkanon dapat mengalami reaksi adisi.
a.a. Adisi dengan HAdisi dengan H22 (hidrogen); menghasilkan alkanol (hidrogen); menghasilkan alkanol
sekunder, reaksi ini merupakan reaksi reduksi.sekunder, reaksi ini merupakan reaksi reduksi.
b.b. Adisi dengan HCN (hidrogen sianida); menghasilkan Adisi dengan HCN (hidrogen sianida); menghasilkan
hidroksi karbonitril.hidroksi karbonitril.
c.c. Adisi dengan NaHSOAdisi dengan NaHSO33 (natrium bisulfit); menghasilkan (natrium bisulfit); menghasilkan
zat yang sukar larut.zat yang sukar larut.
Senyawa alkanon yang paling dikenal dalam kehidupan Senyawa alkanon yang paling dikenal dalam kehidupan
sehari-hari adalah aseton (propanon). sehari-hari adalah aseton (propanon).
Aseton merupakan cairan tidak berwarna dan mudah Aseton merupakan cairan tidak berwarna dan mudah
terbakar. Kegunaan aseton sebagai berikut.terbakar. Kegunaan aseton sebagai berikut.
1.1. Pelarut senyawa karbon. Misalnya, untuk Pelarut senyawa karbon. Misalnya, untuk
membersihkan cat kuku (kutek), melarutkan lilin dan membersihkan cat kuku (kutek), melarutkan lilin dan
plastik. plastik.
2.2. Untuk membuat kloroform (obat bius), iodoform, Untuk membuat kloroform (obat bius), iodoform,
dan isopren.dan isopren.
Alkanal dan alkanon dapat dibedakan dengan cara Alkanal dan alkanon dapat dibedakan dengan cara
mereaksikan senyawa-senyawa itu dengan oksidator mereaksikan senyawa-senyawa itu dengan oksidator
seperti pereaksi Fehling dan pereaksi Tollens. seperti pereaksi Fehling dan pereaksi Tollens.
Alkanal bereaksi positif dengan kedua pereaksi itu, Alkanal bereaksi positif dengan kedua pereaksi itu,
dengan Fehling menghasilkan endapan merah bata dan dengan Fehling menghasilkan endapan merah bata dan
dengan Tollens menghasilkan cermin perakdengan Tollens menghasilkan cermin perak
Alkanon tidak dapat dioksidasi berarti reaksi negatif.Alkanon tidak dapat dioksidasi berarti reaksi negatif.
Alkanal + Fehling Alkanal + Fehling endapan merah bataendapan merah bata
Alkanal + Tollens Alkanal + Tollens cermin perakcermin perak
Alkanon + Fehling Alkanon + Fehling tidak bereaksitidak bereaksi
Alkanon + Tollens Alkanon + Tollens tidak bereaksitidak bereaksi