Alkohol

1.Definisi

Alkohol adalah senyawa-senyawa dimana satu atau lebih atom hidrogen dalam

sebuah alkana digantikan oleh sebuah gugus -OH. Pada pembahasan kali ini, kita hanya

akan melihat senyawa-senyawa yang mengandung satu gugus -OH.

Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol;

dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena

memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan

metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam

dunia famasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu

kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.

Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa

organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-O H ) yang terikat pada atom karbon,

yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.

Sebagai contoh: OH

CH3 – CH2 –OH CH3 – CH – CH3

(Etanol) (Propan 2-ol)

2.Struktur

Gugus fungsional alkohol adalah gugus hidroksil yang terikat pada karbon

hibridisasi sp3. Ada tiga jenis utama alkohol - 'primer', 'sekunder, dan 'tersier'. Nama-

nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada karbon C-OH. Etanol dan

metanol (gambar di bawah) adalah alkohol primer. Alkohol sekunder yang paling

sederhana adalah propan-2-ol, dan alkohol tersier sederhana adalah 2-metilpropan-2-ol.

3.Rumus kimia umum

Rumus kimia umum alkohol adalah CnH2n+1OH'

4.Pengawet

Alkohol juga dapat digunakan sebagai pengawaet untuk hewan koleksi (yang

ukurannya kecil) alkohol

5.Otomotif

Alkohol dapat digunakan sebagai bahan bakar otomotif. Ethanol dan methanol

dapat dibuat untuk membakar lebih bersih dibanding gasoline atau diesel. Alkohol dapat

digunakan sebagai antifreeze pada radiator. Untuk menambah penampilan Mesin

pembakaran dalam, methanol dapat disuntikan kedalam mesin Turbocharger dan

Supercharger. Ini akan mendinginkan masuknya udara kedalam pipa masuk,

menyediakan masuknya udara yang lebih padat.

6.Nama-nama untuk alkohol

Ada dua cara menamai alkohol: nama umum dan nama IUPAC.Nama umum

biasanya dibentuk dengan mengambil nama gugus alkil, lalu menambahkan kata

"alkohol".Contohnya, "metil alkohol" atau "etil alkohol".Nama IUPAC dibentuk dengan

mengambil nama rantai alkananya, menghapus "a" terakhir, dan menambah "ol".

Contohnya, "metanol" dan "etanol".

Dalam peristilahan umum, "alkohol" biasanya adalah etanol atau grain alcohol.

Etanol dapat dibuat dari fermentasi buah atau gandum dengan ragi. Etanol sangat umum

digunakan, dan telah dibuat oleh manusia selama ribuan tahun. Etanol adalah salah satu

obat rekreasi (obat yang digunakan untuk bersenang-senang) yang paling tua dan paling

banyak digunakan di dunia. Dengan meminum alkohol cukup banyak, orang bisa mabuk.

Semua alkohol bersifat toksik (beracun), tetapi etanol tidak terlalu beracun karena tubuh

dapat menguraikannya dengan cepat.

7. pH

Alkohol adalah asam lemah.

8.Alkohol umum

isopropil alkohol (sec-propil alcohol, propan-2-ol, 2-propanol) H3C-CH(OH)-

CH3, atau alkohol gosok

etilena glikol (etana-1,2-diol) HO-CH2-CH2-OH, yang merupakan komponen

utama dalam antifreeze

gliserin (atau gliserol, propana-1,2,3-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH yang

terikat dalam minyak dan lemak alami, yaitu trigliserida (triasilgliserol)

Fenol adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat pada cincin benzena

Alkohol digunakan secara luas dalam industri dan sains sebagai pereaksi, pelarut, dan

bahan bakar. Ada lagi alkohol yang digunakan secara bebas, yaitu yang dikenal di

masyarakat sebagai spirtus. Awalnya alkohol digunakan secara bebas sebagai bahan

bakar. Namun untuk mencegah penyalahgunaannya untuk makanan atau minuman, maka

alkohol tersebut didenaturasi. denaturated alcohol disebut juga methylated spirit, karena

itulah maka alkohol tersebut dikenal dengan nama spirtus.

9.Kategori Alkohol.

a. Anisatin.

Anisatin adalah zat beracun yang merupakan komponen aktif pada tumbuhan Shikimi.

b.Etanol.

Etanol, disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau alkohol saja,

adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna, dan

merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa

ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan

termometer modern. Etanol adalah salah satu obat rekreasi yang paling tua.

Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan rumus kimia C2H5OH

dan rumus empiris C2H6O. Ia merupakan isomer konstitusional dari dimetil eter. Etanol

sering disingkat menjadi EtOH, dengan "Et" merupakan singkatan dari gugus etil

(C2H5).Fermentasi gula menjadi etanol merupakan salah satu reaksi organik paling awal

yang pernah dilakukan manusia. Efek dari konsumsi etanol yang memabukkan juga telah

diketahui sejak dulu. Pada zaman modern, etanol yang ditujukan untuk kegunaan industri

dihasilkan dari produk sampingan pengilangan minyak bumi.

Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang

ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum,

perasa, pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah pelarut yang

penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam

sejarahnya etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar.Etanol sering digunakan

sebagai bahan bakerEtanol telah digunakan manusia sejak zaman prasejarah sebagai

bahan pemabuk dalam minuman beralkohol. Residu yang ditemukan pada peninggalan

keramik yang berumur 9000 tahun dari Cina bagian utara menunjukkan bahwa minuman

beralkohol telah digunakan oleh manusia prasejarah dari masa Neolitik.

Etanol dan alkohol membentuk larutan azeotrop. Karena itu pemurnian etanol

yang mengandung air dengan cara penyulingan biasa hanya mampu menghasilkan etanol

dengan kemurnian 96%. Etanol murni (absolut) dihasilkan pertama kali pada tahun 1796

oleh Johan Tobias Lowitz yaitu dengan cara menyaring alkohol hasil distilasi melalui

arang.Lavoisier menggambarkan bahwa etanol adalah senyawa yang terbentuk dari

karbon, hidrogen dan oksigen. Pada tahun 1808 Saussure berhasil menentukan rumus

kimia etanol.Lima puluh tahun kemudian (1858), Couper mempublikasikan rumus kimia

etanol. Dengan demikian etanol adalah salah satu senyawa kimia yang pertama kali

ditemukan rumus kimianya.

Etanol pertama kali dibuat secara sintetik pada tahun 1826 secara terpisah oleh

Henry Hennel dari Britania Raya dan S.G. Sérullas dari Perancis. Pada tahun 1828,

Michael Faraday berhasil membuat etanol dari hidrasi etilena yang dikatalisis oleh asam.

Proses ini mirip dengan proses sintesis etanol industri modern. Etanol telah digunakan

sebagai bahan bakar lampu di Amerika Serikat sejak tahun 1840, namun pajak yang

dikenakan pada alkohol industri semasa Perang Saudara Amerika membuat

penggunaannya tidak ekonomis.

Pajak ini dihapuskan pada tahun 1906, dan sejak tahun 1908 otomobil Ford

Model T telah dapat dijalankan menggunakan etanol. Namun, dengan adanya pelarangan

minuman beralkohol pada tahun 1920, para penjual bahan bakar etanol dituduh

berkomplot dengan penghasil minuman alkohol ilegal, dan bahan bakar etanol kemudian

ditinggalkan penggunaannya sampai dengan akhir abad ke-

~Sifat-sifat fisika~

Celah ketercampuran (miscibility gap) pada campuran dodekana dan etanolEtanol

adalah cairan tak berwarna yang mudah menguap dengan aroma yang khas. Ia terbakar

tanpa asap dengan lidah api berwarna biru yang kadang-kadang tidak dapat terlihat pada

cahaya biasa.

Sifat-sifat fisika etanol utamanya dipengaruhi oleh keberadaan gugus hidroksil

dan pendeknya rantai karbon etanol. Gugus hidroksil dapat berpartisipasi ke dalam ikatan

hidrogen, sehingga membuatnya cair dan lebih sulit menguap dari pada senyawa organik

lainnya dengan massa molekul yang sama.

Etanol adalah pelarut yang serbaguna, larut dalam air dan pelarut organik lainnya,

meliputi asam asetat, aseton, benzena, karbon tetraklorida, kloroform, dietil eter, etilena

glikol, gliserol, nitrometana, piridina, dan toluena. Ia juga larut dalam hidrokarbon

alifatik yang ringan, seperti pentana dan heksana, dan juga larut dalam senyawa klorida

alifatik seperti trikloroetana dan tetrakloroetilena.

Campuran etanol-air memiliki volume yang lebih kecil daripada jumlah kedua

cairan tersebut secara terpisah. Campuran etanal dan air dengan volume yang sama akan

menghasilkan campuran yang volumenya hanya 1,92 kali jumlah volume awal.

Pencampuran etanol dan air bersifat eksotermik dengan energi sekitar 777 J/mol

dibebaskan pada 298 K

Campuran etanol dan air akan membentuk azeotrop dengan perbandingkan kira-

kira 89 mol% etanol dan 11 mol% air . Perbandingan ini juga dapat dinyatakan sebagai

96% volume etanol dan 4% volume air pada tekanan normal dan T = 351 K. Komposisi

azeotropik ini sangat tergantung pada suhu dan tekanan. Ia akan menghilang pada

temperatur di bawah 303 K.Ikatan hidrogen menyebabkan etanol murni sangat

higroskopis, sedemikiannya ia akan menyerap air dari udara. Sifat gugus hidroksil yang

polar menyebabkannya dapat larut dalam banyak senyawa ion, utamanya natrium

hidroksida, kalium hidroksida, magnesium klorida, kalsium klorida, amonium klorida,

amonium bromida, dan natrium bromida. Natrium klorida dan kalium klorida sedikit larut

dalam etanol. Oleh karena etanol juga memiliki rantai karbon nonpolar, ia juga larut

dalam senyawa nonpolar, meliput kebanyakan minyak atsiri dan banyak perasa, pewarna,

dan obat.Penambahan beberapa persen etanol dalam air akan menurunkan tegangan

permukaan air secara drastis. Campuran etanol dengan air yang lebih dari 50% etanol

bersifat mudah terbakar dan mudah menyala. Campuran yang kurang dari 50% etanol

juga dapat menyala apabila larutan tersebut dipanaskan terlebih dahulu.

~Sifat-sifat kimia~

Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang berikatan

dengan gugus hidroksil paling tidak memiliki dua hidrogen atom yang terikat dengannya

juga. Reaksi kimia yang dijalankan oleh etanol kebanyakan berkutat pada gugus

hidroksilnya.

Reaksi asam-basa.

Gugus hidroksil etanol membuat molekul ini sedikit basa. Ia hampir netral dalam

air, dengan pH 100% etanol adalah 7,33, berbanding dengan pH air murni yang sebesar

7,00. Etanol dapat diubah menjadi konjugat basanya, ion etoksida (CH3CH2O−), dengan

mereaksikannya dengan logam alkali seperti natrium:

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2

ataupun dengan basa kuat seperti natrium hidrida:

CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2.

Reaksi seperti ini tidak dapat dilakukan dalam larutan akuatik, karena air lebih asam

daripada etanol, sehingga pembentukan hidroksida lebih difavoritkan daripada

pembentuk etoksida.

Halogenasi.

Etanol bereaksi dengan hidrogen halida dan menghasilkan etil halida seperti etil

klorida dan etil bromida:

CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O

Reaksi dengan HCl memerlukan katalis seperti seng klorida. Hidrogen klorida dengan

keberadaan seng klorida dikenal sebagai reagen Lucas.

CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H2O

Reaksi dengan HBr memerlukan proses refluks dengan katalis asam sulfat.[15]Etil halida

juga dapat dihasilkan dengan mereaksikan alkohol dengan agen halogenasi yang khusus,

seperti tionil klorida untuk pembuatan etil klorida, ataupun fosforus tribromida untuk

pembuatan etil bromida.

CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl

Pembentukan ester.

Dengan kondisi di bawah katalis asam, etanol bereaksi dengan asam karboksilat

dan menghasilkan senyawa etil eter dan air:

RCOOH + HOCH2CH3 → RCOOCH2CH3 + H2O.

Agar reaksi ini menghasilkan rendemen yang cukup tinggi, air perlu dipisahkan dari

campuran reaksi seketika ia terbentuk.

Etanol juga dapat membentuk senyawa ester dengan asam anorganik. Dietil sulfat dan

trietil fosfat dihasilkan dengan mereaksikan etanol dengan asam sulfat dan asam fosfat.

Senyawa yang dihasilkan oleh reaksi ini sangat berguna sebagai agen etilasi dalam

sintesis organik.

Dehidrasi.

Asam kuat yang sangat higroskopis seperti asam sulfat akan menyebabkan

dehidrasi etanol dan menghasilkan etilena maupun dietil eter:

2 CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3 + H2O (pada 120'C)

CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O (pada 180'C)

Oksidasi

Etanol dapat dioksidasi menjadi asetaldehida, yang kemudian dapat dioksidasi

lebih lanjut menjadi asam asetat. Dalam tubuh manusia, reaksi oksidasi ini dikatalisis

oleh enzim tubuh. Pada laboratorium, larutan akuatik oksidator seperti asam kromat

ataupun kalium permanganat digunakan untuk mengoksidasi etanol menjadi asam asetat.

Proses ini akan sangat sulit menghasilkan asetaldehida oleh karena terjadinya

overoksidasi. Etanol dapat dioksidasi menjadi asetaldehida tanpa oksidasi lebih lanjut

menjadi asam asetat menggunakan piridinium kloro kromat (Pyridinium chloro chromate,

PCC).

C2H5OH + 2[O] → CH3COOH + H2O

Produk oksidasi etanol, asam asetat, digunakan sebagai nutrien oleh tubuh manusia

sebagai asetil koA.

Pembakaran

Pembakaran etanol akan menghasilkan karbon dioksida dan air:

C2H5OH(g) + 3 O2(g) → 2 CO2(g) + 3 H2O(l);(ΔHr = −1409 kJ/mol[16])

Pembuatan

94% etanol terdenaturasi dalam sebuah botol untuk kegunaan rumah

tangga.Etanol dapat diproduksi secara petrokimia melalui hidrasi etilena ataupun secara

biologis melalaui fermentasi gula dengan ragi.

Hidrasi etilena

Etanol yang digunakan untuk kebutuhan industri sering kali dibuat dari senyawa

petrokimia, utamanya adalah melalui hidrasi etilena:

C2H4(g) + H2O(g) → CH3CH2OH(l).

Katalisa yang digunakan umumnya adalah asam fosfat. Katalis ini digunakan pertama

kali untuk produksi skala besar etanol oleh Shell Oil Company pada tahun 1947. Reaksi

ini dijalankan dengan tekanan uap berlebih pada suhu 300°C.

Proses lama yang pernah digunakan pada tahun 1930 oleh Union Carbide adalah dengan

menghidrasi etilena secara tidak langsung dengan mereaksikannya dengan asam sulfat

pekat untuk mendapatkan etil sulfat. Etil sulfat kemudian dihidrolisis dan menghasilkan

etanol:

C2H4 + H2SO4 → CH3CH2SO4H

CH3CH2SO4H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4

Fermentasi

Etanol untuk kegunaan konsumsi manusia (seperti minuman beralkohol) dan

kegunaan bahan bakar diproduksi dengan cara fermentasi. Spesiesragi tertentu (misalnya

Saccharomyces cerevisiae) mencerna gula dan menghasilkan etanol dan karbon dioksida:

C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2.

Proses membiakkan ragi untuk mendapatkan alkohol disebut sebagai fermentasi.

Konsentrasi etanol yang tinggi akan beracun bagi ragi. Pada jenis ragi yang paling toleran

terhadap etanol, ragi tersebut hanya dapat bertahan pada lingkungan 15% etanol

berdasarkan volume.

Untuk menghasilkan etanol dari bahan-bahan pati, misalnya serealia, pati tersebut

harulah diubah terlebih dahulu menjadi gula. Dalam pembuatan bir, ini dapat dilakukan

dengan merendam biji gandum dalam air dan membiarkannya berkecambah. Biji gandum

yang beru berkecambah tersebut akan menghasilkan enzim amilase. Biji kecambah

gandum ditumbuk, dan amilase yang ada akan mengubah pati menjadi gula.

Untuk etanol bahan bakar, hidrolisis pati menjadi glukosa dapat dilakukan dengan

lebih cepat menggunakan asam sulfat encer, menambahkan fungi penghasil amilase,

atapun kombinasi dua cara tersebut.

c.Cis-3-heksen-1-ol

cis-3-Heksen-1-ol, atau dikenal juga sebagai (Z)-3-heksen-1-ol, adalah cairan

kental tak berwarna yang memiliki aroma seperti rumput dan daun hijau yang baru

dipotong. Ia dihasilkan dalam jumlah kecil oleh kebanyakan tanaman dan berperan

sebagai penarik serangga-serangga predator. cis-3-Heksen-1-ol juga merupakan senyawa

aroma penting yang digunakan pada parfum dan perasa buah-buahan dan sayuran.

Produksi tahunan molekul ini adalah sekitar 30 ton.

cis-3-Heksen-1-ol merupakan alkohol dan gugus esternya bertanggung jawab

terhadap rasa dan aroma senyawa tersebut. Ia berkaitan erat dengan aldehida cis-3-

heksenal yang mempunyai aroma yang lebih kuat namun tidak stabil dan dengan cepat

berisomerisasi menjadi trans-2-heksenal.

d.Metanol

Metanol, juga dikenal sebagai metil alkohol, wood alcohol atau spiritus, adalah

senyawa kimia dengan rumus kimia C H 3OH. Ia merupakan bentuk alkohol paling

sederhana. Pada "keadaan atmosfer" ia berbentuk cairan yang ringan, mudah menguap,

tidak berwarna, mudah terbakar, dan beracun dengan bau yang khas (berbau lebih ringan

daripada etanol). Ia digunakan sebagai bahan pendingin anti beku, pelarut, bahan bakar

dan sebagai bahan additif bagi etanol industri.

`Metanol diproduksi secara alami oleh metabolisme anaerobik oleh bakteri. Hasil

proses tersebut adalah uap metanol (dalam jumlah kecil) di udara. Setelah beberapa hari,

uap metanol tersebut akan teroksidasi oleh oksigen dengan bantuan sinar matahari

menjadi karbon dioksida dan air.

Reaksi kimia metanol yang terbakar di udara dan membentuk karbon dioksida dan air

adalah sebagai berikut:

2 CH3OH + 3 O2 → 2 CO2 + 4 H2O

Api dari metanol biasanya tidak berwarna. Oleh karena itu, kita harus berhati-hati bila

berada dekat metanol yang terbakar untuk mencegah cedera akibat api yang tak terlihat.

Karena sifatnya yang beracun, metanol sering digunakan sebagai bahan additif

bagi pembuatan alkohol untuk penggunaan industri; Penambahan "racun" ini akan

menghindarkan industri dari pajak yang dapat dikenakan karena etanol merupakan bahan

utama untuk minuman keras (minuman beralkohol). Metanol kadang juga disebut sebagai

wood alcohol karena ia dahulu merupakan produk samping dari distilasi kayu. Saat ini

metanol dihasilkan melului proses multi tahap. Secara singkat, gas alam dan uap air

dibakar dalam tungku untuk membentuk gas hidrogen dan karbon monoksida; kemudian,

gas hidrogen dan karbon monoksida ini bereaksi dalam tekanan tinggi dengan bantuan

katalis untuk menghasilkan metanol. Tahap pembentukannya adalah endotermik dan

tahap sintesisnya adalah eksotermik.

~Sejarah~

Dalam proses pengawetan mayat, orang Mesir kuno menggunakan berbagai

macam campuran, termasuk di dalamnya metanol, yang mereka peroleh dari pirolisis

kayu. Methanol murni, pertama kali berhasil diisolasi tahun 1661 oleh Robert Boyle,

yang menamakannya spirit of box, karena ia menghasilkannya melalui distilasi kotak

kayu. Nama itu kemudian lebih dikenal sebagai pyroxylic spirit (spiritus). Pada tahun

1834, ahli kimia Perancis Jean-Baptiste Dumas dan Eugene Peligot menentukan

komposisi kimianya. Mereka juga memperkenalkan nama methylene untuk kimia

organik, yang diambil dari bahasa Yunani methy = "anggur") + hŷlē = kayu (bagian dari

pohon). Kata itu semula dimaksudkan untuk menyatakan "alkohol dari (bahan) kayu",

tetapi mereka melakukan kesalahan.

Kata methyl pada tahun 1840 diambil dari methylene, dan kemudian digunakan

untuk mendeskripsikan "metil alkohol". Nama ini kemudian disingkat menjadi "metanol"

tahun 1892 oleh International Conference on Chemical Nomenclature. Suffiks [-yl]

(indonesia {il}) yang digunakan dalam kimia organik untuk membentuk nama radikal-

radikal, diambil dari kata "methyl".

Pada tahun 1923, ahli kimia Jerman, Matthias Pier, yang bekerja untuk BASF

mengembangkan cara mengubah gas sintesis (syngas / campuran dari karbon dioksida

and hidrogen) menjadi metanol. Proses ini menggunakan katalis zinc chromate (seng

kromat), dan memerlukan kondisi ekstrim —tekanan sekitar 30–100 MPa (300–1000 

atm), dan temperatur sekitar 400 °C. Produksi metanol modern telah lebih effisien

dengan menggunakan katalis tembaga yang mampu beroperasi pada tekanan relatif lebih

rendah.Penggunaan metanol sebagai bahan bakar mulai mendapat perhatian ketika krisis

minyak bumi terjadi di tahun 1970-an karena ia mudah tersedia dan murah. Masalah

timbul pada pengembangan awalnya untuk campuran metanol-bensin. Untuk

menghasilkan harga yang lebih murah, beberapa produsen cenderung mencampur

metanol lebih banyak. Produsen lainnya menggunakan teknik pencampuran dan

penanganan yang tidak tepat. Akibatnya, hal ini menurunkan mutu bahan bakar yang

dihasilkan. Akan tetapi, metanol masih menarik utuk digunakan sebagai bahan bakar

bersih. Mobil-mobil dengan bahan bakar fleksibel yang dikeluarkan oleh General Motors,

Ford dan Chrysler dapat beroperasi dengan setiap kombinasi etanol, metanol dan/atau

bensin.

~Produksi~

Saat ini, gas sintesis umumnya dihasilkan dari metana yang merupakan

komponen dari gas alam. Terdapat tiga proses yang dipraktekkan secara komersial.Pada

tekanan sedang 1 hingga 2 MPa (10–20 atm) dan temperatur tinggi (sekitar 850 °C),

metana bereaksi dengan uap air (steam) dengan katalis nikel untuk menghasilkan gas

sintesis menurut reaksi kimia berikut:

CH4 + H2O → CO + 3 H2

Reaksi ini, umumnya dinamakan steam-methane reforming atau SMR, merupakan reaksi

endotermik dan limitasi perpindahan panasnya menjadi batasan dari ukuran reaktor

katalitik yang digunakan.

Metana juga dapat mengalami oksidasi parsial dengan molekul oksigen untuk

menghasilkan gas sintesis melalui reaksi kimia berikut:

2 CH4 + O2 → 2 CO + 4 H2

reaksi ini adalah eksotermik dan panas yang dihasilkan dapat digunakan secara in-situ

untuk menggerakkan reaksi steam-methane reforming. Ketika dua proses tersebut

dikombinasikan, proses ini disebut sebagai autothermal reforming. Rasio CO and H2

dapat diatur dengan menggunakan reaksi perpindahan air-gas (the water-gas shift

reaction):

CO + H2O → CO2 + H2,

untuk menghasilkan stoikiometri yang sesuai dalam sintesis metanol.Karbon monoksida

dan hidrogen kemudian bereaksi dengan katalis kedua untuk menghasilkan metanol. Saat

ini, katalis yang umum digunakan adalah campuran tembaga, seng oksida, dan alumina,

yang pertama kali digunakan oleh ICI di tahun 1966. Pada 5–10 MPa (50–100 atm) dan

250 °C, ia dapat mengkatalisis produksi metanol dari karbon monoksida dan hidrogen

dengan selektifitas yang tinggi:

CO + 2 H2 → CH3OH

Sangat perlu diperhatikan bahwa setiap produksi gas sintesis dari metana menghasilkan 3

mol hidrogen untuk setiap mol karbon monoksida, sedangkan sintesis metanol hanya

memerlukan 2 mol hidrogen untuk setiap mol karbon monoksida. Salah satu cara

mengatasi kelebihan hidrogen ini adalah dengan menginjeksikan karbon dioksida ke

dalam reaktor sintesis metanol, dimana ia akan bereaksi membentuk metanol sesuai

dengan reaksi kimia berikut:

CO2 + 3 H2 → CH3OH + H2O

Walaupun gas alam merupakan bahan yang paling ekonomis dan umum digunakan untuk

menghasilkan metanol, bahan baku lain juga dapat digunakan. Ketika tidak terdapat gas

alam, produk petroleum ringan juga dapat digunakan. Di Afrika Selatan, sebuah

perusahaan (Sasol) menghasilkan metanol dengan menggunakan gas sintesis dari batu

bara.

~Kegunaan~

Metanol digunakan secara terbatas dalam mesin pembakaran dalam, dikarenakan

metanol tidak mudah terbakar dibandingkan dengan bensin. Metanol campuran

merupakan bahan bakar dalam model radio kontrol.Salah satu kelemahan metanol

sebagai bahan bakar adalah sifat korosi terhadap beberapa logam, termasuk aluminium.

Metanol, merupakan asam lemah, menyerang lapisan oksida yang biasanya melindungi

aluminium dari korosi:

6 CH3OH + Al2O3 → 2 Al(OCH3)3 + 3 H2O

Ketika diproduksi dari kayu atau bahan oganik lainnya, metanol organik tersebut

merupakan bahan bakar terbarui yang dapat menggantikan hidrokarbon. Namun mobil

modern pun masih tidak bisa menggunakan BA100 (100% bioalkohol) sebagai bahan

bakar tanpa modifikasi. Metanol juga digunakan sebagai solven dan sebagai antifreeze,

dan fluida pencuci kaca depan mobil.Penggunaan metanol terbanyak adalah sebagai

bahan pembuat bahan kimia lainnya. Sekitar 40% metanol diubah menjadi formaldehyde,

dan dari sana menjadi berbagai macam produk seperti plastik, plywood, cat, peledak, dan

tekstil.

Dalam beberapa pabrik pengolahan air limbah, sejumlah kecil metanol digunakan

ke air limbah sebagai bahan makanan karbon untuk denitrifikasi bakteri, yang mengubah

nitrat menjadi nitrogen.bahan bakar direct-metanol unik karena suhunya yang rendah,

operasi pada tekanan atmofser, mengijinkan mereka dibuat kecil.Ditambah lagi dengan

penyimpanan dan penanganan yang mudah dan aman membuat metanol dapat digunakan

dalam perlengkapan elektronik.

e.Pentaeritritol

Pentaeritritol adalah senyawa organik dengan rumus kimia

C(CH2OH)4. Zat berwarna putih, kristal poliol ini adalah blok pembangun (building

block) untuk pembuatan banyak senyawa yang berpoligugus seperti PETN yang eksplosif

dan pentaeritritol triakrilat. Turunan pentaeritritol adalah senyawa resin alkid, pernis,

stabilisator PVC, dan antioksidan olefin.

~ Pembuatan~

Senyawa ini dapat dihasilkan dari kondensasi asetaldehida dan formaldehida

dalam lingkungan basa. Proses ini terjadi dengan reaksi aldol yang berturutan diikuti

dengan reaksi Cannizzaro. Ketidakmurnian hasil reaksi meliputi dipentaeritritol dan

tripentaeritritol.

CH3CHO + 4 CH2O + 1/2 Ca(OH)2 → C(CH2OH)4 + 1/2 (HCOO)2Ca

10.Jenis-Jenis alkohol

Alkohol dapat dibagi kedalam beberapa kelompok tergantung pada bagaimana

posisi gugus -OH dalam rantai atom-atom karbonnya. Masing-masing kelompok alkohol

ini juga memiliki beberapa perbedaan kimiawi.

Alkohol Primer.

Pada alkohol primer(1°), atom karbon yang membawa gugus -OH hanya terikat

pada satu gugus alkil.Beberapa contoh alkohol primer antara lain:

CH3 – CH2 –Br CH3CH2 – CH2 - Cl

Perhatikan bahwa tidak jadi masalah seberapa kompleks gugus alkil yang terikat.

Pada masing-masing contoh di atas, hanya ada satu ikatan antara gugus CH2 yang

mengikat gugus -OH dengan sebuah gugus alkil.Ada pengecualian untuk metanol,

CH3OH, dimana metanol ini dianggap sebagai sebuah alkohol primer meskipun tidak ada

gugus alkil yang terikat pada atom karbon yang membawa gugus -OH.

Alkohol sekunder

Pada alkohol sekunder (2°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan

langsung dengan dua gugus alkil, kedua gugus alkil ini bisa sama atau berbeda.

Contoh:

CH3 – CH – CH3 CH3 – CH – CH2CH3

Br Cl

Alkohol tersier

Pada alkohol tersier (3°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan

langsung dengan tiga gugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari alkil yang sama

atau berbeda.Contoh:

CH3 CH3

CH3 – C – CH3 CH3 – C – CH2CH3

Br Cl

~Sifat-sifat fisik alkohol~

Titik Didih

Grafik berikut ini menunjukan titik didih dari beberapa alkohol primer sederhana

yang memiliki sampai 4 atom karbon.

Yakni:

Alkohol-alkohol primer ini dibandingkan dengan alkana yang setara (metana sampai

butana) yang memiliki jumlah atom karbon yang sama.

~Ikatan hidrogen~

Ikatan hidrogen terjadi antara molekul-molekul dimana sebuah atom hidrogen

terikat pada salah satu dari unsur yang sangat elektronegatif – fluorin, oksigen atau

nitrogen.-Untuk alkohol, terdapat ikatan hidrogen antara atom-atom hidrogen yang

sedikit bermuatan positif dengan pasangan elektron bebas pada oksigen dalam molekul-

molekul lain.

Atom-atom hidrogen sedikit bermuatan positif karena elektron-elektron ikatan

tertarik menjauh dari hidrogen menuju ke atom-atom oksigen yang sangat

elektronegatif.Pada alkana, satu-satunya gaya antar-molekul yang ada adalah gaya

dispersi van der Waals. Ikatan-ikatan hidrogen jauh lebih kuat dibanding gaya-gaya

tersebut sehingga dibutuhkan lebih banyak energi untuk memisahkan molekul-molekul

alkohol dibanding untuk memisahkan molekul-molekul alkana.Inilah sebab utama

mengapa titik didih alkohol lebih tinggi dari alkana.

~Pengaruh gaya van der Waals~

Pengaruh terhadap titik didih alkohol:

Ikatan hidrogen bukan satu-satunya gaya antar-molekul dalam alkohol. Dalam

alkohol ditemukan juga gaya-gaya dispersi van der Waals dan interaksi dipol-dipol.Ikatan

hidrogen dan interaksi dipol-dipol hampir sama untuk semua alkohol, tapi gaya dispersi

akan meningkat apabila alkohol menjadi lebih besar.

Gaya-gaya tarik ini menjadi lebih kuat jika molekul lebih panjang dan memiliki

lebih banyak elektron. Ini meningkatkan besarnya dipol-dipol temporer yang

terbentuk.Inilah yang menjadi penyebab mengapa titik didih meningkat apabila jumlah

atom karbon dalam rantai meningkat. Diperlukan lebih banyak energi untuk

menghilangkan gaya-gaya dispersi, sehingga titik didih meningkat.

Pengaruh terhadap perbandingan antara alkana dan alkohol:

Bahkan jika tidak ada ikatan hidrogen atau interaksi dipol-dipol, titik didih

alkohol tetap lebih tinggi dibanding alkana sebanding yang memiliki jumlah atom karbon

sama.Etanol memiliki molekul yang lebih panjang, dan oksigen yang terdapat dalam

molekulnya memberikan 8 elektron tambahan. Struktur yang lebih panjang dan adanya

atom oksigen akan meningkatkan besarnya gaya dispersi van der Waals, demikian juga

titik didihnya.Jika kita hendak membuat perbandingan yang cermat untuk mengamati

efek ikatan hidrogen terhadap titik didih, maka akan lebih baik jika kita membandingkan

etanol dengan propana bukan dengan etana. Propana memiliki panjang molekul yang

kurang lebih sama dengan etanol, dan jumlah elektronnya tepat sama.

~Kelarutan alkohol dalam air~

Alkohol-alkohol yang kecil larut sempurna dalam air. Bagaimanapun

perbandingan volume yang kita buat, campurannya akan tetap menjadi satu larutan.

Akan tetapi, kelarutan berkurang seiring dengan bertambahnya panjang rantai

hidrokarbon dalam alkohol.

Apabila atom karbonnya mencapai empat atau lebih, penurunan kelarutannya

sangat jelas terlihat, dan campuran kemungkinan tidak menyatu.

~Kelarutan alkohol-alkohol kecil di dalam air~

Perhatikan etanol sebagai sebuah alkohol kecil sederhana. Pada etanol murni dan

air murni yang akan dicampur, gaya tarik antar-molekul utama yang ada adalah ikatan

hidrogen.Untuk bisa mencampur kedua larutan ini, ikatan hidrogen antara molekul-

molekul air dan ikatan hidrogen antara molekul-molekul etanol harus diputus. Pemutusan

ikatan hidrogen ini memerlukan energi.Akan tetapi, jika molekul-molekul telah

bercampur, ikatan-ikatan hidrogen yang baru akan terbentuk antara molekul air dengan

molekul etanol.Energi yang dilepaskan pada saat ikatan-ikatan hidrogen yang baru ini

terbentuk kurang lebih dapat mengimbangi energi yang diperlukan untuk memutus

ikatan-ikatan sebelumnya.Disamping itu, gangguan dalam sistem mengalami

peningkatan, yakni entropi meningkat. Ini merupakan faktor lain yang menentukan

apakah penyatuan larutan akan terjadi atau tidak.

~Kelarutan yang lebih rendah dari molekul-molekul yang lebih besar ~

Bayangkan apa yang akan terjadi jika ada, katakanlah, 5 atom karbon dalam

masing-masing molekul alkohol.Rantai-rantai hidrokarbon menekan diantara molekul-

molekul air sehingga memutus ikatan-ikatan hidrogen antara molekul-molekul air

tersebut.Ujung -OH dari molekul alkohol bisa membentuk ikatan-ikatan hidrogen baru

dengan molekul-molekul air, tetapi "ekor-ekor" hidrogen tidak membentuk ikatan-ikatan

hidrogen.Ini berarti bahwa cukup banyak ikatan hidrogen awal yang putus tidak diganti

oleh ikatan hidrogen yang baru.Yang menggantikan ikatan-ikatan hidrogen awal tersebut

adalah gaya-gaya dispersi van der Waals antara air dan "ekor-ekor" hidrokarbon. Gaya-

gaya tarik ini jauh lebih lemah. Itu berarti bahwa energi yang terbentuk kembali tidak

cukup untuk mengimbangi ikatan-ikatan hidrogen yang telah terputus. Walaupun terjadi

peningkatan entropi, proses pelarutan tetap kecil kemungkinannya untuk

berlangsung.Apabila panjang alkohol meningkat, maka situasi ini semakin buruk, dan

kelarutan akan semakin berkurang.

12. Oksidasi Alkohol

Kata Kunci: aldehid, alkohol, alkohol primer, alkohol sekunder, alkohol tersier,

keton, oksidasi, oksidasi alkohol, pereaksi Schiff, zat warna Fuchsin

Halaman ini menjelaskan tentang oksidasi alkohol menggunakan larutan natrium atau

kalium dikromat(VI) yang besifat asam. Reaksi ini digunakan untuk membuat aldehid,

keton dan asam karboksilat, dan sebagai sebuah cara untuk membedakan antara alkohol

primer, sekunder dan tersier.

Oksidasi jenis-jenis alkohol (primer, sekunder dan tersier)

Agen pengoksidasi yang digunakan pada reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah

larutan natrium atau kalium dikromat(V)) yang diasamkan dengan asam sulfat encer. Jika

oksidasi terjadi, larutan orange yang mengandung ion-ion dikromat(VI) direduksi

menjadi sebuah larutan hijau yang mengandung ion-ion kromium(III).

Persamaan setengah-reaksi untuk reaksi ini adalah

1).Alkohol primer

Alkohol primer bisa dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat

tergantung pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk pembentukan asam karboksisat, alkohol

pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut

menjadi asam.

Oksidasi parsial menjadi aldehid

Oksidasi alkohol akan menghasilkan aldehid jika digunakan alkohol yang

berlebihan, dan aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Alkohol yang berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup

untuk melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah

terbentuk berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali.

Jika digunakan etanol sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka akan

dihasilkan aldehid etanal, CH3CHO.

Persamaan lengkap untuk reaksi ini agak rumit, dan kita perlu memahami tentang

persamaan setengah-reaksi untuk menyelesaikannya.

Dalam kimia organik, versi-versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan

dengan berfokus pada apa yang terjadi terhadap zat-zat organik yang terbentuk. Untuk

melakukan ini, oksigen dari sebuah agen pengoksidasi dinyatakan sebagai [O]. Penulisan

ini dapat menghasilkan persamaan reaksi yang lebih sederhana:Penulisan ini juga dapat

membantu dalam mengingat apa yang terjadi selama reaksi berlangsung. Kita bisa

membuat sebuah struktur sederhana yang menunjukkan hubungan antara alkohol primer

dengan aldehid yang terbentuk.

Oksidasi sempurna menjadi asam karboksilat

Untuk melangsungkan oksidasi sempurna, kita perlu menggunakan agen

pengoksidasi yang berlebih dan memastikan agar aldehid yang terbentuk pada saat

produk setengah-jalan tetap berada dalam campuran.

Alkohol dipanaskan dibawah refluks dengan agen pengoksidasi berlebih. Jika

reaksi telah selesai, asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.

Persamaan reaksi sempurna untuk oksidasi etanol menjadi asam etanoat adalah sebagai

berikut:

Persamaan reaksi yang lebih sederhana biasa dituliskan sebagai berikut:

Atau, kita bisa menuliskan persamaan terpisah untuk dua tahapan reaksi, yakni

pembentukan etanal dan selanjutnya oksidasinya.

Reaksi yang terjadi pada tahap kedua adalah:

O O

CH3 – C + [O] CH3 - C

H OH

2).Alkohol sekunder

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sebagai contoh, jika alkohol

sekunder, propan-2-ol, dipanaskan dengan larutan natrium atau kalium dikromat(VI)

yang diasamkan dengan asam sulfat encer, maka akan terbentuk propanon.

Perubahan-perubahan pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang

terbentuk.

Dengan menggunakan persamaan reaksi yang sederhana, yang menunjukkan hubungan

antara struktur, dapat dituliskan sebagai berikut:

Jika anda melihat kembali tahap kedua reaksi alkohol primer, anda akan melihat

bahwa ada sebuah atom oksigen yang "disisipkan" antara atom karbon dan atom hidrogen

dalam gugus aldehid untuk menghasilkan asam karboksilat. Untuk alkohol sekunder,

tidak ada atom hidrogen semacam ini, sehingga reaksi berlangsung lebih cepat.

3).Alkohol tersier

Alkohol-alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh natrium atau kalium

dikromat(VI). Bahkan tidak ada reaksi yang terjadi.

Jika anda memperhatikan apa yang terjadi dengan alkohol primer dan sekunder,

anda akan melibat bahwa agen pengoksidasi melepaskan hidrogen dari gugus -OH, dan

sebuah atom hidrogen dari atom karbon terikat pada gugus -OH. Alkohol tersier tidak

memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tersebut.

Anda perlu melepaskan kedua atom hidrogen khusus tersebut untuk membentuk

ikatan rangkap C=O.Penggunaan reaksi-reaksi oksidasi alkohol sebagai sebuah reaksi uji

untuk jenis-jenis alkohol (primer, sekunder dan tersier).

Melakukan reaksi uji

Pertama-tama anda harus memastikan bahwa larutan yang akan anda uji benar-

benar adalah alkohol dengan cara menguji keberadaan gugus -OH di dalam larutan. Anda

juga perlu menentukan bahwa cairan tersebut adalah cairan netral, bebas dari air sehingga

bereaksi dengan fosfor(V) klorida menghasilkan asap-asap hidrogen klorida yang

mengandung air.

Selanjutnya anda akan menambahkan beberapa tetes alkohol ke dalam sebuah

tabung uji yang mengandung larutan kalium dikromat(VI) yang telah diasamkan dengan

asam sulfat encer. Tabung tersebut akan dipanaskan di sebuah penangas air panas.

Hasil untuk masing-masing jenis alkohol

Untuk alkohol primer atau sekunder, warna orange larutan akan berubah menjadi

hijau. Sedangkan untuk alkohol tersier tidak ada perubahan warna.

Setelah pemanasan:

Membedakan alkohol primer dan alkohol sekunder

Anda memerlukan cukup aldehid (melalui oksidasi alkohol primer) atau keton

(melalui oksidasi alkohol sekunder) untuk bisa membedakan antara alkohol primer dan

alkohol sekunder. Ada beberapa hal yang dapat dilakukan oleh aldehid sedangkan keton

tidak dapat melakukannya. Antara lain reaksi dengan pereaksi Tollens, laruan Fehling

dan larutan Benedict, dan lain-lain yang akan dibahas di halaman lain.

Menurut pengalaman, uji-uji ini sedikit sulit dilakukan dan hasilnya tidak

selamanya jelas seperti yang disebutkan dalam literatur. Sebuah uji yang jauh lebih

sederhana namun cukup terpercaya adalah dengan menggunakan pereaksi Schiff

Pereaksi Schiff merupakan sebuah zat warna Fuchsin yang berubah warna jika

sulfur oksida dilewatkan kedalamnya. Jika terdapat sedikit aldehid, warnanya akan

berubah mejadi merah keungu-unguan yang terang.

Akan tetapi, pereaksi ini harus digunakan dalam keadaan dingin, karena keton

bisa bereaksi dengan pereaksi ini sangat lambat menghasilkan warna yang sama. Jika

dipanaskan, maka reaksi dengan keton akan lebih cepat, sehingga berpotensi memberikan

hasil yang membingungkan.

Sambil anda memanaskan campuran reaksi dalam penangas air panas, anda bisa

melewatkan uap yang dihasilkan melalui beberapa pereaksi Schiff.

Jika pereaksi Schiff cepat berubah warna menjadi merah keungu-unguan, maka

dihasilkan aldeih dari sebuah alkohol primer.

Jika tidak ada perubahan warna dalam pereaksi Schiff, atau hanya sedikit warna

pink yang terbentuk dalam beberapa menit, maka tidak dihasilkan aldehid,

sehingga tidak ada alkohol primer.

Karena terjadi perubahan warna pada larutan kalium dikromat(VI) yang bersifat

asam, maka harus terdapat lakohol sekunder.

Anda harus memeriksa hasil uji sesegera mungkin setelah larutan kalium

dikromat(VI) berubah menjadi hijau – jika anda membiarkannya terlalu lama, maka

pereaksi Schiff bisa berubah warna kembali (untuk alkohol sekunder).

Tiol

Struktur umum gugus fungsi Tiol

Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang

terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Sebagai analog sulfur dari gugus

alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril. Secara

tradisional, tiol sering dirujuk sebagai merkaptan.

Tatanama

Ketika gugus tiol adalah substituen pada alkana, terdapat beberapa cara penamaan:

Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan menambahkan

akhiran -tiol pada nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanama

alkohol. Misalnya: CH3SH akan menjadi metanatiol.

Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkohol pada nama analog

alkohol senyawa itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan. (CH3OH

bernama metil alkohol)

Sebagai sebuah prefiks, istilah sulfanil atau merkapto digunakan. Sebagai contoh:

merkaptopurina.

Etimologi

Istilah merkaptan berasal dari Bahasa Latin mercurium captans, yang berarti

'menggenggam raksa', karena gugus -SH mengikat kuat unsur raksa.

Sifat-sifat fisik

o Bau

Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan bau bawang putih. Bau

tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang bermassa molekul ringan. Tiol

akan berikatan kuat dengan protein kulit. Distributor gas alam mulai menambahkan

berbagai macam tiol yang berbau tajam ke dalam gas alam yang tidak berbau tersebut

setelah kasus peledakan sekolah New London pada tahun 1937 di New London, Texas

yang mematikan. Walaupun demikian, tidak semua tiol berbau tidak sedap. Sebagai

contoh, tioterpineol bertanggung jawab atas aroma sedap buah Citrus × paradisi

o Titik didih dan kelarutan

Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen dengan sulfur,

ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen nonpolar. Sehingga ikatan S-H tiol memiliki

momen dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol. Tiol tidak

menampakkan efek ikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun terhadap dirinya

sendiri. Oleh karena itu, tiol memiliki titik didih yang rendah dan kurang larut dalam air

dan pelarut polar lainnya dibandingkan dengan alkohol.

Sifat-sifat kimia

Sintesis

Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinya biasanya

lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakan nukleofil yang

lebih baik daripada atom oksigen/

Tiol terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium hidrosulfida.

CH3CH2Br + NaSH heated in ethanol(aq) → CH3CH2SH + NaBr

Selain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti litium

aluminium hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol.

R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

Reaksi

Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang ditemukan pada alkohol.

Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalam golongan tabel periodik yang sama, ia

memiliki sifat-sifat ikatan kimia yang mirip. Seperti alkohol, secara umum, ia akan

terdeprotonasi membentuk RS− (disebut tiolat), dan secara kimiawi lebih reaktif dari

bentuk tiol terprotonasi RSH.

Kimia tiol berhubungan dengan kimia alkohol: tiol membentuk tioeter, tioasetal, dan

tioester, yang beranalogi dengan eter, asetal, dan ester. Lebih jauh lagi, gugus tiol dapat

bereaksi dengan alkena, membentuk tioeter.

Keasaman

Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol. Gugus tiol bersifat

sedikit asam dengan pKa sekita 10 sampai 11. Dengan keberadaan basa, anion tiolat akan

terbentuk, dan merupakan nukleofil yang sangat kuat. Gugus dan anion ini dapat dengan

mudah teroksidasi oleh reagen seperti bromin, menghasilkan disulfida (R-S-S-R).

2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr

Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium hipoklorit atau hidrogen peroksida,

menghasilkan asam sulfonat (RSO3H).

R-SH + 3H2O2 → RSO3H + 3H2O

Contoh tiol

Metanatiol - CH3SH

Etanatiol - C2H5SH

Koenzim A

Lipoamida

Glutationa

Sisteina

2-Merkaptoetanol

Ditiotreitol /ditioeritritol (pasangan epimer)

2-Merkaptoindola

transglutaminase