Alkohol dan Fenol (Ismayanii)

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK FARMASI

PERCOBAAN IV

ALKOHOL DAN FENOL

OLEH:

NAMA : ISMAYANI

STAMBUK : F1F1 10 074

KELOMPOK : III

ASISTEN PEMBIMBING : AGUNG WIBAWA MAHATVA Y.

JURUSAN FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2011

ALKOHOL DAN FENOL

A. TUJUAN PERCOBAAN

1. Mempelajari bebrapa sifat kimia dan sifat fisika dari alkohol dan fenol.

2. Membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier.

B. LANDASAN TEORI

Alkohol merupakan senyawa organik yang mengandung gugus –OH,

dalam tatanama bersistem. Nama alkohol berakhiran –ol. Contohnya metanol,

etanol, alkohol dapat dibedakan menjadi tiga yaitu alkohol primer, sekunder, dan

tersier. Pada alkohol primer memiliki dua atom hidrogen pada atom karbon

pembawa gugus –OH. Alkohol sekunder memiliki suatu atom hidrogen (H) pada

karbon (C). Ciri lain dari alkohol adalah reaksinya dengan asam menghasilkan

ester dan dehidrasi menghasilkan alkena atau eter. Alkohol yang mempunyai dua

gugus –OH dalam molekulnya disebut dial (alkohol dihidrat) dan untuk alkohol

yang memiliki tiga gugus –OH dinamakan triol (Dainith, 1990).

Alkohol mempunyai ikatan yang mirip air dan terdiri dari molekul polar.

Karena alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul-molekulnya,

maka titik didih alkohol lebih tinggi daripada titik didih alkil halida atau eter,

yang bobot molekulnya sebanding. Alkohol berbobot rendah larut dalam air,

kelarutan ini disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air (Fessenden,

1986).

Alkohol dapat dianggap hidrolisis dari alkana, maupun sebagai turunan

dari air H-OH. Sebagai turunan dari alkana maupun air, sifat alkohol dapat

menyerupai sifat air karena kesamaan gugus fugsi keduanya. Alkohol rantai

rendah (C1-C5) mempunyai sifat yang menyerupai sifat air karena gugus hidroksil

(-OH) mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya, sedangkan alkohol

yang lebih tinggi dari (C6 ke atas) terutama mempunyai sifat alkana, hanya

sedikit larut dalam air, tetapi mudah larut dalam pelarut organik. Sifat lain dari

alkohol dapat di tentukan oleh letak gugus hidroksil pada atom C, yang dikenal

sebagai alkohol primer R-OH, alkohol sekunder R2CH-OH dan alkohol tersier

R3C-OH (Sahidin dkk, 2011).

Berdasarkan perbedaan letak terikatnya gugus –OH pada atom C.

Alkohol dibedakan menjadi tiga, yaitu alkohol primer, alkohol sekunder dan

alkohol tersier. Alkohol primer yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C primer

(atom C yang mengikat 1 atom C yang lain secara langsung). Alkohol sekunder

yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C sekunder (atom C yang mengikat

secara langsung dua atom C yang lain). Alkohol tersier yaitu jika gugus –OH

terikat pada atom C tersier (atom C yang engikat secara langsung tia buah atom C

yang lain. Secara fisik akan sulit membedakan antara alkohol primer, sekunder

dan tersier. Karena bau dan warna ketiganya dapat dikatakan sama (Ghalib,

2010).

Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari

karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun

pelarut. Dalam laboratorium dan industri, alkohol digunakan sebagai pelarut dan

reagensia (Suminar, 1990). Turunan alkohol terutama digunakan untuk: (Anwar,

2008)

1. Antiseptik pada pembedahan dan pada kulit, misalnya etanol dan isopropyl

alkohol.

2. Pengawet, contohnya benzyl alkohol, fenitil alkohol dan klorbutano.

3. Mensterilkan udara dalam bentuk aerosol, contohnya etilen glikol, propilen

glikol dan trimetilen glikol.

Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air. Fenol

dengan pKa=10 dengan kekuatan asam kira-kira ditengah antara etanol dan asam

asetat. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan OH, oleh

karena itu,fenoksida dapat diolah dengan seuatu fenol dan NaOH dalam

air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih

asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan

muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik (Fessenden,

1986).

Fenol merupakan salah satu senyawa organik yang berasal dari buangan

industri yang berbahaya bagi lingkungan dan manusia. Dalam konsentrasi

tertentu senyawa ini dapat memberikan efek yang buruk terhadap manusia,

antara lain berupa kerusakan hati dan ginjal, penurunan tekanan darah,

pelemahan detak jantung, hingga kematian. Senyawa ini dapat dikatakan aman

bagi lingkungan jika konsentrasinya berkisar antara 0,5 – 1,0 mg/l sesuai dengan

KEP No. 51/MENLH/ 10/1995 dan ambang batas fenol dalam air baku air

minum adalah 0,002 mg/l seperti dinyatakan oleh BAPEDAL (Slamet, 2005).

Fenol memiliki spektrum luas dengan sifat kelarutan pada suatu pelarut

yang berbeda-beda. Hal ini disebabkan oleh gugus hidroksil pada senyawa

tersebut yang dimiliki berbeda jumlah dan posisinya (Pambayun, 2007). Fenol

dan senyawa turunannya adalah senyawa yang digunakan secara luas sebagai

bahan baku dalam dunia industri kimia seperti dalam industri farmasi, industri

perminyakan dan petrokimia, industri kulit dan industri cat. Dalam konsentrasi

tertentu masuknya fenol dan turunannya dapat menyebabkan efek karsinogenik

pada binatang dan manusia (Fatimah, 2003).

C. Alat dan Bahan

a. Alat

Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah sebagai berikut :

Tabung Reaksi

Gelas Ukur 5 mL

Pipet Tetes

Tissue

b. Bahan

Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah sebagai berikut :

Air

Fenol

Heksana

Etanol

Fenol

Butanol

Metanol

ZnCl2

Alkohol primer

Alkohol sekunder

Alkohol tersier

FeCl3

Dimasukkan kedalam tabung reaksi sebanyak 1 pipet.Ditambahkan 1 pipet fenol Dikocok dan diamati kelarutannya pada tiap-tiap tabung

n-heksan

Tidak Larut

D. PROSEDUR KERJA

1. Kelarutan alkohol dalam air dan n-heksana

2. Uji sifat beberapa macam alkohol (dengan pereaksi Lukas, ZnCl2)

- Dimasukkan kedalam 5 tabung reaksi yang berbeda masing-masing 1 pipet.

- Ditambahkan 1 pipet heksana dalam tabung 1 - Ditambahkan 1 pipet metanol dalam tabung 2 - Ditambahkan 1 pipet etanol dalam tabung 3 - Ditambahkan 1 pipet butanol dalam tabung 4- Ditambahkan 1 pipet fenol dalam tabung 5- Dikocok dan diamati kelarutannya pada tiap-tiap tabung

Air (H2O)

Tabung 1 : Tidak larutTabung 2 : LarutTabung 3 : Tidak larut Tabung 4 : Tidak larutTabung 5 : Larut


- Ditambahkan 1 pipet alcohol primer dalam tabung 1 - Ditambahkan 1 pipet alcohol sekunder dalam tabung 2 - Ditambahkan 1 pipet alcohol primer dalam tabung 3 - Dikocok dan diamati kelarutannya pada tiap-tiap tabung

ZnCl2

Tabung 1 : Sedikit gelembungTabung 2 : Agak banyak gelembungTabung 3 : Sangat banyak gelembung

3. Reaksi alcohol dngan fenol dalam FeCl3

E. HASIL PENGAMATAN

a. Data pengamatan

1. Kelarutan alkohol dalam air dan n-heksan

N

O PERLAKUAN PENGAMATAN

1.

2.

3.

4.

5.

6.

Air + Heksana

Air + Metanol

Air + Etanol

Air + Butanol

Air + Fenol

Fenol + heksana

Tidak Larut (Terbentuk dua lapisan)

Larut (Suhu naik/panas)

Larut

Tidak larut (Terbentuk dua lapisan)

Larut (suhu turun / dingin)

Tidak larut (Terbentuk dua lapisan)

2. Uji sifat beberapa macam alkohol (dengan pereaksi Lukas, ZnCl2)

NO PERLAKUAN PENGAMATAN

1.

2.

3.

ZnCl2 + Alkohol primer

ZnCl2 + Alkohol sekunder

ZnCl2 + Alkohol tersier

Sedikit gelembung (Lama bereaksi)

Agak banyak gelembung (agak cepat bereaksi)

Banyak gelembung (cepat bereaksi)


- Ditambahkan 1 pipet fenol dalam tabung 1 - Ditambahkan 1 pipet metanol dalam tabung 2 - Dikocok dan diamati kelarutannya pada tiap-tiap tabung

FeCl3

Tabung 1 : Berubah warnaTabung 2 : Tidak terjadi perubahan

3. Reaksi alkohol dengan fenol (reaksi dengan FeCl3)

NO PERLAKUAN PENGAMATAN

1.

2.

FeCl3 + Fenol

FeCl3 + Metanol

Berbah warna (hitam)

Tidak terjadi perubahan warna

F. PEMBAHASAN

Hidrokarbon berlaku sebagai dasar pengelompokan senyawa organik.

Suatu senyawaan non hidrokarbon di anggap sebagai derivat (turunan

hidrokarbon yang mana mengandung rantai karbon atau cincin atom-atom karbon

yang sama. Yang akan dibahas terbatas pada derivat sederhana yang diperoleh

dari menggantikan satum dua atau tiga atom hidrogen dalam molekul

hidrokarbon, dengan atom oksigen atau gugus hidroksil. Adanya atom-atom atau

gugus-gugus atom menentukan sebagian besar sifat fisika dan kimia molekul itu.

Atom ataupun gugus atom yang paling menentukan sifat suatu zat dirujuk

sebagai gugus fungsional. Beberapa derivat oksigen dalam mana atom hidrogen

telah digantikan dengan suatu gugus fungdsional seperti alkohol dan fenol.

Alkohol merupakan senyawa organik yang mengandung gugus –OH,

dalam tatanama bersistem. Nama alkohol berakhiran –ol. Contohnya metanol,

etanol, alkohol dapat dibedakan menjadi tiga yaitu alkohol primer, sekunder, dan

tersier. Pada alkohol primer memiliki dua atom hidrogen pada atom karbon

pembawa gugus –OH (mengandung CH2OH). Alkohol sekunder memiliki suatu

atom hidrogen (H) pada karbon (C). Untuk alkohol tersier ia tidak memiliki atom

hidrogen (H) pada atom karbon.

Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air. Fenol

dengan pKa=10 dengan kekuatan asam kira-kira ditengah antara etanol dan asam

asetat. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan OH, oleh

karena itu,fenoksida dapat diolah dengan seuatu fenol dan NaOH dalam

air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih

asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan

muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.

Pada percobaan ini kita melakukan serangkaian perlakuan untuk

menampakan perbedaan yang jelas antara alkohol dan fenol. Perlakuan ini

meliputi beberapa uji seperti uji kelarutan dan uji reaksi dari alkohol dan fenol itu

sendiri. Selain itu kita juga akan melakukan serangkaian perlakuan untuk

menguji beberapa jenis dari alkohol sehingga nampak perbedaan sifat dari setiap

jenis alkohol. Pengujian dilakukan dengan metode uji kualitatif yang akan

menunjukkan hasil dengan adanya perubahan akan terbentuk endapan, larut atau

tidak, warna larutan, terbentuknya gelembung ataupun warna endapan,

Pada percobaan pertama, dilakukan untuk menguji sifat kelarutan dari

alkohol dan fenol untuk masing-masing zat, seperti metanol, etanol, butanol, dan

fenol terhadap pelarut air dan n-heksana. Pada pelarut air, metanol dan etanol

dapat larut. Sedangkan butanol menunjukkan terbentuknya dua lapisan yang

artinya air dan butanol tidak dapat saling melarutkan. Sedangkan fenol dalam air

larut, namun ini sama sekali berbeda dengan teori yang seharusnya fenol tidak

dapat larut dengan air. Ha tersebut disebabkan sebagian kecil alkohol larut dalam

air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan

molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil bertambah besar , kelarutannya

dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang

dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan

air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul – molekul air akan

menolak molekul – molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen

antarmolekul air. Jika gugus non polar seperti gugus alkil) terikat pada cincin

aromatik, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang dianggap

menjadi alasan mengapa gugus non polar disebut gugus hidrofob. Selain

dipengaruhi gugus hidroksi, kelarutan alkohol dalam air juga dipengaruhi oleh

jumlah atom C-nya. Menurut literatur, pada umumnya alkohol yang mempunyai

jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah atom C 4-5 akan

sedikit larut dalam air, dan jumlah atom C >6 akan tidak larut dalam air.

Terdapat tiga kelompok utama alkohol yaitu alkohol primer, sekunder,

dan tersier yang ditentukan oleh letak gugus hidroksil pada atom C. Perbedaan

masing-masing kelompok alkohol ini dapat ditunjukan dengan beberapa pereaksi

seperti uji Lucas dan anhidrat. Pada percobaan ini, kita menggunakan pereaksi

Lucas (ZnCl2) untuk menunjukan perbedaan reaksi yang terjadi untuk masing-

masing jenis alkohol. Pereaksi lukas digunakan untuk mengetahui kecepatan

reaksi alkohol primer, sekunder dan tersier terhadapnya. Percobaan yang

dilakukan menunjukkan alkohol tersier paling cepat bereaksi dengan pereaksi

lukas dengan melihat paling banyaknya gelembung yang dihasilkan

dibandingkan ddengan alkohol sekunder dan primer, kemudian alkohol sekunder

menghasilkan gelembung tidak lebih banyak dibandingkan alkohol tersier,

namun lebih banyak dari alkohol primer sehingga dapat dikatakan bahwa alkohol

sekunder lambat bereaksi sedangkan untuk alkohol primer yang paling sedikit

menhasilkan gelembung sama sakali tidak bereaksi. Alkohol tersier merupakan

alkohol yang gugus hidroksil (-OH)nya terikat pada atom C tersier. Karena

adanya atom C tersier ini, maka ikatan antara atom C tersier dengan gugus –OH

mudah putus, hal ini disebabkan oleh lemahnya ikatan tersebut. Atom C tersier

yang 3 dari salah satu elektron valensi yang dimilikinya mengikat 3 atom C lain

harus berikatan lagi dengan gugus –OH pada valensi yang belum berikatan.

Gugus –OH yang bersifat polar ini tentu akan mendorong atom C lain yang

terikat pada atom C tersier. Kondisi ini menyebabkan lemahnya ikatan antara

atom C tersier dengan gugus –OH. Sehingga ketika diberi pereaksi lukas reaksi

berlangsung cepat, sebab ikatan-ikatannya mudah diputuskan.

Terakhir adalah pengamatan dengan menggunakan pereaksi FeCl3.

Pada pengamatan antara metanol dan pereaksi FeCl3 tidak terjadi reaksi.

Sedangkan untuk fenol, ketika direaksikan dengan FeCl3 terbentuk larutan yang

berwarna kehitaman yang merupakan akibat bergantinya gugus–OH pada fenol

dengan ion Cl yang kemudian membentuk senyawa kloro benzene dan besi (III)

hidroksida.

G. KESIMPULAN

Adapun kesimpulan yang dapat diperoleh dari praktikum ini antara lain:

1. Sifat kimia dari alkohol adalah dapat bereaksi dengan logam membentuk

senyawa alkoksida dan membentuk hidrogen bebas. Sedangkan fenol dapat

bereaksi dengan logam membentuk fenoksida. Sedangkan untuk sifat fisik

alkohol rantai pendek dapat larut dalam pelarut polar. Sedangkan fenol tidak

dapat (sukar) larut dalam pelarut polar karena fenol adalah senyawa

nonpolar.

2. Perbedaan dari alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat dilihat dari

struktur dan reaksinya. Alkohol primer (R-OH), alkohol sekunder (R2CH-

OH) dan alkohol tersier (R3CH-OH). Saat ditambahkan pereaksi Lukas,

alkohol primer bereaksi paling lambat diantara alkohol sekunder dan tersier.

Sedangkan reaksi tercepat terjadi pada alkohol tersier. Semakin banyak

gugus pendorong elektronnya (-R) maka semakin cepat reaksinya.

DAFTAR PUSTAKA

Anwar, S. 2008. “Aktifitas Alkohol 80%, Povidone-Iodine 10% dan Kasa Kering Steril Dalam Pencegahan Infeksi Dalam Perawatan Tali Pusar Pasca Pemotongan, Serta Lama Lepasnya Tali Pusat Di Ruang Neonatologi Bagian Ilmu Kesehatan Anak RSU Dr Zainoel Abidin Banda Aceh”. Jurnal Dinamika, Vol 6(2). FK UNSYIAH: Banda Aceh.

Dainith, Jhon. 1990. Kamus Lengkap Kimia. Erlangga: Jakarta.

Fatimah, I. 2003. “Analisis Fenol Dalam Sampel Air Menggunakan Spektrofotometri Derivatif”. Jurnal Logika. Vol 9(10). Universitas Islam Indonesia: Jakarta.

Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S. 1986. Kimia Organik, Jilid 1 Edisi Ketiga. Erlangga: Jakarta.

Ghalib, A K. 2010. Buku Pintar Kimia. Powerbooks: Jakarta.

Pambayun, R., et al. 2007. “Kandungan Fenol dan Sifat Antibakteri dari Berbagai Jenis Ekstrak Produk Gambir (Uncaria Gambir Roxb)”. Majalah Farmasi Indonesia, Vol. 18 (3). Universitas Sriwijaya: Palembang.

Sahidin, dkk. 2011. Penuntun kimia organik farmasi. Universitas Haluoleo: Kendari.

Slamet, R. Arbianti, dan Daryanto. 2005. “Pengolahan Limbah Organik (Fenol) dan Logam Berat (Cr6+ Atau Pt4+) Secara Simultan dengan Fotokatalis Tio2, Zno-Tio2, dan Cds-Tio2”. Makara Teknologi, Vol. 9 (2). UI: Depok.

Suminar, Hart.1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga: Jakarta.

Alkohol dan Fenol (Ismayanii)

Documents

Transcript of Alkohol dan Fenol (Ismayanii)