KIMIA ORGANIK IIIKIMIA ORGANIK III

KONTRAK KONTRAK

PEMBELAJARANPEMBELAJARAN

STANDAR KOMPETENSISTANDAR KOMPETENSI

Mahasiswa dapat mendeskripsikan Mahasiswa dapat mendeskripsikan stereokimia, kekuatan asam-basa stereokimia, kekuatan asam-basa serta mekanisme reaksi substitusi, serta mekanisme reaksi substitusi, adisi, dan eliminasi.adisi, dan eliminasi.

MATERI KULIAHMATERI KULIAH

StereokimiaStereokimia Kekuatan Asam-basa Kekuatan Asam-basa Mekanisme Reaksi Mekanisme Reaksi

STRATEGI STRATEGI PEMBELAJARANPEMBELAJARAN

Pendekatan SCLPendekatan SCL Metode Ceramah, Tanya jawab, Metode Ceramah, Tanya jawab,

Tugas kelompok/individu, Tugas kelompok/individu, Diskusi/Presentasi Diskusi/Presentasi

BUKU ACUANBUKU ACUAN Eliel. RL. Eliel. RL. Stereochemistry of carbon Stereochemistry of carbon

Compounds.Compounds. McGraw-Hill Pubilishing McGraw-Hill Pubilishing Company LTD. New Delhi.Company LTD. New Delhi.

Peter Sykes. Peter Sykes. A Guidebook to Mechanism A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry.in Organic Chemistry. John Wiley & Sons John Wiley & Sons Inc. New Delhi.Inc. New Delhi.

Murry, J.M. Murry, J.M. Organic ChemistryOrganic Chemistry. . Brooks/Cole.Toronto.Brooks/Cole.Toronto.

Fessenden J. R. & J. S. Fessenden. Fessenden J. R. & J. S. Fessenden. Kimia Kimia Organik IOrganik I (Alih Bahasa oleh Hadiyana (Alih Bahasa oleh Hadiyana Pudjaatmaka). Penerbit Erlangga. Jakarta.Pudjaatmaka). Penerbit Erlangga. Jakarta.

Dan buku-buku Kimia Organik yang lain.Dan buku-buku Kimia Organik yang lain. InternetInternet

DOSEN PENGAMPUDOSEN PENGAMPU

Dra. Tri Redjeki, MS.Dra. Tri Redjeki, MS.

SISTEM PENILAIANSISTEM PENILAIAN Nilai KD :Nilai KD :

(Nilai Ujian x 2 + Nilai Tugas x 1) : 3(Nilai Ujian x 2 + Nilai Tugas x 1) : 3 Nilai Akhir :Nilai Akhir :

Nilai (KD I + KD II + KD III + KD IV) : 4Nilai (KD I + KD II + KD III + KD IV) : 4

KD I : Stereokimia StatisKD I : Stereokimia StatisKD II : Kekuatan Asam BasaKD II : Kekuatan Asam BasaKD III : Mekanisme Reaksi AdisiKD III : Mekanisme Reaksi AdisiKD IV : Mekanisme Reaksi Substitusi dan EliminasiKD IV : Mekanisme Reaksi Substitusi dan Eliminasi

STEREOKIMIASTEREOKIMIA

Kompetensi DasarKompetensi Dasar

Mendiskripsikan stereokimia statis dan Mendiskripsikan stereokimia statis dan stereokimia dinamis pada senyawa stereokimia dinamis pada senyawa

karbonkarbon

MATERI STEREOKIMIAMATERI STEREOKIMIA

Stereokimia Statis :Stereokimia Statis :

Mempelajari penataan atom/gugus yang Mempelajari penataan atom/gugus yang terikat pada suatu molekul organikterikat pada suatu molekul organik

Stereokimia Dinamis :Stereokimia Dinamis :

Mempelajari perubahan penataan Mempelajari perubahan penataan atom/gugus pada molekul organik yang atom/gugus pada molekul organik yang menyertai terjadinya reaksi kimiamenyertai terjadinya reaksi kimia

Materi yang Harus Materi yang Harus DipelajariDipelajari

Stereo Kimia Statis :Stereo Kimia Statis : Penataan atom/gugus pada senyawa :Penataan atom/gugus pada senyawa : Rantai karbon terbukaRantai karbon terbuka Rantai karbon tertutupRantai karbon tertutup AllenaAllena BifenilBifenil Stereokimia Dinamis :Stereokimia Dinamis : Perubahan penataan atom/gugus pada molekul Perubahan penataan atom/gugus pada molekul

karena reaksi substitusi, adisi, maupun karena reaksi substitusi, adisi, maupun eliminasi.eliminasi.

Why to study of stereochemistry ?

Functional Group Isomers

Bioactivity

OO

C H 3

N H 2NH

C H 3

O

O C H 2 C H 3

3,4-M D A p h en acetin(E cstasy) (ana lges ic)

Positional Isomers

N

C H 3

P h C O O E t

N

C H 3

P h

C O O E t

M e p ir id in e(A n a lg e s ic ) (n o t a n a lg e s ic )

Bioactivity

S-(+)-Ketamine R-(-)-Ketamine

2-4 times more potent than R-(-)-ketamine in anaesthesia

Causes spontaneous motor activity and post-emergent distress

Cl

NHCH3

O

Cl

NHCH3

O

(R)(+) Thalidomide (S)(-) Thalidomide

N

NO

O

O

O

H

H

a sedative and hypnotic a teratogen

N

NO

O

O

O

H

H

Bioactivity

Stereokimia StatisStereokimia Statis

Proyeksi FiescherProyeksi Fiescher Rumus Tiga Dimensi Rumus Tiga Dimensi Konformasi NewmanKonformasi Newman

Kiralitas MolekulKiralitas Molekul

an asymmetric carbon

Molekul kiralMolekul kiral

Molekul KiralMolekul Kiral

Suatu molekul di mana ke empat Suatu molekul di mana ke empat atom/atom/

gugus yang terikat pada atom pusatgugus yang terikat pada atom pusat

tidak samatidak sama

Proyeksi FiescherProyeksi Fiescher

Proyeksi FiescherProyeksi Fiescher

CH3

C2H5

Cl

H

H

Cl

CH3

C2H5

H

Cl

Cl

H

CH3

C2H5

Cl

Cl

H

H

CH3

C2H5

H

H

Cl

Cl

I II III IV

Rumus Tiga DimensiRumus Tiga Dimensi

H CH3

D Ph

CH3 H

D Ph

Even ‘D’ makes it different

Rumus Tiga DimensiRumus Tiga Dimensi

H

CH3

DPh H

CH3

DPh

CH3

H Cl

CH3

HCl

Proyeksi NewmanProyeksi Newman

H3C

H

H

H

CH3

H

H

CH3

H

H

CH3

H

Rumus Bola PasakRumus Bola Pasak

Rumus Bola PasakRumus Bola Pasak

an asymmetric carbon

Molekul kiralMolekul kiral

EnantiomerEnantiomer

EnantiomerEnantiomer

EnantiomerEnantiomer

Conformational IsomersConformational Isomers Eclipsed, gauche, staggered, Eclipsed, gauche, staggered,

syn-clinal, anti-clinal formssyn-clinal, anti-clinal forms Chair, boat, pseudo-chair, Chair, boat, pseudo-chair,

skew-boatskew-boat

Conformational Isomers