ALDEHID&KETON

Formaldehid

Aldehid Alifatik

Aldehid AromatikStruktur Umum Aldehid

Tata Nama AldehidMetanal

Etanal

Propanal

ButanalIUPAC Alkana induk dengan huruf akhir a menjadi -al

Note Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan nomor karena karbonil (C=O) selalu nomor 1.

Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran dimulai dari karbon aldehid (karbonil).

Example3 metil butanal3-butenal

Formaldehid

Asetaldehid

Propionaldehid

BenzaldehidTrivial Menurut nama asam karboksilat induk dengan mengubah asam-oat / asam-at menjadi aldehid

Benzaldehid / Benzana Karbaldehid

Siklopentana karbaldehid

Salisilaldehid (2-hidroksibenzena karbaldehid)Note Untuk aldehid siklis digunakan awalan -karbaldehidExample

Keton Alifatik

Alkil Aril Keton

Keton Aromatik

Keton SiklisStruktur Umum Keton

IUPAC Diberi akhiran on

Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil.TRIVIALGugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil ditambah ketonExample :Propanon2-pentanonIUPACTRIVIALAsetonMetil propil keton Contoh Senyawa Keton yang Sering DijumpaiSikloheksanon

Asetofenon (metil fenil keton)Tata Nama Keton

Oksidasi AlkoholAlkohol primerAldehidAlkohol sekunderKeton Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton) Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam(tidak direkomendasikan)(suatu reagensia kadmium)Pembuatan Aldehid dan Keton

Contoh Pembuatan dalam Skala IndustriBerbentuk gas dan mudah berpolimerasiDisimpan dalam larutan 37% yang disebut formalinBanyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri plastikDicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati

Formaldehid Polimer dari formaldehidTrioksan (trimer dari formaldehid) m.p 62oC

AsetaldehidDulu : Hidrasi AsetilenaSekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilenaBanyak digunakan untuk pembuatan asam asetatdg proses Wacker pada propenaOksidasi isopropil alkoholdi Amerika melalui peragian pati AsetonPembuatan Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia

Reaksi-reaksi Aldehid dan KetonKarbonil bersifat polar sehingga dapat diserang olehNukleofilik (Nu:-) atau elektrofilik (E+)Reaksi UmumFaktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton :Muatan (+) pada karbon karbonilFaktor stearikNaiknya Reaktivitas Reaksi Adisi-+

Contoh Reaksi Adisi Adisi dg Air : Produk suatu gem-diol atau hidratKlorat HidratKedokteran: sedatifKedokteran hewan: Anestetik (kuda, sapi, babi)Minuman: + alkohol Mickey Finn Adisi AlkoholAldehidhemiasetalasetalketonhemiketal Dikatalis asam.Why ?

reversibleex :R-OHR-OHketal

Adisi HCNProduk Sianohidrin Zat antara sintetik yang berguna

Sintesis asam-asam amino Contoh Mendelonitril (kelabang)

Adisi GrignardProduk AlkoholAlkohol primerAlkohol tersierAlkohol sekunder

Reaksi Adisi EliminasiProduk mengandung ikatan rangkap Reaksi Amonia dan Amina PrimerProduk Iminadg amina primer produknya sering disebut Basa Schiff Reaksi dg Amina SekunderProduk ion iminiumEnamina (vinil amina)

Reaksi dg Fosfonium ilid (Reaksi Wittig)Produk suatu alkenaFosfonium ilidSuatu alkenaTrifenil fosfina oksida Reaksi dg Hidrazina HONH2(Hidroksilamina)RCH=NOH (suatu oksim) H2N NH2 (Hidrazina)RCH=NNH2 (suatu Hidrazon)

Reduksi Aldehid dan KetonH2 katalisatau NaBH4, H2O, H+or(suatu amina)(hidrokarbon)(suatu alkanol)NH2NH2, H+, KOHatau Zn/Hg, HClNH2 / RNH2H2 katalis

HidrogenasiKetonAlkohol SekunderH2 katalitikAldehidH2 katalitikAlkohol PrimerJika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka : C=C tereduksi, tetapi C=O tidak dilakukan pd P,T kamar C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan penambahan P,T C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan hidrida logam Hidrida Logam LiAlH4 (LAH)dibuat dari 4LiH dan AlCl3 LiAlH4 + 3LiClmerupakan pereduksi kuat NaBH44dibuat dari 4NaH + B (OMe)3NaBH4 + 3MeO-Na+Merupakan pereduksi lembut

Reduksi Woff-Kishner dan ClemmensenUntuk mereduksi aril keton dari Reaksi Friedel-Crafts C=OCH2 asetofenonetilbenzeneWoff-Kishner Clemmensen

Aminasi ReduktifMerupakan metode sintesis amina dengan suatu alkil sekunderMenggunakan amonia atau amina primer iminabenzaldehidiminabenzilamin Oksidasi Aldehid dan KetonKeton tidak mudah dioksidaAldehid mudah dioksida Produk suatu karboksilat (prinsip sama dg oksidasi alkohol)

Reaktivitas Hidrogen Alfa terhadap C=O bersifat asam mudah lepas-H+Efek Reaktivitas H adalah :Pembentukan enolatTautomeribentuk ketobentuk enol

Adisi 1,4 Senyawa Karbonil Tak jenuh++-4-hidroksi-2-pentanon3 penten-2-on

Adisi 1,4 Nukleofilik

****************************