FENOLFenol adalah senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatik.

Gugus OH merupakan aktivator kuat dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik. (Fessenden, 1986). Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil yang berikatan dengan cincin fenil. Suatu fenol dengan satu cincin substituen lain dapat diberi nama dengan sistem orto, meta, para.

Fenol p-bromofenol o-klorofenolPada Fenol ikatan yang terjadi pada karbon C adalah ikatan karbon sp2 dan ikatan

karbon sp2 lebih kuat daripada ikatan sp3 sehingga ikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah terputuskan. Fenol tidak bereaksi SN1 dan SN2 atau reaksi-reaksi eliminasi pada alkohol. Meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah patah, ikatan –OH mudah putus. Fenol dengan pKa=10, merupakan asam yang lebih kuat daripada alkohol dan air. (RJ Fessenden dan JS Fessenden, 1986). Fenol dapat larut dalam air, karena fenol memiliki gugusan hidroksil maka dapat membentuk ikatan hidrogen dalam air, hal ini dikatakan gugusan hidrofil (suka air). Pengaruh gugusan –OH yang hidrofil maka fenol dapat larut dalam air.

Walaupun fenol kurang asam bila dibandingkan dengan asam karboksilat, tetapi fenol lenih asam dibandingkan dengan alkohol dan air karena ion fenoksida merupakan resonansi stabil. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat dari alkohol karena ion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatif yang disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik (Suminar, 1990). Fenol dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5– yang dapat dilarutkan dalam air.

TRIGER1. Tuliskan reaksi pembuatan fenol dengan bahan klorobenzena! Tuliskan kondisi reaksinya,

produk sampingnya serta mekanismenya.Jawab :

Reaksinya berada dalam kondisi asam karena pembentukan fenol dapat dilakukan dengan adanya penambahan asam, contohnya HCl. Produk sampingnya adalah garam, yaitu NaCl.Reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa aromatik berlangsung melalui 2 tahap yaitu: (1) serangan nukleofil yang berlangsung dengan lambat dan menghasilkan suatu karbanion. Tahap ini merupakan tahap penentu laju reaksi. (2) lepasnya gugus pergi dari karbanion yang berlangsung cepat. Mekanisme reaksi pada masing-masing tahap tersebut dapat dilihat sebagai berikut:Tahap 1:

X

+ Y-lambat

Y X

-

Produk pada tahap 1 tersebut merupakan hibrida resonansi dari struktur-struktur berikut:

Y X

-

XY XY

-

-

Tahap 2:

-

XY

cepat

Y

+ X-

2. Tuliskan produk major dan reaksinya untuk reaksi klorinasi pada fenolJawab :

Cl2 NaOH

ClOH

OH Cl

Cl-

Cl

ClCl

OHOH

OHOH

Produk major pada reaksi tersebut adalah klorobenzena

3. pKa pada fenol tidak tersubstitusi adalah 9,89 sedangkan pada p-nitrofenol adalah 7,15. Gambarkan struktur resonansinya untuk anion fenoksida dan terangkan data tersebut mengapa bisa demikia?Jawab :

Struktur Resonansi untuk Anion Fenoksida :

Delokalisasi elektron fenol (Vermerris dan Nicholson, 2006)

Substitusi yang terjadi pada fenol dapat mempengaruhi tingkat keasaman senyawa fenolik. Beberapa substituen (gugus yang disubstitusi) dapat meningkatkan tingkat keasaman dan beberapa lagi memberikan pengaruh sebaliknya. Substituen yang berperan sebagai penarik elektron contohnya (-Cl, -CH= O, -NO2) cenderung menarik elektron yang terdapat pada fenol

sehingga proton  (H+)  terikat  lebih  lemah  dan  mudah  untuk  dilepaskan. Sebaliknya,  subtituen  penyumbang  elektron  (‐OCH3,  ‐CH3) cenderung memberikan elektronnya kepada 

fenol  sehingga  proton sulit terlepas. Subtituen  nitro  (‐NO2)  sebagai  contoh,  merupakan  subtituen  yang  keberadaannya  tidak  hanya  sebagai  penarik  elektron tapi juga  menambah  jalur  delokalisasi. 

Menunjukkan perjalanan elektron yang terdelokalisasi  lebih  panjang  akibat  keberadaan

substituen  nitro. Kemampuan  mendelokalisasikan  elektron  inilah  yang  menyebabkan  senyawa  memiliki  pKa  paling  rendah  dibandingkan  senyawa  lainnya .

4. Tuliskan urutan keasaman dari senyawa di bawah ini dan jelaskan pendapat saudara!

Jawab : pKa Fenol adalah 9,89, pKa p-fluorofenol adalah ....., pKa senyawa ketiga adalah 10,20, dan pKa senyawa keempat adalah....Semakin rendah nilai pKa, maka tingkat keasamannya semakin tinggi.

5. Tuliskan perbedaan dan persamaan fenol dan alkohol dengan jelas dan singkat !Jawab :

1. Perbedaan Alkohol dan Fenol

Fenol Alkanol

Bersifat asam Bersifat netral

Bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat

Tidak bereaksi dengan basa

Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3 Bereaksi dengan logam Na atau PX3

Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester

Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester

2. Persamaan Alkohol dan FenolAlkohol yang memiliki rantai C yang panjang lebih bersifat nonpolar, begitupun dengan fenol, sehingga lebih sukar larut dalam air. Reaksi antara fenol dengan anhidrida asam tidak begitu penting, tetapi akandiperoleh ester persis seperti pada reaksi dengan alkohol.

6. Bagaimana kinerja fenol sebagai zat antioksidan. Terangkan pendapat anda, apa yang anda ketahui tentang polifenol?Jawab : Salah satu kelompok senyawa yang banyak memberikan manfaat bagi manusiaadalah polifenol. Senyawa yang termasuk kedalam polifenol ini adalah semua senyawayang memiliki struktur dasar berupa fenol. Polifenol jika diklasifikasikan berdasarkan unit basanya di bagi menjadikelompok 3 kelompok besar yaitu asam galic, Flavon, asam sinamat.1. Asam Galic

Senyawa ini memiliki struktur benzen yang tersubtitusi dengan 3 gugu –OH dan satu gugus Karboksilat. Contohnya seperti jenis hydrolyzabletannins yang merupakan jenis tanin yang dapat larut di dalam airmembentuk asam gallic dan asam protocatechuic dan gula. Contoh jenisini adalah gallotanin.

Senyawa ini tidak terlalu berperan didalam tumbuhan tetapi cukupmemberikan sumbangan manfaat bagi manusia khususnya dalam bidangkesehatan. Senyawa jenis ini telah diteliti dapat menghamba tumor, anti-virus, anti oksidasi, anti deabetes (Hayashi et.al. 2002) dan anti cacing (Mori et.al, 2000).

2. FlavonJeniss polifenol ini yang apaling banyak terdapat dialam. Senyawa ini juga termasuk flavonoid yang telah dibahas dalam makalah bab yanglain. Contoh senyawa ini adalah epicatechin dan epigalocatechin, senyawaini terkandung di dalam teh yang memiliki fungsi sebagai antioksidan.

3. Asam SinamatSenyawa ini memiliki struktur umum

Salah satu cohtoh jenis ini adalah lignin. Lignin banyak terdapat pada tumbuhan sebagai penyusun dinding sel. Senyawa ini berupa polimer yang memiliki struktutr kompleks dan berat molekul lebih dari 10.000 monomer pada lignin disebut monolignols.

Pada umumnya antioksidan melindungi sel dengan cara mengorbankan dirinya untuk teroksidasi oleh radikal bebas. Fenol merupakan senyawa yang mudah teroksidasi, oleh karena itu sering digunakan sebagai antioksidan. Penggunaannya sebagai antioksidan dapatmelindungi sel agar tidak teroksidasi oleh radikal bebas dengan car mengikat radikal bebastersebut secara tidak langsung yang teroksidasi adalah fenol tersebut.

http://www.slideshare.net/zzayuchupee/makalah-korupsiiiiii