Judul Percobaan : Alkohol dan Fenol

Waktu percobaan : Jum’at, 30 November 2012 pukul

07.00 WIB – 11.00 WIB

Tujuan Percobaan : 1. Membedakan sifat-sifat antara

alkohol dan fenol

2. Mengetahui jenis-jenis reaksi dan

pereaksi yang dapat digunakan untuk

membedakan antara alkohol dan

fenol

Dasar Teori :

Alkohol merupakan suatu senyawa yang

mengandung gugus hidroksil, -OH. Fenol juga mengandung

gugus hidroksil tetapi gugus fungsi ini melekat pada cincin

aromatik.

Alkohol adalah isomer fungsional yaitu mempunyai rumus

molekul sama tetapi gugus funsionalnya berbeda. Untuk alkohol

ada juga yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar bidang

polarisasi cahaya cahaya yaitu alkohol yang mempunyai atom

karbon asismetris (C khiral) yaitu keempat gugus yang terikat

berbeda satu sama lain.

Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam

kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat

pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam

laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan

reagensia. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara

molekul-molekulnya maupun dengan air. Hal ini dapat

mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air

cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan

alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil,

banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat

pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa

sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai

pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan

murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini

disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang

rendah. Akohol dapat bereaksi dengan logam alkali (natrim dan

kalium) menghasilkan alkoksida. Reaksi yang terjadi adalah

reaksi redoks. Makin besar gugus alkali (R-), makin berkurang

kareaktifannya.

Alkohol diklasifikasikan ke dalam 3 kelompok yaitu:

1. Alkohol primer, yaitu alkohol dengan gugus –OH yang

terikat pada atom C primer. Missal, methanol, etanol, n-

propanol, n-butanol, dll.

Alkohol primer

2. Alkohol sekunder, yaitu alkohol dengan gugus –OH yang

terikat pada atom C sekunder. Misal 2-propanol (isopropyl

alcohol).

Alkohol sekunder

3. Alkohol tersier, yaitu alcohol dengan gugus –OH yang

terikat pada atom C tersier. Missal 2-metil-2-propanol (ters-

butil alkohol).

Alkohol tersier

Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol

atau air. Fenol yang memiliki pKa=10 dengan kekuatan asam

kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida

merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan OH, oleh karena

itu,fenoksida dapat diolah dengan suatu fenol dan NaOH dalam

air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol.

Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion

yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya

disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.

Fenol mempunyai gugus yang seperti alkohol akan tetapi

gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Tata

namanya biasa dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran –

Ol.

Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu :

- Mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya

dengan logam (seperti alkohol) tetapi juga dengan basa,

terjadi fenolat. Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan

fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat.

- Mudah dioksidasi, juga oleh O2 udara dan memberikan zat-

zat warna,mereduksi larutan fehling dan Ag- beramoniak.

- Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3.

- Mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 x

10-10

Alkohol dapat mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda

terhadap suatu reagen tertentu bahkan dapat berbeda dalam hal

hasil yang diperoleh, bergantung pada golongan alkoholnya.

Pengujian Lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan

dari alcohol primer, sekunder, maupun tersier untuk diubah

menjadi alkil klorida. Alcohol primer tidak berubah menjadi alkil

halide selama beberapa jam dalam suhu kamar, alcohol

sekunder membentuk alkil halide dalam waktu lima menit, dan

alcohol tersier dengan cepat bereaksi dan membentuk alkil

halide.

Gugus hidroksil pada fenol mengakibatkan cincin benzene

reaktif terhadap subtitusi elektrofilik. Dengan air brom, fenol

diubah menjadi 2,4,6-tribromo fenol yang kelarutannya dalam air

sangat rendah.

Fenol dengan besi (III) klorida memberi warna merah

jambu, ungu, atau hijau bergantung pada strukrur fenolnya. Hal

ini terjadi karena terbentuknya senyawa kompleks dengan besi.

Sedangkan alcohol-alkohol biasa tidak bereaksi. Oleh karena ini

cara ini dapat digunakan untuk membedakan kebanyakan

alcohol dan fenol.

Berikut ini, terdapat uji-uji yang berkaitan dengan

identifikasi alkohol dan fenol, yaitu:

1. Uji kelarutan

Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus

hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen

dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil

bertambah besar , kelarutannya dalam air akan berkurang.

Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat

mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara gugus

hidroksi dengan air. Jika gangguan ini cukup besar,

akibatnya molekul – molekul air akan menolak molekul –

molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan

hidrogen antarmolekul air. Jika gugus non polar 9seperti

gugus alkil) terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol

dalam air akan berkurang. Hal ini yang dianggap menjadi

alasan mengapa gugugs non polar disebut gugus hidrofob.

Selain dipengaruhi gugus hidroksi, kelarutam alkohol

dalam air juga dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya.

Menurut literatur, pada umumnya alkohol yang mempunyai

jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah

atom C 4-5 akan sedikit larut dalam air, dan jumlah atom C

>6 akan tidak larut dalam air.

2. Uji Lucas

Pengujian Lucas didasarkan pada perbedaan

kecepatan dari alkohol primer, sekunder, maupun tersier

untuk diubah menjadi alkil klorida. Uji lucas digunakan

untuk memebedakan alkohol – alkohol primer, sekunder,

dan tersier yang dapat larut dalam air. Alkohol primer tidak

berubah menjadi alkil halida selama beberapa jam dalam

suhu kamar, alkohol sekunder membentuk alkil halida

dalam waktu lima menit, dan alkohol tersier dengan cepat

bereaksi dan membentuk alkil halida.

Reagen lucas merupakan suatu campuran asam

klorida pekat dan seng klorida. Seng klorida adalah suatu

asam lewis, yang ketika ditambahkan dalam asam klorida

akan membuat larutan menjadi lebih asam. Alkohol tersier

yang larut dalam air akan bereaksi dengan cepat dengan

reagen lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam

larutan berair. Adapun pada alkohol tersier terindikasikan

dengan adanya pembentukan fasa cair kedua yang

terpisah dari larutan semula di dalam tabung reaksi

dengan segera setelah alkohol bereaksi. Alkohol sekunder

berjalan lambat dan setelah pemanasan akan terbentuk

fasa cair lapisan kedua biasanya setelah 10 menit. Alkohol

primer dan metanol tidak dapat bereaksi pada kondisi ini.

Pada alkohol tersier, atom klor biasanya terikat pada

atom karbon yang sebelumnya mengikat gugus –OH. Pada

alkohol sekunder, seringkali atom klor ini terikat pada atom

karbon yang mengikat gugus hidroksi. Namun penataan

ulang dapat saja terjadi yang mengakibatkan terikatnya

atom klor tidak terjadi pada atom karbon yang sebelumnya

mengikat –OH

3. Uji Asam Kromat

Asam kromat dapat menyebabkan alkohol primer

teroksidasi menjadi asam karboksilat. Bilangan oksidasi

Cr+6 (berwarna merah kecoklatan) akan tereduksi menjadi

Cr+3 (berwarna hijau). Adapun alkohol sekunder akan

teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat dan alkohol

tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Fenol

sendiri biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna coklat

oleh asam coklat.

4. Keasaman Fenol

Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah

daripada asam karboksilat dan asam yang lebih kuat dari

alkohol.ketika fenol bereaksi dengan suatu basa, fenol

akan diubah menjadi anion fenoksida, sehingga fenol akan

terlarut dalam larutan basa (sebagai garam fenoksida).

Larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat

merupakan basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan

hampir semua fenol yang tak larut dalam air, tetapi larutan

natrium bikarbonat tidak dapat. Tak satu pun di antara

basa – basa tersebut yang cukup kuat untuk mengubah

sejumlah tertentu alkohol menjadi ion alkoksida (yang akan

melarutkan alkohol yang tak larut air dalam bentuk anion

alkoksida).

5. Uji Besi(III) Kromat

Penambahan besi(III) klorida yang terlarut dalam

kloroform (triklorometana) ke dalam suatu larutan fenol

dalam kloroform, menghasilkan suatu larutan berwarna

ketika ditambahkan piridin. Berdasarkan struktur fenol,

warna produk yang dihasilkan dapat bervariasi mulai dari

merah sampai ungu. Adapun alkohol tidak menghasilkan

warna apapun pada uji ini.

6. Reaksi dengan Natrium

Pada reaksi antara natrium dan alkohol, sebuah

lempeng kecil dari natrium yang dimasukkan kedalam

alkohol akan bereaksi stabil menghasilkan gelembung-

gelembung gas hidrogen dan membentuk larutan alkoksida

yang tidak berwarna, disertai panas yang terasa pada

dasar tabung.

2R-O-H + 2 Na → 2 R – O – Na + H2

7. Reaksi dengan air brom

Reaksi fenol dengan air brom bertujuan untuk

mengetahui bahwa larutan tersebut merupakan fenol atau

bukan. Gugus hidroksil pada fenol mengakibatkan cincin

benzene reaktif terhadap subtitusi elektrofilik. Dengan air

Alkoksida

brom, fenol diubah menjadi 2,4,6-tribromo fenol yang

kelarutannya dalam air sangat rendah.

8. Uji Besi (III) Klorida

Penambahan besi (III) klorida yang terlarut di dalam

kloroform ke dalam masing-masing sampel dapat

membedakan apakah sampel mengandung fenol atau

mengandung alkohol.

Fenol dengan besi (III) klorida memberi warna merah

jambu, ungu, atau hijau bergantung pada strukrur

fenolnya. Hal ini terjadi karena terbentuknya senyawa

kompleks dengan besi. Sedangkan alkohol-alkohol biasa

tidak bereaksi. Oleh karena ini cara ini dapat digunakan

untuk membedakan kebanyakan alkohol dan fenol.

Alat dan Bahan :

1) Alat-alat

a. Tabung reaksi

b. Pipet Tetes

2) Bahan

a. Etanol

b. 1-propanol

c. 2-propanol

d. n-butil alkohol

e. Sek butil alkohol

f. Ter-butil alkohol

g. Sikloheksanol

h. Etilen glikol

i. Fenol

j. Resorsinol

k. etanol

l. 2-naflol

m. Larutan NaOH 10 %

n. Logam Natrium

o. Indikator fenoftalein

p. Reagen Lucas

q. Aseton teknis

r. Asam sulfat pekat

s. Larutan brom dalam air (air brom)

t. Larutan besi (III) klorida

Alur kerja :

1. Percobaan pertama (Kelarutan)

2. Percobaan kedua (Reaksi dengan Alkali)

Dimasukkan 0,5ml etanol

Ditambah 2ml air

Dikocok

Dicatat hasilnya

Tabung 1

Kelarutan

Dimasukkan 0,5ml n-butil alkohol

Ditambah 2ml air

Dikocok

Dicatat hasilnya

Tabung 2

Kelarutan

Dimasukkan 0,5ml Sikloheksanol

Ditambah 2ml air

Dikocok

Dicatat hasilnya

Tabung 3

Kelarutan

Dimasukkan 0,5ml Etilen gllikol

Ditambah 2ml air

Dikocok

Dicatat hasilnya

Tabung 4

Kelarutan

Dimasukkan 0,5ml Fenol

Ditambah 2ml air

Dikocok

Dicatat hasilnya

Tabung 5

Kelarutan

Tabung 1

Dimasukkan 0,5ml n-butil alkohol

Ditambah 5ml larutan NaOH 10%

Dikocok

Dicatat hasilnya

Dicatat hasilnya

Hasil 1

3. Percobaan ketiga (Reaksi dengan natrium)

Tabung 2

Dimasukkan 0,5ml sikloheksanol

Ditambah 5ml larutan NaOH 10%

Dikocok

Dicatat hasilnyaHasil 2

Tabung 3

Dimasukkan 0,5ml Fenol

Ditambah 5ml larutan NaOH 10%

Dikocok

Dicatat hasilnyaHasil 3

Tabung 1

Dimasukkan 2ml etanol

Ditambah sepotong kecil logam Na

Ditambah beberapa tetes indikator PP

Dicatat hasilnya

Dicatat hasilnya

Hasil 1

Tabung 2

Dimasukkan 2ml 1-propanol

Ditambah sepotong kecil logam Na

Ditambah beberapa tetes indikator PP

Dicatat Hasilnya

PP

Dicatat hasilnya

Hasil 2

Tabung 3

Dimasukkan 2ml 2-propanol

Ditambah sepotong kecil logam Na

Ditambah beberapa tetes indikator PP

Dicatat hasilnyaHasil 3

4. Percobaan keempat (Pengujian Lucas)

5. Percobaan kelima (Pngujian Borwell-Wellman)→ tidak

dilakukan

6. Percobaan ke enam (Reaksi dengan Air Brom)

Tabung 1

Dimasukkan 2ml reagen Lucas

Ditambah 5 tetes 1-butanol

Dicatat waktunya

Hasil 1

Tabung 2

Dimasukkan 2ml reagen Lucas

Ditambah 5 tetes 2-butanol

Dicatat waktunya

Hasil 2

Tabung 3

Dimasukkan 2ml reagen Lucas

Ditambah 5 tetes siklohekasnol

Dicatat waktunya

Hasil 3

7. Percobaan ketujuh (Reaksi Fenol dengan Besi (III)

Klorida

0,1 gram Fenol + 3ml air

Ditambahkan air Brom

Diguncang-guncang sampai warna kuning tidak berubah

Dicatat hasilnya

Warna Kuning Tidak Berubah

Tabung 1

Dimasukkan 5ml air

Dimasukkan 1-2 tetes Fenol

Ditambah 2 tetes larutan besi(III) klorida

Diamati Hasil 1

Tabung 2

Dimasukkan 5ml air

Dimasukkan 1-2 tetes Resorsinol

Ditambah 2 tetes larutan besi(III) klorida

Diamati Hasil 2

Dimasukkan 5ml air

Dimasukkan 1-2 tetes 2-propanol

Ditambah 2 tetes larutan besi(III) klorida

Diamati Hasil 3

Tabung 3

Hasil Pengamatan :

Analisis dan pembahasan :

1. Kelarutan

Pada percobaan pertama yaitu kelarutan, yang pertama

kami lakukan adalah menyiapkan 5 tabung reaksi kemudian

memberikan zat yang berbeda tetapi diberi perlakuan yang

sama. Tabung pertama diisi dengan etanol tabung kedua diisi

dengan n-butil alkohol, tabung ketiga diisi dengan tert-butil

alkohol, tabung keempat diisi dengan sikloheksanol, tabung

kelima diisi dengan etilen glikol. Kemudian pada masing-

masing tabung ditambah dengan 2 mL air lalu dikocok dan

dicatat waktu pada saat air larut.

Dari hasil pengamatan, kelarutan etilen glikol dalam air

adalah yang paling besar dengan waktu 2 detik sedangkan

alkohol larut pada saat t= 5 detik dan fenol larut pada saat t=

1 menit 21 detik. Hal ini dikarenakan etilen glikol memiliki

gugus –OH yang lebih banyak sehingga memiliki ikatan

hidrogen yang lebih besar dengan air dibandingkan dengan

alkohol maupun fenol dengan reaksinya sebagai berikut

CH2OH – CH2OH + H2O → CH2OH – CH2O - + H3O+

Etilen glikol

Alkohol memiliki kelarutan yang lebih besar dibandingkan

dengan fenol karena alkohol memiliki jumlah atom C yang

lebih sedikit di dalam air. Semakin banyak jumlah atom C

maka akan semakin sukar larut dalam air. Pada umumnya

alkohol yang mempunyai jumlah atom C = 1-3 akan larut

sempurna dalam air, sedangkan C = 4-5 akan sedikit larut

dalam air. Sedangkan atom C > 6 akan tidak dapat dalam air .

reaksi yang terjadi pada alkohol adalah

CH3CH2OH + H2O → CH3CH2O- + H3O+

Fenol dapat larut di dalam air namun sedikit lebih lama

dibandingkan dengan alkohol dan etilen glikol. Hal ini

disebabkan fenol mudah terionisasi di dalam air, tetapi fenol

dapat beresonansi yang menyebabkan struktur di dalam

molekulnya lebih stabil sehingga untuk membentuk ikatan

hidrogen dengan air sedikit lebih lama. reaksinya adalah

Sementara pada sikloheksanol dan n-butil alkohol tidak

larut di dalam air dan terbentuk dua lapisan ketika dilarutkan

dalam air. Pada sikloheksanol, bentuk molekulnya siklik

menyebabkan senyawa tidak larut dalam pelarut polar seperti

air, karena sikloheksanol merupakan senyawa non polar maka

sikloheksanol hanya akan larut pada senyawa non polar.

Sehingga ketika dilarutkan dalam air, terbentuk dua lapisan.

Reaksinya adalah

Begitu pula yang terjadi pada n-butil alkohol yang

membentuk dua lapisan. Namun hal ini disebabkan karena n-

butil alkohol memiliki rantai C yang lebih panjang sehingga

meningkatkan ketidak polaran dan menyulitkannya untuk

terlarut di dalam air. Reaksi yang terjadi adalah

CH3(CH2)3OH + H2O → CH3(CH2)3O- + H3O+

2. Reaksi dengan Alkali

Pada reaksi dengan alkali disiapkan 3 tabung reaksi.

Tabung 1 diisi 0,5 mL n-butil alkohol, tabung 2 diisi 0,5 mL

sikloheksanol dan tabung 3 diisi 0,5 mL fenol. Ketiga tabung

tersebut diberi perlakuan yang sama yaitu pada masing-

masing tabung ditambah dengan 10% NaOH kemudian

dikocok dan diamati perubahan yang terjadi.

Pada tabung 1 n-butil alkohol ketika direaksikan dengan

NaOH tidak terjadi perubahan apapun kemudian setelah 15

detik larutan terpisah menjadi dua lapisan. Hal ini disebabkan

karena NaOH tidak cukup kuat untuk bereaksi dengan n-butil

alkohol yang merupakan gugus alkohol dan karena alkoksida

sendiri adalah basa kuat umumnya lebih kuat dari hidroksida

sehingga untuk membuat alkoksida diperlukan basa yang

lebih kuat daripada alkoksida itu sendiri. Reaksi yang terjadi

adalah

CH3(CH2)3OH + NaOH tidak bereaksi

Pada tabung 2 sikloheksanol ketika direaksikan dengan

NaOH tidak terjadi perubahan apapun kemudian setelah 20

detik larutan terpisah menjadi dua lapisan dengan bagian atas

larutan menjadi keruh sedangkan pada bagian bawah larutan

tetap bening . Hal ini disebabkan karena NaOH tidak cukup

kuat untuk bereaksi dengan sikloheksanol yang merupakan

gugus alkohol. Reaksi yang terjadi adalah

+ NaOH tidak bereaksi

Pada tabung 3 Fenol ketika direaksikan dengan NaOH

terjadi perubahan warna pada larutan yang semula tidak

berwarna menjadi berwarna hijau pada saat t= 6 detik. Hal ini

disebabkan kareana, Fenol yang lebih reaktif dan lebih asam

daripada alkohol dengan nilai pKa= 10. Ion fenoksida

merupakan basa yang lebih lemah daripada OH-, oleh karena

itu, fenoksida dapat dibuat dengan mereaksikan fenol dengan

NaOH. Fenol diubah menjadi anion fenoksida sehingga fenol

akan terlarut dalam larutan basa sebagai garam fenoksida.

Sebagaimana reaksinya adalah

+ NaOH + H2O

3. Reaksi dengan Natrium

Pada percobaan ketiga ini, tiga tabung reaksi yang

masing-masing berisi 2 mL etanol, 2 mL propanol dan 2 mL 2-

propanol direaksikan dengan sepotong kecil logam natrium

pada masing-masing tabung dan menghasilkan gelembung-

gelembung gas hidrogen dan membentuk garam alkoksida

yang tidak berwarna disertai dengan adanya panas pada

tabung reaksi.

Pada etanol, terjadi perubahan warna menjadi merah

(+) setelah direaksikan dengan natrium dan ditetesi indikator

fenolftalein. Reaksinya adalah

2 CH3CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2O- Na+ + H2↑

Pada propanol terjadi perubahan perubahan warna

menjadi merah (++) setelah direaksikan dengan natrium dan

ditetesi indikator fenolftalein. Reaksinya adalah

2 CH3CH2CHOH + 2 Na → 2 CH3CH2CHO-Na+ + H2↑

Pada 2-propanol terjadi perubahan perubahan warna

menjadi merah (+++) setelah direaksikan dengan natrium

dan ditetesi indikator fenolftalein.

2CH3CHOHCH3 + 2 Na → 2 CH3 CHONaCH3 + H2↑

Perubahan warna yang terjadi tersebut menandakan

bahwa alkoksida yang dihasilkan merupakan basa kuat.

Reaksi yang terjadi antara gugus alkohol dengan natrium

bukanlah reaksi asam –basa tetapi reaksi oksidasi-reduksi.

4. Pengujian Lucas

Pada percobaan yang telah dilakukan 1-butanol yang

ditetesi dengan reagen lucas tidak mengalami perubahan

apapun karena 1-butanol tergolong alkohol primer. Alkohol

primer tidak diubah menjadi alkil klorida selama beberapa jam

pada suhu kamar oleh reagen lucas. Reaksi yang terjadi

Pada 2-butanol yang direaksikan dengan reagen lucas

menghasilkan larutan yang keruh (++) dan terbentuk dua

lapisan setelah 2 menit 13 detik. Reaksi yang terjadi adalah

Hal ini juga terjadi pada sikloheksanol setelah 3 menit 15

detik larutan berubah menjadi keruh (+++) dan terbentuk

dua lapisan. Kerja reagen ini pada alkohol sekunder saat

praktikum adalah melarutkan alkohol dan menghilangkan OH,

membentuk karbokation. Reaksi yang terjadi adalah

5. Pengujian Borwwell-wellman tidak dilakukan

6. Reaksi dengan Air Brom

Pada percobaan ke enam, 0,1 gr fenol ditambah dengan 3

mL air dan beberapa tetes air brom kemudian diguncang

sampai warna kuning tidak berubah lagi.

Pengujian fenol dengan air brom dimaksudkan untuk

menguji adanya gugus fenol. Ditandai dengan berubahnya

larutan Fenol dari jingga menjadi larutan kuning (+) dengan

sedikit endapan atau gumpalan pada bagian bawah tabung

reaksi. Gugus hidroksil pada fenol mengakibatkan cincin

benzene reaktif terhadap subtitusi elektrofilik. Dengan air

brom, fenol diubah menjadi 2,4,6-tribromo fenol yang

mempunyai sifat rendah kelarutanya dalam air. Reaksi yang

terjadi adalah

7. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

Pada percobaan ke tujuh, 3 tabung reaksi yang masing-

masing diisi dengan 2 tetes fenol, 2 tetes resorsinol dan 2

tetes 2-propanol ditambah dengan 5 mL air dan ½ tetes FeCl3

kemudian dikocok.

Penambahan FeCl3 dalam larutan fenol, resorsinol dan 2-

propanol adalah untuk mengididentifikasi apakah ada gugus

fenolik dalam larutan tersebut. Apabila uji positif maka larutan

akan berubah warna menjadi ungu, merah jambu ataupun

hijau setelah penambahan FeCl3.

Pada larutan yang berisi 2 tetes fenol terjadi perubahan

warna yang semula berwarna coklat kemerahan menjadi hijau

setelah ditetesi dengan feCl3. Berarti pengujian tersebut

positif karena terdapat gugus fenolik dalam struktur fenol

yang ditandai dengan adanya peubahan warna menjadi hijau.

Reaksi yang terjadi adalah

Sedangkan pada resorsinol setelah penambahan FeCl3

warna larutan berubah menjadi kuning (++). Pada 2-propanol

larutan berubah menjadi kuning (+). Hal ini dikarenakan

struktur pada resorsinol dan 2-propanol tidak mengandung

gugus fenolik. Sehingga saat pengujian dengan FeCl3 tidak

menghasilkan larutan yang berwarna ungu, merah muda

maupun hijau.

Reaksi yang terjadi adalah

2CH3CHOHCH3 + FeCl3 tidak bereaksi

2-propanol

Kesimpulan :

1. Perbedaan sifat antara alcohol dan fenol

No

.

Perbedaan Sifat

Alkohol Fenol

1. Sebagian gugus alkohol larut dalam air

membentuk ikatan hidrogen dengan

molekul air, tetapi hanya alkohol

dengan struktur kecil saja atau berat

molekul ringan.

Kelarutan fenol dalam air akan

berkurang jika guugus nonpolar

terikat pada cincin aromatik,

sehingga lebih sulit walaupun

memungkinkan untuk larut.

2. Keasaman alkohol lebih rendah

dibandingkan fenol sehingga

tidak bisa bereaksi dengan

NaOH

Keasaman fenol lebih

tinggi dibandingkan

alkohol sehingga dapat

bereaksi dengan NaOH

membentuk garam

fenoksida

3. Dapat bereaksi dengan logam

Na membentuk garam

alkoksida dan gas hidrogen

Dapat bereaksi dengan

NaOH membentuk garam

fenoksida

4. Reagen lucas tidak dapat

bereaksi dengan alcohol primer

tetapi dapat bereaksi dengan

alcohol sekunder dan tersier

Tidak dapat bereaksi

dengan reagen lucas

5. alkohol tidak berubah warna

ketika direaksikan dengan

FeCl3 karena tidak

mengandung gugus fenolik

Fenol bereaksi dengan FeCl3 dan

memberikan warna hijau, karena

mengandung gugus fenolik

2. Pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan

alkohol dan fenol adalah reagen lucas, FeCl3, NaOH, dan

logam Na.

Jawaban Pertanyaan :

1. Kesimpulan apakah yang dapat diambil mengenai

kelarutan alkohol di dalam air, berdasarkan hasil

percobaan di atas? Manakah dari 1- pentanol dan 1-

heptanol yang lebih sukar larut dalam air?

Jawab:

- Semakin pendek rantai C nya maka semakin mudah

larut dalam air karena gugus hidroksi dapat membentuk

ikatan hidrogen dengan molekul air.

- Yang lebih sukar larut dalam air adalah 1- heptanol,

karena 1- heptanol mengandung gugus C sebanyak 6

sehigga rantai semakin panjang dan sukar larut dalam

air.

2. Tuliskan persamaan reaksi yang menunjukkan kelarutan

fenoll dalam larutann 10% natrium hidroksida!

Jawab:

+ NaOH + H2O

3. Dari hasil percobaan di atas, manakah yang lebih bersifat

asam, n-heksanol atau fenol? Jelaskan alasannya!

Jawab:

OH ONa

Lebih asam fenol, karena fenol memiliki gugus – OH yang

terikat pada rantai siklik aromatis. Sehingga mudah

bereaksi dengan basa kuat NaOH.

4. Tuliskan persamaan reaksi antara etanol dan natrium!

Apakah petunjuk yang ada mengatakan hasil dari reaksi

ini?

Jawab:

2 C2H5OH + 2 Na → 2 CH3CH2ONa + H2

Ketika ditetesi indikator PP larutan berubah merah muda,

ada gelembung dalam tabung, dan tabung terasa panas.

5. Berdasarkan hasil percobaan di atas, bagaimanakah dapat

dibedakan antara sikloheksanol dan fenol ?

Jawab:

- Sikloheksanol merupakan senyawa siklik dan tidak

bereaksi dengan NaOH karena sikloheksanol merupakan

alkohol

- Fenol merupakan senyawa aromatis dan bereaksi

dengan NaOH

6. Bagaimanakah kiranya pengaruh dari reagen lucas

terhadap masing-masing senyawa berikut : 1- butanol,

sikloheksanol dan tert-butil alkohol?

Jawab:

Reagen lucas sangat berpengaruh pada ter-butil alkohol

karena ter-butil alkohol saat bereaksi dengan reagen lucas

dapat membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan

berair. Alkohol sekunder juga bereaksi cepat dengan lucas

membentuk alkil klorida, tetapi alkohol primer tidak

bereaksi.

7. Diantara senyawa berikut : 1- butanol, trifenil karbinol,

resorsinol, manakah yang tidak mengalami oksidasi dalam

pengujian Bordwell-Wellman ?

Jawab:

Alkohol primer dan sekunder dapat dengan mudah

teroksidasi oleh asam kromat, sedangkan alkohol tersier

tidak teroksidasi. Jadi 1-butanol dan resorsinol akan

teroksidasi, sedangkan trifenil karbinol tidak.

8. Tulislah persamaan reaksi antara fenol dan air brom!

Sebutkan jenis reaksii yang terjadi!

Jawab:

+ Br2

Daftar Pustaka :

Anonim. 2011. Alkohol dan Fenol. http://materi/anyar/alkohol-dan-fenol.html

diakses tanggal 2 November 2012

Fesenden, Ralp.J dan Fesenden, Joan S. 1992. Organic Chemistry. 3th ed.

(diterjemahkan oleh : Aloysium Hadyana Pudjaantaka. Jakarta: Erlangga.

Tim Dosen Kimia Organik. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1.

Surabaya : UNESA.

OH OHBr

BrBr

Lampiran :

Gambar 1

kelarutan

Gambar 1

kelarutan

Gambar 2

Reaksi dengan Alkali

Gambar 2

Reaksi dengan Alkali

Gambar 3

Reaksi dengan Natrium

Gambar 3

Reaksi dengan Natrium

Gambar 4

Pengujuan Lucas

Gambar 4

Pengujuan Lucas

Gambar 5

Reaksi Fenol dengan Air Brom

Gambar 5

Reaksi Fenol dengan Air Brom

Gambar 6

Reaksi Fenol dengan Desi (III)

Klorida

Gambar 6

Reaksi Fenol dengan Desi (III)

Klorida