BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Seluruh isi bumi ini ternyata mengandung unsur kimia, tidak hanya bumi tetapi

makhluk hidup di bumi pun tak lepas dari kimia yaitu pada bagian tubuh manusia

mengandung bahan kimia seperti fosfor, nitrogen dan lain-lain, tidak hanya tubuh manusia

tetapi seluruh kegiatan manusia pun tak lepas dari bahan kimia ,contoh kecil ialah membuat

secangkir kopi dimana kopi tersebut mengandung bahan kimia dan proses pembuatan

secangkir kopi itu pun merupakan proses kimia.

Banyak sekali bahan kimia yang terbentuk di bumi ini, bahan kimia ada yang organik

dan anorganik . Untuk menjadi seorang ahli kimia yang baik tentu saja harus mengetahui

segala hal tentang kimia , terutama bahan kimia yang sudah menjadi kewajiban bagi ahli

kimia yang harus diketahui dan dipahami . Segala aspek dalam bahan kimia itu harus kita

pahami bukan hanya pengertiannya saja tetapi juga sifat fisik dan kimia, pembuatan,

kegunaan dan tata namanya pun harus kita pahami.

Maka dari itu kami akan membahas tentang zat kimia yaitu alkohol, fenol , dan tiol

dimana ketiganya termasuk kedalam kimia organik. Dari kita memahami bahan kimia ini ,

banyak manfaat yang kita dapatkan salah satunya ialah kita dapat memilah bahan makanan

yang banyak mengandung bahan kimia , dan dapat meminimalisir tingkat mawabahnya

penyakit karena kita telah mengetahui dan meminimalisir sehingga berkemungkinan bahwa

daya tahan tubuh kita semakin kuat.

1.2 Rumusan Masalah

Dari latar belakang di atas, dapat diambil suatu rumusan masalah, yaitu sebagai

berikut.

1. Apa pengertian alkohol, fenol dan tiol ?

2. Bagaimana sifat fisik,dan sifat kimia dari alkohol, fenol dan tiol ?

3. Bagaimana reaksi yang terjadi pada alkohol, fenol dan tiol ?

4. Bagaimana tata cara penamaan dari alkohol, fenol dan tiol ?

1

5. Apa kegunaan dari alkohol, fenol dan tiol ?

1.3 Tujuan dan Manfaat

Adapun tujuan dari penyusunan makalah ini, yaitu:

1. Menjelaskan pengertian alkohol, fenol, dan tiol

2. Menjelaskan sifat fisik dan kimia dari alkohol, fenol, dan tiol

3. Menjelaskan reaksi yang terjadi pada alkohol, fenol dan tiol

4. Menjelaskan tata cara penamaan alkohol, fenol dan tiol

5. Menjelaskan kegunaan dari alkohol, fenol dan tiol

Selain dari tujuan di atas, terdapat pula manfaat dari penyusunan makalah, yaitu sebagai

berikut.

1. Sebagai media pembelajaran dan latihan dalam penyusunan makalah.

2. Sebagai bahan bacaan tambahan mengenai pengukuran tekanan.

1.4 Metode Penyusunan

Adapun metode yang digunakan dalam penyusunan makalah ini yaitu metode stuudi

pustaka, yang merupakan metode mengumpulkan, menyaring, dan menyimpulkan suatu

bahan bacaan dari berbagai buku dan sumber lainnya.

2

BAB II. PEMBAHASAN

2.1 Alkohol

2.1.1 Pengertian

Alkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil (-OH) terikat

pada atom karbon. Alkohol adalah kelas penting dari molekul yang banyak digunakan dalam

banyak bidang keilmuan, keperluan medis, dan industri. Alkohol dapat berpartisipasi dalam

banyak reaksi kimia. Alkohol sering mengalami deprotonasi dengan adanya basa kuat.

Alkohol dapat bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester, dan mereka dapat

dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat.

Alkohol dan eter adalah senyawa karbon yang mengandung atom oksigen berikatan

tunggal. Kedudukan atom oksigen di dalam alkohol dan eter serupa dengan kedudukan atom

oksigen dalam molekul air. Oleh karena itu, dapat dikatakan bahwa struktur alkohol sama

dengan struktur air. Satu atom H pada air merupakan residu hidrokarbon (gugus alkil) pada

alkohol. Struktur eter dikatakan sama dengan struktur air. Kedua atom H pada air merupakan

gugus alkil pada eter.

2.1.2 Rumus Umum

Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan senyawa alkana yang satu atom H–nya

diganti dengan gugus –OH (hidroksil). Sehingga seperti terlihat pada tabel dibawah ini rumus

umum senyawa alkohol adalah R–OH dimana R adalah gugus alkil ,alkenil, atau alkunal.

Untuk itu rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis CnH2n+1–OH.Pada

kasus substitusi alkena dan alkuna hanya terjadi pada karbon jenuh (karbon yang tak

memiliki ikatan rangkap).Sebagai contoh, propanol memiliki rumus struktur CH3-CH2-CH2-

OH. Sedangkan 2-propenol memiliki rumus struktur CH2=CH-CH2-OH. Dan 2-propunol

memiliki rumus struktur CH≡C-CH2-OH.

Jika gugus hidroksi digantikan oleh hidrogen pada karbon tak jenuh, alkohol tidak akan dapat

3

terbentuk. Sebagai gantinya, maka akan terjadi proses tautomerisasi. Sebagai contoh,

penggantian gugus hidroksi pada karbon terminal menjadi hidrogen pada 1-propena akan

menghasilkan enol yang tak stabil yang bertautomerisasi menjadi keton.

GUGUS ALKIL DAN RUMUS MOLEKUL ALKOHOLNYA

Untuk Nilai “ n

“

R Rumus Molekul

Alkohol

1 CH3 CH3– OH

2 C2H5 C2H5– OH

3 C3H7 C3H7– OH

2.1.3 Sifat – Sifat Alkohol

Alkohol merupakan zat yang memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan

hidrokarbon yang jumlah atom karbonnya sama. Hal ini disebabkan adanya gaya

antarmolekul dan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol akibat gugus hidroksil yang

polar. Alkohol yang memiliki atom karbon kurang dari lima larut dalam air. Kelarutan ini

disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antara alkohol (R–OH) dan air (H–OH). Oleh

karena itu, makin panjang rantai karbon dalam alkohol kelarutan dalam air makin berkurang.

1. Sifat Fisik

a.       Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air

dengan semua perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan

berbau khas

4

b.      Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.

2.  Sifat Kimia

a.       Ikatan Hidrogen, Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.

b.      Kepolaran, Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol akan

makin kecil jika suhunya makin tinggi.

c.       Reaksi Dengan Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.

d.      Oksidasi, Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan

oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.

Tabel Sifat Fisika Alkohol (Titik Didih dan Kelarutan di Dalam Air)

Nama

Senyawa

Jumlah

C

Titik Didih

(°C)

Kelarutan (g 100 mL air) pada

20°C

Metanol 1 64,5 larut sempurna

Etanol 2 78,3 larut sempurna

1–propanol 3 97,2 larut sempurna

2–propanol 3 82,3 larut sempurna

1–butanol 4 117,0 8,3

2–butanol 4 99,5 12,5

Isobutil alcohol 4 107,9 11,1

5

ter–butil

alkohol4 82,2 larut sempurna

2.1.4 Jenis-jenis Alkohol

Berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus –OH:

Alkohol Primer

Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang hanya mengikat satu atom karbon

yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol primer. Contoh yang paling sederhana

adalah etanol. Metanol bukan alkohol primer karena atom karbon yang mengikat gugus -OH

tidak mengikat karbon lain.

Alkohol Sekunder

Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang  mengikat dua atom karbon yang

lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol sekunder. Contoh alkohol sekunder adalah 2-

propanol.

6

Alkohol Tersier

Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang mengikat tiga atom karbon yang

lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkoholtersier. Contoh senyawa alkohol tersier

adalah 2-metil-2-propanol.

Vinil Alkohol

Vinil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada atom karbon

berikatan rangkap dua.Contoh senyawa vinil alkohol adalah 2-propenol.

Benzil Alkohol

Benzil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada gugus

benzil.Gugus benzil mempunyai rumus C6H5-CH2-.

Alkohol Dihidrat

Alkohol dihidrat adalah senyawa yang mengandung dua gugus hidroksi.Contoh alkohol

dihidrat adalah etilen glikol.

7

Alkohol Trihidrat

Alkohol triidrat adalah senyawa yang mengandung tiga gugus hidroksi.Contoh alkohol

trihidrat adalah gliserol.

Berdasarkan jumlah gugus fungsinya alkohol dibedakan menjadi alcohol monovalen dan

alkohol polivalen.:

a) Alkohol monovalen adalah alkohol yang hanya mempunyai satu gugus fungsional –OH.

Contoh :Etanol,Proponal

b) Alkohol polivalen adalah jenis senyawa alkohol yang mempunyai gugus fungsional

lebih dari satu.

Contoh|; Etandiol ,Propantriol (gliserol)

2.1.5 Tata Nama Alkohol

Penamaan senyawa alkohol prinsipnya ada dua cara yaitu :

1) Dengan aturan IUPAC yaitu menggunakan nama senyawa alkananya dengan mengganti

akiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anol “ dalam alkoholnya.

2) Dengan sistem Trivial yaitu dengan menyebutkan nama gugus alkilnya diikuti kata

alkohol.

8

CONTOH PENAMAAN ALKOHOL

Rumus Molekul Nama IUPAC Nama Trivial

CH3– OH Metanol Metil alkohol

C2H5– OH Etanol Etil alkohol

C3H7– OH Propanol Propil alkohol

C4H9– OH Butanol Butil alkohol

Untuk senyawa–senyawa alkohol dengan rumus struktur bercabang aturanpenamaannya

adalah sebagai berikut :

a. Tetapkan rantai utama dengan cara memilih deretan C paling panjang yang mengikat gugus

fungsi –OH , kemudian beri nama sesuai nama alkoholnya.

b. Pemberian nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor terkecil

bagi atom C yang mengikat gugus –OH. Langkah selanjutnya sama dengan penamaan

senyawa – senyawa hidrokarbon (terdahulu) Contoh :

2-pentanol bukan 4-pentanol

Beberapa contoh penataan nama alkohol menurut trivial dan IUPAC dapat dilihat pada Tabel.

9

Tabel Beberapa Penataan Nama Alkohol Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus Struktur Nama Trivial Nama IUPAC

n–propil alcohol 1–propanol

Isopropil alcohol 2–propanol

sek–butil alcohol 2–butanol

Isobutil alcohol 2–metil–1–propanol

ter–butil alkohol 2,2–dimetiletanol

Vinil alkohol 1–etenol

Alil alkohol 2–propen–1–ol

10

Contoh Tata Nama Alkohol

Tentukan nama dari senyawa alkohol berikut.

Jawab:

Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus hidroksil dengan nomor atom

terkecil, yaitu ada 9 dengan gugus hidroksil pada posisi nomor 2. Pada atom C nomor 7

terdapat gugus metil. Jadi, nama lengkap senyawa itu adalah 7–metil–2–nonanol.

2.1.6 Reaksi-Reaksi Spesifik dari Alkohol

a. Reaksi dengan logam aktif

Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium,

membentuk alkoksida dan gas hidrogen.Reaksi ini mirip dengan reaksi natrium dengan air,

tetapi reaksi dengan air berlangsung lebih cepat.Reaksi ini menunjukkan bahwa alkohol

bersifat sebagai asam lemah (lebih lemah daripada air).

b. Substitusi Gugus –OH oleh Halogen

Gugus –OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan HX pekat,

PX3 atau PX5 (X= halogen).

Contoh:

11

c. Oksidasi Alkohol

Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.Oleh karena

itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus (spiritus). Reaksi pembakaran etanol,

berlangsung sebagai berikut:

Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan asam, alkohol

teroksidasi sebagai berikut:

i. Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk

asam karboksilat.

ii. Alkohol sekunder membentuk keton.

iii. Alkohol tersier tidak teroksidasi.

Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:

Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat.Hal ini terjadi

karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.

12

d. Pembentukan Ester (Esterifikasi)

Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.

Animasi esterifikasi

e. Dehidrasi Alkohol

Jika alkohol dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi (melepas

molekul air) membentuk eter atau alkena. Pemanasan pada suhu sekitar 1300C menghasilkan

eter, sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 1800C menghasilkan alkena. Reaksi dehidrasi

etanol berlangsung sebagai berikut:

2.1.7 Isomer pada alkohol

Berdasarkan posisi gugus hidroksil, hampir semua alkohol memiliki isomer, yang disebut

isomer posisi. Isomer ini memengaruhi sifat-sifat fisika alkohol.

Contoh: Isomer Posisi pada Alkohol

Suatu alkohol memiliki rumus molekul C4H10O. Berapa jumlah isomer posisi yang ada dan

gambarkan strukturnya.

13

Jawab

Tidak ada rumus yang tepat untuk menentukan jumlah isomer dalam senyawa karbon,

melainkan harus digambarkan semua struktur yang mungkin terbentuk.

Berdasarkan struktur yang dapat digambarkan maka C4H10O memiliki 3 buah isomer posisi.

Ketiga senyawa pada Contoh memiliki rumus molekul sama, yaitu C4H10O, tetapi rumus

struktur berbeda. Oleh karena rumus struktur berbeda maka ketiga alkohol tersebut berbeda

sifat fisika maupun sifat kimianya.

2.1.8 Pembuatan Alkohol

Ada 2 reaksi yang dapat dipakai untuk membuat/mensintesis alkohol dari gugus karbonil:

reaksi adisi Grignard dan reaksi reduksi.

Reaksi adisi Grignard

Reagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil halida

(atau haloalkana). Atom magnesium akan menempati posisi di antara gugus alkil dan atom

halogen (X) dengan rumus umum:

R-X + Mg → R-Mg-X

Pada contoh di bawah ini, digunakan bromin sebagai reagen grignard karena bromin

merupakan atom halogen yang biasa dipakai dalam pembuatan reagen grignard.

14

Mekanisme dari reagen Grignard yang bereaksi dengan sebuah karbonil

Sintesis dari formaldehida

Sintesis alkohol dari formaldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari formaldehida dan reagen

Grignard.Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol primer.

Sintesis dari aldehida

Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari aldehida dan reagen

Grignard.Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol sekunder.

Sintesis dari keton

15

Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari keton dan reagen

Grignard.Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol tersier.

Sintesis dari ester

Sintesis alkohol dari ester dengan reduksi

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari ester dengan reaksi reduksi.Ester dapat

terhidrolisa menjadi alkohol dan asam karboksilat.

Sintesis dari asam karboksilat

Sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi.

16

Alkohol umumnya berwujud cair dan memiliki sifat mudah menguap (volatil) tergantung

pada panjang rantai karbon utamanya (semakin pendek rantai C, semakin volatil).Kelarutan

alkohol dalam air semakin rendah seiring bertambah panjangnya rantai hidrokarbon.Hal ini

disebabkan karena alkohol memiliki gugus OH yang bersifat polar dan gugus alkil (R) yang

bersifat nonpolar, sehingga makin panjang gugus alkil makin berkurang kepolarannya.

Reaktifitas alkohol diketahui dari berbagai reaksi seperti:

1. Reaksi Oksidasi Reaksi oksidasi alkohol dapat digunakan untuk membedakan alkohol

primer, sekunder dan tersier. Alkohol primer akan teroksidasi menjadi aldehida dan pada

oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat. Alkohol sekunder akan teroksidasi

menjadi keton. Sedangkan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi

Bagan 12.45. Reaksi oksidasi alkohol primer, sekunder dan tersier

2. Reaksi pembakaran Alkohol dapat dibakar menghasilkan gas karbon dioksida dan uap air

dan energi yang besar. Saat ini Indonesia sedang mengembangkan bahan bakar alkohol yang

disebut dengan Gasohol, seperti reaksi di bawah ini.

3. Reaksi esterifikasi Pembentukan ester dari alkohol dapat dilakukan dengan mereaksikan

alkohol dengan asam karboksilat. Dalam reaksi ini akan dihasilkan air dan ester. Molekul air

17

dibentuk dari gugus OH yang berasal dari karboksilat dan hidrogen yang berasal dari gigus

alkohol.Mekanisme reaksi esterifikasi secara umum ditunjukan pada Gambar 12.46.

Bagan 12.46.reaksi esterifikasi antara alkanol dengan asam karboksilat

4. Reaksi dengan Asam Sulfat Pekat Reaksi alkohol dengan asam sulfat pekat akan

menghasilkan produk yang berbeda tergantung pada temperatur pada saat reaksi berlangsung.

Reaksi ini disederhanakan pada gambar 12.47.

Gambar 12.47. Reaksi alkohol dengan asam sulfat pekat

5. Reaksi dengan Halida (HX, PX3, PX5 atau SOCl2) Reaksi ini merupakan reaksi substitusi

gugus OH dengan gugus halida (X). Reaksi disajikan dibawah ini :

1) Metanol (CH3–OH)

Metanol dibuat secara besar-besaran melalui distilasi kayu keras menghasilkan sekitar 225

galon distilat yang mengandung 6% metanol. Saat ini, sekitar 95% metanol diproduksi

melalui hidrogenasi CO dengan katalis (ZnO, Cr2O3) dan dipanaskan secara bertingkat

dengan tekanan tinggi agar terjadi reaksi berikut.

CO(g) + 2H2(g) →CH3OH(l)

18

Di industri, metanol digunakan sebagai bahan baku pembuatan formaldehid, sebagai cairan

antibeku, dan pelarut, seperti vernish. Pada kendaraan bermotor, metanol digunakan untuk

bahan bakar mobil formula.

2) Etanol (CH3–CH2–OH)

Etanol sudah dikenal dan digunakan sejak dulu, baik sebagai pelarut obat-obatan (tingtur);

kosmetika; minuman, seperti bir, anggur, dan whiskey. Etanol dapat dibuat melalui teknik

fermentasi, yaitu proses perubahan senyawa golongan polisakarida, seperti pati dihancurkan

menjadi bentuk yang lebih sederhana dengan bantuan enzim (ragi). Produksi alkohol dari pati

(jagung, beras, dan gandum) pertamatama melibatkan pengubahan pati secara enzimatik

menjadi glukosa. Selanjutnya, diubah menjadi alkohol dengan bantuan zymase, yakni enzim

yang diproduksi oleh jamur hidup.

(C6H10O5)x + xH2O →xC6H12O6

Pati Glukosa

C6H12O6 →2C2H5OH + 2CO2

Glukosa etanol

Di industri etanol dibuat dengan dua cara, yaitu (1) fermentasi blackstrap molasses dan (2)

penambahan air terhadap etena secara tidak langsung, seperti persamaan reaksi berikut.

CH2=CH2 + H2SO4 → CH3CH2HSO4

CH3CH2HSO4 + H2O → CH3CH2OH+ H2SO4

Isopropil alkohol adalah obat gosok yang umum digunakan. Adapun larutan 70% isopropil

alkohol dalam air digunakan untuk sterililisasi karena dapat membunuh bakteri.

3) Polialkohol

Senyawa alkohol yang mengandung dua atau lebih gugus hidroksil digolongkan sebagai

poliol dan diberi nama dengan –diol, –triol, dan seterusnya. Glikol adalah nama trivial untuk

1,2–diol. Etilen glikol merupakan hasil industri yang digunakan sebagai zat antibeku, dan

dibuat secara komersial dari etena. Rumus kimianya:

HO–CH2– CH2– OH

19

IUPAC:1,2-etanadiol; trivial: etilen glikol

Trihidroksi alkohol yang penting adalah gliserol, yaitu suatu turunan propana. Rumus

kimianya:

Gliserol sebagai hasil samping pada pembuatan sabun dari lemak dan natrium hidroksida

cair.

2.1.9 Penggunaan Alkohol

Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain :

1.      Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misalnya vernis

2.      Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.

3.      Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.

4.      Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal

dengan nama Spirtus. Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan

minuma keras.

2.2 Metanol

2.2.1 Sifat

1. Sifat Fisika:

- cairan tak berwarna

- titik didih 62 C

- dapat dicampur dengan air dalam segala perbandingan

20

- tak membentuk campuran azeotropik

- lebih beracun dari etilalkohol

- kalau diminum ; mabuk buta mengakibatkan kematian (tergantung dari

banyaknya, 10 ml mengakibatkan kebutaan )

- sebab ke-toksitan : dalam tubuh manusia metanol tak dioksidasikan dengan

sempurna hanya sampai HCOOH yang mengakibatkan buta dan kematian

- terbakar dengan nyala yang biru

2. Sifat Kimia:

Metanol menunjukkan reaksi-reaksi umum dari alkohol (tetapi metanol hanya

mempunyai satu atom C)

2.2.2 Penggunaan

- pelarut , misalnya : dari “shellac” dsb

- sebagai “antifreeze” radiator mobil

- untuk mendenaturasikan etanol

- untuk pembuatan misalnya : formaldehida,metilamina, metilklorida, metilsalisilat

dan sebagainya

2.3 Etanol

Nama lain : etilalkohol, “alkohol gandum”

2.3.1 Sifat

1. Fisika : Cair, titik didih 78,4 C, higroskopis, larut dengan sempurna dalam air.

Baunya enak, terbakar dengan nyala kuning.

2. Kimia : Menunjukkanm reaksi-reaksi umum dari alkohol.

21

2.3.2 Penggunaan

Dalam minuman

Sebagian besar hasil pembuatan etanol untuk minuman keras, yang dibagi 2 :

- Minuman tidak disuling (bir, anggur dsb) mengandung alkohol kurang lebih 12 %

- Minuman disuling (arak, whisky dsb) mengandung alkohol kurang lebih 55 %

Dalam farmasi : sebagai pelarut untuk membuat tinetura-tuintura, esens, ekstrak dsb.

Untuk sintesis : misalnya eter, yodoform, kloral dsb.

Larutan dari 70% dipakai sebagai antiseptik karena mengkoagulasikan albumina dan

menghentikan pertumbuhan dari orfganisme-organisme yang mengakibatkan

pembusukan. Konsntrasi leebih tinggi efektif karena tidak mematikan spora.

Dipakai sebagai pengawet contoh-contoh biologik.

Agar alkohol (dalam industri) tidak terminum maka dibuat “ Beracun (Denutrasi

alkohol)”. Etanol yang dipakai sebagai obat luar disenaturasi dengan kantimonil-

tartrat, formaldehida, fenol, aseton, metanol dst.

2.3.3 Pembuatan

1. Cara Peragian

Alkohol bisa dibuat dari glukosa gula lain dengan cara peragian, karena pengaruh

enzim-enzim (zimase) maka glukosa akan teroksoidasi menjadi etanol dan karbondioksida.

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

Bahan ini dapat dipakai :

a. Molase yang mengandung sukrosa

b. Bahan yang mengandung amilum seperti beras, kentang dsb.

c. Bahsan yang mengandung selulosa seperti rumput dsb.

Peragian ini menghasilkan alkohol dari 6,5-8,5 persen.

22

Dengan cara distilasi bertingkat terdapat alkohol dari 95,6 %. Cara ini tak mungkin

didapat larutan alkohol yang lebih tinggi karena Larutan terdiri atas 95,6% etanol dan 4,4 %

H2O membentuk larutan azeotropik (campuran dan titik didih tetap).

Hasil tambahan :

Sebagai hasil tambahan pada pembutan etanol dengan cara peragian terdapat minyak

arak (fusel oil) yang dapat dijual sebagai amil alkohol kasar dengan titik didih 125 C- 143 C

dan terutama mengandung 3-metil 1-butanol dan 2-metil 1-butanoldengan perbandingan 7:1.

Juga terdapat sedikit 1-pentanol. Minyak arak ini memutar bidang polarisasi kekiri karena 2-

metilbutanol putar kiri.

2.Cara penghidratan

Pada dewasa ini lebuh banyak alkohol diproleh secara:

1. Secara tak langsung

Dasar : absoprbsi etena dalam asam sulfat pekat, disusun dengan hidrolisa darti

campuran mono dan dietilsulfat yang terjadi.

2. Secara langsung

Cara ini lebih lama dan lebih penting. Salah satu cara ini ialah : penghidratan

dilakukan padfa suhu 270 C – 300 C pada fase uap dengan katalisator asam fosfit dan

Al2O3.

Pembuatan etanol absolut

Larutan yang terda[pat dari peragian mengandung 6,5 -8,5 % C2H5OH. Setelah

didestilasi bertingkat terdapat suatu campuran azeotrpoik yang terdiri atas etanol 95,6 % dan

2H20 4,4 % (td 78,5 C).

Untuk membuat alkohol absolut dari campuran azeotropik ini dapat ditempuh dengan

2 jalan :

1) Memasak dengan kapur sirih (CaO) selama 6 jam. Pada destilasi terdapat alkohol

absolut.

23

2) Membubuhi benzena pada campuran azeotropik tersebut, kemudian campuran terner

didestilasi.

- Pada 64,8 C terdapat campuran azeoropik yang terdiri atas : 7,4 % H20, 18,5 %

C2H5OH, 74,1 % C6H6. Setelah air habis suhu naik, dan

- Pada suhu 68,2 C keluar campuran azeotropik terdiri atas : 32,6 % C2H5OH, dan

67,4 % C6H6. Suhu tetap sampai semua benzena sudash keluar.

- Pada suhu 78,4 C keluar C2H5OH absolut.

2.4 Isopropil Alkohol (2-Propanol)

Senyawaan ini tak terdapat di alam.

Penggunaan :

- Dalam banyak hal dipakai sebagai pengganti etanol (misalnya pada pelarut).

- Sebagai antiseptikum (larutan 40% setara dengan larutan etanol 60%)

- Pada sintesis

2.4.1 Amilena Hidrat (Ters.amil alkohol, dimetil-etil karbinol)

Pembuatan : campuran 2-metil-2-butena, H2O dan H2SO4 dibiarkan pada 0 C

kemudian dinetralkan dengan NaOH dan destilasi.

Sifat-sifat :

- Suatu cairan, mudah menguap, titik didih 97-103 C

- Tak berwarna, bau khas

- Larut dalam H2O (dingin) 1:8

- Larut dalam alkohol, kloroform, eter, benzena dan sebagainya

- Mempunyai khasiat sedatif dan hipnotik

24

2.4.2 Alkohol-Alkohol yang Tinggi

1) 1-Dodekanol= lauril alkohol= dodekialkohol : C12H25OH t.c 24 C

Pembuatan : reduksi metilaurat

Penggunaan : untuk membuat deterjen

2) 1-heksadekanol = setilalkohol = heksadekilalkohol : C16H33OH t.c 24 C , tak

berwarna

Pembuatan : dari spermaseti (suatu “wax” yang terkandung dalam minyak

dari beberapa jenis ikan paus dan mengandung ester setilpalmintat

Penggunaan :

- Untuk membuat deterjen

- Dalam kosmetik : “loyion” , “krem cukur”, “lipsticks” dan sebagainya . (untuk

melicini tangan, muka dan sebagainya).

2.4.3 Polihidroksi Alkohol

- Sebagai pelarut dari hasil-hasil farmasi, kosmetik, dan sebagainya

- Dalam bentuk poli-etilena-glikol atau “carbowaxe” dipakai pada pembuatan

kosmetik, salep dan sebagainya

- Dalam bentuk poli-serbat atau tweens dipakai sebagai zat-zat dispersi

- Ada yang mempunyai keaktifan anti kejang (anti kram), misalnya 1,3-butanadiol

- Semuanya kecuali etilena-glikol dalam bentuk nitrat adalah vasedilator

Propilena-glikol (1,2-propanadiol)

- Suatu cairan titik didih 187,4 C , tidak berbahaya

- Suatu “anti freeze”

25

- Pelarut dari ekstrak-ekstrak zat-zat, wangi, hasil-hasil farmasi, mempunyai

keaktifan bakteriosidik, berguna pada sterilisasi rumah sakit dan kantor

Gliserol (propanatriol)

- Suatu cairan kental, manis (glykeros = manis)

- Higroskopik , titik didih 290 C

Pembuatan :

- Pada penyabunan minyak (lemak)

- Sintesis dalam teknik dari propena

Penggunaan :

- Karena mempunyai sifat menghaluskan maka dipakai dalam larutan air pada

misalnya kulit kasar.

- Sebagai pencahar

Dalam farmasi gliserol dipakai sebagai pemanis dan pelarut. Dalam tembakau

untuk mencegah tembakau menjadi kering. Sebagai pengawet untuk fermen-

fermen dan vaksin-vaksin. Dalam konsentrasi 25% bekerja sebagai antiseptik.

Dapat dipakai dengan antibiotika sebagai obat luar. Dapat dipakai sebagai sumber

karbon untuk mikroba yang menghasilkan antibiotika.

- Untuk membentuk gliserol trinitrat yang dipergunakan sebagai :

a. Sebagai suatu vasodilator (misal pada angina pectoris dalam larutan

1% dalam alkohol)

b. Membuat dinamit (bahan peledak)

c. Dinamit = “kieselghur” (=diatomaccus earth) yang menyerap gliserol

trinitrat .lar

Gliserol trinitrat : cairan, tak berwarna rasa terbakar, mengakibatkan sakit kepala.

Sedikit larut dalam air tetapi larut dalam alkohol.

26

Eritritol

- Dalam alam hanya terbentuk meso

- Penggunaan dalam bentuk tetra nitrat dipakai sebagai zat peledak dan vasodilator

Penggunaan :

- Pada ilmu kedokteran dipakai dalam bentuk tertanitratnya sebagai vasodilator

(dicamput) dengan suatu zat yang lamban misalnya laktosa). Dipakai pada

misalnya angina pectoris.

- Untuk membuat zat peledak penta-eritritol tetra-nitrat (PETN) yang dipakai

sebagai “booster” dari TNT , zat peledak dalam bom-bom , ranjau dan torpedo.

D-Manitol

- Banyak terdapat di alam

- Dapat dibuat dari reduksi D-manose, hanya sedikit dimetaboliskan sampai

glikogen, yang lainnya dikeluarkan dalam urine

Penggunaan :

Dalam bentuk manitol-heksa-nitrat dipakai sebagai vasodilator, dicampur dengan

suatu karbonat (1+9) supaya tak eksplosif

D-Sorbitol (= D-glukitol)

- Terdapat dalam buah-buahan

- Dapat dibuat dari reduksi ad-glukosa

- Telah dianjurkan sebagai pengganti gula bagi penderita diabetes karena tak

mengakibatkan kenaikan kadar glukosa dalam darah

Penggunaan :

- Sebagai campuran dari banyak zat farmasi dan industri lain.

27

- Sebagai zat untuk mencegah keringnya kosmetik, tembakau , pelekat dan

sebagainya

- Untuk membuat vitamin C

- Pada pembuatan “Tweens” bersama poli-etilena-glikol

2.4.4 Alkohol Berhalogen

Senyawaan-senyawaan yang termasuk golongan ini menunjukkan sifat-sifat dari alkil

halogenida dan dari alkohol tak begitu banyak digunakan dalam ilmu kedokteran.

Contoh :

Chloreton = klorobutanol = trikloro-etil-dimetilkarbinol = aseton-kloroform

Sifat-sifat :

- Titik cair :76 C , mempunyai bau seperti kamper

- Mempunyai keaktifan : antiseptik (lemah), hipnotik (lemah), anti mual. Maka

dipakai pada mabuk laut, dalam “sprays” hidung dan sebagainya

2.4.5 Alkohol Aromatik

Dalam golongan ini termasuk senyawaan-senyawaan yang mempunyai gugus hidroksi

pada cabang . umumnya senyawaan-senyawaan ini bersamaan sengan alkohol-alkohol alifatik

1. Benzilalkohol (fenilkarbinol) : C6H5CH2OH

Sifat-sifat :

Cairan , titik didih 205 C , baunya enak , tak larut dalam air atau basa, mempunyai

keaktifan antiseptik dan anestetik setempat

Pembuatan :

1) Hidrolisis dan benzilklorida

28

Basa

C6H5CH2Cl + H2O C6H5CH2OH + HCl

Ca(OH)2

2) Dari benzaldehida dengan reaksi Cannizzaro

C6H5CHO + KOH C6H5COOK + C6H5CH2OH

3) Reduksi dari benzaldehida (mis : dengan Na-amalgama + H2O atau Zn + HCl)

NaOH

C6H5CHO C6H5CH2OH

4) Dari benzaldehida dan formaldehida melalui reaksi Cannizzaro

NaOH

C6H5CHO + HCHO C6H5CH2OH + HCOONa

Terdapatnya : banyak minyak atsiri, terdapat sebagai benzilbenzot dan benzilsinamat

Penggunaan :

- Sebagai anastetikim lokal

- Sebagai obat gatal dalam bentuk salep

- Dalam bentuk benzilbenzoat untuk melawan kudis

- Dalam bentuk ester banyak dipergunakan dan zat-zat wangi. Misalnya:

benzilasetat (minyak jasmine)

2.β Fenil-etilalkohol = β feniletanol, benzilkarbinol, fenetilalkohol

29

- Terdapat dalam minyak wangi mawar, baunya enak, maka dipakai sebagai zat

wangi. Alkohol ini lebih anestetik daripada benzilalkohol dan ketoksitannya sama

3. Salisilalkohol = saligenin = o-hidroksi benzilalkohol

- Terdapat sebagai glikosida salisin yang terdapat dalam kulit dari perpohonan

tertentu

- Zat padat , tak berwarna , titik cair 86-87 C

Penggunaan : anestetikum lokal

4.Chloromycetin = chloramphenicol

- zat padat, titik cair 150 C

- Antibiotika dari streptomyces venezuelae

- Antibiotika pertama yang dibuat secara sintetik untuk diperdagangkan

5.Benadryl = diphenhydramine = benzhidril-β-dimetilaminoetil-eter

Obat yang dipakai sebagai antihistamin dan yang dapat dianggap sebagai turunan dari

benzilalkohol

2.5 Etilen Glikol

30

2.5.1 Pengertian

Etilen glikol atau yang disebut Monoetilen   Glycol , dihasilkan dari

reaksi  e t i l e n o k s i d a d e n g a n a i r , m e r u p a k a n a g e n t a n t i b e k u y a n g

d i g u n a k a n p a d a   m e s i n - m e s i n . E t i l e n g l i k o l i n i   merupakan

senyawa organik yang dapat menurunkan titik beku pelarutnya dengan

mengganggu pembentukan kristal es pelarut. S e n y a w a i n i t e r d a p a t d a l a m

g a s a l a m , minyak bumi kotor, atau deposit bahan bakar fosil lainnya. Namun etilen

dapat juga diperoleh dalam jumlah besar dari berbagai proses   thermal  dan

katalitik s u h u t i n g g i d e n g a n f r a k s i - f r a k s i g a s a l a m d a n m i n y a k

b u m i s e b a g a i b a h a n  bakunya

2.5.2 Karakteristik

 Etilen Glikol (1,2 – etanadiol, HOCH2CH2OH) tidak berwarna, berupa cairan

yang larut dalam air diproduksi dari etilen yang dioksidasi oleh udara diikuti dengan

hidrasi dari intermediet etilen oksida. M e m i l i k i b e r a t m o l e k u l 62,07

m e r u p a k a n   senyawa hidrokarbon olefinik yang paling ringan,

gas  y a n g m u d a h t e r b a k a r , b e r b a u m a n i s .

Senyawa ini higroskopis dan larut sempurna dalam berbagai pelarut polar,

seperti air, alkohol, eter glikol, dan aseton.Sedikit larut dalam  pelarut

nonpolar, seperti benzene, toluene, dikloroetan, dan klorofom.

Etilenglikol sulit dikristalkan ketika dingin, dia berbentuk senyawa yang sangat

kental(viscous)

2 . 5 . 3 P e n g g u n a a n

1 . D i g u n a k a n u n t u k b a h a n b a k u p r o d u k s i

p o l i e t i l e n t e r e p h t h a l a t e ( P E T ) d a n s e b a g a i c a i r a n

p e n u k a r p a n a s

2 . Secara komersial, etilen glikol di Indonesia digunakan sebagai  bahan 

baku  industri polyester (tekstil) sebesar 97,34 %.

3. Etilen glikol dipakai sebagai pelarut untuk industri

4. Sebagai bahan dasar untuk pembuatan dakron, dan sebagai zat anti beku untuk

radiator mobil.

31

5. 1 sendok the dapat membunuh seekor kucing dan kurang dari setengah cangkir

dapat membunuh manusia dewasa. Karena sifat racunnya, anti beku yang

mengandung etilen glikol sebaiknya tidak dibiarkan dalam tempat terbuka, dan

tumpahannya harus segera dibersihkan.

Dengan melihat berbagai manfaat yang didapatkan dari Etilen Glikol ini, maka sangat

tepat jika di produksi secara berkala untuk meingkatkan pertumbuhan perkonomian nasional.

2.6 Gliserol

2.6.1 Pengertian

          Gliserol (1,2,3-propanatriol) atau disebut juga gliserin merupakan senyawa alkohol

trihidrat dengan rumus bangun CH₂OHCHOHCH₂OH. Triol ini didapat dari hidrolisa dalam

suasana basah dari lemak sebagai hasil samping dari pembuatan sabun atau dari petrokimia

propane .

Gambar Struktur Gliserol

2.6.2 Sifat

Gliserol berwujud cairan jernih , tidak berwarna, seperti sirup, cairan tidak beracun. Gliserol

berwujud cairan jernih , higroskopis, kental, dan terasa manis. Sifat fisik gliserol terdapat

pada Tabel :

Sifat Nilai

Bobot molekul 92,09382 g/mol

Viskositas pada suhu 20°C 1499 Cp

Panas spesifik pada suhu 26°C 0,5795 kal/g

Densitas 1,261 g/cm³

Titik leleh 18°C

32

Titik didih 290°C

2.6.3 Penggunaan

1. Sebagai emulsifier,agen pelembut, plasticizer, stabilizer es krim, pelembab kulit,

pasta gigi, obat batuk

2. Sebagai media pencegah reaksi pembekuan darah merah

3. Sebagai tinta printing

4. Sbagai bahan aditif pada industri pelapis , cat, sebagai bahan antibeku

5. Sumber nutrisi dalam proses fermentasi, dan bahan baku untuk nitrogliserin.

6. Gliserol dipakai sebagai pelarut

7. Sebagai emolien (suatu zat yang dapat melunakkan atau melembutkan seperti

lotion)

8. Sebagai zat pemanis pada pembuatan permen dan minuman keras

2.7 Fenol

33

2.7.1 Pengertian

Fenol atau asam karbolat ataubenzenol adalah zat kristal tak berwarna yang

memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5O H  dan strukturnya memiliki

gugus hidroksil(-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

Fenol   (fenil alcohol) merupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah meleleh

dan terlarut baik didalam air. Dalam mencoba keasaman reaksi dalam zat-zat kimia seperti

asam asetat, dan lain-lain banyak digunakan indicator, indicator seperti kertas lakmus.

Fenol yang diketahui fungsinya sebagai zat desinfektan yang umum dipakai

orang.Berbeda dengan alcohol alifatik, fenol sebagai alcohol aromatic mempunyai sifat yang

berbeda. Dalam air fenol sedikit terionisasi menghasilkan ion H+ dengan Ka = 10-10.

Struktur senyawa fenol seperti :

34

2.7.2 Karakteristik 

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki

sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya.

Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam

air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam.Hal ini dibuktikan

dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan

yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan

pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang

mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

2.7.3 Sifat

1. Sifat kimia

• Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-nya

sama , karenagugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak mengikat atom H lagi. Jadi

fenol dapatdipersamakan dengan alkanol tersier.

• Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan membentuk

asam fenolsulfonat ( o atau p).

• Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk

2,4,6trinitrofenol atau asam pikrat.

• Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb :

Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat

2. Sifat fisika

• Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai

sifat-sifat antiseptic

• Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair.

Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5

maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan

fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol.

35

2.7.4 Jenis Senyawa fenol

Berdasarkan jalur penbuatannya :

1. Senywa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat

2. Senywa fenol yang berasal dari aseta malonat

3. Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesa ini

yaitu senyawa-senyawa flavonoid.

Berdasarkan jumlah atom hydrogen yang dapat diganti oleh gugus hidroksil maka ada

tiga golongan senyawa fenol yaitu :

1. Fenol monofalen

Jika satu atom H dari inti aromatic diganti oleh satu gugusan OH.

Contoh : Fenol alfa-fenol beta-fenol

Turunan-turunan fenol

a. Asam pikrat

contoh : Acidum pierinicum , 2,4,6-trinitro fenol

Berupa hablur kuning, tidak berbau, rasa pahit. Sukar larut dalam air dan eter dan larut

dalam etanol.

b. Kresol

contoh : 0-kresol m-kresol p-kresol

Cairan dengan bau memadai dapat campur dengan air dan etanol digunakan sebagai

pembasmi hama.

c. Tymol

contoh : 5-metil 2-isopropil fenol

Hablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air mudah larut dalam spiritus, eter,

kloroforom, minyak. Digunakan sebagin obat batuk dan aniti septic.

2. Fenol divalent

Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatic diganti

dengan dua gugus hidroksil. Dan merupakan fenol bervalensi dua.

Contoh :

o-dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene

36

pirokatekol resorsinol hidrokinon

3.Fenol trifalen

Adalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen pada inti aromatic diganti

dengan tiga gugus hidroksil.

contoh : 1,2,3-tri hidroksi benzene

- Contoh –contoh senyawa fenol

1. Senyawa fenol sederhana

2. Lignan, Neolignan, Lignin

3. Stilbena

4. Naftokinon

5. Antrakinon

6. Flavonoid

7. Antosian

8. Tanin

9. Kumarin

10.Kromon & Xanton

2.7.5 Reaksi

Fenol menyerupai alkohol alifatik dalam beberapa reaksi, tetapi dalam reaksi-reaksi

yang lain banyak berbeda terutama dalam sifat-sifat asam.

1.) Fenol adalah asam lemah, bereaksi dengan NaOH, terlalu lemah untuk bereaksi dengan

Na-karbonat (dan Na-bikarbonat).

Fenol ada asam yang lebih lemah daripada asam karbonat.

C6H5OH + NaOH C6H5Na + H2O

Na-fenolat

Na-fenoksida

C6H5OH + Na2CO3 Tak bereaksi

37

2.) Pembentukan eter menyerupai sintesis Williamson pada pembuatan eter alifatik. Di sini

dari Na-fenoksida + alkohalogenida.

C6H5Na + Br - R C6H5 – O – R +

NaBr

Metil-feniter (t.d 153˚C) dikenal dengan nama Anisola dan etil-fenileter (t.d. 172˚C) dengan

nama Fenetola.

3.) Reduksi

a. Dengan serbuk seng. Uap fenol dialirkan melalui serbuk Zn yang dipanaskan.

C6H5OH + Zn C6H6 + ZnO

b. Kalau uap fenol dan gas H2 dialirkan melalui serbuk Ni pada 160˚C terjadi siklo-heksanol.

4.) Reaksi dengan asilklorida atau anhidrida asam menjadi ester.

C6H5OH + CH3COCl C6H6 – O – C – CH3 + HCl

||

O

Kalau dipergunakan arilklorida reaksi ini dilaksanakan dalam larutan basa.

C6H5OH + CH3COCl + NaOH C6H5COOC6H5+ NaCl +H2O

5.) Oksidasi dari fenol, hasilnya tergantung dari pengoksidasi.

KmnO4 menghasilkan asam mesotartrat, asam oksalat dan CO2.

O2 dari udara memberi hasil yang berwarna merah.

O3 memberi CO2, asam glioksilat, kinon dan hidrokinon.

6.) Reaksi-reaksi subtitusi (lebih mudah dari pada benzena)

38

a. Penghaloan (Cl2 atau Br2)

kalau fenol direaksikan dengan klor atau brom dalam air terjadi tanpa pemanasan endapan

dari 2,4,6-tri-kloro atau tri-bromo-fenol yang dapat dipakai untuk penentuan fenol secara

kualitatif dan kuantitatif.

b. Pengsulfonatan

sebagai hasil terdapat asam orto-fenol sulfonat dan asam para-fenol sulfonat.

c. Penitroan

HNO3 encer menghasilkan orto dan fenol-nitrofenol

HNO3 pekat menghasilkan dengan hasil buruk asam pikrat.

7.) Reaksi dengan larutan FeCl3 yang netral memberi warna biru sampai violet.

8.) Reaksi gandengan dengan senyawaan diazonium.

9.) Reaksi dengan anhidrida asam ftalat dan H2SO4 pekat memberi fenolftalein.

10.) Reaksi kondensasi dari fenol + formaldehida (+ NH3), terjadi kondensasi dalam 2

dimensional. Salah satu dari hasil kondensasi ini ialah Bakelit (tak kenyal).

2.7.6 Derival – derival dari fenol

1. Kresol-kresol (hidroksi-toluena), berisomer dengan benzilalkohol

Pembuatan: dari ter batubara atau hasil industri minyak bumi

Kreosot :

Terdapat dari ter batubara dan mengandung ketiga kresol dan sedikit fenol. Disebut

juga asam kresilat dipergunakan sebagai pengawet misalnya dari kayu.

Terdapat dari destilasi kering kayu (Kreosot kayu) dan mengandung guayakol dan

kresol-kresol.

Penggunaan : Lisol (adalah larutan sabun dari o,m dan para-kresol)

Creolin (adalah larutan dalam air dari garam-garam kresol)

39

Dipakai sebagai desinfektan.

2. Guayakol (o-metoksi fenol, o-hidroksi anisol)

Terdapat dalam kreosot kayu dan damar “guaiac”.

Sedikit larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mempunyai sedikit

keaktifan anestetik (lokal), antipiretik dan antiseptik.

3. Trans-dietilstilbestrol (trans 1,2 –dietil-1,2-di(p-hidroksi fenil)-etilena.

Salah satu “estrogen” (hormon kelamin).

C2H5 – C –\

4. Timol (3-hidroksi-4-isopropil-1-metil-benzena)

Terdapat dalam minyak “thyme” dan dari “mint”.

Zat padat, t.c. 49,6˚C, baunya enak.

Bakterisid, antelmintik, fungisid.

Dipakai dalam air kumur, tapal gigi, salep.

Dulu dipakai sebagai obat cacing.

5. Vanilin (4-hidroksi-3-metoksi-benzaldehida)

Pembuatan : Ekstrasi buah vanilin.

6. Eugenol = 4-alil-2-metoksifenol

Dari eugenol yang terdapat dalam minyak cengkeh.

Dari guayakol dengan pertolongan HCl + HCN dan katalisator AlCl3.

Dari lignin, suatu zat yang misalnya terdapat dalam kayu.

7. Fenol-fenol yang terdapat dalam ganja

Ganja adalah nama India dari suatu jenis yang narkotik dari Cannabis Sativa yang

mengandung :

Cannabinol Tetrahidrocannabinol Cannabidiol

Catatan :

40

Tetrahidrocannabinol paling aktif

Ikatan rangkap pada inti bawah pada tetrahidrocannabinol dan cannabidiol belum

diketahui pasti.

Senyawaan-senyawaan halogen alifatik

Senyawa ini jarnag terdapat di alam, maka harus dibuat secara sintetik.

Contoh-contoh yang terdapat di alam :

Asam fluoro asetat

Chloro amphenicol = chloromycetin = d-treo-2(dikloro-asetamido)-1(p-nitrofenil)-

1,3-propanadiol.

Kegunaannya sebagai pelarut, anestetik, anthilmintik, insektisida dan lain-lain.

2.7.7 Peranan Senyawa Fenol

Beberapa peranan senyawa fenol

1. Lignin merupakan bahan dinding sel.

2. Antosianin sebagai pigmen bunga;

3. Peranan yang masih merupakan dugaan :

• Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan makanan kapri.

• Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan bahwa flavonol berperan dalam

fotosintesis.

4. Fenol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk membentuk kompleks

dengan protein dengan ikatan hydrogen.

5. Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan alcohol yang mendidih

biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzimatik.

6. Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada daerah UV.

7. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik . Fenol merupakan komponen utama pada

anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga

merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.

8. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin).

9.Pembasmi rumput liar, dan lainnya.

10.Fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara.

41

11.Sebagai antiseptikum (mungkin karena mempunyai sifat mengkoagulasikan protein)

Koefisien Fenol (KF) : perbandingan kons.fenol / kons.zat untuk mematikan suatu macam

bakteri dalam waktu yang sama.

Bahaya Fenol :

1. Keaktifan fisiologis : pengikis jaringan (5%), mengkoagulasikan protein, pada kulit

mengakibatkan lepuh-lepuh.

2. Kalau termakan mengakibatkan iritasi dan nekrosa dari selaput lendir, dan merusak

susunan saraf pusat dsb. Fenol adalah suatu racun proto-plasma umum.

3. Fenol dapat diabsorbsi melalui kulit. Kalau fenol kena kulit segera harus dicuci

dengan alkohol.

2.7.8 Perbedaan alkohol dan fenol

Fenol Alkohol

Bersifat asam Bersifat netral

Bereaksi dengan NaOH (basa),

membentuk garam natrium fenolat

Tidak bereaksi dengan basa

Tidak bereaksi dengan logam Na atau

PX3

Bereaksi dengan logam Na atau  PX3

Tidak bereaksi dengan RCOOH

namun bereaksi dengan asil halida

(RCOX) membentuk ester

Bereaksi dengan RCOOH namun

bereaksi dengan asil halida (RCOX)

membentuk ester

2.8 Tiol

42

2.6.1 Pengertian

Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi

yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH).Sebagai analog sulfur dari

gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupungugus

sulfhidril.Secara tradisional, tiol sering dirujuk sebagai merkaptan.Istilah merkaptan berasal

dari Bahasa Latin mercurium captans, yangberarti 'menggenggam raksa', karena gugus -SH

mengikat kuat unsur raksa.

Gambar Struktur umum gugus fungsi Tiol

2.6.2 Sifat-sifat Tiol

1.      Sifat Fisika

-  Bau

Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan baubawang

putih.Bau tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang bermassa molekul

ringan. Tiol akan berikatan kuat dengan protein kulit . Distributor gas alam mulai

menambahkan berbagai macam tiol yang berbau tajam ke dalam gas alam yang tidak berbau

tersebut setelah kasus peledakan sekolah New London pada tahun 1937 di New London,

Texas yang mematikan. Walaupun demikian, tidak semua tiol berbau tidak sedap.Sebagai

contoh, tioterpineol bertanggung jawab atas aroma sedap buah Citrus × paradisi.

-  Titik didih dan kelarutan

Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen dengan sulfur,

ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen nonpolar.Sehingga ikatan S-H tiol

memiliki momen dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol.Tiol tidak

menampakkan efekikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun terhadap dirinya

43

sendiri.Oleh karena itu, tiol memiliki titik didih yang rendah dan kurang larut dalam air dan

pelarut polar lainnya dibandingkan dengan alkohol.

2.      Sifat Kimia

- Sintesis

Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinya biasanya

lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakan nukleofil yang lebih

baik daripada atom oksigen/Tiol terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan dengan

larutan natrium hidrosulfida.

CH3CH2Br + NaSH → CH3CH2SH + NaBr

Selain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti litium aluminium

hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol.

R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

·      -    Reaksi

Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang ditemukan pada alkohol.

Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalamgolongan tabel periodik yang sama, ia memiliki

sifat-sifat ikatan kimia yang mirip. Seperti alkohol, secara umum, ia akan terdeprotonasi

membentuk RS− (disebut tiolat), dan secara kimiawi lebih reaktif dari bentuk tiol terprotonasi

RSH. Kimia tiol berhubungan dengan kimia alkohol: tiol membentuk tioeter, tioasetal,

dan tioester, yang beranalogi dengan eter, asetal, dan ester. Lebih jauh lagi, gugus tiol dapat

bereaksi dengan alkena, membentuk tioeter.

·      -    Keasaman

44

Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol.Gugus tiol bersifat

sedikit asam dengan pKa sekitar 10 sampai 11. Dengan keberadaan basa, anion tiolat akan

terbentuk, dan merupakan nukleofil yang sangat kuat. Gugus dan anion ini dapat

dengan        mudah teroksidasi oleh reagen seperti bromin,

menghasilkan disulfida              (R-S-S-R).

2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr

Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium hipoklorit atau hidrogen peroksida,

menghasilkan asam sulfonat (RSO3H).

R-SH + 3H2O2 → RSO3H + 3H2O

2.6.3 Penamaan Tiol

Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan menambahkan akhiran -

tiol pada nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanama alkohol. Misalnya:

CH3SH akan menjadi metanatiol.

·   Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkohol pada nama analog alkohol

senyawa itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan. (CH3OH bernama metil alkohol)

·          Sebagai sebuah prefiks, istilah sulfanil atau merkapto digunakan. Sebagai

contoh: merkaptopurina. 

Latihan Soal

45

1. Berilah Penamaan IUPAC pada alkohol dibawah ini :

a.

Jawab : 3-Bromocyclohexanol

b

Jawab : 2-metil-2-propanol

c.

Jawab : 2-etil-1-butanol

d. CH3 - CH2 – CH - CH2 - CH2 - CH2 - OH

CH3

Jawab : 4-Metil-1-heksanol

e. Cl - CH2 - CH2 - CH2 - OH

Jawab : 3-Kloro-1-propanol

2. Gambarkan rumus struktural dari tiap bersamaan berikut :

46

a. 4,4-Dimetil-2-pentano

Jawab :

CH3

CH3 – CH - CH2 - C - CH3

OH CH3

b. Metanatiol

Jawab : CH3 – SH

c.1-butanatiol

Jawab : CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - SH

BAB III. PENUTUP

47

3.1 Kesimpulan

Alkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil (-OH) terikat

pada atom karbon . Rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis CnH2n+1–

OH. Fenol atau asam karbolat ataubenzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki

bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5O H  dan strukturnya memiliki gugus hidroksil(-OH)

yang berikatan dengan cincin fenil. Tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus

fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Penamaan pada alkohol, fenol

dan tiol hampir sama dengan penamaan alkana dan sebagainya hanya saja nama senyawa

alkananya dengan mengganti akiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anol “ pada alcohol,

mengganti ana dengan fenol pada fenol dan menambahkan akhiran -tiol pada tiol.

Kegunaan Alkohol :

- pelarut , misalnya : dari “shellac” dsb

- sebagai “antifreeze” radiator mobil

- untuk mendenaturasikan etanol, dll

Kegunaan Fenol :

- Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada

daerah UV.

- Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik .

- Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin).

- Pembasmi rumput liar, dan lainnya

3.2 Saran

48

Pengetahuan tentang kimia organi sangat diperlukan bagi mahasiswa yang akan

menjadi ahli kimia yang nantinya mereka akan terjun ke dunia industri yaitu industri kimia.

Sebaiknya sebagai mahasiswa harus lebih memahami materi mengenai kimia organik atau

pun anorganik agar pengetahuan kita lebih meningkat demi terbentuknya ahli kimia yang

berkompeten

DAFTAR PUSTAKA

49

Silviyati,Idha,dkk. 2014.Satuan Proses.Palembang: Politeknik Negeri Sriwijaya.2012. Hukum pascal dan prinsip hidrolik. http://pustakafisika.wordpress.com hukum-pascal

dan-prinsip-hidrolik/ diakses pada tanggal 13 Oktober 2013.2009. Fenol . http://cha-farmasis.blogspot.com/2009/12/fenol.html . Diakses pada tanggal 1

April 2014.2009 . Senyawa Alkokol . http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-alkohol.html .

Diakses pada tanggal 1 April 2014.2013 . Alkohol dan Fenol . http://rahmadanichem.blogspot.com/2013/12/alkohol-dan-

fenol.html. Diakses pada tanggal 1 April 2014.2013.Golongan Alkohol . http://www.ilmukimia.org/2013/03/golongan-alkohol.html Diakses

pada tanggal 1 April 2014.2013. Senyawa Aromatik Fenol . http://renidewitasari.blogspot.com/2013/11/senyawa-

aromatik-fenol.html . Diakses pada tanggal 1 April 2014.2014. Senyawa Fenol . http://www.slideshare.net/ruadimahadars/senyawa-fenol . Diakses

pada tanggal 1 April 2014.

50