Judul Percobaan : Alkohol dan Fenol
Waktu percobaan : Jum’at, 30 November 2012 pukul
07.00 WIB – 11.00 WIB
Tujuan Percobaan : 1. Membedakan sifat-sifat antara
alkohol dan fenol
2. Mengetahui jenis-jenis reaksi dan
pereaksi yang dapat digunakan untuk
membedakan antara alkohol dan
fenol
Dasar Teori :
Alkohol merupakan suatu senyawa yang
mengandung gugus hidroksil, -OH. Fenol juga mengandung
gugus hidroksil tetapi gugus fungsi ini melekat pada cincin
aromatik.
Alkohol adalah isomer fungsional yaitu mempunyai rumus
molekul sama tetapi gugus funsionalnya berbeda. Untuk alkohol
ada juga yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar bidang
polarisasi cahaya cahaya yaitu alkohol yang mempunyai atom
karbon asismetris (C khiral) yaitu keempat gugus yang terikat
berbeda satu sama lain.
Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam
kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat
pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam
laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan
reagensia. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara
molekul-molekulnya maupun dengan air. Hal ini dapat
mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air
cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan
alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil,
banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat
pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa
sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai
pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan
murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini
disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang
rendah. Akohol dapat bereaksi dengan logam alkali (natrim dan
kalium) menghasilkan alkoksida. Reaksi yang terjadi adalah
reaksi redoks. Makin besar gugus alkali (R-), makin berkurang
kareaktifannya.
Alkohol diklasifikasikan ke dalam 3 kelompok yaitu:
1. Alkohol primer, yaitu alkohol dengan gugus –OH yang
terikat pada atom C primer. Missal, methanol, etanol, n-
propanol, n-butanol, dll.
Alkohol primer
2. Alkohol sekunder, yaitu alkohol dengan gugus –OH yang
terikat pada atom C sekunder. Misal 2-propanol (isopropyl
alcohol).
Alkohol sekunder
3. Alkohol tersier, yaitu alcohol dengan gugus –OH yang
terikat pada atom C tersier. Missal 2-metil-2-propanol (ters-
butil alkohol).
Alkohol tersier
Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol
atau air. Fenol yang memiliki pKa=10 dengan kekuatan asam
kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida
merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan OH, oleh karena
itu,fenoksida dapat diolah dengan suatu fenol dan NaOH dalam
air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol.
Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion
yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya
disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.
Fenol mempunyai gugus yang seperti alkohol akan tetapi
gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Tata
namanya biasa dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran –
Ol.
Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu :
- Mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya
dengan logam (seperti alkohol) tetapi juga dengan basa,
terjadi fenolat. Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan
fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat.
- Mudah dioksidasi, juga oleh O2 udara dan memberikan zat-
zat warna,mereduksi larutan fehling dan Ag- beramoniak.
- Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3.
- Mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 x
10-10
Alkohol dapat mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda
terhadap suatu reagen tertentu bahkan dapat berbeda dalam hal
hasil yang diperoleh, bergantung pada golongan alkoholnya.
Pengujian Lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan
dari alcohol primer, sekunder, maupun tersier untuk diubah
menjadi alkil klorida. Alcohol primer tidak berubah menjadi alkil
halide selama beberapa jam dalam suhu kamar, alcohol
sekunder membentuk alkil halide dalam waktu lima menit, dan
alcohol tersier dengan cepat bereaksi dan membentuk alkil
halide.
Gugus hidroksil pada fenol mengakibatkan cincin benzene
reaktif terhadap subtitusi elektrofilik. Dengan air brom, fenol
diubah menjadi 2,4,6-tribromo fenol yang kelarutannya dalam air
sangat rendah.
Fenol dengan besi (III) klorida memberi warna merah
jambu, ungu, atau hijau bergantung pada strukrur fenolnya. Hal
ini terjadi karena terbentuknya senyawa kompleks dengan besi.
Sedangkan alcohol-alkohol biasa tidak bereaksi. Oleh karena ini
cara ini dapat digunakan untuk membedakan kebanyakan
alcohol dan fenol.
Berikut ini, terdapat uji-uji yang berkaitan dengan
identifikasi alkohol dan fenol, yaitu:
1. Uji kelarutan
Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus
hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil
bertambah besar , kelarutannya dalam air akan berkurang.
Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat
mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara gugus
hidroksi dengan air. Jika gangguan ini cukup besar,
akibatnya molekul – molekul air akan menolak molekul –
molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan
hidrogen antarmolekul air. Jika gugus non polar 9seperti
gugus alkil) terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol
dalam air akan berkurang. Hal ini yang dianggap menjadi
alasan mengapa gugugs non polar disebut gugus hidrofob.
Selain dipengaruhi gugus hidroksi, kelarutam alkohol
dalam air juga dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya.
Menurut literatur, pada umumnya alkohol yang mempunyai
jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah
atom C 4-5 akan sedikit larut dalam air, dan jumlah atom C
>6 akan tidak larut dalam air.
2. Uji Lucas
Pengujian Lucas didasarkan pada perbedaan
kecepatan dari alkohol primer, sekunder, maupun tersier
untuk diubah menjadi alkil klorida. Uji lucas digunakan
untuk memebedakan alkohol – alkohol primer, sekunder,
dan tersier yang dapat larut dalam air. Alkohol primer tidak
berubah menjadi alkil halida selama beberapa jam dalam
suhu kamar, alkohol sekunder membentuk alkil halida
dalam waktu lima menit, dan alkohol tersier dengan cepat
bereaksi dan membentuk alkil halida.
Reagen lucas merupakan suatu campuran asam
klorida pekat dan seng klorida. Seng klorida adalah suatu
asam lewis, yang ketika ditambahkan dalam asam klorida
akan membuat larutan menjadi lebih asam. Alkohol tersier
yang larut dalam air akan bereaksi dengan cepat dengan
reagen lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam
larutan berair. Adapun pada alkohol tersier terindikasikan
dengan adanya pembentukan fasa cair kedua yang
terpisah dari larutan semula di dalam tabung reaksi
dengan segera setelah alkohol bereaksi. Alkohol sekunder
berjalan lambat dan setelah pemanasan akan terbentuk
fasa cair lapisan kedua biasanya setelah 10 menit. Alkohol
primer dan metanol tidak dapat bereaksi pada kondisi ini.
Pada alkohol tersier, atom klor biasanya terikat pada
atom karbon yang sebelumnya mengikat gugus –OH. Pada
alkohol sekunder, seringkali atom klor ini terikat pada atom
karbon yang mengikat gugus hidroksi. Namun penataan
ulang dapat saja terjadi yang mengakibatkan terikatnya
atom klor tidak terjadi pada atom karbon yang sebelumnya
mengikat –OH
3. Uji Asam Kromat
Asam kromat dapat menyebabkan alkohol primer
teroksidasi menjadi asam karboksilat. Bilangan oksidasi
Cr+6 (berwarna merah kecoklatan) akan tereduksi menjadi
Cr+3 (berwarna hijau). Adapun alkohol sekunder akan
teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat dan alkohol
tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Fenol
sendiri biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna coklat
oleh asam coklat.
4. Keasaman Fenol
Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah
daripada asam karboksilat dan asam yang lebih kuat dari
alkohol.ketika fenol bereaksi dengan suatu basa, fenol
akan diubah menjadi anion fenoksida, sehingga fenol akan
terlarut dalam larutan basa (sebagai garam fenoksida).
Larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat
merupakan basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan
hampir semua fenol yang tak larut dalam air, tetapi larutan
natrium bikarbonat tidak dapat. Tak satu pun di antara
basa – basa tersebut yang cukup kuat untuk mengubah
sejumlah tertentu alkohol menjadi ion alkoksida (yang akan
melarutkan alkohol yang tak larut air dalam bentuk anion
alkoksida).
5. Uji Besi(III) Kromat
Penambahan besi(III) klorida yang terlarut dalam
kloroform (triklorometana) ke dalam suatu larutan fenol
dalam kloroform, menghasilkan suatu larutan berwarna
ketika ditambahkan piridin. Berdasarkan struktur fenol,
warna produk yang dihasilkan dapat bervariasi mulai dari
merah sampai ungu. Adapun alkohol tidak menghasilkan
warna apapun pada uji ini.
6. Reaksi dengan Natrium
Pada reaksi antara natrium dan alkohol, sebuah
lempeng kecil dari natrium yang dimasukkan kedalam
alkohol akan bereaksi stabil menghasilkan gelembung-
gelembung gas hidrogen dan membentuk larutan alkoksida
yang tidak berwarna, disertai panas yang terasa pada
dasar tabung.
2R-O-H + 2 Na → 2 R – O – Na + H2
7. Reaksi dengan air brom
Reaksi fenol dengan air brom bertujuan untuk
mengetahui bahwa larutan tersebut merupakan fenol atau
bukan. Gugus hidroksil pada fenol mengakibatkan cincin
benzene reaktif terhadap subtitusi elektrofilik. Dengan air
Alkoksida
brom, fenol diubah menjadi 2,4,6-tribromo fenol yang
kelarutannya dalam air sangat rendah.
8. Uji Besi (III) Klorida
Penambahan besi (III) klorida yang terlarut di dalam
kloroform ke dalam masing-masing sampel dapat
membedakan apakah sampel mengandung fenol atau
mengandung alkohol.
Fenol dengan besi (III) klorida memberi warna merah
jambu, ungu, atau hijau bergantung pada strukrur
fenolnya. Hal ini terjadi karena terbentuknya senyawa
kompleks dengan besi. Sedangkan alkohol-alkohol biasa
tidak bereaksi. Oleh karena ini cara ini dapat digunakan
untuk membedakan kebanyakan alkohol dan fenol.
Alat dan Bahan :
1) Alat-alat
a. Tabung reaksi
b. Pipet Tetes
2) Bahan
a. Etanol
b. 1-propanol
c. 2-propanol
d. n-butil alkohol
e. Sek butil alkohol
f. Ter-butil alkohol
g. Sikloheksanol
h. Etilen glikol
i. Fenol
j. Resorsinol
k. etanol
l. 2-naflol
m. Larutan NaOH 10 %
n. Logam Natrium
o. Indikator fenoftalein
p. Reagen Lucas
q. Aseton teknis
r. Asam sulfat pekat
s. Larutan brom dalam air (air brom)
t. Larutan besi (III) klorida
Alur kerja :
1. Percobaan pertama (Kelarutan)
2. Percobaan kedua (Reaksi dengan Alkali)
Dimasukkan 0,5ml etanol
Ditambah 2ml air
Dikocok
Dicatat hasilnya
Tabung 1
Kelarutan
Dimasukkan 0,5ml n-butil alkohol
Ditambah 2ml air
Dikocok
Dicatat hasilnya
Tabung 2
Kelarutan
Dimasukkan 0,5ml Sikloheksanol
Ditambah 2ml air
Dikocok
Dicatat hasilnya
Tabung 3
Kelarutan
Dimasukkan 0,5ml Etilen gllikol
Ditambah 2ml air
Dikocok
Dicatat hasilnya
Tabung 4
Kelarutan
Dimasukkan 0,5ml Fenol
Ditambah 2ml air
Dikocok
Dicatat hasilnya
Tabung 5
Kelarutan
Tabung 1
Dimasukkan 0,5ml n-butil alkohol
Ditambah 5ml larutan NaOH 10%
Dikocok
Dicatat hasilnya
Dicatat hasilnya
Hasil 1
3. Percobaan ketiga (Reaksi dengan natrium)
Tabung 2
Dimasukkan 0,5ml sikloheksanol
Ditambah 5ml larutan NaOH 10%
Dikocok
Dicatat hasilnyaHasil 2
Tabung 3
Dimasukkan 0,5ml Fenol
Ditambah 5ml larutan NaOH 10%
Dikocok
Dicatat hasilnyaHasil 3
Tabung 1
Dimasukkan 2ml etanol
Ditambah sepotong kecil logam Na
Ditambah beberapa tetes indikator PP
Dicatat hasilnya
Dicatat hasilnya
Hasil 1
Tabung 2
Dimasukkan 2ml 1-propanol
Ditambah sepotong kecil logam Na
Ditambah beberapa tetes indikator PP
Dicatat Hasilnya
PP
Dicatat hasilnya
Hasil 2
Tabung 3
Dimasukkan 2ml 2-propanol
Ditambah sepotong kecil logam Na
Ditambah beberapa tetes indikator PP
Dicatat hasilnyaHasil 3
4. Percobaan keempat (Pengujian Lucas)
5. Percobaan kelima (Pngujian Borwell-Wellman)→ tidak
dilakukan
6. Percobaan ke enam (Reaksi dengan Air Brom)
Tabung 1
Dimasukkan 2ml reagen Lucas
Ditambah 5 tetes 1-butanol
Dicatat waktunya
Hasil 1
Tabung 2
Dimasukkan 2ml reagen Lucas
Ditambah 5 tetes 2-butanol
Dicatat waktunya
Hasil 2
Tabung 3
Dimasukkan 2ml reagen Lucas
Ditambah 5 tetes siklohekasnol
Dicatat waktunya
Hasil 3
7. Percobaan ketujuh (Reaksi Fenol dengan Besi (III)
Klorida
0,1 gram Fenol + 3ml air
Ditambahkan air Brom
Diguncang-guncang sampai warna kuning tidak berubah
Dicatat hasilnya
Warna Kuning Tidak Berubah
Tabung 1
Dimasukkan 5ml air
Dimasukkan 1-2 tetes Fenol
Ditambah 2 tetes larutan besi(III) klorida
Diamati Hasil 1
Tabung 2
Dimasukkan 5ml air
Dimasukkan 1-2 tetes Resorsinol
Ditambah 2 tetes larutan besi(III) klorida
Diamati Hasil 2
Dimasukkan 5ml air
Dimasukkan 1-2 tetes 2-propanol
Ditambah 2 tetes larutan besi(III) klorida
Diamati Hasil 3
Tabung 3
Hasil Pengamatan :
Analisis dan pembahasan :
1. Kelarutan
Pada percobaan pertama yaitu kelarutan, yang pertama
kami lakukan adalah menyiapkan 5 tabung reaksi kemudian
memberikan zat yang berbeda tetapi diberi perlakuan yang
sama. Tabung pertama diisi dengan etanol tabung kedua diisi
dengan n-butil alkohol, tabung ketiga diisi dengan tert-butil
alkohol, tabung keempat diisi dengan sikloheksanol, tabung
kelima diisi dengan etilen glikol. Kemudian pada masing-
masing tabung ditambah dengan 2 mL air lalu dikocok dan
dicatat waktu pada saat air larut.
Dari hasil pengamatan, kelarutan etilen glikol dalam air
adalah yang paling besar dengan waktu 2 detik sedangkan
alkohol larut pada saat t= 5 detik dan fenol larut pada saat t=
1 menit 21 detik. Hal ini dikarenakan etilen glikol memiliki
gugus –OH yang lebih banyak sehingga memiliki ikatan
hidrogen yang lebih besar dengan air dibandingkan dengan
alkohol maupun fenol dengan reaksinya sebagai berikut
CH2OH – CH2OH + H2O → CH2OH – CH2O - + H3O+
Etilen glikol
Alkohol memiliki kelarutan yang lebih besar dibandingkan
dengan fenol karena alkohol memiliki jumlah atom C yang
lebih sedikit di dalam air. Semakin banyak jumlah atom C
maka akan semakin sukar larut dalam air. Pada umumnya
alkohol yang mempunyai jumlah atom C = 1-3 akan larut
sempurna dalam air, sedangkan C = 4-5 akan sedikit larut
dalam air. Sedangkan atom C > 6 akan tidak dapat dalam air .
reaksi yang terjadi pada alkohol adalah
CH3CH2OH + H2O → CH3CH2O- + H3O+
Fenol dapat larut di dalam air namun sedikit lebih lama
dibandingkan dengan alkohol dan etilen glikol. Hal ini
disebabkan fenol mudah terionisasi di dalam air, tetapi fenol
dapat beresonansi yang menyebabkan struktur di dalam
molekulnya lebih stabil sehingga untuk membentuk ikatan
hidrogen dengan air sedikit lebih lama. reaksinya adalah
Sementara pada sikloheksanol dan n-butil alkohol tidak
larut di dalam air dan terbentuk dua lapisan ketika dilarutkan
dalam air. Pada sikloheksanol, bentuk molekulnya siklik
menyebabkan senyawa tidak larut dalam pelarut polar seperti
air, karena sikloheksanol merupakan senyawa non polar maka
sikloheksanol hanya akan larut pada senyawa non polar.
Sehingga ketika dilarutkan dalam air, terbentuk dua lapisan.
Reaksinya adalah
Begitu pula yang terjadi pada n-butil alkohol yang
membentuk dua lapisan. Namun hal ini disebabkan karena n-
butil alkohol memiliki rantai C yang lebih panjang sehingga
meningkatkan ketidak polaran dan menyulitkannya untuk
terlarut di dalam air. Reaksi yang terjadi adalah
CH3(CH2)3OH + H2O → CH3(CH2)3O- + H3O+
2. Reaksi dengan Alkali
Pada reaksi dengan alkali disiapkan 3 tabung reaksi.
Tabung 1 diisi 0,5 mL n-butil alkohol, tabung 2 diisi 0,5 mL
sikloheksanol dan tabung 3 diisi 0,5 mL fenol. Ketiga tabung
tersebut diberi perlakuan yang sama yaitu pada masing-
masing tabung ditambah dengan 10% NaOH kemudian
dikocok dan diamati perubahan yang terjadi.
Pada tabung 1 n-butil alkohol ketika direaksikan dengan
NaOH tidak terjadi perubahan apapun kemudian setelah 15
detik larutan terpisah menjadi dua lapisan. Hal ini disebabkan
karena NaOH tidak cukup kuat untuk bereaksi dengan n-butil
alkohol yang merupakan gugus alkohol dan karena alkoksida
sendiri adalah basa kuat umumnya lebih kuat dari hidroksida
sehingga untuk membuat alkoksida diperlukan basa yang
lebih kuat daripada alkoksida itu sendiri. Reaksi yang terjadi
adalah
CH3(CH2)3OH + NaOH tidak bereaksi
Pada tabung 2 sikloheksanol ketika direaksikan dengan
NaOH tidak terjadi perubahan apapun kemudian setelah 20
detik larutan terpisah menjadi dua lapisan dengan bagian atas
larutan menjadi keruh sedangkan pada bagian bawah larutan
tetap bening . Hal ini disebabkan karena NaOH tidak cukup
kuat untuk bereaksi dengan sikloheksanol yang merupakan
gugus alkohol. Reaksi yang terjadi adalah
+ NaOH tidak bereaksi
Pada tabung 3 Fenol ketika direaksikan dengan NaOH
terjadi perubahan warna pada larutan yang semula tidak
berwarna menjadi berwarna hijau pada saat t= 6 detik. Hal ini
disebabkan kareana, Fenol yang lebih reaktif dan lebih asam
daripada alkohol dengan nilai pKa= 10. Ion fenoksida
merupakan basa yang lebih lemah daripada OH-, oleh karena
itu, fenoksida dapat dibuat dengan mereaksikan fenol dengan
NaOH. Fenol diubah menjadi anion fenoksida sehingga fenol
akan terlarut dalam larutan basa sebagai garam fenoksida.
Sebagaimana reaksinya adalah
+ NaOH + H2O
3. Reaksi dengan Natrium
Pada percobaan ketiga ini, tiga tabung reaksi yang
masing-masing berisi 2 mL etanol, 2 mL propanol dan 2 mL 2-
propanol direaksikan dengan sepotong kecil logam natrium
pada masing-masing tabung dan menghasilkan gelembung-
gelembung gas hidrogen dan membentuk garam alkoksida
yang tidak berwarna disertai dengan adanya panas pada
tabung reaksi.
Pada etanol, terjadi perubahan warna menjadi merah
(+) setelah direaksikan dengan natrium dan ditetesi indikator
fenolftalein. Reaksinya adalah
2 CH3CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2O- Na+ + H2↑
Pada propanol terjadi perubahan perubahan warna
menjadi merah (++) setelah direaksikan dengan natrium dan
ditetesi indikator fenolftalein. Reaksinya adalah
2 CH3CH2CHOH + 2 Na → 2 CH3CH2CHO-Na+ + H2↑
Pada 2-propanol terjadi perubahan perubahan warna
menjadi merah (+++) setelah direaksikan dengan natrium
dan ditetesi indikator fenolftalein.
2CH3CHOHCH3 + 2 Na → 2 CH3 CHONaCH3 + H2↑
Perubahan warna yang terjadi tersebut menandakan
bahwa alkoksida yang dihasilkan merupakan basa kuat.
Reaksi yang terjadi antara gugus alkohol dengan natrium
bukanlah reaksi asam –basa tetapi reaksi oksidasi-reduksi.
4. Pengujian Lucas
Pada percobaan yang telah dilakukan 1-butanol yang
ditetesi dengan reagen lucas tidak mengalami perubahan
apapun karena 1-butanol tergolong alkohol primer. Alkohol
primer tidak diubah menjadi alkil klorida selama beberapa jam
pada suhu kamar oleh reagen lucas. Reaksi yang terjadi
Pada 2-butanol yang direaksikan dengan reagen lucas
menghasilkan larutan yang keruh (++) dan terbentuk dua
lapisan setelah 2 menit 13 detik. Reaksi yang terjadi adalah
Hal ini juga terjadi pada sikloheksanol setelah 3 menit 15
detik larutan berubah menjadi keruh (+++) dan terbentuk
dua lapisan. Kerja reagen ini pada alkohol sekunder saat
praktikum adalah melarutkan alkohol dan menghilangkan OH,
membentuk karbokation. Reaksi yang terjadi adalah
5. Pengujian Borwwell-wellman tidak dilakukan
6. Reaksi dengan Air Brom
Pada percobaan ke enam, 0,1 gr fenol ditambah dengan 3
mL air dan beberapa tetes air brom kemudian diguncang
sampai warna kuning tidak berubah lagi.
Pengujian fenol dengan air brom dimaksudkan untuk
menguji adanya gugus fenol. Ditandai dengan berubahnya
larutan Fenol dari jingga menjadi larutan kuning (+) dengan
sedikit endapan atau gumpalan pada bagian bawah tabung
reaksi. Gugus hidroksil pada fenol mengakibatkan cincin
benzene reaktif terhadap subtitusi elektrofilik. Dengan air
brom, fenol diubah menjadi 2,4,6-tribromo fenol yang
mempunyai sifat rendah kelarutanya dalam air. Reaksi yang
terjadi adalah
7. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida
Pada percobaan ke tujuh, 3 tabung reaksi yang masing-
masing diisi dengan 2 tetes fenol, 2 tetes resorsinol dan 2
tetes 2-propanol ditambah dengan 5 mL air dan ½ tetes FeCl3
kemudian dikocok.
Penambahan FeCl3 dalam larutan fenol, resorsinol dan 2-
propanol adalah untuk mengididentifikasi apakah ada gugus
fenolik dalam larutan tersebut. Apabila uji positif maka larutan
akan berubah warna menjadi ungu, merah jambu ataupun
hijau setelah penambahan FeCl3.
Pada larutan yang berisi 2 tetes fenol terjadi perubahan
warna yang semula berwarna coklat kemerahan menjadi hijau
setelah ditetesi dengan feCl3. Berarti pengujian tersebut
positif karena terdapat gugus fenolik dalam struktur fenol
yang ditandai dengan adanya peubahan warna menjadi hijau.
Reaksi yang terjadi adalah
Sedangkan pada resorsinol setelah penambahan FeCl3
warna larutan berubah menjadi kuning (++). Pada 2-propanol
larutan berubah menjadi kuning (+). Hal ini dikarenakan
struktur pada resorsinol dan 2-propanol tidak mengandung
gugus fenolik. Sehingga saat pengujian dengan FeCl3 tidak
menghasilkan larutan yang berwarna ungu, merah muda
maupun hijau.
Reaksi yang terjadi adalah
2CH3CHOHCH3 + FeCl3 tidak bereaksi
2-propanol
Kesimpulan :
1. Perbedaan sifat antara alcohol dan fenol
No
.
Perbedaan Sifat
Alkohol Fenol
1. Sebagian gugus alkohol larut dalam air
membentuk ikatan hidrogen dengan
molekul air, tetapi hanya alkohol
dengan struktur kecil saja atau berat
molekul ringan.
Kelarutan fenol dalam air akan
berkurang jika guugus nonpolar
terikat pada cincin aromatik,
sehingga lebih sulit walaupun
memungkinkan untuk larut.
2. Keasaman alkohol lebih rendah
dibandingkan fenol sehingga
tidak bisa bereaksi dengan
NaOH
Keasaman fenol lebih
tinggi dibandingkan
alkohol sehingga dapat
bereaksi dengan NaOH
membentuk garam
fenoksida
3. Dapat bereaksi dengan logam
Na membentuk garam
alkoksida dan gas hidrogen
Dapat bereaksi dengan
NaOH membentuk garam
fenoksida
4. Reagen lucas tidak dapat
bereaksi dengan alcohol primer
tetapi dapat bereaksi dengan
alcohol sekunder dan tersier
Tidak dapat bereaksi
dengan reagen lucas
5. alkohol tidak berubah warna
ketika direaksikan dengan
FeCl3 karena tidak
mengandung gugus fenolik
Fenol bereaksi dengan FeCl3 dan
memberikan warna hijau, karena
mengandung gugus fenolik
2. Pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan
alkohol dan fenol adalah reagen lucas, FeCl3, NaOH, dan
logam Na.
Jawaban Pertanyaan :
1. Kesimpulan apakah yang dapat diambil mengenai
kelarutan alkohol di dalam air, berdasarkan hasil
percobaan di atas? Manakah dari 1- pentanol dan 1-
heptanol yang lebih sukar larut dalam air?
Jawab:
- Semakin pendek rantai C nya maka semakin mudah
larut dalam air karena gugus hidroksi dapat membentuk
ikatan hidrogen dengan molekul air.
- Yang lebih sukar larut dalam air adalah 1- heptanol,
karena 1- heptanol mengandung gugus C sebanyak 6
sehigga rantai semakin panjang dan sukar larut dalam
air.
2. Tuliskan persamaan reaksi yang menunjukkan kelarutan
fenoll dalam larutann 10% natrium hidroksida!
Jawab:
+ NaOH + H2O
3. Dari hasil percobaan di atas, manakah yang lebih bersifat
asam, n-heksanol atau fenol? Jelaskan alasannya!
Jawab:
OH ONa
Lebih asam fenol, karena fenol memiliki gugus – OH yang
terikat pada rantai siklik aromatis. Sehingga mudah
bereaksi dengan basa kuat NaOH.
4. Tuliskan persamaan reaksi antara etanol dan natrium!
Apakah petunjuk yang ada mengatakan hasil dari reaksi
ini?
Jawab:
2 C2H5OH + 2 Na → 2 CH3CH2ONa + H2
Ketika ditetesi indikator PP larutan berubah merah muda,
ada gelembung dalam tabung, dan tabung terasa panas.
5. Berdasarkan hasil percobaan di atas, bagaimanakah dapat
dibedakan antara sikloheksanol dan fenol ?
Jawab:
- Sikloheksanol merupakan senyawa siklik dan tidak
bereaksi dengan NaOH karena sikloheksanol merupakan
alkohol
- Fenol merupakan senyawa aromatis dan bereaksi
dengan NaOH
6. Bagaimanakah kiranya pengaruh dari reagen lucas
terhadap masing-masing senyawa berikut : 1- butanol,
sikloheksanol dan tert-butil alkohol?
Jawab:
Reagen lucas sangat berpengaruh pada ter-butil alkohol
karena ter-butil alkohol saat bereaksi dengan reagen lucas
dapat membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan
berair. Alkohol sekunder juga bereaksi cepat dengan lucas
membentuk alkil klorida, tetapi alkohol primer tidak
bereaksi.
7. Diantara senyawa berikut : 1- butanol, trifenil karbinol,
resorsinol, manakah yang tidak mengalami oksidasi dalam
pengujian Bordwell-Wellman ?
Jawab:
Alkohol primer dan sekunder dapat dengan mudah
teroksidasi oleh asam kromat, sedangkan alkohol tersier
tidak teroksidasi. Jadi 1-butanol dan resorsinol akan
teroksidasi, sedangkan trifenil karbinol tidak.
8. Tulislah persamaan reaksi antara fenol dan air brom!
Sebutkan jenis reaksii yang terjadi!
Jawab:
+ Br2
Daftar Pustaka :
Anonim. 2011. Alkohol dan Fenol. http://materi/anyar/alkohol-dan-fenol.html
diakses tanggal 2 November 2012
Fesenden, Ralp.J dan Fesenden, Joan S. 1992. Organic Chemistry. 3th ed.
(diterjemahkan oleh : Aloysium Hadyana Pudjaantaka. Jakarta: Erlangga.
Tim Dosen Kimia Organik. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1.
Surabaya : UNESA.
OH OHBr
BrBr
Lampiran :
Gambar 1
kelarutan
Gambar 1
kelarutan
Gambar 2
Reaksi dengan Alkali
Gambar 2
Reaksi dengan Alkali
Gambar 3
Reaksi dengan Natrium
Gambar 3
Reaksi dengan Natrium
Gambar 4
Pengujuan Lucas
Gambar 4
Pengujuan Lucas
Gambar 5
Reaksi Fenol dengan Air Brom
Gambar 5
Reaksi Fenol dengan Air Brom
Gambar 6
Reaksi Fenol dengan Desi (III)
Klorida
Gambar 6
Reaksi Fenol dengan Desi (III)
Klorida
Top Related