ALKALOID TROPAN

Atropin Hyosciamin Scopolamin

Atropin

• Organoleptis: Kristal putih, biasanya mirip jarum, atau bubuk kristal putih. Rasa pahit.

• Kelarutan: Larut dalam 1: 460 air, 1:90 air suhu 80oC, 1:2 alkohol, 1:1 kloroform, 1:25 ether, dan larut dalam gliserol. Larutan jenuhnya di air bersifat basa terhadap phenolphtalein

• Penyimpanan: Dalam kontainer kedap udara dan terhindar dari cahaya.• Jarak lebur: 114-116°C (The Merck Index)• Derivat: Atropin Sulfat monohidrat dan Atropin N-oksida

RM: C17H23NO3; BM:289.37

Reaksi Identifikasi• Reaksi Spesifik Alkaloid Tropan: Vitali Morena

Zat uji + 0,5 ml HNO3 berasap/ pekat diuapkan di atas waterbath hingga kering didinginkan sisa kering berwarna kuning + + 5 ml aseton + 1 ml KOH-etanol 0,1 N Ungu/Violet (+)

Reaksi Vitali-Morena Alkaloid Tropan Atropin

• Zat uji + Pereaksi Liebermann Merah jingga• Reaksi Wassicky

Zat uji + pDAB + H2SO4(p) Merah ungu• Reaksi Guerbet

Zat uji + HNO3 Uapkan sampai kering + NaOH dilute, Zn, HCl, NaNO2 + β naftol + NH4OH merah jingga• Zat uji dipanaskan dalam tabung reaksi kering sampai uap mulai muncul dan kemudian 1 cc asam sulfat pekat

ditambahkan dan pemanasan dilanjutkan, bau bunga dapat tercium. Dengan hati-hati encerkan dengan 2 cc air dan lakukan pemanasan lebih lanjut bau bunga dapat lebih tercium lagi.

• Uji Benzaldehid: Ini merupakan tes uji spesifik untuk Atropin. Panaskan atropine dengan sulfur yang terkonsentrasi asam dan kristal kalium dikromat, atropine akan berbau benzaldehid atau seperti biji almond.

• Reaksi Spesifik untuk membedakan dengan HyoscaminDalam 1:50 larutan 3N HCl tambahkan gold chloride endapan tidak mengkilap akan terbentuk

• Tes spesifik Atropin Gerrard’s test: Alkaloid + 2% HgCl2 in 50% Ethanol → Red colour Atropine

• Reaksi Kristal (dilihat pada objek glass dengan Mikroskop)– 100 mg atropin dilarutkan dalm 5 mlair yang di asamkan

dengan asam sulfurat. Maka beberapa mikrokristal akan muncul

– Zat uji + Asam pikrat Kristal– Zat uji + reagent wagner’s kristal kristal hexagonal tak

beraturan– Zat uji + Dragendorff’s reagent kristal persegi tak beraturan– Zat uji+ HgCl2 kristal prisma panjang

Dragendorff’s reagent HgCl2

Derivat: Atropin Sulfat

(C17H23NO3)2·H2SO4·H2O 694.83

• Organoleptis: Hablur tidak berwarna atau serbuk hablur putih, tidak berbau, mengembang di udara kering, perlahan-lahan terpengaruh oleh cahaya. Rasa sangat pahit.

• Kelarutan: Sangat mudah larut dalam air, mudah larut dalam etanol mendidih, mudah larut dalam gliserin.

• Jarak lebur: 190-194°C (The Merck Index)

Hyoscyamine

• Organoleptis: Bubuk kristal putih (USP 31)• Kelarutan: Agakmudah larut dalam air dan benzene, sangat mudah larut

dalam alkohol, kloroform, dan asam encer, cukup larut dalam eter. Larutannya basa ditunjukkan oleh litmus.

• Penyimpanan: Dalam kontainer kedap udara dan terhindar dari cahaya.• Jarak lebur: 106-109°C (USP 31)• Derivat: Hyoscyamine Sulfat (FI IV 448)

C17H23NO3; mol wt 289.37.

Hyoscyamine Sulfat (dihidrat)

(C17H23NO3)2.H2SO4.2H2O; mol wt 712.85.

• Organoleptis: Hablur atau serbuk putih, tidak berbau, Mencair di udara, dipengaruhi cahaya. pH larutan (1 dalam 100) + 5,3

• Kelarutan: Sangat mudah larut dalam air, mudah larut dalam etanol, praktis tidak larut dalam eter. (FI IV). Sangat sukar larut dalam Kloroform (The Merck Index)

• Penyimpanan: Dalam kontainer kedap udara dan terhindar dari cahaya.• Titik lebur: 206°C (The Merck Index)

Reaksi Identifikasi• Reaksi Spesifik Alkaloid Tropan: Vitali Morena

Zat uji + 0,5 ml HNO3 berasap/ pekat diuapkan di atas waterbath hingga kering didinginkan sisa kering berwarna kuning + + 5 ml aseton + 1 ml KOH-etanol 0,1 N Ungu/Violet (+)

• Liebermann’s Test: Zat uji + Pereaksi Liebermann Merah jingga• Reaksi Spesifik Hyoscyamine:

– Larutkan 60 mg dalam 1 mL 0,2 N HCl, dan tambahkan gold chlhoride, teteskan hati-hati dengan mengocok hingga ada endapan. Tambahkan sedikit 3N HCl, larutkan endapan dengan pemanasan dinginkan lempengan mengkilap warna kuning keemasan

– Gerrard’s test: Zat uji + 2% HgCl2 dalam 50% Ethanol → Merah setelah dipanaskan

Hyoscine/ Scopolamine

• Organoleptis: Bubuk kristal putih atau hampir putih atau kristal tidak berwarna (BP)

• Kelarutan: larut dalam air, mudah larut dalam alkohol• Jarak lebur: 60-70°C (BP)• Derivat: Scopolamine Hidrobromida/ Hyoscini

Hdrobromida (FI IV 444)

C17H21NO4; mol wt 303.35.

Reaksi Identifikasi• Reaksi Spesifik Alkaloid Tropan: Vitali Morena

Zat uji + 0,5 ml HNO3 berasap/ pekat diuapkan di atas waterbath hingga kering didinginkan sisa kering berwarna kuning + + 5 ml aseton + 1 ml KOH-etanol 0,1 N Ungu/Violet (+)

• Reaksi Spesifik Hyoscin/Skopolamin:– BP: Ke dalam 1 mL larutan (1:20) tambahkan beberapa tetes

Klorin, kocok campuran dengan 1 mLkloroform kecoklatan

– Gerrard’s test: Zat uji + 2% HgCl2 dalam 50% Ethanol → Endapan putih

Hyoscini Hidrobromida

• Organoleptis: Hablur, tidak berwarna atau putih, atau serbuk granul putih, tidak berbau, dan agak merekah di udara kering.

• pH: antara 4.0-5.5• Kelarutan: larut dalam air, mudah larut dalam etanol, sukar

larut dalam kloroform, tidak larut dalam eter.• Jarak lebur: 195-199°C (BP) (bahan kering)

Identifikasi

• Larutkan 3 mg dalam 1 mL etanol P uapkan di atas tangas uap hingga kering Larutkan residu dalam 0,5 ml Kloroform P + 200 mg Kalium bromida P dan 15 ml eter P, aduk selama 5 menit. Dekantasi pelarut, keringkan residu diatas tangas uap hingga bau pelarut hilang. Spektrum serapan inframerah residu yang didispersikan dalam Kalium bromida P, yang sebelumnya dikeringkan pada suhu 105oC selama 3 jam, menunjukkan maksimum hanya pada panjang gelombang yang sama seperti pada Hiosin Hidrobromida BPFI

• Pada 1 ml larutan (1:20) + beberapa tetes Klor kocok dengan 1 ml kloroform p lapisan kloroform berwarna coklat.

Cocaine

• Organoleptis: Kristal tidak berwarna hingga berwarna, atai bubuk kristal. (USP 31)

• Kelarutan: larut dalam 1:600 air, 1:7 alkohol, 1:1 Kloroform, 1:35 ether, 1:12 minyak zaitun, 1:80-100 cairan paraffin. Larutan jenuhnya bersifat basa terhadap lakmus

• Titik leleh: 96-98°C • Penyimpanan: jauhkan dari paparan cahaya

C17H21NO4; mol wt 303.35.

Reaksi Identifikasi

• Reaksi Spesifik Alkaloid Tropan: Vitali Morena

Zat uji + 0,5 ml HNO3 berasap/ pekat diuapkan di atas waterbath hingga kering didinginkan sisa kering berwarna kuning + 5 ml aseton + 1 ml KOH-etanol 0,1 N Ungu/Violet (+)

• Reaksi Spesifik Kokain: KMnO4Zat uji + beberapa tetes KMnO4 endapan kristal violet

Identifikasi Spesifik (BP)

• Larutkan 100 mg dalam campuran 0,4 mL HCl encer (1:12) dan wair untuk menjadikannya 5 mL, lalu tambahkan 5 tetes larutan kromium trioksida (1:20) endapan kuning yang secara cepat hilang. Tambahkan 1 mL HCl endapan kristalin permanen warna jingga

• Larutkan 10 mg dalam 1mL HCl encer (1:600) dan uapkan pada steam bath hingga kering. Larutkan residu dengan 2 tetes air + 1 mL KMnO4 (1:300) endapan kristalin violet menjadi kecoklatan violet ketika terkumpul pada saringan menunjukkan karakteristik gumpalan gumpalan kristal violet-merah dibawah mikroskop

• Kokain atau garam hidroklorida nya ketika diuapkan sampai kering pada steam bath + 1 cc asam nitrat pekat meninggalkan residu berwarna + beberapa tetes KOH tercium bau yang menyenangkan dan aroma per-manent dari ester etil benzoat.

ALKALOID IMIDAZOL

Pilocarpine

C11H16N2O2; mol wt 208.26.

• Organoleptis: Cairan berminyak, kental dan sangat higroskopis atau bisa berbentuk kristal (USP 31)

• Kelarutan: larut dalam air, alkohol, dan kloroform. Agak larut dalam ether dan benzene. Sangat tidak larut dalam petroleum.

• Titik lebur: 34°C • Penyimpanan: jauhkan dari paparan cahaya dan simpan dalam kontainer kedap

udara.• Derivat: Pilocarpine HCl dan Pilocarpine Nitrat

Reaksi Identifikasi

- Helch’s Violet-Colour Test

Pilocarpine dengan cepat akan membentuk senyawa berwarna ungu ketika berada

dalam suasana basa. Larutkan lebih kurang 15 mg dalam 2 ml air, tambahkan 2 tetes

asam sulfat encer P dan 2 mL Hidrogen peroksida encer dan 1 mL benzen . tambahkan 3

tetes larutan Kalium bikromat 0,35 % b/v lalu dikocok. Biarkan memisah, lapisan benzen

bewarna violet, lapisan air bewarna kuning.

– Ekkert’s Colour Tests

1 ml 1% larutan pilocarpine hidrokloride + 1 ml larutan Na.nitroprusside 2% dan 1 ml of

NaOH 1N . Biarkan selama 6-8 menit dan asam kan dengan HCl saat warna berubah

menjadi ungu atau merah. Ketika di teteskan dengan sedikit lar. Na. Tiosulfat 0,1N

kedalamnya, larutan akan berubah warna menjadi ungu.

Derivat: Pilokarpin Hidroklorida

C11H16N2O2.HCl; mol wt 244.72.

• Organoleptis: Hablur tidak berwarna, agak transparan, tidak berbau, rasa pahit,higroskopis dan dipengaruhi oleh cahaya, bereaksi asam terhadap kertas lakmus (FI IV)

• Kelarutan: larut dalam air, mudah larut dalam etanol, sukar larut dalam kloroform, tidak larut dalam eter.

• Titik lebur: 34°C • Penyimpanan: jauhkan dari paparan cahaya dan simpan dalam kontainer kedap udara.• Derivat: Pilocarpine HCl dan Pilocarpine Nitrat

Identifikasi adanya Klorida

Pada 2 mL larutan zat uji dalam air (1:20), asamkan dengan asam nitrat p + beberapa tetes perak nitrat Pada larutan akan terbentuk partikel padat opak

NaCl + AgNO3 AgCl + NaNO3HNO3

Derivat: Pilocarpine Nitrat

• Organoleptis: Hablur, putih, mengkilat, stabil di udara dipengaruhi oleh cahaya.

• Kelarutan: mudah larut dalam air, agak sukar larut dalam etanol, tidak larut dalam kloroform, dan dalam eter. Larutan dalam air bereaksi asam dengan kertas lakmus

• Jarak lebur: 173.5 -174.0 °C

C11H16N2O2.HNO3; mol wt 271.27.

Identifikasi FI IV

• Campur larutan (1:10) dengan besi (II) sulfat dengan volume yang sama dan tuangkan ke atas campuran 5 mL asam sulfat p di dalam tabung reaksi batas kedua campuran berwarna coklat

ALKALOID STEROID

Solanidin, Veratridine

Intro

• Tidak seperti alkaloid lainnya, alkaloid steroidal ini tidak berasal dari asam amino. Secara biogenetikal, alkaloid steroidal ini bisa berasal dari steroid atau triterpenoid. Oleh karena itu, senyawa ini biasanya lebih dikenal dengan sebutan “steroidal amins” dari pada alkaloid steroidal. Alkaloid steroidal memiliki inti rangka steroid dasar yaitu siklopentanofenantren, dengan atom nitrogen yang tergabung sebagai bagian dari molekulnya, baik di cincinnya atau di rantai sampingnya.

Veratridine

C36H51NO11; mol wt 673.79.

• Dari biji Schoenocaulon officinale (Schlecht. & Cham.) Rizoma Veratrum album L. Liliaceae. Dapat diisolasi dari Veratrine komersial.

• Organoleptis: Serbuk amorf putih kekuningan• Kelarutan: Sukar larut dalam air, Agak larut dalam eter• Titik lebur: 180oC setelah pengeringan pada 130oC• Derivat: Perklorat, Sulfat, Nitrat

Identifikasi Veratridine

• Liebermann's Test—brown; • Mandelin's Test—yellow→orange→violet–

brown; • Marquis Test—orange; • Sulfuric Acid—yellow→violet.

Solanidine

• Sinonim: Solatubine. Alkaloid yang berasal dari famili Solanaceae. Merupakan aglikon dari Solanine.

• Organoleptis: Serbuk kristal putih• Kelarutan: Praktis tidak larut dalam air dan eter, agak larut dalam

etanol, mudah larut dalam kloroform, larut dalam asam encer.• Jarak lebur: 218oC -219oC

C27H43NO BM=397.6

Identifikasi Solanidine

• Colour Tests.– Mandelin's test—orange→violet→blue– Marquis test—violet.

ALKALOID AMIN

EFEDRIN

• Organoleptis: Zat padat menyerupai lemak, tidak berwaena, atau granul atau hablur putih. Terurai secara bertahap bila terkena cahaya. Larutan bereaksi alkalis terhadap lakmus P.

• Kelarutan: Larut dalam air, etanol, kloroform, dan eter. Sedikit lambat larut dalam minyak mineral, larutan menjadi keruh bila efedrin mengandung air lebih dari 1%.

• Titik lebur: 33°C dan 40°C (Keragaman suhu lebur akibat perbedaan kandungan molekul air, efedrin anhidrat mempunyai suhu lebur lebih rendah dari efedrin dengan satu setengah molekul air hidrat.

• Penyimpanan: jauhkan dari paparan cahaya dan simpan dalam kontainer kedap udara.

• Derivat: Efedrin HCl

Efedrin HCl

C10H15NO.HCl; mol wt 201.69.

• Organoleptis: Serbuk atau hablur halus, putih, dan tidak berbau.

• Kelarutan: Mudah larut dalam air, etanol, dan tidak larut dalam eter.

• Jarak lebur: 217-220oC• Penyimpanan: jauhkan dari paparan cahaya dan

simpan dalam kontainer kedap udara.

Identifikasi Ephedrine HCl

• European Pharmacopoeia 5.0– Ke dalam 0.1 mL Larutan S (Larutkan 5.00 g dalam

aquadest dan encerkan hingga 50.0 mL dengan pelarut yang sama) + 1 mL air + 0,2 mL larutan tembaga (II) Sulfat + 1 mL NaOH p warna violet + 2 mL metilen klorida dan kocok. Lapisan organik di bawah abu-abu gelap dan lapisan bagian atas (aqueous) biru

– Kedalam 5 mL larutan S + 5 mL air larutan akan memberikan reaksi klorida

• Larutan zat uji + NaOH samapi alkalis + ½ tts CuSO4 violet lalu tarik dgn eter merah ungu

• Zat uji + sulfanilat + NaOH merah• Larutan zat + HCl + H2O2 + NaCl 6 tetes NaOH merah violet

• Larutan zat dalam air + PbSO4 + NaOH violet.

• Larutan zat dalam air +NaOH 0,1 N + 3 ml CCl4 dikocok , dibiarkan pisahkan lapisan organik + sedikit tembaga kocok keruh lalu terbentuk endapan.

• Reaksi Nelzer: Larutan zat dalam alkohol absolut + 1 tetes CuSO4 dan CS2 coklat minyak.

• Chen’s Test– Ke dalam 1 tetes 1% larutan campuran dalam 1% asam asetat tambahkan 1

tetes 1% larutan tembaga sulfat + 1 tetes NaOH 2N ungu• Lieberman’s reagent

– Kedalam zat uji + reagent Lieberman orange

Kolkisin

• Organoleptis: Serbuk hablur atau serbuk atau serpihanamorf, kuning pucat sampai kuning kehijauan pucat, tidak berbau atau hampir tidak berbau, menjadi lebih gelap jika kena cahaya.

• Kelarutan: Larut dalam air, mudah larut dalam etanol dan dalam kloroform, sukar larut dalam eter

• Jarak lebur: 154-156oC

Identifikasi Kolkisin• WHO Pharmacopoeia

A. Melaksanakan pengujian menggunakan Spektrum inframerah dengan membandingkan spektrum serapan IR dari Cholchicine RS. Puncak terdapat pada panjang gelombang 1250, 1550, 1588, 1610, 1090, 1655 cm−1

• B. Spektrum serapan 10 μg/ml larutan dalam etanol, ketika di amati antara 230 nm and 400 nm, menunjukkan dua puncak maxima pada 243 nm and 350 nm.

• C. Larutkan 30 mg dalam 1 ml etanol + 1 tetes FeCl3 merah

• D. Campur 1 mg zat uji dengan 0.2 ml asam sulfat warna kuning lemon. + 1 ml asam nitrar warna berubah menjadi biru kehijauan secara cepat menjadi merah dan terakhir kuning hingga tak berwarna. + NaOH merah

Identifikasi Kolkisin (Clarke’s)

• Uji Warna– Liebermann's Test

• Zat uji + 2-3 tetes Liebermann’s reagent (1 gram Kalium nitrit + 10 mL asam sulfat dengan pendinginan dan diputar-putar untuk menyerap uap coklat) di plat tetes hijau

– Mandelin's Test• Zat uji + beberapa tetes Mandelin’s reagent (Larutkan 1.0 g ammonium

vanadat dalam 1,5 mL air dan encerkan hingga 100 mL dengan asam sulfat p) pada plat tetes hijau

– Marquis Test• Zat uji + beberapa tetes Marquis reagent (Secara hati-hati campurkan

100 mL asam sulfat p + 1 mL 40% (v/v) larutan formaldehid, stabil selama beberapa minggu jika terlindung dari cahaya) pada plat tetes kuning

ALKALOID PURIN

Kofein, Teofillin, Teobromin

Kafein(1,3,7 trimetil xanthin)

C8H10N4O2194,12

• Organoleptis: Serbuk putih atau bentuk jarum mengkilat putih, biasanya menggumpal, tidak berbau, rasa pahit, Larutan bersifat netral terhadap kertas lakmus. Bentuk hidratnya mekar di udara.

• Kelarutan: Agak sukar larut di dalam air, dalam etanol, mudah larut dalam kloroform, sukar larut dalam eter

• Jarak lebur: 235o-237,5oC • Penyimpanan: Dalam kontainer rapat terhindar dari cahaya dan udara• Derivative: Coffein citrat

Identifikasi (FI IV)

• Spektrum serapan inframerah zat yang telah dikeringkan didispersikan dalam minyak mineral menunjukkan maksimum hanya pada panjang gelombang yang sama pada BP Kafein BPFI

• Larutkan lebih kurang 5 mg dalam 1 ml asam klorida P dalam cawan porselen + 50 mg kalium klorat uapkan di atas tangas uap hingga kering. Balikkan cawan diatas bejana berisi beberapa tetes ammonium hidroksida 6N sisa berwarna kuning lembayung yang hilang dengan penambahan larutan alkali kuat

Identifikasi Kafein (Clarke’s)

• Amalic Acid Test—orange/violet. – Zat uji + beberapa tetes HCl 10 M + beberapa

kristal kalium klorat uapkan campuran hingga kering. Amati warna residu + 2-3 tetes 2M ammonium hidroksida orange/violet

Con’d1. RX Murexid

(zat + HClpekat(H2O2) uapkan diatas penangas kuning-jingga + NH4OH (uap NH3 ) ungu/violet

2. Zat uji + 1 tetes H2O2 (at KClO4 padat) + 1 tts HCl 25%, panaskan diatas waterbath kuning + NH3 Ungu.

3. 5 tetes larutan Zat uji + 3 tetes pereaksi Zwikker hijau-ungu.

4. Zat uji + Aq.Brom : Jingga tdk stabil.5.Lar utan zat uji dlm air + I2 Tdk ada endapan.

6. Zat uji + HCl endapan coklat.7. Zat uji + NaOH: endapan larut.

Teofillin(1,3-dimetilxantin)

C7H8N4O2; mol wt 180.16.

• Organoleptis: Serbuk putih hablur, tidak berbau, rasa pahit, stabil di udara

• Kelarutan: Larut dalam 1:120 air, 1:80 etanol, 1:110 kloroform, agak larut di eter, larut dalam asam encer, ammonia, dan larutan alkali hidroksida.Lebih mudah larut dalam air panas.

• Jarak lebur: 270o-274oC

Identifikasi Teofilin (Clarke’s)

• Amalic Acid Test—yellow/violet– Zat uji + beberapa tetes HCl 10 M + beberapa kristal kalium klorat

uapkan campuran hingga kering. Amati warna residu + 2-3 tetes 2M ammonium hidroksida kuning/violet

• Folin–Ciocalteu Reagent (mengidentifikasi unsur fenolik)—blue– Reagent: Untuk larutan stok, larutkan100 g tungstat natrium dan 25

g natrium molibdat dalam 800 mL air dalam erlenmeyer 1500 mL tambahkan 50 mL asam fosfat dan 100 mL asam klorida, dan refluks selama 10 jam. Dinginkan, tambahkan 150 g sulfat lithium, 50 mL air dan 4-6 tetes brom, dan biarkan selama 2 jam. Didihkan selama 15 menit untuk menghilangkan kelebihan brom, dingin, saring dan encerkan sampai 1000 mL dengan air.

– Zat uji + reagent basakan dengan 2 M NaOH biru.

• RX Murexid – (zat + HCl pekat(H2O2) uapkan diatas penangas kuning-jingga + NH4OH (uap NH3) : rx(+) (ungu).

• 2 mg zat + 1 ml air dipanaskan, + 3-4 tetes AgNO3 5% terbentuk endapan putih, + NH4OH encer endapan tetap.

• Reaksi Roux : hijau.• Reaksi Parri ( zat uji +cobalt nitrat+uap

NH4OH): ungu.• Zat + Aqua brom : endapan putih stabil.

Teobromin

C7H8N4O2; mol wt 180.16.

(3,7 Dimetil Xantin)

• Organoleptis: Serbuk mikrokristal putih• Kelarutan: Larut dalam 1:2000 air, 1:2220 95%

etanol, 1:6000 kloroform, hampir tidak larut dalam benzene, CCl4 dan eter, mudah larut dalam asam mineral encer dan larutan cair alakli hidroksida.

• Menyublim pada 290-295oC

Identifikasi Teobromin

• RX Murexid – (zat + HCl pekat(H2O2) uapkan diatas penangas kuning-

jingga + NH4OH (uap NH3) : rx(+) (ungu).

• 2 mg zat uji+ 1 ml air dipanaskan, + 3-4 tetes AgNO3 5% terbentuk endapan kental tembus cahaya, + NH4OH encer endapan larut.

• Zat uji + beberapa tetes prx zwikker Biru-ungu.• Zat uji + prx Roux hijau.• Zat + Aqua brom kuning tidak stabil.

Identifikasi Teobromin (Clarke’s)

• Amalic Acid Test—yellow/violet– Zat uji + beberapa tetes HCl 10 M + beberapa

kristal kalium klorat uapkan campuran hingga kering. Amati warna residu + 2-3 tetes 2M ammonium hidroksida kuning/violet

ALKALOID LUPIN

Overview

• Alkaloid lupin mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N. Alkaloid ini banyak ditemukan pada Lupinus luteus, Cytisus scopartus (fam: Leguminocaea) dan Anabis aphylla (fam: Chenopodiaceae). Pada daun tumbuhan yang telah dikeringkan diketahui berkhasiat sebagai oksitoksik Alkaloid lupin banyak didapat dari tanaman dengan genus lupinus. Ekstrak alkaloid dari genus lupinus ini diketahui mempunyai aktivitas anti mikroba dan anti fungi. Beberapa contoh antaralain : (Seiple, I.B., 2006)– L. Albus : dapat menjadi inhibitor pada bakteri gram negatif (-)– L. Varius dan L. densiflorus menjadi inhibitor kuat bakteri gram

positif (+)

• Alkaloid lupinan disebut juga alkaloid quinolizidin karena alkaloid yang ditemukan dalam tanaman jenis Lupinus memiliki struktur inti berupa cincin quinolizidin dengan dua cincin karbon dan satu atom nitrogen di tengah dua cincin.

Gambar. Stuktur quinolizidin ( Seiple, I.B., 2006)

Turunan Alkaloid Lupin

Spartein

• Sinonim: Lupinidine; (−)-Sparteine; l-Sparteine.• Organoleptis: Cairan kental berminyak• Kelarutan: Larut dalam 1:325 air, sangat mudah larut dalam

etanol, kloroform, dan eter. • Derivative: Sparteine Sulfat. C15H26N2,H2SO4,5H2O=422.5

– Organoleptis: Kristal tidak berwarna atau granul atau serbuk kristal putih.– Kelarutan: Larut 1 :1 air dan 1:3 etanil, praktis tidak larut dalam

kloroform dan eter.

C15H26N2 BM=234.4

Identifikasi

• Masukan 10 mg ekstrak tambahkan 10 tetes H2SO4, panaskan sampai jenuh, setelah dingin encerkan dengan 1 ml H2o, tambahkan NaOH encer sampai alkalis. Periksa dengan pereaksi nessler. Terbentuk endapan kuning.

• Ekstrak ditambahkan dengan filtrat lassaigne, tambahkan kristal FeSO4, panaskan dan tambahkan H2SO4 encer, tambahkan K4Fe(CN)6 sampai biru berlin.

• Ekstrak ditambahkan Na-Nitropusid 5%, tambahkan (NH4)2SO4 , terbentuk endapan unggu atau biru (Ganzeraa, M. et al. 2010)

• Abernethy, et al. 2007. Unites States Pharmacopoeia 30 and National Formulary 25 and Its Supplements. United States: The United States Pharmacopoeial Convention

• Brittain, Harry G. Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology Volume 37. London: Academic Press.

• • Departemen Kesehatan Republik Indonesia. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta: Direktorat

Jendral Pengawasan Obat dan Makanan.• Ganzeraa, M. et al. 2010. Determination of quinolizidine alkaloids in different Lupinus species by NACE

using UV and MS detection. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 53 (2010) 1231–1235. • Godzikowska, et al. 2002. Tropane Alkaloids In Pharmaceutical and Phytochemical analysis. Lublin: Polish

Pharmaceutical Society • Merck & Co. Inc.2009. The Merck Index, Medicines Complete. Whitehouse Station, New Jersey: Merck &

Co.Inc.• Moffat, et al. 2005. Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons. London: Pharmaceutical Press.• Seiple, I.B., 2006. The Lupin Alkaloids. Baran Group Meeting• Sweetman, et al. 2009. Martindale, The Complete Drug Reference, 36th Edition. London: Pharmaceutical

Press.• World Health Organizations. International Pharmacopoeia 4th edition. United States: World Health

Organizations. • http://inchem.org/ diakses pada 15 Februari 2013• http://intranet.tdmu.edu.ua/data/kafedra/internal/pharma_2/lectures_stud/pharmaceutical%20chemis

try/IV%20course/02%20Alkaloids%20tropane%E2%80%99s%20derivatives,%20ecgonine.htm/ diakses pada 15 Februari 2013

• http://newdruginfo.com/ diakses pada 15 Februari 2013 • http://users.wfu.edu/jonesbt/experiments/Poison/cocaine.htm/ diakses pada 15 Februari 2013