Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
-
Upload
dwi-indah-wahyuni -
Category
Documents
-
view
565 -
download
31
Transcript of Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
1/50
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Seluruh isi bumi ini ternyata mengandung unsur kimia, tidak hanya bumi tetapi
makhluk hidup di bumi pun tak lepas dari kimia yaitu pada bagian tubuh manusia
mengandung bahan kimia seperti fosfor, nitrogen dan lain-lain, tidak hanya tubuh manusia
tetapi seluruh kegiatan manusia pun tak lepas dari bahan kimia ,contoh kecil ialah membuat
secangkir kopi dimana kopi tersebut mengandung bahan kimia dan proses pembuatan
secangkir kopi itu pun merupakan proses kimia.
Banyak sekali bahan kimia yang terbentuk di bumi ini, bahan kimia ada yang organik
dan anorganik . Untuk menjadi seorang ahli kimia yang baik tentu saja harus mengetahui
segala hal tentang kimia , terutama bahan kimia yang sudah menjadi kewajiban bagi ahli
kimia yang harus diketahui dan dipahami . Segala aspek dalam bahan kimia itu harus kita
pahami bukan hanya pengertiannya saja tetapi juga sifat fisik dan kimia, pembuatan,
kegunaan dan tata namanya pun harus kita pahami.
Maka dari itu kami akan membahas tentang zat kimia yaitu alkohol, fenol , dan tiol
dimana ketiganya termasuk kedalam kimia organik. ari kita memahami bahan kimia ini ,
banyak manfaat yang kita dapatkan salah satunya ialah kita dapat memilah bahan makanan
yang banyak mengandung bahan kimia , dan dapat meminimalisir tingkat mawabahnya
penyakit karena kita telah mengetahui dan meminimalisir sehingga berkemungkinan bahwa
daya tahan tubuh kita semakin kuat.
B. Rumusan Masalah
ari latar belakang di atas, dapat diambil suatu rumusan masalah, yaitu sebagai
berikut.
!. "pa pengertian alkohol, fenol dan tiol #
$. Bagaimana sifat fisik,dan sifat kimia dari alkohol, fenol dan tiol #
%. Bagaimana reaksi yang terjadi pada alkohol, fenol dan tiol #
1
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
2/50
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
3/50
BAB II
PEMBAHA'AN
A. Alk%h%l
. Pengert(an
"lkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil )-*+ terikat
pada atom karbon. "lkohol adalah kelas penting dari molekul yang banyak digunakan dalam
banyak bidang keilmuan, keperluan medis, dan industri. "lkohol dapat berpartisipasi dalam
banyak reaksi kimia. "lkohol sering mengalami deprotonasi dengan adanya basa kuat.
"lkohol dapat bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester, dan mereka dapatdioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat.
"lkohol dan eter adalah senyawa karbon yang mengandung atom oksigen berikatan
tunggal. edudukan atom oksigen di dalam alkohol dan eter serupa dengan kedudukan atom
oksigen dalam molekul air. *leh karena itu, dapat dikatakan bahwa struktur alkohol sama
dengan struktur air. Satu atom + pada air merupakan residu hidrokarbon )gugus alkil pada
alkohol. Struktur eter dikatakan sama dengan struktur air. edua atom + pada air merupakan
gugus alkil pada eter.
!. Rumus Umum
Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan senyawa alkana yang satu atom +nya
diganti dengan gugus *+ )hidroksil. Sehingga seperti terlihat pada tabel dibawah ini rumus
umum senyawa alkohol adalah /*+ dimana / adalah gugus alkil ,alkenil, atau alkunal.
Untuk itu rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis 0n+$n1!*+.2ada
kasus substitusi alkena dan alkuna hanya terjadi pada karbon jenuh )karbon yang tak
memiliki ikatan rangkap.Sebagai contoh, propanol memiliki rumus struktur 0+%-0+$-0+$-
*+. Sedangkan $-propenol memiliki rumus struktur 0+$30+-0+$-*+. an $-propunol
memiliki rumus struktur 0+40-0+$-*+. 5ika gugus hidroksi digantikan oleh hidrogen padakarbon tak jenuh, alkohol tidak akan dapat terbentuk. Sebagai gantinya, maka akan terjadi
3
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
4/50
proses tautomerisasi. Sebagai contoh, penggantian gugus hidroksi pada karbon terminal
menjadi hidrogen pada !-propena akan menghasilkan enol yang tak stabil yang
bertautomerisasi menjadi keton.
)U)U' AL*IL DAN RUMU' M+LE*UL AL*+H+LN,A
Untuk 6ilai 7 n 7 / /umus Molekul"lkohol
! 0+% 0+% *+
$ 0$+' 0$+' *+
% 0%+8 0%+8 *+
". '(fat - '(fat Alk%h%l
"lkohol merupakan zat yang memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan
hidrokarbon yang jumlah atom karbonnya sama. +al ini disebabkan adanya gaya
antarmolekul dan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol akibat gugus hidroksil yang
polar. "lkohol yang memiliki atom karbon kurang dari lima larut dalam air. elarutan ini
disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antara alkohol )/*+ dan air )+*+. *leh
karena itu, makin panjang rantai karbon dalam alkohol kelarutan dalam air makin berkurang.
!. Sifat 9isik
a. :iga suku pertama alkohol )metanol, etanol, dan propanol mudah larut dalam air
dengan semua perbandingan. "lkohol merupakan cairan tidak berwarna )jernih
dan berbau khas
b. :itik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.$. Sifat imia
4
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
5/50
a. ;katan +idrogen, "ntarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.
b. epolaran, "lkohol bersifat polar karena memiliki gugus *+. epolaran alkohol
akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.
c. /eaksi engan
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
6/50
#. 3en(s7jen(s Alk%h%l
• Berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus –OH:
a. Alkohol Primer
5ika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang hanya mengikat satu atom karbon
yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol primer. 0ontoh yang paling sederhana
adalah etanol. Metanol bukan alkohol primer karena atom karbon yang mengikat gugus -*+
tidak mengikat karbon lain.
b. Alkohol Sekunder
5ika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang mengikat dua atom karbon yang
lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol sekunder. 0ontoh alkohol sekunder adalah $-
propanol.
c. Alkohol Tersier
5ika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang mengikat tiga atom karbon yang
lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkoholtersier. 0ontoh senyawa alkohol tersier adalah
$-metil-$-propanol.
6
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
7/50
d. Vinil Alkohol
inil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada atom karbon
berikatan rangkap dua.0ontoh senyawa Cinil alkohol adalah $-propenol.
e. Benil Alkohol
Benzil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada gugus
benzil.Dugus benzil mempunyai rumus 0=+'-0+$-.
!. Alkohol "ihidrat
"lkohol dihidrat adalah senyawa yang mengandung dua gugus hidroksi.0ontoh alkohol
dihidrat adalah etilen glikol.
g. Alkohol Trihidrat
"lkohol triidrat adalah senyawa yang mengandung tiga gugus hidroksi.0ontoh alkohol
trihidrat adalah gliserol.
7
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
8/50
Berdasarkan jumlah gugus !ungsinya alkohol dibedakan menjadi alcohol
mono#alen dan alkohol $oli#alen.:
a. "lkohol monoCalen adalah alkohol yang hanya mempunyai satu gugus fungsional
*+. 0ontoh (>tanol,2ropona.
b. "lkohol poliCalen adalah jenis senyawa alkohol yang mempunyai gugus
fungsional lebih dari satu. 0ontohEF >tandiol ,2ropantriol )gliserol
%. Tata Nama Alk%h%l
2enamaan senyawa alkohol prinsipnya ada dua cara yaitu (
!. engan aturan ;U2"0 yaitu menggunakan nama senyawa alkananya dengan
mengganti akiran 7 ana 7 dalam alkana menjadi 7 anol 7 dalam alkoholnya.
$. engan sistem :riCial yaitu dengan menyebutkan nama gugus alkilnya diikuti
kata alkohol.
C+NT+H PENAMAAN AL*+H+L
/umus Molekul 6ama ;U2"0 6ama :riCial
0+% *+ Metanol Metil alkohol
0$+' *+ >tanol >til alkohol
0%+8 *+ 2ropanol 2ropil alcohol
0&+@ *+ Butanol Butil alcohol
Untuk senyawasenyawa alkohol dengan rumus struktur bercabang aturan penamaannya
adalah sebagai berikut (
a. :etapkan rantai utama dengan cara memilih deretan 0 paling panjang yang mengikat
gugus fungsi *+ , kemudian beri nama sesuai nama alkoholnya.
8
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
9/50
b. 2emberian nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor
terkecil bagi atom 0 yang mengikat gugus *+.
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
10/50
inil alkohol !etenol
"lil alkohol $propenol
0ontoh :ata 6ama "lkohol
:entukan nama dari senyawa alkohol berikut G
5awab(
/antai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus hidroksil dengan
nomor atom terkecil, yaitu ada @ dengan gugus hidroksil pada posisi nomor $. 2ada atom 0
nomor 8 terdapat gugus metil. 5adi, nama lengkap senyawa itu adalah 8metil$nonanol.
9. Reaks(7Reaks( '6es(f(k dar( Alk%h%l
a Reaks( dengan l%gam akt(f
"tom + dari gugus *+ dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium
dan kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen./eaksi ini mirip dengan reaksi
natrium dengan air, tetapi reaksi dengan air berlangsung lebih cepat./eaksi ini
menunjukkan bahwa alkohol bersifat sebagai asam lemah )lebih lemah daripada air.
b 'ust(tus( )ugus -+H %leh Hal%gen
10
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
11/50
Dugus *+ alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan
dengan +H pekat, 2H% atau 2H' )H3 halogen. 0ontoh(
c +ks(das( Alk%h%l
"lkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap
air.*leh karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus )spiritus. /eaksi
pembakaran etanol, berlangsung sebagai berikut(
engan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan $0r $*8 dalam lingkungan asam,
alkohol teroksidasi sebagai berikut(
a "lkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk
asam karboksilat.
b "lkohol sekunder membentuk keton.
c "lkohol tersier tidak teroksidasi.
/eaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut(
11
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
12/50
>tanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat.+al ini
terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.
d Pementukan Ester 0Ester(f(kas(1
"lkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.
"nimasi esterifikasi
e Deh(dras( Alk%h%l
5ika alkohol dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi
)melepas molekul air membentuk eter atau alkena. 2emanasan pada suhu sekitar
!%AA0 menghasilkan eter, sedangkan pemanasan pada suhu sekitar !?AA0
menghasilkan alkena. /eaksi dehidrasi etanol berlangsung sebagai berikut(
12
http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/frisna_0606305_reaksi_organik/isi/animasi_esterifikasi.htmlhttp://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/frisna_0606305_reaksi_organik/isi/animasi_esterifikasi.html
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
13/50
:. Is%mer 6ada alk%h%l
Berdasarkan posisi gugus hidroksil, hampir semua alkohol memiliki isomer,
yang disebut isomer posisi. ;somer ini memengaruhi sifat-sifat fisika alkohol. 0ontoh(
;somer 2osisi pada "lkohol
Suatu alkohol memiliki rumus molekul 0&+!A*. Berapa jumlah isomer posisi
yang ada dan gambarkan strukturnya. 5awab( :idak ada rumus yang tepat untuk
menentukan jumlah isomer dalam senyawa karbon, melainkan harus digambarkan
semua struktur yang mungkin terbentuk.
Berdasarkan struktur yang dapat digambarkan maka 0&+!A* memiliki % buah isomer
posisi.
etiga senyawa pada 0ontoh memiliki rumus molekul sama, yaitu 0 &+!A*,
tetapi rumus struktur berbeda. *leh karena rumus struktur berbeda maka ketiga
alkohol tersebut berbeda sifat fisika maupun sifat kimianya.
;. Pemuatan Alk%h%l
"da $ reaksi yang dapat dipakai untuk membuatImensintesis alkohol dari
gugus karbonil( reaksi adisi Drignard dan reaksi reduksi.
. Reaks( ad(s( )r(gnard
/eagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan
alkil halida )atau haloalkana. "tom magnesium akan menempati posisi di antara
gugus alkil dan atom halogen ) X dengan rumus umum(
13
http://id.wikibooks.org/w/index.php?title=Kimia_Organik/Haloalkana&action=edit&redlink=1http://id.wikibooks.org/w/index.php?title=Kimia_Organik/Haloalkana&action=edit&redlink=1
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
14/50
/-H 1 Mg J /-Mg-H
2ada contoh di bawah ini, digunakan bromin sebagai reagen grignard karena
bromin merupakan atom halogen yang biasa dipakai dalam pembuatan reagen
grignard.
Mekanisme dari reagen Drignard yang bereaksi dengan sebuah karbonil
!. '(ntes(s dar( f%rmaldeh(da
Sintesis alkohol dari formaldehida dan reagen Drignard
Dambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari
formaldehida dan reagen Drignard."lkohol yang dihasilkan berjenis alkohol primer.
". '(ntes(s dar( aldeh(da
Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Drignard
14
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
15/50
Dambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari aldehida
dan reagen Drignard."lkohol yang dihasilkan berjenis alkohol sekunder.
#. '(ntes(s dar( ket%n
Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Drignard
Dambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari keton dan
reagen Drignard."lkohol yang dihasilkan berjenis alkohol tersier.
$. '(ntes(s dar( ester
Sintesis alkohol dari ester dengan reduksi
Dambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari ester dengan reaksi
reduksi.>ster dapat terhidrolisa menjadi alkohol dan asam karboksilat.
9. '(ntes(s dar( asam kar%ks(lat
Sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi
15
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
16/50
Dambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi
reduksi
"lkohol umumnya berwujud cair dan memiliki sifat mudah menguap )Colatil
tergantung pada panjang rantai karbon utamanya )semakin pendek rantai 0, semakin
Colatil.elarutan alkohol dalam air semakin rendah seiring bertambah panjangnya
rantai hidrokarbon.+al ini disebabkan karena alkohol memiliki gugus *+ yang
bersifat polar dan gugus alkil )/ yang bersifat nonpolar, sehingga makin panjang
gugus alkil makin berkurang kepolarannya.
/eaktifitas alkohol diketahui dari berbagai reaksi seperti(
a /eaksi *ksidasi /eaksi oksidasi alkohol dapat digunakan untuk membedakan alkohol
primer, sekunder dan tersier. "lkohol primer akan teroksidasi menjadi aldehida dan
pada oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat. "lkohol sekunder akan
teroksidasi menjadi keton. Sedangkan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi
Bagan !$.&'. /eaksi oksidasi alkohol primer, sekunder dan tersier
b /eaksi pembakaran "lkohol dapat dibakar menghasilkan gas karbon dioksida dan uap
air dan energi yang besar. Saat ini ;ndonesia sedang mengembangkan bahan bakar
alkohol yang disebut dengan Dasohol, seperti reaksi di bawah ini.
16
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
17/50
c /eaksi esterifikasi 2embentukan ester dari alkohol dapat dilakukan dengan
mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat. alam reaksi ini akan dihasilkan air dan
ester. Molekul air dibentuk dari gugus *+ yang berasal dari karboksilat dan hidrogen
yang berasal dari gigus alkohol.Mekanisme reaksi esterifikasi secara umum ditunjukan
pada Dambar !$.&=.
Bagan !$.&=.reaksi esterifikasi antara alkanol dengan asam karboksilat
d /eaksi dengan "sam Sulfat 2ekat /eaksi alkohol dengan asam sulfat pekat akan
menghasilkan produk yang berbeda tergantung pada temperatur pada saat reaksi
berlangsung. /eaksi ini disederhanakan pada gambar !$.&8.
Dambar !$.&8. /eaksi alkohol dengan asam sulfat pekat
e /eaksi dengan +alida )+H, 2H%, 2H' atau S*0l$ /eaksi ini merupakan reaksi
substitusi gugus *+ dengan gugus halida )H. /eaksi disajikan dibawah ini (
!. Metanol )0+% *+
17
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
18/50
Metanol dibuat secara besar-besaran melalui distilasi kayu keras menghasilkan
sekitar $$' galon distilat yang mengandung =K metanol. Saat ini, sekitar @'K
metanol diproduksi melalui hidrogenasi 0* dengan katalis )Ln*, 0r $*% dan
dipanaskan secara bertingkat dengan tekanan tinggi agar terjadi reaksi berikut.
0*)g 1 $+$)g J0+%*+)l
i industri, metanol digunakan sebagai bahan baku pembuatan formaldehid,
sebagai cairan antibeku, dan pelarut, seperti Cernish. 2ada kendaraan bermotor,
metanol digunakan untuk bahan bakar mobil formula.
$. >tanol )0+% 0+$ *+
>tanol sudah dikenal dan digunakan sejak dulu, baik sebagai pelarut obat-
obatan )tingturF kosmetikaF minuman, seperti bir, anggur, dan whiskey. >tanol dapat
dibuat melalui teknik fermentasi, yaitu proses perubahan senyawa golongan
polisakarida, seperti pati dihancurkan menjadi bentuk yang lebih sederhana dengan
bantuan enzim )ragi. 2roduksi alkohol dari pati )jagung, beras, dan gandum
pertamatama melibatkan pengubahan pati secara enzimatik menjadi glukosa.
Selanjutnya, diubah menjadi alkohol dengan bantuan zymase, yakni enzim yang
diproduksi oleh jamur hidup.
)0=+!A*' 1 +$* J0=+!$*=
2ati Dlukosa
0=+!$*= J $0$+'*+ 1 $0*$
DlukosaJ >tanol 1 arbondioksida
i industri etanol dibuat dengan dua cara, yaitu )! fermentasi blackstrap
molasses dan )$ penambahan air terhadap etena secara tidak langsung, seperti
persamaan reaksi berikut.
0+$30+$ 1 +$S*& J 0+%0+$+S*&
0+%0+$+S*& 1 +$* J 0+%0+$*+1 +$S*&
18
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
19/50
;sopropil alkohol adalah obat gosok yang umum digunakan. "dapun larutan
8AK isopropil alkohol dalam air digunakan untuk sterililisasi karena dapat membunuh
bakteri.
%. 2olialkohol
Senyawa alkohol yang mengandung dua atau lebih gugus hidroksil
digolongkan sebagai poliol dan diberi nama dengan diol, triol, dan seterusnya.
Dlikol adalah nama triCial untuk !,$diol. >tilen glikol merupakan hasil industri yang
digunakan sebagai zat antibeku, dan dibuat secara komersial dari etena. /umus
kimianya(
+*0+$ 0+$ *+
;U2"0(!,$-etanadiolF triCial( etilen glikol
:rihidroksi alkohol yang penting adalah gliserol, yaitu suatu turunan propana. /umus
kimianya(
Dliserol sebagai hasil samping pada pembuatan sabun dari lemak dan natrium
hidroksida cair.
tanol dengan kadar 8=K digunakan sebagai zat antiseptik.
= >tanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.
d 0ampuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal
19
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
20/50
dengan nama Spirtus. >tanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan
minuma keras.
!. Metan%l
!.. '(fat
1 Sifat 9isika
cairan tak berwarna
titik didih =$ 0
dapat dicampur dengan air dalam segala perbandingan
tak membentuk campuran azeotropik lebih beracun dari etilalkohol
kalau diminum F mabuk buta mengakibatkan kematian )tergantung dari
banyaknya, !A ml mengakibatkan kebutaan
sebab ke-toksitan ( dalam tubuh manusia metanol tak dioksidasikan dengansempurna hanya sampai +0**+ yang mengakibatkan buta dan kematian
terbakar dengan nyala yang biru.
!1 Sifat imia(
Metanol menunjukkan reaksi-reaksi umum dari alkohol )tetapi metanol hanya
mempunyai satu atom 0
!..! Penggunaan
• pelarut , misalnya ( dari 7shellacN dsb
• sebagai 7antifreezeN radiator mobil
• untuk mendenaturasikan etanol
20
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
21/50
• untuk pembuatan misalnya ( formaldehida,metilamina, metilklorida,
metilsalisilat dan sebagainya
!.! Etan%l
6ama lain ( etilalkohol, 7alkohol gandumN
!.!. '(fat
. 9isika ( 0air, titik didih 8?,& 0, higroskopis, larut dengan sempurna dalam air.
Baunya enak, terbakar dengan nyala kuning.
!. imia ( Menunjukkanm reaksi-reaksi umum dari alkohol.
!.!.! Penggunaan
alam minuman
Sebagian besar hasil pembuatan etanol untuk minuman keras, yang dibagi $ (
. Minuman tidak disuling )bir, anggur dsb mengandung alkohol kurang lebih !$ K
!. Minuman disuling )arak, whisky dsb mengandung alkohol kurang lebih '' K
• alam farmasi ( sebagai pelarut untuk membuat tinetura-tuintura, esens,
ekstrak dsb.
• Untuk sintesis ( misalnya eter, yodoform, kloral dsb.
•
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
22/50
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
23/50
!. Secara tak langsung
asar ( absoprbsi etena dalam asam sulfat pekat, disusun dengan hidrolisa
darti campuran mono dan dietilsulfat yang terjadi.
$. Secara langsung
0ara ini lebih lama dan lebih penting. Salah satu cara ini ialah ( penghidratan
dilakukan padfa suhu $8A 0 %AA 0 pada fase uap dengan katalisator asam fosfit dan
"l$*%.
2embuatan etanol absolut
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
24/50
2enggunaan (
a alam banyak hal dipakai sebagai pengganti etanol )misalnya pada pelarut
b Sebagai antiseptikum )larutan &AK setara dengan larutan etanol =AK
c 2ada sintesis
!.". Am(lena H(drat 0Ters.am(l alk%h%l> d(met(l7et(l kar(n%l1
2embuatan ( campuran $-metil-$-butena, +$* dan +$S*& dibiarkan pada A 0
kemudian dinetralkan dengan 6a*+ dan destilasi.
Sifat-sifat (
!. Suatu cairan, mudah menguap, titik didih @8-!A% 0
$. :ak berwarna, bau khas
%.
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
25/50
%. alam kosmetik ( 7loyionN , 7krem cukurN, 7lipsticksN dan sebagainya . )untuk
melicini tangan, muka dan sebagainya.
!.# P%l(h(dr%ks( Alk%h%l
. Sebagai pelarut dari hasil-hasil farmasi, kosmetik, dan sebagainya
!. alam bentuk poli-etilena-glikol atau 7carbowaeN dipakai pada pembuatan
kosmetik, salep dan sebagainya
". alam bentuk poli-serbat atau tweens dipakai sebagai zat-zat dispersi
#. "da yang mempunyai keaktifan anti kejang )anti kram, misalnya !,%-butanadiol
$. Semuanya kecuali etilena-glikol dalam bentuk nitrat adalah Casedilator
!.#. 2ropilena-glikol )!,$-propanadiol
. Suatu cairan titik didih !?8,& 0 , tidak berbahaya
!. Suatu 7anti freezeN
". 2elarut dari ekstrak-ekstrak zat-zat, wangi, hasil-hasil farmasi, mempunyai
keaktifan bakteriosidik, berguna pada sterilisasi rumah sakit dan kantor
!.#.! Dliserol )propanatriol
. Suatu cairan kental, manis )glykeros 3 manis
!. +igroskopik , titik didih $@A 0
2embuatan (
a. 2ada penyabunan minyak )lemak
b. Sintesis dalam teknik dari propena
2enggunaan (
a arena mempunyai sifat menghaluskan maka dipakai dalam larutan air pada
misalnya kulit kasar.
25
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
26/50
b Sebagai pencahar
alam farmasi gliserol dipakai sebagai pemanis dan pelarut. alam
tembakau untuk mencegah tembakau menjadi kering. Sebagai pengawet untuk
fermen-fermen dan Caksin-Caksin. alam konsentrasi $'K bekerja sebagai
antiseptik. apat dipakai dengan antibiotika sebagai obat luar. apat dipakai
sebagai sumber karbon untuk mikroba yang menghasilkan antibiotika.
c Untuk membentuk gliserol trinitrat yang dipergunakan sebagai (
• Sebagai suatu Casodilator )misal pada angina pectoris dalam larutan
!K dalam alkohol
• Membuat dinamit )bahan peledak
• inamit 3 7kieselghurN )3diatomaccus earth yang menyerap gliserol
trinitrat .lar
Dliserol trinitrat ( cairan, tak berwarna rasa terbakar, mengakibatkan sakit
kepala. Sedikit larut dalam air tetapi larut dalam alkohol.
!.#." >ritritol
!. alam alam hanya terbentuk meso
$. 2enggunaan dalam bentuk tetra nitrat dipakai sebagai zat peledak dan Casodilator
2enggunaan (
•2ada ilmu kedokteran dipakai dalam bentuk tertanitratnya sebagai Casodilator
)dicamput dengan suatu zat yang lamban misalnya laktosa. ipakai pada
misalnya angina pectoris.
• Untuk membuat zat peledak penta-eritritol tetra-nitrat )2>:6 yang dipakai
sebagai 7boosterN dari :6: , zat peledak dalam bom-bom , ranjau dan torpedo
!.#.# -Manitol
!. Banyak terdapat di alam
26
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
27/50
$. apat dibuat dari reduksi -manose, hanya sedikit dimetaboliskan sampai
glikogen, yang lainnya dikeluarkan dalam urine
2enggunaan (
alam bentuk manitol-heksa-nitrat dipakai sebagai Casodilator, dicampur dengan
suatu karbonat )!1@ supaya tak eksplosif
!.#.$ -Sorbitol )3 -glukitol
!. :erdapat dalam buah-buahan
$. apat dibuat dari reduksi ad-glukosa
%. :elah dianjurkan sebagai pengganti gula bagi penderita diabetes karena tak
mengakibatkan kenaikan kadar glukosa dalam darah.
2enggunaan (
• Sebagai campuran dari banyak zat farmasi dan industri lain.
•
Sebagai zat untuk mencegah keringnya kosmetik, tembakau , pelekat dansebagainya
• Untuk membuat Citamin 0
• 2ada pembuatan 7:weensN bersama poli-etilena-glikol
!.$ Alk%h%l Berhal%gen
Senyawaan-senyawaan yang termasuk golongan ini menunjukkan sifat-sifat
dari alkil halogenida dan dari alkohol tak begitu banyak digunakan dalam ilmu
kedokteran.
0ontoh (
0hloreton 3 klorobutanol 3 trikloro-etil-dimetilkarbinol 3 aseton-kloroform
Sifat-sifat (
27
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
28/50
!. :itik cair (8= 0 , mempunyai bau seperti kamper
$. Mempunyai keaktifan ( antiseptik )lemah, hipnotik )lemah, anti mual. Maka
dipakai pada mabuk laut, dalam 7spraysN hidung dan sebagainya
!.9 Alk%h%l Ar%mat(k
alam golongan ini termasuk senyawaan-senyawaan yang mempunyai gugus
hidroksi pada cabang. umumnya senyawaan-senyawaan ini bersamaan sengan
alkohol-alkohol alifatik
!. Benzilalkohol )fenilkarbinol ( 0=+'0+$*+
Sifat-sifat (
0airan , titik didih $A' 0 , baunya enak , tak larut dalam air atau basa,
mempunyai keaktifan antiseptik dan anestetik setempat
2embuatan (
$. +idrolisis dan benzilklorida
Basa
0=+'0+$0l 1 +$* 0=+'0+$*+ 1 +0l
0a)*+$
a. ari benzaldehida dengan reaksi 0annizzaro
0=+'0+* 1 *+ 0=+'0** 1 0=+'0+$*+
b. /eduksi dari benzaldehida )mis ( dengan 6a-amalgama 1 +$* atau Ln 1
+0l
6a*+
0=+'0+* 0=+'0+$*+
c. ari benzaldehida dan formaldehida melalui reaksi 0annizzaro
28
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
29/50
6a*+
0=+'0+* 1 +0+* 0=+'0+$*+ 1 +0**6a
:erdapatnya ( banyak minyak atsiri, terdapat sebagai benzilbenzot dan
benzilsinamat
2enggunaan (
• Sebagai anastetikim lokal
• Sebagai obat gatal dalam bentuk salep
• alam bentuk benzilbenzoat untuk melawan kudis
• alam bentuk ester banyak dipergunakan dan zat-zat wangi. Misalnya(
benzilasetat )minyak jasmine
%. O 9enil-etilalkohol 3 O feniletanol, benzilkarbinol, fenetilalkohol
:erdapat dalam minyak wangi mawar, baunya enak, maka dipakai sebagai zat
wangi. "lkohol ini lebih anestetik daripada benzilalkohol dan ketoksitannya sama.
&. Salisilalkohol 3 saligenin 3 o-hidroksi benzilalkohol
:erdapat sebagai glikosida salisin yang terdapat dalam kulit dari perpohonan
tertentu. Lat padat , tak berwarna , titik cair ?=-?8 0, 2enggunaan ( anestetikum
lokal
'. 0hloromycetin 3 chloramphenicol
• zat padat, titik cair !'A 0
• "ntibiotika dari streptomyces Cenezuelae
• "ntibiotika pertama yang dibuat secara sintetik untuk diperdagangkan
=. Benadryl 3 diphenhydramine 3 benzhidril-O-dimetilaminoetil-eter
29
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
30/50
*bat yang dipakai sebagai antihistamin dan yang dapat dianggap sebagai turunan
dari benzilalkohol
!.: Et(len )l(k%l
! .: . Pengert (an
>tilen glikol atau yang disebut Monoetilen Dlycol , dihasilkan dari
reaksi e t i l e n o k s i d a d e n g a n a i r , m e r u p a k a n a g e n t a n t i b e k u y a n g
d ig un ak an p a da m e s i n - m e s i n . > t i l e n g l i k o l i n i merupakan
senyawa organik yang dapat menurunkan titik beku pelarutnya dengan
mengganggu pembentukan kristal es pelarut. Se n y a w a i n i t e r d a p a t d a l a m
g a s a l a m , minyak bumi kotor, atau deposit bahan bakar fosil lainnya. 6amun
etilen dapat juga d iperoleh dalam jumlah besar dar i berbaga i
proses therma l dan katalitik s u h u t i n g g i d e n g a n f r a k s i - f r a k s i g a s
a la m d an min yak bu mi s eba ga i b aha n bakunya
!.:.! *arakter(st(k
>tilen Dlikol )!,$ etanadiol, +*0+$0+$*+ tidak berwarna, berupa cairan
yang larut dalam air diproduksi dari etilen yang dioksidasi oleh udara diikuti dengan
hidrasi dari intermediet etilen oksida. M e m i l i k i b e r a t m o l e k u l =$,A8
m e r u p a k a n sen yawa hidrok arbon olefin ik yang paling rin gan,
gas y a n g m u d a h t e r b a k a r , b e r b a u m a n i s .
Senyawa ini higroskopis dan larut sempurna dalam berbagai pelarut polar,
seperti air, alkohol, eter glikol, dan aseton.Sedikit larut dalam pelarut
nonpola r, seper ti benzene , toluene , d ik lo roetan , dan k lo rofom.
>t ilen glikol sulit dikristalkan ketika dingin, dia berbentuk senyawa yang sangat
kental)Ciscous
! . : . " P e n g g u n a a n
. i g u n a k a n u n t u k b a h a n b a k u p r o d u k s i
p o l i e t i l e n t e r e p h t h a l a t e ) 2 > : d a n s e b a g a i c a i r a n
p e n u k a r p a n a s
30
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
31/50
! . Secara k omersial, etilen glikol di ;ndonesia digunakan sebagai bahan
baku industri polyester )tekstil sebesar @8,%& K.
" . >tilen glikol dipakai sebagai pelarut untuk industri
# . Sebagai bahan dasar untuk pembuatan dakron, dan sebagai zat anti beku untuk
radiator mobil.
$ . Satu sendok the dapat membunuh seekor kucing dan kurang dari setengah cangkir
dapat membunuh manusia dewasa. arena sifat racunnya, anti beku yang
mengandung etilen glikol sebaiknya tidak dibiarkan dalam tempat terbuka, dan
tumpahannya harus segera dibersihkan.
engan melihat berbagai manfaat yang didapatkan dari >tilen Dlikol ini,
maka sangat tepat jika di produksi secara berkala untuk meingkatkan
pertumbuhan perkonomian nasional.
!.; )l(ser%l
!.;. Pengert(an
Dliserol )!,$,%-propanatriol atau disebut juga gliserin merupakan senyawa
alkohol trihidrat dengan rumus bangun 0+₂*+0+*+0+₂*+. :riol ini didapat dari
hidrolisa dalam suasana basah dari lemak sebagai hasil samping dari pembuatan
sabun atau dari petrokimia propane .
Dambar Struktur Dliserol
!.;.! '(fat
Dliserol berwujud cairan jernih , tidak berwarna, seperti sirup, cairan tidak
beracun. Dliserol berwujud cairan jernih , higroskopis, kental, dan terasa manis. Sifat
fisik gliserol terdapat pada :abel (
31
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
32/50
Sifat 6ilai
Bobot molekul @$,A@%?$ gImol
iskositas pada suhu $AP0 !&@@ 0p
2anas spesifik pada suhu $=P0 A,'8@' kalIgensitas !,$=! gIcmQ
:itik leleh !?P0
:itik didih $@AP0
!.;." Penggunaan
!. Sebagai emulsifier,agen pelembut, plasticizer, stabilizer es krim, pelembab kulit,
pasta gigi, obat batuk
!. Sebagai media pencegah reaksi pembekuan darah merah
". Sebagai tinta printing
#. Sbagai bahan aditif pada industri pelapis , cat, sebagai bahan antibeku
$. Sumber nutrisi dalam proses fermentasi, dan bahan baku untuk nitrogliserin.
9. Dliserol dipakai sebagai pelarut
:. Sebagai emolien )suatu zat yang dapat melunakkan atau melembutkan seperti
lotion
;. Sebagai zat pemanis pada pembuatan permen dan minuman keras
B. /en%l
32
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
33/50
. Pengert(an
/en%l atau asam kar%lat atau en?en%l adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. /umus kimianya adalah 0=+'*+ dan strukturnya memiliki
gugus hidroksil)-*+ yang berikatan dengan cincin fenil.
9enol )fenil alcoholmerupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah meleleh
dan terlarut baik didalam air. alam mencoba keasaman reaksi dalam zat-zat kimia seperti
asam asetat, dan lain-lain banyak digunakan indicator, indicator seperti kertas lakmus.
9enol yang diketahui fungsinya sebagai zat desinfektan yang umum dipakai
orang.Berbeda dengan alcohol alifatik, fenol sebagai alcohol aromatic mempunyai sifat yang
berbeda. alam air fenol sedikit terionisasi menghasilkan ion +1 dengan a 3 !A-!A.
Struktur senyawa fenol seperti (
33
http://id.wikipedia.org/wiki/Kristalhttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Oksigenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidroksilhttp://id.wikipedia.org/wiki/Cincin_fenilhttp://kuliahitukeren.blogspot.com/http://id.wikipedia.org/wiki/Kristalhttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Oksigenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidroksilhttp://id.wikipedia.org/wiki/Cincin_fenilhttp://kuliahitukeren.blogspot.com/
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
34/50
!. *arakter(st(k
9enol memiliki kelarutan terbatas dalam air , yakni ?,% gramI!AA ml. 9enol
memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion + 1 dari gugus
hidroksilnya. 2engeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida 0=+'*R yang
dapat dilarutkan dalam air.
ibandingkan dengan alkoholalifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam.+al ini
dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan 6a*+, di mana fenol dapat melepaskan
+1. 2ada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu.
2elepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen
dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan
menstabilkan anionnya.
". '(fat
a. Sifat kimia
9enol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom 0-nya
sama , karenagugus *+-nya terikat pada suatu atom 0 yang tidak mengikat atom +
lagi. 5adi fenol dapatdipersamakan dengan alkanol tersier.
5ika direaksikan dengan +$S*& pekat tidak membentuk ester melainkan
membentuk asam fenolsulfonat ) o atau p.
engan +6*% pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk
$,&,=trinitrofenol atau asam pikrat.
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
35/50
yaitu 8,' maka campuran fenol dengan '-=K air telah terbentuk cair pada
temperature biasa.
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
36/50
contoh ( '-metil $-isopropil fenol
+ablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air mudah larut dalam
spiritus, eter, kloroforom, minyak. igunakan sebagin obat batuk dan aniti septic.
%. 9enol diCalent
"dalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatic diganti
dengan dua gugus hidroksil. an merupakan fenol berCalensi dua.
0ontoh (
o-dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene
pirokatekol resorsinol hidrokinon
&. 9enol trifalen
"dalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen pada inti aromatic diganti
dengan tiga gugus hidroksil.
contoh ( !,$,%-tri hidroksi benzene
• 0ontoh contoh senyawa fenol
!. Senyawa fenol sederhana
$.
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
37/50
. 9enol adalah asam lemah> bereaksi dengan 6a*+, terlalu lemah untuk bereaksi
dengan 6a-karbonat )dan 6a-bikarbonat. 9enol ada asam yang lebih lemah
daripada asam karbonat.
0=+'*+ 1 6a*+ 0=+' 6a 1 +$*
6a-fenolat
6a-fenoksida
0=+'*+ 1 6a$0*% :ak bereaksi
$. Pementukan eter menyerupai sintesis Tilliamson pada pembuatan eter alifatik.
i sini dari 6a-fenoksida 1 alkohalogenida.
0=+' 6a 1 Br - / 0=+' * / 1 6aBr
Metil-feniter )t.d !'%0 dikenal dengan nama An(s%la dan etil-fenileter )t.d.
!8$0 dengan nama /enet%la.
%. Reduks(
a. engan serbuk seng. Uap fenol dialirkan melalui serbuk Ln yang dipanaskan.
0=+'*+ 1 Ln 0=+= 1 Ln*
. alau uap fenol dan gas +$ dialirkan melalui serbuk 6i pada !=A0 terjadi
s(kl%7heksan%l.
#. /eaksi dengan as(lkl%r(da atau anhidrida asam menjadi ester.
0=+'*+ 1 0+%0*0l 0=+= * 0 0+% 1 +0l
EE
*
alau dipergunakan arilklorida reaksi ini dilaksanakan dalam larutan basa.
0=+'*+ 1 0+%0*0l 1 6a*+
0=+'0**0=+'1 6a0l 1+$*
37
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
38/50
'. +ks(das( dar( fen%l> hasilnya tergantung dari pengoksidasi.
− mn*& menghasilkan asam mesotartrat, asam oksalat dan 0*$
− *$ dari udara memberi hasil yang berwarna merah.
− *% memberi 0*$, asam glioksilat, kinon dan hidrokinon.
=. /eaksi-reaksi subtitusi )lebih mudah dari pada benzena
a. Penghal%an )0l$ atau Br $
kalau fenol direaksikan dengan klor atau brom dalam air terjadi tanpa
pemanasan endapan dari $,&,=-tri-kloro atau tri-bromo-fenol yang dapat
dipakai untuk penentuan fenol secara kualitatif dan kuantitatif.
b. Pengsulf%natan
sebagai hasil terdapat asam orto-fenol sulfonat dan asam para-fenol sulfonat.
c. Pen(tr%an
− +6*% encer menghasilkan orto dan fenol-nitrofenol
− +6*% pekat menghasilkan dengan hasil buruk asam pikrat.
8. /eaksi dengan larutan 9e0l% yang netral memberi warna biru sampai Ciolet.
?. /eaksi gandengan dengan senyawaan diazonium.
@. /eaksi dengan anhidrida asam ftalat dan +$S*& pekat memberi fenolftalein.
!A. /eaksi kondensasi dari fenol 1 formaldehida )1 6+%, terjadi kondensasi dalam $
dimensional. Salah satu dari hasil kondensasi ini ialah Bakelit )tak kenyal
9. Der(8al - der(8al dar( fen%l
. &resol'kresol (hidroksi'toluena)* berisomer dengan benilalkohol
Pemuatan@ dari ter batubara atau hasil industri minyak bumi
38
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
39/50
*re%s%t @
:erdapat dari ter batubara dan mengandung ketiga kresol dan sedikit fenol.
isebut juga asam kres(lat dipergunakan sebagai pengawet misalnya dari
kayu.
:erdapat dari destilasi kering kayu )reosot kayu dan mengandung
gua&ak%l dan kres%l7kres%l.
Penggunaan @
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
40/50
$. Vanilin (/'hidroksi''metoksi'benaldehida)
2embuatan ( >kstrasi buah Canilin.
0. 1ugenol 2 /'alil'-'metoksi!enol
ari eugenol yang terdapat dalam minyak cengkeh.
ari guayakol dengan pertolongan +0l 1 +06 dan katalisator "l0l%.
ari lignin, suatu zat yang misalnya terdapat dalam kayu.
:. /en%l7fen%l &ang terda6at dalam ganja
Danja adalah nama ;ndia dari suatu jenis yang narkotik dari 0annabis SatiCa yang
mengandung (
0annabinol :etrahidrocannabino 0annabidiol
0atatan (
:etrahidrocannabinol paling aktif
;katan rangkap pada inti bawah pada tetrahidrocannabinol dan cannabidiol
belum diketahui pasti.
'en&a2aan7sen&a2aan hal%gen al(fat(k
Senyawa ini jarnag terdapat di alam, maka harus dibuat secara sintetik. 0ontoh-
contoh yang terdapat di alam (
• "sam fluoro asetat
• 0hloro amphenicol 3 chloromycetin 3 d-treo-$)dikloro-asetamido-!)p-
nitrofenil-!,%-propanadiol.
• egunaannya sebagai pelarut, anestetik, anthilmintik, insektisida dan lain-lain.
;. Peranan 'en&a2a /en%l
40
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
41/50
Beberapa peranan senyawa fenol(
!.
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
42/50
oefisien 9enol )9 ( perbandingan kons.fenol I kons.zat untuk mematikan
suatu macam bakteri dalam waktu yang sama.
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
43/50
dari gugus alkohol )-*+, gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus
sulfhidril .Secara tradisional, tiol sering dirujuk sebagai merkaptan.;stilah merkaptan
berasal dari Bahasa
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
44/50
b. Sifat imia
• Sintesis
Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. /eaksinya
biasanya lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur
merupakan nukleofil yang lebih baik daripada atom oksigenI:iol terbentuk
ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium hidrosulfida.
0+%0+$Br 1 6aS+ J 0+%0+$S+ 1 6aBr
Selain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti litium
aluminium hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol.
/-S-S-/W J /-S+ 1 /W-S+
3eaksi
Dugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil )-*+ yang ditemukan
pada alkohol. *leh karena sulfur dan oksigen berada dalamgolongan tabel
periodik yang sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan kimia yang mirip. Seperti
alkohol, secara umum, ia akan terdeprotonasi membentuk /SR )disebut tiolat,
dan secara kimiawi lebih reaktif dari bentuk tiol terprotonasi /S+. imia tiol
berhubungan dengan kimia alkohol( tiol membentuk tioeter , tioasetal,dan tioester , yang beranalogi dengan eter , asetal, dan ester .
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
45/50
sangat kuat. Dugus dan anion ini dapat dengan mudah teroksidasi oleh reagen
seperti bromin, menghasilkan disulfida )/-S-S-/.
$/-S+ 1 Br $ J /-S-S-/ 1 $+Br
*ksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium hipoklorit atau hidrogen
peroksida, menghasilkan asam sulfonat )/S*%+.
/-S+ 1 %+$*$ J /S*%+ 1 %+$*
". Penamaan T(%l
Metode yang direkomendasikan oleh ;U2"0 adalah dengan menambahkan
akhiran -tiol pada nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanama alkohol.
Misalnya( 0+%S+ akan menjadi metanatiol .
Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkohol pada nama analog
alkohol senyawa itu. Misalnya( 0+%S+ menjadi metil merkaptan. )0+%*+
bernama metil alkohol
Sebagai sebuah prefiks, istilah sulfanil atau merkapto digunakan. Sebagai
contoh( merkaptopurina.
Lat(han '%al
!. Berilah 2enamaan ;U2"0 pada alkohol dibawah ini (
a.
5awab ( %-Bromocycloheanol
45
http://id.wikipedia.org/wiki/Redokshttp://id.wikipedia.org/wiki/Brominhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Disulfida&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Natrium_hipoklorit&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogen_peroksidahttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogen_peroksidahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_sulfonat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_sulfonat&action=edit&redlink=1http://wapedia.mobi/id/IUPAChttp://wapedia.mobi/id/Metanatiolhttp://wapedia.mobi/id/Metanatiolhttp://wapedia.mobi/id/Metanatiolhttp://wapedia.mobi/id/Metanolhttp://wapedia.mobi/id/Merkaptopurinahttp://wapedia.mobi/id/Merkaptopurinahttp://id.wikipedia.org/wiki/Redokshttp://id.wikipedia.org/wiki/Brominhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Disulfida&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Natrium_hipoklorit&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogen_peroksidahttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogen_peroksidahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_sulfonat&action=edit&redlink=1http://wapedia.mobi/id/IUPAChttp://wapedia.mobi/id/Metanatiolhttp://wapedia.mobi/id/Metanatiolhttp://wapedia.mobi/id/Metanolhttp://wapedia.mobi/id/Merkaptopurina
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
46/50
5awab ( $-metil-$-propanol
c.
5awab ( $-etil-!-butanol
d. 0+% - 0+$ 0+ - 0+$ - 0+$ - 0+$ - *+
0+%
5awab ( &-Metil-!-heksanol
e. 0l - 0+$ - 0+$ - 0+$ - *+
5awab ( %-loro-!-propanol
$. Dambarkan rumus struktural dari tiap bersamaan berikut (
d &,&-imetil-$-pentano
5awab (
0+%
0+% 0+ - 0+$ - 0 - 0+%
*+ 0+%
e Metanatiol
5awab ( 0+% 'H
c.!-butanatiol
5awab ( 0+% - 0+$ - 0+$ - 0+$ 'H
46
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
47/50
BAB III
PENUTUP
A. *es(m6ulan
"lkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil )-*+ terikat
pada atom karbon . /umus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis 0n+$n1!
*+. 9enol atau asam karbolat ataubenzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki
bau khas. /umus kimianya adalah 0=+'*+ dan strukturnya memiliki gugus hidroksil)-*+
yang berikatan dengan cincin fenil. :iol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugusfungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen )-S+. 2enamaan pada alkohol, fenol
dan tiol hampir sama dengan penamaan alkana dan sebagainya hanya saja nama senyawa
alkananya dengan mengganti akiran 7 ana 7 dalam alkana menjadi 7 anol 7 pada alcohol,
mengganti ana dengan fenol pada fenol dan menambahkan akhiran -tiol pada tiol.
!. egunaan "lkohol (
- pelarut , misalnya ( dari 7shellacN dsb
- sebagai 7antifreezeN radiator mobil
- untuk mendenaturasikan etanol, dll
$. egunaan 9enol (
- Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada
daerah U.
- 9enol dapat digunakan sebagai antiseptik .
- 9enol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan )bagian dari produksi aspirin.
- 2embasmi rumput liar, dan lainnya.
47
http://id.wikipedia.org/wiki/Kristalhttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Oksigenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidroksilhttp://id.wikipedia.org/wiki/Cincin_fenilhttp://id.wikipedia.org/wiki/Cincin_fenilhttp://wapedia.mobi/id/Sulfurhttp://wapedia.mobi/id/Sulfurhttp://wapedia.mobi/id/Hidrogenhttp://wapedia.mobi/id/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Antiseptikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Aspirinhttp://id.wikipedia.org/wiki/Aspirinhttp://id.wikipedia.org/wiki/Kristalhttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Oksigenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidroksilhttp://id.wikipedia.org/wiki/Cincin_fenilhttp://wapedia.mobi/id/Sulfurhttp://wapedia.mobi/id/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Antiseptikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
48/50
B. 'aran
2engetahuan tentang kimia organik sangat diperlukan bagi mahasiswa yang akan
menjadi ahli kimia yang nantinya mereka akan terjun ke dunia industri yaitu industri kimia.
Sebaiknya sebagai mahasiswa harus lebih memahami materi mengenai kimia organik atau
pun anorganik agar pengetahuan kita lebih meningkat demi terbentuknya ahli kimia yang
berkompeten
48
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
49/50
-
8/18/2019 Makalah Fenol,Alkohol Dan Tiol
50/50