NAMA: NIKKE ARDILAH WULANDARI

KELAS: PKB 2013

NIM

: 13030194064

ANALISIS PEMBAHASANa. Uji TollensPengujian Tollens digunakan untuk membedakan reaksi-reaksi antara aldehid dan keton menggunakan reagent tollens. Hal yang membedakan antara Aldehid dengan keton yaitu kemampuan kedua senyawa ini apabila dioksidasi. Aldehid adalah larutan yang mudah sekali dioksidasi dengan menggunaknan Uji Tollens, sedangkan Keton sulit dioksidasi dengan uji Tollens. Sifat inilah yang dimanfaatkan untuk dapat membedakan aldehid dengan keton. Apabila statu sampel direaksikan dengan pereaksi tollens kemudian dipanaskan dan muncul endapan cermin perak pada dinding tabung reaksi maka dapat dikatakan bahwa sampel itu merupakan salah satu dari senyawa aldehid. Pada percobaan uji tollens kali ini senyawa yang diujikan adalah benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin, khusus untuk formalin dibuat dengan mereaksikan antara formaldehid dengan air.Langkah pertama adalah pembuatan Reagen Tollens dengan cara mencampurkan 2 mL larutan AgNO3 1% berupa larutan tak berwarna dengan 2 tetes NaOH 5% berupa larutan jernih tak berwarna. Larutan menjadi berwarna coklat dan terdapat endapan (Ag2O) dengan persamaan reaksi :2 Ag+ (aq) + 2 OH- (aq) ( Ag2O (s) + H2OLarutan berwarna coklat dan terdapat endapan Ag2O tersebut dilarutkan dengan cara menambahkan larutan NH4OH 2% sebanyak 30 tetes berupa larutan tak berwarna tetes demi tetes lalu dikocok sampai endapan larut dan menjadi larutan tak berwarna . Larutan tak berwarna tersebut adalah Reagen Tollen yang akan digunakan untuk menguji sampel. Persamaan reaksi :Ag2O(s) + 2 NH4OH(aq) ( 2Ag(NH3)2OH(aq) Reagen TollensSelanjutnya melakukan pengujian reaksi aldehid (benzaldehid dan formalin) dan keton (aseton dan sikloheksanon) menggunakan reagent tollens. Disediakan empat tabung reaksi, masing-masing tabung diisi dengan 1 mL Reagen Tollens yang telah dibuat.Pada tabung reaksi 1 berisi 1 mL reagent tollens berupa larutan tak berwarna ditambahkan dengan 2 tetes larutan benzaldehid berwarna kuning kemudian dikocok dan didiamkan selama 10 menit. Setelah didiamkan selama 10 menit tidak terjadi perubahan dan larutan masih tetap dalam keadaan jernih tak berwarna. Berdasar teori yang ada seharusnya reaksi antara reagent tollens dengan benzaldehid (aldehid) akan membentuk cermin perak, karena adanya atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil dan dapat dilepas dengan mudah pada proses oksidasi. Reagen Tollens mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid menjadi ikatan C-O. Segangkan ion perak akan direduksi menjadi logam perak. Persamaan reaksi :

+ 2Ag(NH3)2OH (

+2Ag( + 2NH3+

Pada tabung reaksi 2 berisi 1 mL reagent tollens berupa larutan tak berwarna ditambahkan dengan 2 tetes larutan aseton tak berwarna lalu dikocok dan didiamkan selama 10 menit. Setelah didiamkan selama 10 menit tidak terjadi perubahan larutan tetap tak berwarna. Kemudian larutan direndam dalam air panas pada suhu 350-500C selama 10 menit tetap tidak terjadi perubahan dan larutan tetap tak berwarna. Hal ini sesuai dengan dasar teori yang ada bahwa reagen tollens tidak dapat bereaksi dengan keton (aseton). Aseton tidak mempunyai atom hidrogen yang terikat pada gugus karbon. Kedua tangan gugus karbonnya sudah mengikat dua gugus alkil sehingga aseton tidak mengalami oksidasi ketika ditambah pereaksi tollens dan dipanaskan. Persamaan reaksi :

2Ag(NH3)2OH(aq) Pada tabung reaksi 3 berisi 1 mL reagent tollens berupa larutan tak berwarna ditambahkan dengan 2 tetes larutan sikloheksanon berwarna kuning pucat lalu dikocok dan didiamkan selama 10 menit. Setelah didiamkan selama 10 menit larutan menjadi berwarna coklat. Kemudian larutan berwarna coklat direndam dalam air panas pada suhu 350-500C selama 10 menit. Setelah 10 menit terbentuk cermin perak. Namun hal ini tidak sesuai dengan dasar teori yang ada seharusnya reaksi antara reagent tollens dengan sikloheksanon (keton) tidak membentuk cermin perak, karena sikloheksanon memiliki gugus keton dan reagen tollens merupakan oksidator lemah. Sedangkan keton dapat bereaksi dengan oksidator kuat yang akan menghasilkan dua asam karboksilat yang masing-masing mengandung atom karbon yang jumlanya lebih sedikit daripada keton semula. Persamaan reaksi :

Ag(NH3)2OH Selanjutnya yaitu meakukan pengujian reagent tollens dengan formalin. Pertama adalah membuat larutan formalin dengan cara memasukkan 5 mL larutan formaldehid tak berwarna ke dalam tabung reaksi ditambahkan dengan 5 mL aquades tak berwarna menjadi larutan formalin yang tak berwarna. Pada tabung reaksi 4 berisi 1 mL reagent tollens berupa larutan tak berwarna ditambahkan dengan 2 tetes larutan formalin tak berwarna lalu dikocok dan didiamkan selama 10 menit. Setelah didiamkan selama 10 menit larutan menjadi berwarna coklat. Setelah dipanaskan selama 10 menit di penangas air tidak terbentuk cermin perak.. Berdasar teori yang reaksi antara reagent tollens dengan formalin (aldehid) akan membentuk cermin perak.

Persamaan reaksi :

2Ag(NH3)2OH (

+ 2Ag( + 3NH3 + H2Ob. Uji FehlingUji fehling bertujuan untuk menguji reaksi antara aldehid dan keton menggunakan reagent fehling. Senyawa yang digunakan untuk pengujian fehling adalah formaldehid, n-heptaldehid, aseton dan sikloheksanon.Pertama, pembuatan reagent fehling. Reagen fehling terdiri atas 10 mL fehling A yang berwarna biru terdiri dari CuSO4 dalam air, H2SO4 dan 10 mL fehling B yang tak berwarna terdiri dari Kalium Natrium tartarat, KOH dalam air. Hasil percampuran antara Fehling A dan Fehling B menjadi larutan yang berwarna biru tua. Reagen Fehling merupakan kompleks ion Cu2+ tartrat dalam larutan asam. Ion Cu2+ bersifat oksidator lemah, sehingga ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton. Selain itu aldehid dapat mereduksi fehling, sedangkan keton tidak dapat mereduksi fehling. Ion Cu2+ direduksi menjadi Cu2O (endapan merah bata). Persamaan Reaksi :Pada tabung reaksi 1 berisi 5 mL reagent fehling berwarna biru tua ditambahkan dengan 10 tetes larutan formaldehid tak berwarna, larutan tetap berwana biru tua. Lalu dipanaskan di dalam penangas air selama 10 menit, setelah itu terbentuk endapan berwarna merah bata. Ini menunjukkan formaldehid dapat bereaksi dengan reagen fehling. Hal ini dikarenakan formaldehid memiliki gugus aldehid. Dimana formaldehid dapat dioksidasi oleh ion Cu2+ dalam pereaksi fehling, karena formaldehid mempunyai atom hidrogen yang terikat langsung pada karbon karbonilnya. Formaldehid dalam reagen fehling akan mereduksi Cu2+, sehingga terbentuk endapan Cu2O yang berwarna merah bata.Persamaan reaksi :

+ 2Cu2+ + 5OH- ( + Cu2O( + 3H2O

Endapan Merah bataPada tabung reaksi 2 tidak dilakukan dikarenakan bahan (n-heptaldehid) tidak tersedia di dalam laboratorium.Pada tabung reaksi 3 berisi 5 mL reagent fehling berwarna biru tua ditambahkan dengan 10 tetes aseton larutan tak berwana. Lalu larutan dipanaskan selama 10 menit. Setelah dipanaskan tidak terbentuk endapan berwarna merah bata. Larutan tetap berwarna biru tua. Hal ini sesuai dengan teori yang ada bahwa aseton (keton) tidak mempunyai atom H yang terikat langsung pada atom C karbonilnya sehingga tidak mengalami oksidasi. Aseton sendiri dalam reagen fehling tidak dapat mereduksi ion Cu2+, sehingga tidak terbentuk endapan.

Persamaan reaksi :

Pada tabung reaksi 4 berisi 5 mL reagent fehling berwarna biru tua ditambahkan dengan 10 tetes sikloheksanon larutan berwarna kuning pucat. Lalu dipanaskan selama 10 menit. Setelah dipanaskan tidak terbentuk endapan berwarna merah bata, larutan tetap berwarna biru tua. Hal ini sesuai dengan teori yang ada bahwa sikloheksanon tidak mempunyai atom H yang terikat langsung pada atom C karbonilnya sehingga tidak mengalami oksidasi. sikloheksanon sendiri dalam pereaksi fehling tidak dapat mereduksi ion Cu2+, sehingga tidak terbentuk endapan merah bata.

Persamaan reaksi :

c. Adisi BisulfitPada percobaan ketiga yaitu adisi bisulfit. Bertujuan untuk mempelajari reaksi adisi bisulfit terhadap aseton. Reaksi adisi merupakan reaksi pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Reaksi yang terbentuk dalam reaksi ini adalah reaksi adisi kepada ikatan rangkap karbonil. Langkah pertama yang dilakukan adalah memasukkan 5 mL larutan NaHSO3 jenuh, larutan tidak berwarna ke dalam erlenmeyer 50 mL, kemudian didinginkannya dalam air es. Setelah itu ditambahkan 2,5 mL aseton setetes demi setetes sambil dikocok, larutan tak berwarna. Aseton disini memiliki gugus keton. Untuk gugus keton agar dapat bereaksi dengan NaHSO3 maka salah satu gugus hidrokarbon yang terikat pada gugus karbonil harus berupa gugus metil, aseton juga mempunyai gugus metil dimana dari ikatan rangkap dua pada aseton akan diadisi menjadi ikatan rangkap tunggal. Setelah 5 menit, kemudian menambahkan 10 mL etanol larutan tak berwarna. Larutan menjadi keruh dan terdapat hablur berwarna putih. Penambahan etanol berfungsi untuk memperbanyak hablur yang dihasilkan dari proses adisi aseton dengan NaHSO3.

Larutan keruh dan terdapat hablur berwarna putih lalu disaring dengan corong penyaring. Filtrat yang dihasilkan berupa larutan tak berwarna. Sedangkan residu berupa hablur berwarna putih. Hablur berwarna putih hasil residu dipindahkan kedalam tabung reaksi. Kemudian ditambahan beberapa tetes HCl pekat. Penambahan HCl pekat dilakukan tetes demi tetes hingga hablur larut dan larutan menjadi tak berwarna. Hal ini menunjukkan ikatan tunggal terbentuk kembali menjadi ikatan rangkap yakni aseton terbentuk kembali. Dalam teori senyawa adisi yang dihasilkan bisa diurai dengan mudah agar dapat menghasilkan kembali suatu aldehid atau keton maka ditambahkan asam encer atau basa encer, dalam hal ini digunakan HCl pekat.Persamaan reaksi :

d. Pengujian dengan fenilhidrazin

Percobaan pengujian dengan fenilhidrazin bertujuan untuk mengenal aldehid dan keton melalui titik lelehnya. Pada percobaan ini fenilhidrasin akan direaksikan dengan benzaldehid dan sikloheksanon.

Pada tabung reaksi 1 yang berisi 2,5 mL larutan fenilhidrazin tak berwarna ditambah dengan 10 tetes larutan benzaldehid yang berwarna kuning pucat. Setelah itu tabung reaksi ditutup dan diguncang selama 1-2 menit sampai menghablur. Setelah diguncang menghasilkan larutan berwarna kuning (+) dan ada hablur berwarna kuning (++). Kemudian hablur disaring dan dicuci dengan air dingin menyebabkan hablur menggumpal, setelah itu ditambahkan beberapa tetes etanol larutan tak berwar bertujuan untuk menghablurkan kembali. Setelah itu hablur dimasukkan ke dalam desikator dan dikeringkan selama 1-2 hari kemudian setelah 1-2 hari hablur berwarna kuning diuji titik leleh untuk mengidentifikasi benzaldehid, diperoleh titik leleh benzaldehid sebesar 134oC. Angka ini menunjukkan bahwa senyawa yang diuji adalah senyawa aldehid yaitu benzaldehid. Jika dibandingkan dengan keton, aldehid memiliki titik leleh lebih tinggi. Hal ini dikarenakan pada aldehid terdapat ikatan hidrogen antar molekul sehingga mengakibatkan ikatan-nya kuat sehingga titik lelehnya tinggi.Persamaan reaksi :

+ ( + H2O

Pada tabung reaksi 2 yang berisi 2,5 mL larutan fenilhidrazin tak berwarna ditambah dengan 10 tetes larutan sikloheksanon yang berwarna kuning pucat. Setelah itu tabung reaksi ditutup dan diguncang selama 1-2 menit sampai menghablur. Setelah diguncang menghasilkan larutan berwarna kuning dan ada hablur berwarna kuning. Kemudian hablur disaring dan dicuci dengan air dingin menyebabkan hablur menggumpal. Setelah itu ditambahkan beberapa tetes etanol tak berwarna untuk menghablurkan kembali. Setelah itu hablur dimasukkan ke dalam desikator dan dikeringkan selama 1-2 hari kemudian setelah 1-2 hari hablur berwarna kuning kecoklatan diuji titik lelehnya untuk mengidentifikasi sikloheksanon, diperoleh titik leleh sikloheksanon sebesar 68oC. Angka ini menunjukkan bahwa senyawa yang diuji adalah senyawa keton yaitu sikloheksanon. Jika dibandingkan dengan benzaldehid, sukloheksanon lebih rendah titik lelehnya dibandingkan benzaldehid. Hal ini dikarenakan pada keton tidak terdapat ikatan hidrogen antar molekul sehingga mengakibatkan ikatannya lemah sehingga titik lelehnya rendah.Persamaan reaksi :

+ (+ H2Oe. Pembuatan oksimPercobaan ini tidak dilakukan dikarenakan bahan yang dibutuhkan untuk melakukan percobaan ini tidak tersedia didalam laboratorium.f. Pembuatan HaloformUji reaksi haloform menggunakan iodin dapat disebut juga dengan uji iodoform. Uji iodoform digunakan untuk mengetahui kemampuan aldehid dan keton untuk diionisasi. Syarat suatu senyawa untuk diionisasi terhadap uji iodoform adalah ditandai dengan terbentuknya endapan kuning. Pada percobaan, senyawa yang digunakan pada pengujian ini yaitu aseton, isopropil alkohol, 2-pentanon, dan 3-pentanon.Pada tabung reaksi 1 diisi dengan 3 mL larutan NaOH 5% yang tak berwarna. Lalu ditambahkan 5 tetes larutan aseton tak berwarna. Penambahan tersebut menghasilkan larutan tak berwarna. Kemudian ditambahkan 10 mL larutan I2 berwarna kuning kecoklatan. Kemudian tabung reaksi diguncang hingga warna iodium tidak hilang dan menghasilkan larutan berwarna kuning (++) dan terdapat endapan kuning (+++). Ada bau menyengat seperti obat-obatan.Persamaan reaksi :

Pada tabung reaksi 2 diisi dengan 3 mL larutan NaOH 5% tak berwarna. Kemudian ditambahkan 5 tetes larutan isopropil alkohol tak berwarna. Penambahan tersebut menghasilkan larutan tak berwarna. Kemudian ditambahkan 10 mL larutan I2 berwarna kuning kecoklatan. Tabung reaksi diguncang hingga warna iodium tidak hilang dan menghasilkan larutan berwarna kuning (+) dan terdapat endapan kuning (++). Ada bau menyengat seperti obat-obatan. Endapan yang dihasilkan oleh isopropil alkohol lebih sedikit dibanding dengan endapan yang dihasilkan oleh aseton.Persamaan reaksi :

Pembuatan haloform dengan menggunakan 2-pentanon, dan 3-pentanon tidak dilakukan. Dikarenakan bahan yang dibutuhkan untuk melakukan percobaan ini tidak tersedia didalam laboratorium

g. Kondensasi AldolPercobaan ini tidak dilakukan dikarenakan bahan yang dibutuhkan untuk melakukan percobaan ini tidak tersedia didalam laboratorium DISKUSIKegagalan terjadi pada percobaan pertama (uji tollens)

Tabung 1Reagent tollens direaksikan dengan benzaldehid yang seharusnya terbentuk cermin perak tetapi dalam percobaan yang telah dilakukan tidak terbentuk cermin perak.hal ini mungkin dikarenakan larutan benzaldehid yang digunakan sudah terkontaminasi. Larutan benzaldehid yang seharusnya tak berwarna namun saat praktikum kemarin larutan benzaldehid berwarna kuning pucat.

Tabung 3

Reagent tollens direaksikan dengan sikloheksanon menghasilkan larutan berwarna coklat. Hasil ini tidak sesuai dengan teori yang ada. Seharusnya menjadi larutan tak berwarna. Hal ini mungkin dikarenakan saat pensterilan alat kurang lama dan masih ada sisa air pada alat yang digunakan dan larutan yang sudah terkontaminasi, seperti sikloheksanon yang seharusnya jernih tak berwarna, namun saat praktikum didapat larutan sikloheksanon berwarna kuning pucat. Tabung 4

Reagen Tollens direaksikan dengan formalin menghasilkan larutan berwarna coklat namun tidak membentuk cermin perak. Hal ini dikarenakan kurangnya waktu pemanasan dalam penangas air sehingga tidak terbentuk cermin perak dan larutan tetap berwarna coklat. EMBED ChemDraw.Document.6.0

EMBED ChemDraw.Document.6.0

EMBED ChemDraw.Document.6.0

2

C

u

2

+

+

5O

H

-

+

H

3

C

C

C

H

3

O

+ 3I2 + 3NaOH (

O

C

H3C

CH3

O

C

H3C

CI3

+ 3H2O + 3NaI

I2

CH

OH

CH3

H3C

O

C

H3C

CH3

OH

I2

OH

O

C

H3C

O + CHI3

_1489549011.cdx

_1489549013.cdx

_1489549014.cdx

_1489552192.cdx

_1489549012.cdx

_1489549009.cdx

_1489549010.cdx

_1489549001.cdx

_1489549008.cdx

_1489548983.cdx