LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

Mata Acara : Alkohol Dan Ester

Disusun Oleh :

M Ali Rahman

230210130059

Kelompok 8/Shift 1

UNIVERSITAS PADJADJARAN

FAKULTAS PERIKANAN DAN ILMU KELAUTAN

PROGRAM STUDI ILMU KELAUTAN

JATINANGOR

2014

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Alkohol adalah kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus

fungsi hidroksil (-OH) pada suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan

rumus umumnya R-OH. Alkohol primer adalah ikatan antara atom C dan OH (C-

OH) yang mengikat satu atom C atau tidak mengikat atom C. Oksidasi alkohol

primer akan menghasilkan aldehid. Aldehid dapat mengalami oksidasi lebih lanjut

menghasilkan asam karboksilat. Alkohol sekunder adalah ikatan antara atom C

dan OH (C-OH) yang mengikat dua atom C. Oksidasi alkohol sekunder

menghasilkan keton, sedangkan alkohol tersier adalah ikatan antara atom C dan

OH (C-OH) yang mengikat 3 atom C. Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.

Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian

satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik

(biasa dilambangkan dengan R'). Reaksi esterifikasi merupakan reaksi

pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan

suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut

esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+.

Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara

asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa

asam sulfat (H2SO4). Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil

(mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat

melarutkan air hingga 3% dan larut dalam air hingga kelarutannya 8% pada suhu

kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun, senyawa ini

tidak stabil dalam air yang mengandung asam dan basa. Etil asetat, yang juga

dikenal dengan nama acetic ether, adalah pelarut yang banyak digunakan pada

industri cat, thinner, tinta, plastic, farmasi, dan industri kimia organik.

1.2 Tujuan Praktikum

1. Mengetahui sifat fisik dan sifat kimia dari senyawa alkohol dan ester

2. Mengetahui reaksi oksidasi alkohol primer dan sekunder dengan

menggunakan metode Ritter

3. Mengetahui reaksi oksidasi alkohol (R-CHOH-CH3) menjadi (R-CO-

CH3) dengan menggunakan metode iodoform.

1.3 Prinsip Praktikum

1. Metode Ritter merupakan reaski osksidasi alkohol primer dan sekunder

oleh kalium permanganat dalam etil astetat

2. Metode iodoform merupakan reaksi oksidasi alkohol (R-CHOH-CH3)

menjadi (R-CO-CH3), iodinasi dan pemutusan gugus Cl3- menghasilkan

endapan iodoform berwarna kuning terang.

3. Reaksi pembentukan ester yaitu reaksi antara asam karboksilat dengan

alkohol dalam suasana asam. Pemisahan minyak pisang.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Alkohol

Alkohol adalah kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus

fungsi hidroksil (-OH) pada suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan

rumus umumnya R-OH. Senyawa alkohol dapat dibuat melalui beberapa reaksi

yaitu adisi alkena, subtitusi alkil halida, reduksi senyawa karbonil, fermentasi

karbohidrat, dan reaksi Grignard. Alkohol merupakan salah satu zat yang penting

dalam kimia organik karena dapat diubah dari dan ke banyak tipe senyawa

lainnya. Beberapa senyawa alkohol yang penting sebagai berikut.

1. Metanol, digunakan sebagai pelarut lemak atau senyawa organik lain,

campuran spirtus dan zat antibeku pada radiator.

2. Etanol, digunakan sebagai pelarut, bahan bakar, obat tonikum,

desinfektan, zat wana, parfum dan sintesis protein.

3. Gliserol, digunakan untuk bahan peledak.

Alkohol dapat dioksidasi menghasilkan senyawa karbonil. Oksidasi alkohol

primer menghasilkan aldehid. Aldehid dapat mengalami oksidasi lebih lanjut

menghasilkan asam karboksilat. Oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton,

sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. Berikut penjelasan alkohol

primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier.

1. Alkohol primer

Alkohol primer adalah ikatan antara atom C dan OH (C-OH) yang

mengikat satu atom C atau tidak mengikat atom C. Contohnya : metanol,

etanol, 1 propanol dan lain-lain. Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi

aldehid dan aldehid dapat mengalami oksidasi lebih lanjut menjadi asam

karboksilat. Contohnya : 1 propanol akan teroksidasi menjadi propanal dan

propanal dapat dioksidasi menjadi asam propanoat.

Gambar 1. Oksidasi Alkohol Primer

Sumber :

http://3.bp.blogspot.com/_-c52mclf8BY/TUD6OCUsP-I/AAAAAAAAA2

Y/CflppaNeBlI/s1600/oksidasi%2Balkohol%2Bprimer.JPG

2. Alkohol Sekunder

Alkohol sekunder adalah ikatan antara atom C dan OH (C-OH) yang

mengikat dua atom C. Alkohol sekunder apabila dioksidasi menghasilkan

keton. Contohnya : 2- propanol.

Gambar 2. Oksidasi Alkohol Sekunder

Sumber :

http://ratapiilmu.files.wordpress.com/2013/04/oksidasi2balkohol2bsekund

zer.jpg?w=281&h=117

3. Alkohol tersier

Alkohol tersier adalah ikatan antara atom C dan OH (C-OH) yang

mengikat 3 atom C. Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. Contohnya : 2-

metil 2-propanol.

Gambar 3. Oksidasi Alkohol Tersier

Sumber :

http://1.bp.blogspot.com/_-c52mclf8BY/TUD6OdApr-I/AAAAAAAAA2

o/ZhEjSZI3ifE/s320/oksidasi%2Balkohol%2Btersier.JPG

2.2 Metanol

Metanol, juga dikenal sebagai metil alkohol, wood alcohol atau spiritus,

adalah senyawa kimia dengan rumus kimia C H 3OH. Ia merupakan bentuk alkohol

paling sederhana. Pada "keadaan atmosfer" ia berbentuk cairan yang ringan,

mudah menguap, tidak berwarna, mudah terbakar, dan beracun dengan bau yang

khas (berbau lebih ringan daripada etanol). metanol digunakan sebagai bahan

pendingin anti beku, pelarut, bahan bakar dan sebagai bahan additif bagi etanol

industri. Sifat kepolaran metanol yaitu polar karena adanya perbedaan

keelektronegatifan dan metanol mempunyai konstanta dielektrik yang tinggi yaitu

sebesar 33. Rumus struktur dari metanol sebagai berikut.

Gambar 4. Metanol

Sumber :

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/40/Einfachste_Alkohol_Metan

ol-Seite001.svg

Sifat kimia metanol sebagai berikut :

- berbentuk cairan yang ringan

- mudah menguap

- tidak berwarna

- mudah terbakar

- beracun dengan bau yang khas (berbau lebih ringan daripada etanol).

Sifat kimia metanol sebagai berikut :

- titik didih 64,70C

- titik lebur -970C

- densitas 0,7918 g/cm3

- massa molar 32,04 g/mol

2.3 Ester

Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian

satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik

(biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang

molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.

Ester adalah senyawa karbon dengan gugus fungsi –COOR’. Ester turunan asam

alkanoat disebut alkali alkanoat. Dalam kehidupan sehari-hari ester dikenal

dengan nama assence yang berbau buah-buahan. Misalnya, etil asetat (rasa

pisang), amil asetat (rasa nanas), oktil asetat (rasa jeruk orange), dan etil butirat

(rasa stroberi). Rumus umum ester karboksilat:

Gambar 5. Ester

Sumber : http://ririfitriyani77.blogspot.com/2013/03/ester_10.html

Sifat fisik :

1. Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-

buahan.

2. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air

3. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol

pembentuknya.

4. Ester merupakan senyawa karbon yang netral

Sifat Kimia :

1. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis

2. Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(II) kromat

akan menghasilkan alkohol primer

3. Ester bereaksi dengan pereaksi Grignard membentuk suatu keton

4. Ester bereaksi dengan amonia dan membentuk amida dan alkohol

BAB III

METODOLOGI PENELITIAN

3.1 Waktu dan Tempat Praktikum

Waktu : Tanggal 16 mei 2014 jam 08.00 WIB.

Tempat : Laboratorium Bioteknolgi Ilmu Kelautan Unpad Gedung 4 lantai 3.

3.2 Alat dan Bahan

3.2.1 Alat

1. Tabung Reaksi : menampung larutan dalam jumlah yang sedikit

2. Pipet tetes : alat untuk mengambil dan memindahkan sampel berupa

cairan

3. Spatula : alat untuk mengambil bahan berupa padatan

4. Neraca : mengukur jumlah zat yang diperlukan

5. Gelas ukur : mengukur volume larutan

6. Penjepit tabung reaksi : Menjepit tabung reaksi selama melakukan

proses pemanasan

7. Pembakar spirtus : membakar zat ataupun larutan

8. Botol Semprot : menyimpan aquadest dan digunakan untuk mencuci

atau membilas alat-alat dan bahan

9. Hot plate : untuk memanaskan larutan.

10. Vortex mixer : untuk menghomogenkan suatu larutan.

3.2.2 Bahan

1. Alil alkohol

2. Aquades

3. Asam astetat glasial

4. Isopropil alkohol atau isopropanol

5. Kalium iodida

6. Kalium permanganat

7. Metanol

8. Asam salisilat

9. Asam sulfat pekat

10. Iso-amil alkohol

3.3 Prosedur Praktikum

3.3.1 Alkohol

1. Metode Ritter

2. Metode Iodoform

Menyiapkan 3 ml astetat

Menghomogenkan larutan tersebut.

Hasil (+) jika warna ungu berubah

Menambahkan 2 tetes sampel :

Metanol dan isopropil alkohol

Menambahkan 3 tetes larutan KMnO4

Menyiapkan 3 tetes sampel :

Metanol dan isopropil alkohol

Mencampurkan 2 ml NaOH 10 0/0

3.3.2 Ester

1. Minyak pisang

Menambahkan 5-10 tetes I2

Jika belum terdapat endapan,

dihangatkan sampai 60oC

Menambahkan NaOH 5 tetes

Menambahkan aquades 5 ml.

Diamkan sampai 5 menit.

Menyiapkan 2 ml asam astetat glasial

Menambahkan 3 ml iso-amil alkohol

Menambahkan 15-20 tetes H2SO4

Memanaskan larutan tersebut sampai

tercium aroma minyak pisang

2. Wintergreen

Menyiapkan 0,1 g asam salisilat

Menambahkan 3 ml metanol

Menambahkan 15-20 tetes H2SO4

Memanaskan hingga tercium aroma mint

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil

4.1.1 Alkohol

1. Metode Iodoform

Keadaan sampel awal, isoprpanol : Berwarna Bening dan berbau

menyengat.

Tahap Perlakuan Hasil

1 Isopropanol + 2 ml aquades Bening, bau

2 + 2 ml NaOH Bening, sedikit bau

3 + 10 tetes I2 Kuning pudar, terdapat endapan

kuning

4 Setelah 5 menit Bening, terdapat endapan kuning.

2. Metode Ritter

Tahap Perlakuan Hasil

1 3ml Asam astetetat + 1 ml Isopropanol Bening

2 + 3 tetes KMnO4 Ungu

3 Setelah dihomogenkan Coklat bening memudar

4.1.2 Ester

1. Wintergreen

Tahap Perlakuan Hasil

1 0,1 g Asam salisilat + 3 ml metanol Bening, berbau

2 + 20 tetes H2SO4 Bening, berbau, hangat

3 Setelah dipanaskan Bening, bau balsem/ mint

2. Minyak pisang

Tahap Perlakuan Hasil

1 2 ml astetat glasial + 3 ml

isoamil alkohol

Bening, berbau

2 + 15 tetes H2SO4 pekat Bening, berbau, hangat

3 Setelah dipanaskan Terdapat lapisan terpisah,

bau minyak pisang.

4.2 Pembahasan

4.2.1 Alkohol

1. Metode Iodoform

Pada praktikum dengan mengggunakan metode iodoform ini

sampel yang digunakan isopropanol. Isopropanol ini termasuk alkohol

sekunder. Warna awal sampel mula-mula berwarna bening, setelah

dicampurkan 2 ml aquades lau ditambahkan 2 ml NaOH warna masih

tetap bening. Ketika dicampurkan dengan I2 5 tetes warna berubah menjadi

kuning pudar dan terdapat endapan kuning terang. Pada saat didiamkan

selama 5 menit warna berubah menjadi bening dan terdapat endapan

iodoform kuning terang ini sesuai dengan prinsip dari metode iodoform

yaitu dengan adanya endapan iodform berwarna kuning terang

menandakan bahwa hasil positif dari sampel yang telah diuji yaitu

isopropanol.

2. Metode Ritter

Pada praktikum dengan menggunakan metode Ritter ini sampel yang

digunakan yaitu isopropanol. Keadaan awal dari isopropanol yaitu

berwarna bening dan berbau. Ketika dicampurkan dengan 2 ml asam

astetat warna masih tetap bening dan pada saat dicampurkan dengan

KMnO4 sebagai oksidator sebanyak 3 tetes menghasilkan warna berubah

menjadi ungu. Dan setelah dihomogenkan menggunakan vortex mixer

warna berubah menjadi coklat bening ini sesuai berdasarkan konsep bahwa

isopropanol merupakan alkohol sekunder dan jika dioksidasi dengan

KMnO4 maka akan menghasilkan gugus keton dan isopropanol teruji

positif.

4.2.2 Ester

1. Wintergreen

Pada praktikum wintergreen ini sampel yang digunakan yaitu metanol

sebanyak 2 ml yang dicampurkan asam salisilat karena ester terbentuk dari

alkohol (metanol) dan asam karboksilat (asam salisilat). Keadaan awal dari

metanol yaitu berwarna bening dan berbau. Ketika dicampurkan dengan

asam salisilat sebanyak 0,1 g lalu ditambahkan dengan H2SO4 sebanyak

20 tetes menghasilkan berwarna bening dan larutan sedikit hangat karena

pengaruh dari H2SO4. Tahap selanjutnya yaitu dipanaskan dan hasil

setelah dipanaskan tercium seperti bau mint atau balsem (metil salisilat)

sehingga hasil yang didapatkan positif.

2. Minyak Pisang

Pada praktikum minyak pisang ini sampel yang digunakan yaitu

isoamil alkohol dan asam atetat glasial karena untuk seter terbentuk dari

alkohol dan asam karboksilat. Sebanyak 3 ml isoamil alkohol dicampurkan

dengan 2 ml asam astetat glasial menghasilkan warna bening dan berbau.

Lalu ditambahkan H2SO4 pekat sebanyak 15 tetes warna dan hasil masih

sama tetapi larutan menjadi hangat. Tahap selanjutnya larutan tersebut

dipanaskan sehingga hasil yang didapat positif yang ditandai dengan

aroma pisang, percobaan ini sesuai sifat fisik dari ester bahwa mempunyai

aroma seperti buah-buahan.

BAB V

PENUTUP

5.1 Kesimpulan

Pada percobaan ini dapat disimpulkan bahwa :

Metode Iodoform

Metode iodoform merupakan reaksi oksidasi alkohol (R-CHOH-

CH3) menjadi (R-CO-CH3), iodinasi dan pemutusan gugus Cl3-

menghasilkan endapan iodoform berwarna kuning terang. Pada percobaan

yang telah dilakukan dengan sampel isopropanol menghasilkan uji positif

dikarenakan terdapat endapan iodoform berwarna kuning terang.

Metode Ritter

Metode Ritter merupakan reaski osksidasi alkohol primer dan sekunder

oleh kalium permanganat dalam etil astetat. Pada percobaan yang telah

dilakukan dengan sampel isopropanol menghasilkan uji positif yang

ditandai dengan berubahnya warna ungu menjadi coklat bening.

Pemisahan minyak pisang

Asam asetat glasial dan iso-amil alkohol setelah ditambahkan H2SO4 pekat

menghasilkan warna ungu dan berbau pisang. Sehingga hasil yang didapat

adalah positif. Karena ester terbentuk dari asam karboksilat (asam asetat

glasial) dan alkohol (iso-amil alkohol).

Minyak wintergreen

Asam salisilat setelah ditambahkan metanol dan direaksikan dengan

H2SO4, menghasilkan bau metil salisilat (balsem), sehingga hasil yang

didapat adalah positif. Ester terbentuk dari karboksilat (asam salisilat) dan

alkohol (metanol)

5.2 Saran

Pada praktikum kali ini diharapkan para praktikan, sangat memahami

bagaimana reaksi dari semua pereaksi yang digunakan, dan dapat mengetahui

reaksi oksidasi alkohol primer maupun sekunder, pembuatan minyak pisang dan

wintergreen. serta dapat menggunakan alat-alat praktikum dengan hati-hati, baik,

dan benar. Agar tidak terjadi kerusakan pada alat praktikum dan kecelakaan pada

praktikan akibat bahan-bahan praktikum yang berbahaya.

DAFTAR PUSTAKA

Waldjinah, dkk. 2013. Detik Detik Ujian Nasional Kimia. Klaten : Intan Pariwara.

Fitriyani, riri. 2013. Kimia Organik II

http://ririfitriyani77.blogspot.com/2013/03/ester_10.html (diakses tanggal 21

mei 2014 jam 10.10 WIB)

Hartika, Rolif. 2013. Sifat Fisik dan Kimia Ester.

http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/ester/sifat-

fisik-dan-kimia/ (diakses tanggal 21 mei 2014 jam 10.25 WIB)

Clark, Jim. 2007. Pembuatan ester. http://www.chem-is-try.org/materi kimia/sifat

Senyawa-organik/ester 1/pembuatan-ester/ (diakses tanggal 22 mei 2014 jam

20.10 WIB)

LAMPIRAN