LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR

ALKOHOL DAN FENOLNAMA NIM : SUKRIADI : H311 07 032

GOL./KLP. : H 5/3 HARI/TGL. : KAMIS, 21 FEBRUARI 2008 ASISTEN : RAMLAH

LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2008

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar belakang Alkohol merupakan senyawa organik yang cukup populer, rumus molekulnya secara umum dapat ditulis sebagai R-OH, dengan R- adalah gugus alkil dan gugus hidroksil,O-H sebagai gugus fungsi. Alkohol mempunyai struktur yang serupa dengan air,dimana satu hidrogen digantikan dengan gugus alkil. Fenol serupa dengan alkohol tetapib gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik dan dengan Ar- ( sebagai aril ) maka rumus umum fenol di tuliskan sebagai Ar-OH. Alkohol lebih rendah ( C1-C5 ) yang lebih besar dalam molekulnya, sedangkan alkohol yang lebih tinggi ( C6 keatas ) terutama menyerupai sifat-sifat alkana, hanya sedikit larut dalam air, tetapi lebih larut dalam pelarut organik. Sifat lain dari alkohol dapat di tentukan oleh letak gugus hidroksil pada atom C, yang dikenal sebagai alkohol primer R-CH2-OH, Alkohol SekunderR CH OH R

Alkohol TersierR R C R OH

Perbedaan masing-masing alkohol tersebut dapat ditunjukkan dengan beberapa preaksi lucas dan kromat anhidrat. Alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah (alkohol 10-100 kali lebih lemah dari air, fenol 10 kali lebih kuat dari

air). Tentang kesamaan ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat membentuk CO2 yang adanya gelembung-gelembung gas. 1.2 1.2.1 Maksud dan Tujuan Percobaan Maksud Percobaan Maksud dari percobaan ini adalah : 1. Mempelajari beberapa sifat fisika dan sifat kimia dari alkohol dan fenol. 2. 1.2.2 Membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier. Tujuan Percobaan Tujuan dari percobaan ini adalah: 1. 2. Untuk mengetahui kelarutan alkohol dan fenol dalam air dan n-heksana. Membandingkan kecepatan reaksi alkohol primer, sekunder, dan tersier

dengan membandingkan preaksi lucas. 3. Melihat sifat keasaman dari reaksi alkohol dan fenol dengan menggunakan

Na2CO3 dan NaHCO3. 4. 1.3 Mengamati reaksi antara alkohol/fenol dengan FeCl3. Prinsip percobaan Prinsip percobaan ini adalah melihat sifat-sifat fisika dan kimia dari alkohol dan fenol berdasarkan kelarutan reaksi dan preaksi lucas, dimana reaksi dari Na2CO3, NaHCO3 beserta reaksi dengan FeCl3.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

Alkohol merupakan senyawa organik yang cukup populer, rumus molekulnya secara umum dapat ditulis sebagai R-OH, dengan R- adalah gugus alkil dan gugus hidroksil, O-H sebagai gugus fungsi. Alkohol adalah senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Gugus OH pada alkohol disebut fungsi hidroksi atau gugus hidroksil. Ini bukanlah ion hidroksida sebab gugus ini terikat pada karbon secara kovalen. Kimiawan sering membagi alkohol alifatik berdasarkan strukturnya sesuai dengan jumlah gugus R yang menempel pada penggambar gugus hidroksil (Wilbraham dan Matta, 1992). Primer RCH2OH Hanya satu gugus R melekat pada COH alkohol primer (disingkat 1o).R CH OH

Sekunder

R R R C OH R

Dua gugus R melekat pada C-OH alkohol sekunder(2o).

Tersiaer

Tiga gugus R melekat pada C-OH alkohol tersiar (3o).

Baik nama IUPAC maupun nama biasa digunakan untuk alkohol. Untuk menamai alkohol rantai lurus maupun tersubsitusi dengan sistem IUPAC hapuslah akhiran pada nama alkana induk dan gantilah dengan akhiran ol. Alkana induk ialah rantai karbon terpanjang yang mengandung karbon pengemban gugus

hidroksil. Dalam penomoran rantai lurus terpanjang berilah nomor terkecil untuk karbon pengemban gugus hidroksil Alkohol yang mengandung dua, tiga, atau empat subsitusi OH disebut diol, triol, dan tetrol (Wilbraham dan Matta, 1992). Alkohol dengan sekurang sekurangnya satu hidrogen melekat pada karbon pembawa hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa hidroksil. Alkohol primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat. Alkohol sekunder menghasilkan keton. Perhatikan bahwa sewaktu alkohol dioksidasi menjadi aldehid atau keton dan kemudian menjadi asam karboksilat, jumlah ikatan di antara atom karbon reaktif dan atom oksigan meningkat dari satu menjadi dua dan menjadi tiga. Dengan kata lain bahwa bilangna oksidasi karbon itu naik sewaktu kita bergerak dari alkohol menjadi aldehid atau keton lalu menjadi asam karboksilat. Sedangkan alkohol tersier karena tidak memiliki atom hidrogen pada karbon pembawa hidroksil, maka alkohol tersier tidak mengalami jenis oksidasi ini ( Hart, dkk., 2003 ). Alkohol mungkin merupakan senyawa organik yang paling dikenal oleh para mahasiswa. Apabila gugus hidroksil dirangkaikan pada suatu atom karbon dari lingkar benzena, senyawa itu dikenal sebagai fenol, anggota yang paling sederhana dari golongan ini yakni hidroksibenzena, disebut fenol. Fenol sering kali ditinjau secara terpisah dari alkohol karena sifat kimianya agak berbeda. Fenol merupakan zat cair yang bertitik didih tinggi atau zat padat dengan bau khas yang menusuk. Fenol dan kresol berasal dari ter arang, dan banyak yang digunakan dalam obat-obatan. Fenolnya sebagai disinfektan (Pine, dkk., 1988).

Fenol termasuk senyawaan yang mempunyai gugus gugus hidroksil yang langsung berikatan pada inti benzena. Sintesis fenol : 1. Derivat halogen dari benzen dengan larutan basa pada suhu tinggi, tekanan tinggi 2. Peleburan garam garam dari asam sulfonat dengan basa 3. Penguraian dari garam garam diazonium. Cara cara 1 dan 2 : dalam teknik, cara 3 hanya pada keadaan spesial. Sifat sifat ; 1. Mempunyai sifat asam, atom H dapat diganti tak hanya dengan logam, tetapi juga dengan basa. Sifat asam dari fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan cara karbonat. 2. Mudah dioksidasi, oleh O2 udara dan memberi zat zat warna, mereduksi larutan fehling 3. Memberi reaksi reaksi berwarna dengan FeCl3 4. Mempunyai sifat antiseptik, beracun. Ka = 1 x 10 -10 Fenol biasanya diberi nama sebagai turunan senyawa induknyaOH CH 3 Br OH Br

phenol Cl 1-chloro-4-methylbenzene Br 2,4,6-tribromophenol

Gugus hidroksil di namai sebagai subtituen bila berda dalam molekul yang sama dengan gugus asam karboksilat, aldehid atau keton ( Hart, dkk., 2003 ).

Oleh karena memiliki gugus fungsi uyang sama, alkohol dan fenol mempunyai banyak kemiripan sifat, akan tetapi, jika dengan katalis asam relatif mudah memutuskan ikatan C OH dari alkohol, pemutusan tersebut sukar terjadi pada fenol, protonisasi gugus hidroksil fenolik dapat terjadi, tetapi lepasnya molekul air akan menghasilkan kation fenil. Dengan hanya dua gugus yang melekat, karbon positif pada kation fenil seharusnya terhibridisasi dan bebentuk linear, akan tetapi geometri ini dicegah oleh struktur cincin benzena, sehingga kation fenil sangat sulit terbentuk ( Hart, dkk., 2003 ). Alkohol mirip air dalam hal bersikap sebagai suatu basa dan menerima sebuah proton ( menghasilkan suatu alkohol terprotonkan, ROH2+ ). Seperti air pula, suatu alkohol dapat bersikap sebagai asam dan melepaskan sebuah proton ( menghasilkan ion alkoksida, RO - ), sepeti air, alkohol adalah asam atau basa yang sangat lemah ; untuk alkohol murni atau alkohol dalam air, kesetimbangan ionisasi terletak disebelah kiri ( di daerah alkohol takterionkan ). Dalam larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira kira sama dengan pKa air, namun dalam keadaan murni ( tak ada air ) alkohol - alkohol jauh lebih lemah dari pada air, satu alasan mengapa alkohol murni mempunyai keasaman yang lebih rendah adalah karena alkohol mempunyai tetapan dielektrik yang lebih rendah. Karena mereka kurang polar, alkohol kurang mampu mendukung ion dalam larutan dari pada molekul air. Dalam larutan air yang encer, alkohol mempunyai nilai pKa yang kira kira sama seperti air ( Fessenden dan Fessenden, 1982 ). Adanya gugus OH atau hidroksil adalah ciri khas alkohol dan fenol. Tergantung pada sifat atom karbon diman gugus OH menempel. Alkohol

digolongkan menjadi tiga kelas yaitu alkohol primer, sekunder, tersier. Sebagai suatu kelompok senyawa, alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat dipengaruhi oleh ikatan hidrogen. Dengan bertambah panjangnya rantai, pengaruh gugus hidroksilyang polar terhadap sifat molekul menurun. Sifat molekul yang seperti air berkurang, sebaliknya sifatnya lebih seperti hidrokarbon. Akibatnya, alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut dalam air, sedangkan alkohol berbobot molekul tinggi tidak demikian. Titik didih dan kelarutan fenol sangat bervariasi, tergantung pada sifat substituen yang menempel pada benzena (Petrucci-Suminar, 1987). Atom oksigen yang bervalensi dua, bisa satu atau keduanya berikatan dengan karbon, bila satu berikatan dengan hydrogen dan yang lain berikatan dengan C-O-H. Bentuk senyawa ini merupakan senyawa organik hidroksilat (OH). Bila gugus OH terilat pada atom karbon alifatis disebut alkohol, alifatik dan bila gugus OH terikat pada cincin aromatis disebut fenol. Sifat kimia keduanya ini berbeda. Alkohol alifatis dapat dibagi berdasarkan dimana gugus -OH terikat pada atom karbon yaitu primer, sekunder, dan tersier (Kimia Organik, 2008).

BAB III METODE PERCOBAAN

3.1

Bahan Adapun bahan yang akan digunakan adalah alkohol ( 1-butanol, 2-butanol, 2-

metil, 2-propanol ), preaksi lucas, kromat anhidrat, logam natrium, fenol, Na 2CO3, NaHCO3, HCl 0,1 N, H2SO4, dan n-heksana. 3.2 Alat Adapun alat yang akan digunakan adalah tabung reaksi, gelas ukur 10 ml, pipet tetes, gelas piala, bulp, dan gegep. 3.3 Prosedur Percobaan Cara kerja sebagai berikut: A. Kelarutan dalam air dan n-heksana 1. Menyiapkan dua tabung reaksi yang bersih dan kering. 2. Masing-masing tabung reaksi diisi dengan 0,5 ml air (1) dan n-heksana (2). 3. Menambahkan metanol pada tabung reaksi (1) dan (2) sebanyak ( tetes ). 4. Mengocok dan memperhatikan kelarutannya ( dicatat ). 5. Mengerjakan seperti prosedur 1 s/d 4 dengan menggunakan alkohol yang lain. 6. Mengerjakan seprti diatas dengan menggunakan fenol.

B

Membedakan Alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan cara Lucas 1. Menyiapkan tiga buah tabung reaksi. 2. Masing-masing tabung reaksi diisi dengan 1 ml reagen Lucas 3. Menambahkan alkohol primer pada tabung (1), alkohol sekunder pada tabung (2), dan alkohol tersier pada tabung (3). 4. Mengocok dam membiarkan selama 3-5 menit (pada temperatur kamar). 5. Memperhatikan perubahan yang terjadi dan dicatat. 6. Mengerjakan seperti yang diatas dengan menggunakan fenol.

C. C1.

Beberapa reaksi alkohol dan fenol Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 1. Menyiapkan empat tabung reaksi. 2. Mengisi butil alkohol pada tabung (1), isopropilalkohol pada tabung (2), fenol pada tabung (3), dan asam asetat pada tabung (4) sebagai pembanding masing-masing 1 ml. 3. Masing-masing tabung reaksi ditanbahkan dengan 0,5 ml Na2CO3. 4. Mengocok dan membiarkan selama 3-5 menit. 5. Memperhatikan perubahan dan dicatat. 6. Mengerjakan seperti 1 s/d 5 dengan mengganti Na2Co3 dengan NaHCO3.

C2.

Reaksi dengan FeCl3 1. Menyiapkan empat tabung reaksi. 2. Mengisi metanol pada tabung (1), etanol pada tabung (2), 2-butanol pada tabung (3), dan fenol masing-masing 1 ml. 3. Menambahkan masing-masing tabung reaksi dengan beberapa tetes FeCl3.

4. Mencatat oerubahan yang terjadi.

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan A. Kelarutan dalam air dan n-heksana Alkohol/fenol 1-butanol fenol Amyl alkohol 2-propanol 2-butanol Metanol Etanol 1-propanol 2-metil-2-propanol Kelarutan dalam air Tidak larut Tidak larut Tidak larut Larut-keruh Larut-keruh Larut Larut Larut Larut Kelarutan dalam n-heksana Larut Larut-keruh Larut Tidak larut Larut-keruh Tidak larut Larut Larut Larut

B. Pembedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan pereaksi Lucas Alkohol Primer (1-butanol) Sekunder (2-butanol) Tersier (2-metil-2-propanol) Fenol Pereaksi Lucas Lambat, keruh Cepat, bening Lebih Cepat, lebih keruh Terbentuk 2 fase

C. Reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3 Zat Butil alkohol Na2CO3 Larut, keruh, terdapat gelembung CO2 Isopropilalkohol Larut tapi tidak terjadi perubahan Fenol Terjadi 2 fase, ada gelembung CO2 Asam asetat Larut tidak terjadi perubahan warna NaHCO3 Larut, keruh, terdapat gelembung CO2 Larut tapi tidak terjadi perubahan Terjadi 2 fase, ada gelembung CO2 Larut tidak terjadi perubahan warna

D. Reaksi alkohol dan fenol dengan FeCl3 Zat Metanol Etanol 2-butanol Fenol FeCl3 Larut agak bening Larut agak bening Tidak larut Tidak larut dan terdapat gelembung Keterangan Kuning terang Kuning terang Terbentuk 2 fase Terbentuk 2 fase

4.2 Reaksi B..Reaksi alkohol/fenol dengan pereaksi Lucas ZnCl2 1. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HCl pekat CH3-(CH2)3-Cl + H2O

ZnCl2 2. CH3-CH-CH2-CH3 + HCl pekat OH CH3-CH-CH2-CH3 + H2O Cl

OH 3. CH3-C-CH3 + HCl pekat CH3 4.OH

ZnCl2

Cl CH3-C-CH3 + H2O CH3Cl

+

HCl

ZnCl2

+

H 2O

C1. Reaksi alkohol/fenol dengan natrium Carbonat dan Natrium Bikarbonat A.

1. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na2CO3 2. CH3-CH-OH + Na2CO3 CH3 3.OH

CH3-(CH2)3-ONa + NaOH + CO2 CH3-CH-ONa + NaOH+CO2 CH3ONa

+

Na2CO3

+ NaOH + CO2O CH3-C-ONa + NaOH +CO2

O 4. CH3-C-OH + Na2CO3 B. 1. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + NaHCO3 2 CH3-CH-OH + NaHCO3 CH3

CH3-(CH2)3-ONa + H20+CO3 CH3-CH-ONa + H20 + CO3 CH3

3.

OH

ONa

+

NaHCO3

+ H2O + CO2O CH3-C-ONa + H2O+CO2

O 4. CH3-C-OH + NaHCO3

C2. Reaksi alkohol/fenol dengan Besi III Klorida 1. CH3-OH + FeCl3 2. CH3-CH2-OH + FeCl3 3. CH3-CH-OH + FeCl3 3 CH3-Cl + Fe(OH)3 CH3-CH2-Cl + Fe(OH)3 CH3-CH-CH2-CH3 + Fe(OH)3

OH 4.

Cl

OH

O FeCl3 O Fe O

+

+

3 HCl

4.3 Pembahasan Untuk mengetahui kelarutan alkohol/fenol maka digunakan preaksi air dan n-heksana, dimana alkohol lebih rendah (C1 C2) mempunyai sifat yang menyerupai air karena gugus hidroksil (-OH) mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya. Pada metanol dan etanol yang dilarutkan dalam air dapat larut sedangkan apabila dilarutkan dalam n-heksana tidak larut karena metanol adalah senyawa polar yang bisa larut dengan senyawa polar juga, kalau 1-propanol dan 2-propanol dapat larut dalam air dan n-hesana karena 1-propanol dan 2-propanol memilki sifat diantara sifat polar dan non polar. 1-butanol, 2-butanol dan fenol tidak dapat larut dalam air tetapi dapat larut dalam n-heksana karena 1-butanol, 2butanol dan fenol memiliki sifat yang sama dengan n-heksana yaitu non polar. Untuk mengetahui kecapatn reaksi antara alkohol promer, sekunder, dan tersier maka digunakan preaksi lucas yang merupakan suatu preaksi dari campuran ZnCl2 dan HCl pekat yang digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier. Alkohol tersier akan bereaksi segera membentuk

lapisan keruh yang terpisah, sedangkan alkohol primer memerlukan pemanasan beberapa jam baru terbentuk lapisan keruh. Sehingga kecepatan reaksinya adalah tersier > sekunder > primer. Alkohol primer lambat bereaksi karena alkohol primer sudah berada pada tingkat yang hampir stabil sedangkan alkohol sekunder dan alkohol tersier sangat mudah bereaksi karena lebih tidak stabil dari alkohol primer. Alkohol dan fenol merupakan asam-asam lemah. Untuk melihat keasaman dari alkohol dan fenol dapat digunakan preaksi Na2CO3 dan NaHCO3 yang akan membentuk gas CO2 yang ditujukan dengan adanya gelembung-gelembung gas yang menuju pada sifat keasaman. Pada butil alkohol yang dicampurkan dengan Na2CO3 dan NaHCO3, tidak larut karena terbentuk 2 fase dimana fase tersebut memisahkan antara polar dengan nonpolar. Sedangkan isopropilalkohol dan asam asetat dapat bereaksi dengan Na2CO3 dan dapat pula bereaksi dengan NaHCO3 karena sama-sama bersifat polar. Dan fenol dapat bereaksi dengan Na2CO3 daripada NaHCO3 karena kedua preaksi tersebut memilki sifat yang berbeda. Alkohol dan fenol dengan reaksi FeCl3, pada metanol dan etanol yang dilarutkan pada FeCl3 sangat larut dengan sempurna karena memiliki sifat yang sama, kecuali 2-butanol dan fenol yang memilki sifat yang berbeda dengan FeCl3.2-butanol dan fenol beabeda dengan FeCl3 karena pada fenol mengalami resonansi dimana elektronnya terdelokalisasi sehingga tidak bereaksi dengan FeCl3. alkohol dalam hal ini 2-butanol juga tidak bereaksi karena alkhol bersifat basa dan polar seperti air, sehingga tidak bereaksi dengan FeCl3 yang bersifat asam, tambahan pula fungsi dari FeCl3 adalah untuk melihat keasaman lewis.

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN

5.1

Kesimpulan Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka dapat ditarik

kempulan bahwa : 1. Alkohol dan fenol mempunyai kemiripan sifat kimia dan fisika berdasarkan kelarutannya dalam air dan n-heksana. 2. Kecepatan reaksi pada alkohol primer, sekunder dan tersier dengan urutan tersier > sekunder > primer. 3. Reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3 ditandai dengan larutnya senyawa tersebut dan munculnya gelembung gas CO3. 4. Reaksi alkohol dan fenol yang lebih bagus bereaksi dengan FeCl 3 yaitu yang tidak terlalu asam. 5.2 Saran Untuk laboraturium agar alat dan bahan yang akan digunakan telah tersedia dalam melakukan praktikan agar dapat mengifisienkan waktu. Sebaiknya memperhatikan praktikan dalam melakukan praktikum.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R., J. dan Fessenden, J., S., 1982, Kimia Organik, Edisi ketiga, Jilid 1, Erlangga, Jakarta. Hart, H., Craine, L.E., Hart, D.J.,2003, Kimia Organik Edisi II, Erlangga, Jakarta Petrucci-Suminar, R. H., 1985, Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Erlangga, Jakarta. Pine, S.H., Hendrickson, J.B., Cram, D.J., Hammond, G.S., Kimia Organik Edisi IV, ITB, Bandung. Tim Dosen Kimia, 2008, Penuntun Praktikum Kimia Organik, Universitas Hasanuddin, Makassar. Wilbraham, A.C., dan Matta M.S., 1992, Pengantar Kimia Organik dan Hayati, ITB, Bandung.

LEMBAR PENGESAHAN

Makassar, 24 Februari 2008 Asisten, Praktikan,

(RAMLAH)

(SUKRIADI)

LAMPIRAN