Makalah ASF Part Alkaloid Alam IFA

B. Alkaloid Tropan

Alkaloid tropan adalah alkaloid yang mempunyai struktur molekul dengan inti tropan,

suatu cincin bisiklik yang terbentuk dari cincin pirolidin dan piperidina.

Gambar. Skema pembentukan tropan dari cincin pirolidin dan piperidina

Umumnya, alkaloid berasal dari tanaman famili Solanaceae, kecuali kokain berasal dari

famili Erythroxylaceae. Alkaloid yang tergolong kedalam alkaloid tropan yakni Atropin,

Hyoscyamine, dan Hyoscine/Skopolamin

1. Atropin

Gambar. Rumus Struktur Atropin

Rumus Molekul : C17H23NO3

Bobot Molekul : 289.37

Organoleptis : Kristal putih, biasanya mirip jarum, atau bubuk kristal

putih. Rasa pahit.

Kelarutan : Larut dalam 1: 460 air, 1:90 air suhu 80oC, 1:2 alkohol,

1:1 kloroform, 1:25 ether, dan larut dalam gliserol. Larutan

jenuhnya di air bersifat basa terhadap phenolphtalein

Jarak lebur : 114-116°C (The Merck Index)

Penyimpanan : Dalam kontainer kedap udara dan terhindar dari cahaya.

Turunan : Atropin Sulfat monohidrat dan Atropin N-oksida

a. Turunan Atropin: Atropin Sulfat

Gambar. Rumus Struktur Atropin Sulfat

Rumus Molekul : (C17H23NO3)2·H2SO4·H2O


Organoleptis : Hablur tidak berwarna atau serbuk hablur putih, tidak

berbau, mengembang di udara kering, perlahan-lahan

terpengaruh oleh cahaya. Rasa sangat pahit.

Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air, mudah larut dalam etanol

mendidih, mudah larut dalam gliserin.

Jarak lebur : 190-194°C (The Merck Index)

b. Identifikasi:

• Reaksi Spesifik Alkaloid Tropan: Vitali Morena

Zat uji + 0,5 ml HNO3 berasap/ pekat à diuapkan di atas waterbath hingga kering

à didinginkan à sisa kering berwarna kuning + + 5 ml aseton + 1 ml KOH-

etanol 0,1 N àUngu/Violet (+)

Gambar. Reaksi Vitali Morena pada Atropin

Liebermann’s Test: Zat uji + Pereaksi Liebermann à Merah jingga

Reaksi Wassicky

Zat uji + pDAB + H2SO4(p) à Merah ungu

Reaksi Guerbet

Zat uji + HNO3 à Uapkan sampai kering + NaOH dilute, Zn, HCl, NaNO2 à

+ β naftol + NH4OH à merah jingga

Zat uji dipanaskan dalam tabung reaksi kering sampai uap mulai muncul dan

kemudian 1 cc asam sulfat pekat ditambahkan dan pemanasan dilanjutkan,

bau bunga dapat tercium. Dengan hati-hati encerkan dengan 2 cc air dan

lakukan pemanasan lebih lanjut bau bunga dapat lebih tercium lagi.

Uji Benzaldehid:

Ini merupakan tes uji spesifik untuk Atropin. Panaskan atropine dengan sulfur

yang terkonsentrasi asam dan kristal kalium dikromat, atropine akan berbau

benzaldehid atau seperti biji almond.

Dragendorff’s reagent HgCl2

Gambar. Mekanisme Reaksi Uji benzaldehid Atropin

Reaksi Spesifik untuk membedakan dengan Hyoscamin

Dalam 1:50 larutan 3N HCl tambahkan gold chloride à endapan tidak

mengkilap akan terbentuk

Tes spesifik Atropin

Gerrard’s test: Alkaloid + 2% HgCl2 in 50% Ethanol → Red colour

Atropine

Reaksi Kristal (dilihat pada objek glass dengan Mikroskop)

100 mg tropine dilarutkan dalm 5 mlair yang di asamkan dengan asam

sulfurat. Maka beberapa mikrokristal akan muncul

- Zat uji + Asam pikrat à Kristal

- Zat uji + reagent wagner’s à kristal kristal hexagonal tak beraturan

- Zat uji + Dragendorff’s reagent à kristal persegi tak beraturan

- Zat uji+ HgCl2 à kristal prisma panjang

Gambar. Kristal Atropin yang terlihat pada mikroskop

2. Hyoscyamine

Gambar. Rumus Struktur Hyoscyamine



Organoleptis : Bubuk kristal putih (USP 31)

Kelarutan : Agakmudah larut dalam air dan benzene, sangat mudah larut

dalam alkohol, kloroform, dan asam encer, cukup larut dalam eter.

Larutannya basa ditunjukkan oleh litmus.

Jarak lebur : 106-109°C (USP 31)

Penyimpanan : Dalam kontainer kedap udara dan terhindar dari cahaya.

Derivat : Hyoscyamine Sulfat (FI IV 448)

a. Turunan Hyoscyamine: Hyoscyamine Sulfat

Gambar. Rumus Struktur Hyoscyamine Sulfat



Organoleptis : Bubuk kristal putih (USP 31)

Kelarutan : Agakmudah larut dalam air dan benzene, sangat mudah

larut dalam alkohol, kloroform, dan asam encer, cukup

larut dalam eter. Larutannya basa ditunjukkan oleh litmus.

Jarak lebur : 106-109°C (USP 31)

Penyimpanan : Dalam kontainer kedap udara dan terhindar dari

cahaya.

Derivat : Hyoscyamine Sulfat (FI IV 448)

b. Identifikasi

Reaksi Spesifik Alkaloid Tropan: Vitali Morena

Zat uji + 0,5 ml HNO3 berasap/ pekat à diuapkan di atas waterbath hingga

kering à didinginkan à sisa kering berwarna kuning + + 5 ml aseton + 1 ml

KOH-etanol 0,1 N àUngu/Violet (+)

Liebermann’s Test: Zat uji + Pereaksi Liebermann à Merah jingga

Reaksi Spesifik:

- Larutkan 60 mg dalam 1 mL 0,2 N HCl, dan tambahkan gold chlhoride,

teteskan hati-hati dengan mengocok hingga ada endapan. Tambahkan sedikit

3N HCl, larutkan endapan dengan pemanasan à dinginkan à lempengan

mengkilap warna kuning keemasan

- Gerrard’s test: Zat uji + 2% HgCl2 dalam 50% Ethanol → Merah setelah

dipanaskan

3. Hyoscin/ Skopolamin

Gambar. Rumus Struktur Hyoscine/Skopolamin


Bobot Molekul : 303.35.

Organoleptis : Bubuk kristal putih atau hampir putih atau kristal tidak berwarna

(BP)

Kelarutan : larut dalam air, mudah larut dalam alkohol

Jarak lebur : 60-70°C (BP)

Turunan : Scopolamine Hidrobromida/ Hyoscini Hdrobromida (FI IV 444)

a. Hyoscini Hidrobromida

Gambar. Rumus Struktur Hyoscini Hidrobromida

Organoleptis : Hablur, tidak berwarna atau putih, atau serbuk granul

putih, tidak berbau, dan agak merekah di udara kering.

pH : antara 4.0-5.5

Kelarutan : larut dalam air, mudah larut dalam etanol, sukar larut

dalam kloroform, tidak larut dalam eter.

Jarak lebur : 195-199°C (BP) (bahan kering)

b. Identifikasi

Reaksi SpesifikAlkaloid Tropan: Vitali Morena

Zat uji + 0,5 ml HNO3 berasap/ pekat à diuapkan di atas waterbath hingga

kering à didinginkan à sisa kering berwarna kuning + + 5 ml aseton + 1 ml

KOH-etanol 0,1 N àUngu/Violet (+)

Reaksi Spesifik Hyoscin/Skopolamin:

BP: Ke dalam 1 mL larutan (1:20) tambahkan beberapa tetes Klorin, kocok

campuran dengan 1 mLkloroform à kecoklatan

Gerrard’s test: Zat uji + 2% HgCl2 dalam 50% Ethanol → Endapan putih

Identifikasi Hyoscini Bromida (FI IV):

- Larutkan 3 mg dalam 1 mL etanol P à uapkan di atas tangas uap hingga

keringà Larutkan residu dalam 0,5 ml Kloroform P + 200 mg Kalium

bromida P dan 15 ml eter P, aduk selama 5 menit. Dekantasi pelarut,

keringkan residu diatas tangas uap hingga bau pelarut hilang. Spektrum

serapan inframerah residu yang didispersikan dalam Kalium bromida P,

yang sebelumnya dikeringkan pada suhu 105oC selama 3 jam,

menunjukkan maksimum hanya pada panjang gelombang yang sama

seperti pada Hiosin Hidrobromida BPFI

- Pada 1 ml larutan (1:20) + beberapa tetes Klor à kocok dengan 1 ml

kloroform p à lapisan kloroform berwarna coklat.

4. Kokain

Gambar. Rumus Struktur Kokain



Organoleptis : Kristal tidak berwarna hingga berwarna, atau bubuk kristal. (USP

31)

Kelarutan : larut dalam 1:600 air, 1:7 alkohol, 1:1 Kloroform, 1:35 ether,

1:12 minyak zaitun, 1:80-100 cairan paraffin. Larutan jenuhnya

bersifat basa terhadap lakmus

Jarak lebur : 96-98°C

Penyimpanan : Jauhkan dari paparan cahaya

a. Reaksi Identifikasi

• Reaksi Spesifik Alkaloid Tropan: Vitali Morena

Zat uji + 0,5 ml HNO3 berasap/ pekat à diuapkan di atas waterbath hingga kering à

didinginkan à sisa kering berwarna kuning + 5 ml aseton + 1 ml KOH-etanol 0,1 N

àUngu/Violet (+)

• Reaksi Spesifik Kokain: KMnO4

Zat uji + beberapa tetes KMnO4 à endapan kristal violet

Gambar. Reaksi Kokain dengan KMnO4

Identifikasi Spesifik Menurut BP:

- Larutkan 100 mg dalam campuran 0,4 mL HCl encer (1:12) dan wair untuk

menjadikannya 5 mL, lalu tambahkan 5 tetes larutan kromium trioksida (1:20) à

endapan kuning yang secara cepat hilang. Tambahkan 1 mL HCl à endapan kristalin

permanen warna jingga

- Larutkan 10 mg dalam 1mL HCl encer (1:600) dan uapkan pada steam bath hingga

kering. Larutkan residu dengan 2 tetes air + 1 mL KMnO4 (1:300) à endapan

kristalin violet à menjadi kecoklatan violet ketika terkumpul pada saringan à

menunjukkan karakteristik gumpalan gumpalan kristal violet-merah dibawah

mikroskop

Kokain atau garam hidroklorida nya ketika diuapkan sampai kering pada steam bath + 1

cc asam nitrat pekat àmeninggalkan residu berwarna + beberapa tetes KOH à tercium

bau yang menyenangkan dan aroma per-manent dari ester etil benzoat.

G. Alkaloid Imidazol

Gambar. Inti Alkaloid Imidazol

1. Pilocarpine

Gambar. Rumus Struktur Pilocarpine

Rumus Molekul : C11H16N2O2


Organoleptis : Cairan berminyak, kental dan sangat higroskopis atau bisa

berbentuk kristal (USP 31)

Kelarutan : larut dalam air, alkohol, dan kloroform. Agak larut dalam ether

dan benzene. Sangat tidak larut dalam petroleum.

Titik lebur : 34°C

Penyimpanan : jauhkan dari paparan cahaya dan simpan dalam kontainer kedap

udara.

Turunan : Pilocarpine HCl dan Pilocarpine Nitrat

a. Turunan Pilokarpine: Pilocarpine Hidroklorida

Gambar. Rumus Struktur Pilokarpin Hidroklorida

Rumus Molekul : C11H16N2O2.HCl


Organoleptis : Hablur tidak berwarna, agak transparan, tidak berbau, rasa

pahit,higroskopis dan dipengaruhi oleh cahaya, bereaksi asam

terhadap kertas lakmus (FI IV)

Kelarutan : larut dalam air, mudah larut dalam etanol, sukar larut dalam

kloroform, tidak larut dalam eter.

Titik lebur : 34°C


udara.

Turunan Pilocarpine: Pilocarpine Nitrat

Gambar. Rumus Struktur Pilokarpin Nitrat

Rumus Molekul : C11H16N2O2.HNO3


Organoleptis : Hablur, putih, mengkilat, stabil di udara dipengaruhi oleh

cahaya.

Kelarutan : mudah larut dalam air, agak sukar larut dalam etanol, tidak larut

dalam kloroform, dan dalam eter. Larutan dalam air bereaksi

asam dengan kertas lakmus

Jarak lebur : 173.5o -174.0°C

b. Identifikasi

Helch’s Violet-Colour Test

Pilocarpine dengan cepat akan membentuk senyawa berwarna ungu

ketika berada dalam suasana basa. Larutkan lebih kurang 15 mg dalam 2 ml air,

tambahkan 2 tetes asam sulfat encer P dan 2 mL Hidrogen peroksida encer dan 1

mL benzen . tambahkan 3 tetes larutan Kalium bikromat 0,35 % b/v lalu dikocok.

Biarkan memisah, lapisan benzen bewarna violet, lapisan air bewarna kuning.

Ekkert’s Colour Tests

1 ml 1% larutan pilocarpine hidrokloride + 1 ml larutan Na.nitroprusside

2% dan 1 ml of NaOH 1N . Biarkan selama 6-8 menit dan asam kan dengan HCl

saat warna berubah menjadi ungu atau merah. Ketika di teteskan dengan sedikit

lar. Na. Tiosulfat 0,1N kedalamnya, larutan akan berubah warna menjadi ungu.

Identifikasi Adanya Klorida (untuk Pilocarpine Hidroklorida)

Pada 2 mL larutan zat uji dalam air (1:20), asamkan dengan asam nitrat p

+ beberapa tetes perak nitrat àPada larutan akan terbentuk partikel padat opak

Identifikasi Pilokarpin Nitrat (FI IV)

Campur larutan (1:10) dengan besi (II) sulfat dengan volume yang sama

dan tuangkan ke atas campuran 5 mL asam sulfat p di dalam tabung reaksi à

batas kedua campuran berwarna coklat.

H. Alkaloid Steroid

Tidak seperti alkaloid lainnya, alkaloid steroidal ini tidak berasal dari asam amino. Secara

biogenetikal, alkaloid steroidal ini bisa berasal dari steroid atau triterpenoid. Oleh karena itu,

senyawa ini biasanya lebih dikenal dengan sebutan “steroidal amins” dari pada alkaloid

steroidal. Alkaloid steroidal memiliki inti rangka steroid dasar yaitu siklopentanofenantren,

dengan atom nitrogen yang tergabung sebagai bagian dari molekulnya, baik di cincinnya atau

di rantai sampingnya.

1. Veratridin

Gambar. Rumus Struktur Veratridin


NaCl + AgNO3 AgCl + NaNO3

HNO3


Dari biji Schoenocaulon officinale (Schlecht. & Cham.) Rizoma Veratrum album L.

Liliaceae. Dapat diisolasi dari Veratrine komersial.

Organoleptis : Serbuk amorf putih kekuningan

Kelarutan : Sukar larut dalam air, Agak larut dalam eter

Titik lebur : 180oC setelah pengeringan pada 130oC

Derivat : Perklorat, Sulfat, Nitrat

Identifikasi:

• Liebermann's Test à Coklat

• Mandelin's Test à kuning→orange→violet–Coklat

• Marquis Test àorange

• Sulfuric Acid à kuning→violet

2. Solanidine

Gambar. Rumus Struktur Solanidine



Sinonim : Solatubine. Alkaloid yang berasal dari famili Solanaceae.

Merupakan aglikon dari Solanine.

Organoleptis : Serbuk kristal putih

Kelarutan : Praktis tidak larut dalam air dan eter, agak larut dalam etanol,

mudah larut dalam kloroform, larut dalam asam encer.

Jarak lebur : 218oC -219oC

Identifikasi:

Mandelin's test à orange→violet→blue

Marquis test à violet

I. Alkaloid Amin

1. Efedrin

Gambar. Rumus Struktur Efedrin

Organoleptis : Zat padat menyerupai lemak, tidak berwaena, atau granul atau

hablur putih. Terurai secara bertahap bila terkena cahaya. Larutan

bereaksi alkalis terhadap lakmus P.

Kelarutan : Larut dalam air, etanol, kloroform, dan eter. Sedikit lambat larut

dalam minyak mineral, larutan menjadi keruh bila efedrin

mengandung air lebih dari 1%.

Titik lebur : 33°C dan 40°C (Keragaman suhu lebur akibat perbedaan

kandungan molekul air, efedrin anhidrat mempunyai suhu lebur

lebih rendah dari efedrin dengan satu setengah molekul air hidrat.


udara.

Derivat : Efedrin HCl

a. Turunan Efedrin: Efedrin HCl

Gambar. Rumus Struktur Efedrin HCl

Rumus Molekul : C10H15NO.HCl


Organoleptis : Serbuk atau hablur halus, putih, dan tidak berbau.

Kelarutan : Mudah larut dalam air, etanol, dan tidak larut dalam eter.

Jarak lebur : 217-220oC


udara.

b. Identifikasi

• European Pharmacopoeia 5.0

– Ke dalam 0.1 mL Larutan S (Larutkan 5.00 g dalam aquadest dan encerkan

hingga 50.0 mL dengan pelarut yang sama) + 1 mL air + 0,2 mL larutan tembaga

(II) Sulfat + 1 mL NaOH p à warna violet + 2 mL metilen klorida dan kocok.

Lapisan organik di bawah à abu-abu gelap dan lapisan bagian atas (aqueous) à

biru

– Kedalam 5 mL larutan S + 5 mL air à larutan akan memberikan reaksi klorida

Larutan zat uji + NaOH samapi alkalis + ½ tts CuSO4 à violet lalu tarik dgn eter à

merah ungu

Zat uji + sulfanilat + NaOH à merah

Larutan zat + HCl + H2O2 + NaCl 6 tetes NaOH à merah violet

Larutan zat dalam air + PbSO4 + NaOH à violet.

Larutan zat dalam air +NaOH 0,1 N + 3 ml CCl4 à dikocok , dibiarkan à pisahkan

lapisan organik + sedikit tembaga à kocok à keruh lalu terbentuk endapan.

Reaksi Nelzer: Larutan zat dalam alkohol absolut + 1 tetes CuSO4 dan CS2 à coklat

minyak.

Chen’s Test

Ke dalam 1 tetes 1% larutan campuran dalam 1% asam asetat tambahkan 1 tetes 1%

larutan tembaga sulfat + 1 tetes NaOH 2N à ungu

Lieberman’s reagent

Kedalam zat uji + reagent Lieberman à orange

c. Kolkisin

Organoleptis : Serbuk hablur atau serbuk atau serpihanamorf, kuning pucat

sampai kuning kehijauan pucat, tidak berbau atau hampir tidak

berbau, menjadi lebih gelap jika kena cahaya.

Kelarutan : Larut dalam air, mudah larut dalam etanol dan dalam kloroform,

sukar larut dalam eter

Jarak lebur : 154-156oC

d. Identifikasi

• WHO Pharmacopoeia

– Melaksanakan pengujian menggunakan Spektrum inframerah dengan

membandingkan spektrum serapan IR dari Cholchicine RS. Puncak terdapat

pada panjang gelombang 1250, 1550, 1588, 1610, 1090, 1655 cm−1

Gambar. Spektrum Serapan IR Kolkisin

– Spektrum serapan 10 μg/ml larutan dalam etanol, ketika di amati antara 230

nm and 400 nm, menunjukkan dua puncak maxima pada 243 nm and 350

nm.

– Larutkan 30 mg dalam 1 ml etanol + 1 tetes FeCl3 à merah

– Campur 1 mg zat uji dengan 0.2 ml asam sulfat à warna kuning lemon. + 1

ml asam nitrar à warna berubah menjadi biru kehijauan à secara cepat

menjadi merah dan terakhir kuning hingga tak berwarna. + NaOH à merah

– Identifikasi Menurut Clarke’s

o Liebermann's Test

Zat uji + 2-3 tetes Liebermann’s reagent (1 gram Kalium nitrit + 10 mL

asam sulfat dengan pendinginan dan diputar-putar untuk menyerap uap

coklat) di plat tetes à hijau

o Mandelin's Test

Zat uji + beberapa tetes Mandelin’s reagent (Larutkan 1.0 g ammonium

vanadat dalam 1,5 mL air dan encerkan hingga 100 mL dengan asam

sulfat p) pada plat tetes à hijau

o Marquis Test

Zat uji + beberapa tetes Marquis reagent (Secara hati-hati campurkan 100

mL asam sulfat p + 1 mL 40% (v/v) larutan formaldehid, stabil selama

beberapa minggu jika terlindung dari cahaya) pada plat tetes à kuning

J. Alkaloid Purin

Alkaloid purin mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Inti purin merupakan

kondensasi dari inti pirimidin dan imidazol.

Gambar. Struktur purin

Purin adalah sebuah senyawa organik heterosiklik aromatik, yang terdiri dari

cincin pirimidin dan cincin imidazol yang bergandeng sebelahan. Purina merupakan salah

satu dari dua grup basa nitrogen. Purin dan Pirimidin merupakan dua golongan yang

membentuk nitrogen basa- nitrogen basa, termasuk kedua golongan basa nukleat. Dua dari

keempat deoxyribonucleotide dan dua dari keempat ribonucleotide, yang merupakan bahan

bangunan pokok dari DNA dan RNA, adalah purin.

1. Kafein

Gambar. Rumus Struktur Kafein

Nama lain : (1,3,7 trimetil xanthin)


Bobot Molekul : 194,12

Organoleptis : Serbuk putih atau bentuk jarum mengkilat putih, biasanya

menggumpal, tidak berbau, rasa pahit, Larutan bersifat netral

terhadap kertas lakmus. Bentuk hidratnya mekar di udara.

Kelarutan : Agak sukar larut di dalam air, dalam etanol, mudah larut dalam

kloroform, sukar larut dalam eter

Jarak lebur : 235o-237,5oC

Penyimpanan : Dalam kontainer rapat terhindar dari cahaya dan udara

Derivat : Coffein citrat

Identifikasi:

• Menurut FI IV

– Spektrum serapan inframerah zat yang telah dikeringkan didispersikan dalam

minyak mineral menunjukkan maksimum hanya pada panjang gelombang

yang sama pada BP Kafein BPFI

– Larutkan lebih kurang 5 mg dalam 1 ml asam klorida P dalam cawan porselen

+ 50 mg kalium klorat à uapkan di atas tangas uap hingga kering. Balikkan

cawan diatas bejana berisi beberapa tetes ammonium hidroksida 6N à sisa

berwarna kuning lembayung yang hilang dengan penambahan larutan alkali

kuat

• Identfikasi Kafein (Clarke’s)

Amalic Acid Test—orange/violet.

Zat uji + beberapa tetes HCl 10 M + beberapa kristal kalium klorat à uapkan

campuran hingga kering. Amati warna residu + 2-3 tetes 2M ammonium

hidroksida à orange/violet

• RX Murexid

(zat + HClpekat(H2O2) uapkan diatas penangas à kuning-jingga + NH4OH (uap

NH3 ) à ungu/violet

• Zat uji + 1 tetes H2O2 (at KClO4 padat) + 1 tts HCl 25%, panaskan diatas

waterbath à kuning + NH3 à Ungu.

• 5 tetes larutan Zat uji + 3 tetes pereaksi Zwikker àhijau-ungu.

• Zat uji + Aq.Brom : Jingga tdk stabil.

• Lar utan zat uji dlm air + I2 à Tdk ada endapan.

• Zat uji + HCl à endapan coklat.

• Zat uji + NaOHà endapan larut.

2. Teofilin

Gambar. Rumus Struktur Teofilin

Sinonim : (1,3-dimetilxantin)


Bobot Molekul :180.16

Organoleptis : Serbuk putih hablur, tidak berbau, rasa pahit, stabil di udara

Kelarutan : Larut dalam 1:120 air, 1:80 etanol, 1:110 kloroform, agak larut di

eter, larut dalam asam encer, ammonia, dan larutan alkali

hidroksida.Lebih mudah larut dalam air panas.

Jarak lebur : 270o-274oC

Identifikasi :

o Amalic Acid Test—yellow/violet


campuran hingga kering. Amati warna residu + 2-3 tetes 2M ammonium hidroksida

à kuning/violet

o Folin–Ciocalteu Reagent (mengidentifikasi unsur fenolik)—blue

Reagent: Untuk larutan stok, larutkan100 g tungstat natrium dan 25 g natrium

molibdat dalam 800 mL air dalam erlenmeyer 1500 mL tambahkan 50 mL asam

fosfat dan 100 mL asam klorida, dan refluks selama 10 jam. Dinginkan, tambahkan

150 g sulfat lithium, 50 mL air dan 4-6 tetes brom, dan biarkan selama 2 jam.

Didihkan selama 15 menit untuk menghilangkan kelebihan brom, dingin, saring dan

encerkan sampai 1000 mL dengan air.

Zat uji + reagent à basakan dengan 2 M NaOH à biru.

o RX Murexid

(zat + HCl pekat(H2O2) uapkan diatas penangas àkuning-jingga + NH4OH (uap

NH3) : rx(+) (ungu).

o 2 mg zat + 1 ml air dipanaskan, + 3-4 tetes AgNO3 5% à terbentuk endapan putih, +

NH4OH encer endapan tetap.

o Reaksi Roux : hijau.

o Reaksi Parri ( zat uji +cobalt nitrat+uap NH4OH): ungu.

o Zat + Aqua brom : endapan putih stabil.

3. Teobromin

Gambar. Rumus Struktur Teobromin

Sinonim : (3,7 Dimetil Xantin)



Organoleptis : Serbuk mikrokristal putih

Kelarutan : Larut dalam 1:2000 air, 1:2220 95% etanol, 1:6000 kloroform,

hampir tidak larut dalam benzene, CCl4 dan eter, mudah larut

dalam asam mineral encer dan larutan cair alakli hidroksida.

Menyublim pada 290-295oC

Identifikasi:

– RX Murexid

(zat + HCl pekat(H2O2) uapkan diatas penangas àkuning-jingga + NH4OH (uap

NH3) : rx(+) (ungu).

– 2 mg zat uji+ 1 ml air dipanaskan, + 3-4 tetes AgNO3 5% à terbentuk endapan

kental tembus cahaya, + NH4OH à encer endapan larut.

– Zat uji + beberapa tetes prx zwikker à Biru-ungu.

– Zat uji + prx Roux à hijau

– Zat + Aqua brom à kuning tidak stabil

– Identifikasi (Clarke’s):

o Amalic Acid Test—yellow/violet


campuran hingga kering. Amati warna residu + 2-3 tetes 2M ammonium

hidroksida à kuning/violet

K. Alkaloid Lupin

Alkaloid lupin mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N. Alkaloid ini banyak

ditemukan pada Lupinus luteus, Cytisus scopartus (fam: Leguminocaea) dan Anabis

aphylla (fam: Chenopodiaceae). Pada daun tumbuhan yang telah dikeringkan diketahui

berkhasiat sebagai oksitoksik Alkaloid lupin banyak didapat dari tanaman dengan genus

lupinus. Ekstrak alkaloid dari genus lupinus ini diketahui mempunyai aktivitas anti mikroba

dan anti fungi. Beberapa contoh antaralain : (Seiple, I.B., 2006)

– L. Albus : dapat menjadi inhibitor pada bakteri gram negatif (-)

– L. Varius dan L. densiflorus menjadi inhibitor kuat bakteri gram positif (+)

Alkaloid lupinan disebut juga alkaloid quinolizidin karena alkaloid yang ditemukan

dalam tanaman jenis Lupinus memiliki struktur inti berupa cincin quinolizidin dengan dua

cincin karbon dan satu atom nitrogen di tengah dua cincin.

Gambar. Rumus Struktur Inti Quinolizidine (Seiple, I.B., 2006)

Turunan Alkaloid Lupin di Alam banyak, Namun yang akan lebih dibahas pada

makalah ini adalah Spartein, Karena Spartein telah cukup banyak digunakan dalam bidang

kedokteran dan farmasi. Sementara Turunan Alkaloid Lupin yang lain masih dalam

penelitian.

Gambar. Turunan Alkaloid Lupin

1. Spartein

Gambar. Rumus Struktur Spartein

Rumus Molekul : C15H26N2


Sinonim : Lupinidine; (−)-Sparteine; l-Sparteine.

Organoleptis : Cairan kental berminyak

Kelarutan : Larut dalam 1:325 air, sangat mudah larut dalam etanol,

kloroform, dan eter.

Derivative : Sparteine Sulfat. C15H26N2,H2SO4,5H2O=422.5

Organoleptis : Kristal tidak berwarna atau granul atau serbuk kristal putih.

Kelarutan : Larut (1 :1) air dan (1:3) etanil, praktis tidak larut dalam

kloroform dan eter.

Identifikasi :

– Masukan 10 mg zat uji tambahkan 10 tetes H2SO4, panaskan sampai jenuh, setelah

dingin encerkan dengan 1 ml H2o, tambahkan NaOH encer sampai alkalis. Periksa

dengan pereaksi nessler. Terbentuk endapan kuning.

– Zat uji ditambahkan dengan filtrat lassaigne, tambahkan kristal FeSO4, panaskan

dan tambahkan H2SO4 encer, tambahkan K4Fe(CN)6 sampai biru berlin.

– Zat uji ditambahkan Na-Nitropusid 5%, tambahkan (NH4)2SO4, terbentuk endapan

unggu atau biru (Ganzeraa, M. et al. 2010)

DAFTAR PUSTAKA

Abernethy, et al. 2007. Unites States Pharmacopoeia 30 and National Formulary 25 and Its

Supplements. United States: The United States Pharmacopoeial Convention

Brittain, Harry G. Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology Volume 37.

London: Academic Press.

Departemen Kesehatan Republik Indonesia. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta:

Direktorat Jendral Pengawasan Obat dan Makanan.

Ganzeraa, M. et al. 2010. Determination of quinolizidine alkaloids in different Lupinus species

by NACE using UV and MS detection. Journal of Pharmaceutical and Biomedical

Analysis 53 (2010) 1231–1235.

Godzikowska, et al. 2002. Tropane Alkaloids In Pharmaceutical and Phytochemical analysis.

Lublin: Polish Pharmaceutical Society

Merck & Co. Inc.2009. The Merck Index, Medicines Complete. Whitehouse Station, New Jersey:

Merck & Co.Inc.

Moffat, et al. 2005. Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons. London: Pharmaceutical Press.

Seiple, I.B., 2006. The Lupin Alkaloids. Baran Group Meeting

Sweetman, et al. 2009. Martindale, The Complete Drug Reference, 36th Edition. London:

Pharmaceutical Press.

World Health Organizations. International Pharmacopoeia 4th edition. United States: World

Health Organizations.

http://inchem.org/ diakses pada 15 Februari 2013

http://intranet.tdmu.edu.ua/data/kafedra/internal/pharma_2/lectures_stud/pharmaceutical

%20chemistry/IV%20course/02%20Alkaloids%20tropane%E2%80%99s%20derivatives,

%20ecgonine.htm/ diakses pada 15 Februari 2013

http://newdruginfo.com/ diakses pada 15 Februari 2013

http://users.wfu.edu/jonesbt/experiments/Poison/cocaine.htm/ diakses pada 15 Februari 2013

http://users.wfu.edu/jonesbt/experiments/Poison/cocaine.htm/

http://newdruginfo.com/

http://intranet.tdmu.edu.ua/data/kafedra/internal/pharma_2/lectures_stud/pharmaceutical%20chemistry/IV%20course/02%20Alkaloids%20tropane%E2%80%99s%20derivatives,%20ecgonine.htm/



http://inchem.org/

Makalah ASF Part Alkaloid Alam IFA

Documents

Transcript of Makalah ASF Part Alkaloid Alam IFA