ACARA II

ALDEHID DAN KETON

18

ACARA II

ALDEHID DAN KETON

A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM

1. Tujuan Praktikum:

a. Memahami azas-azas reaksi dari senyawa karbonil.

b. Memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton.

c. Memahami jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan

aldehid dan keton.

2. Hari, Tanggal Praktikum:

Selasa, 14 Mei 2013

3. Tempat Praktikum:

Laboratorium Kimia, Lantai III, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam,

Universitas Mataram.

B. LANDASAN TEORI

Aldehid dan keton merupakan senyawa-senyawa yang mengandung salah satu dari

gugus penting dalam kimia organic, yaitu gugus karbonil C = O, semua senyawa yang

mengandung gugus ini disebut senyawa karbonil. Gugus karbonil adalah gugus yang

paling menentukan sifat kimia aldehid dan keton. Oleh karena itu tidak mengherankan

jika sifat kimia keduanya hampir sama (Antony, 1992 : 121).

Karbonil adalah suatu gugus polar, oleh karenanya aldehid dan keton memiliki

titik didih yang lebih tinggi daripada hidrokarbon yang berat molekulnya setara.

Meskipun demikian, oleh karena aldehid dan keton tidak dapat membentuk ikatan

hydrogen yang kuat antara molekul-molekulnya sendiri maka mereka mempunyai titik

didih yang lebih rendah daripada alkohol yang berat molekulnya setara. Aldehid dan

keton dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relative kuat antara

molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negative dari

yang lain (Respah, 1986 :196).

Keton tak mudah dioksidasi, tetapi aldehid sangat mudah teroksidasi menjadi

asam karboksilat. Hampir setiap reagen yang mengoksidasi suatu alkohol juga

mengoksidasi suatu aldehida. Garam permanganate atau dikromat merupakan zat

pengoksidasi yang terpopuler. Disamping oksidasi oleh permanganat dan dikromat,

19

aldehid dapat teroksidasi oleh zat pengoksidasi yang sangat lembut, seperti Ag+ atau Cu2+.

Reagen tollens (suatu larutan basa (dari) ion kompleks perak ammonia) digunakan

sebagai reagen uji untuk aldehida. Aldehida itu dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion

Ag+ dalam reagen tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positif ditambah dengan

terbentuknya endapan cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi (Fessenden, 1994 :

299).

Nukleofil mampu mendekati aldehida lebih baik, karena pada karbon C = O hanya

terdapat satu substituent besar yang terikat, sedangkan di keton ada dua. Keadaan transisi

untuk aldehida-rxn kurang sesak, sehingga mempunyai energy lebih rendah. Aldehida

lebih reaktif dari keton karena polarisasi gugus karbonil aldehida lebih besar dan aldehida

lebih elektrofilik (Ratnaningsih, 2011).

Hal ini diperkirakan bahwa semakin lama reaksi dan semakin besar konsentrasi

metaanol mengakibatkan reaksi tumbukan antarpartikel Na-bisulfit dengan metal ester

akan semakin cepat dan semakin tinggi gugus sulfonat yang dihasilkan sehingga

meningkatkan bilangan asam. Peningkatan terjadi akibat dekomposisi hidroperoksida

yang menghasilkan asam karboksilat, keton dan epoksida sehingga terjadi peningkatan

bilangan asam. Peningkatan suhu dan lama reaksi akan menyebabkan peningkatan

pembentukan sulfon dan reaksi samping seperti asam-asam berantai pendek seperti

aldehid dan keton, pada degradasi yang lebih lanjut akan menghasilkan pembentukan

asam sulfur yang menyebabkan peningkatan asam. Peningkatan konsentrasi methanol

akan meningkatkan bilangan asam karena metanol berfungsi sebagai penghantar panas

dan membantu reaksi yang mempercepat pembentukan asam sulfonat (Hidayati, 2007).

C. ALAT DAN BAHAN PRAKTIKUM

1. Alat-Alat Praktikum:

a. Corong Buchner

b. Erlenmeyer 100 ml

c. Erlenmeyer vakum 250 ml

d. Gelas beker 1000 ml

e. Gelas ukur 25 ml

f. Klem

g. Penjepit kayu

h. Pipet tetes

i. Pompa vakum

20

j. Rak tabung reaksi

k. Sendok kecil penangas

l. Tabung reaksi

m. Tiang statif

2. Bahan-Bahan Praktikum:

a. Larutan Ammonium hidroksida 2 %

b. Larutan Aseton

c. Larutan benzaldehid

d. Larutan etanol

e. Larutan Formaldehid

f. Larutan formalin

g. Larutan HCl pekat

h. Larutan iodium

i. Larutan isopropanol

j. Larutan NaHSO3 jenuh

k. Larutan NaOH 1 %

l. Larutan NaOH 5 %

m. Larutan perak nitrat (AgNO3) 5 %

n. Pereaksi benedict

o. Pereaksi Fehling A

p. Pereaksi Fehling B

D. SKEMA KERJA

1. Uji Cermin Kaca Tollen’s

a. Pembuatan Pereaksi Tollen’s

Larutan

21

+ 2 ml larutan perak nitrat 5 % + 2 tetes larutan NaOH 1 % + tetes demi tetes sambil diaduk larutan

ammonium hidroksida 2 %

Pereaksi Tollen’s

Δ 10-15 menit

b. Pengujian Pereaksi Tollen’s

Pereaksi Tollen’s

2. Uji Fehling dan Benedict

22

+ formalin

( 2 tetes)

+ aseton

( 2 tetes)

+ benzaldehid

( 2 tetes)

Didiamkan selama 10 menit Δ tabung dengan air panas 5 menit

Hasil HasilHasil

Pereaksi benedict

+ formaldehid + aseton

Hasil Hasil

Δ 10-15 menit

3. Adisi Bisulfit

Erlenmeyer 50 ml

Larutan

Larutan

Kristal

Hasil

23

+ formaldehid + aseton

Hasil Hasil

Pereaksi fehling

+ 5 mllarutan NaHSO3 jenuh Didinginkan larutan dengan es

+ 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil diaduk

Didiamkan 5 menit

+ 10 ml etanol Disaring

+ beberapa tetes HCl pekat

4. Pengujian dengan Fenilhidrazin

2,5 ml fenilhidrazin

Larutan

Kristal

Hasil

5. Pembuatan Oksim

24

Dimasukkan dalam tabung reaksi besar + 10 tetes bahan yang akan diuji

(benzaldehid dan aseton)

Ditutup dan digoncangkan selama 1-2 menit

Disaring dengan corong Hirsch Dicuci dengan sedikit air dingin Direkristalisasi dengan sedikit methanol

dan etanol Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya

Dilarutkan dalam 4 ml air di dalam Erlenmeyer 50 ml

Δ sampai 35o C + sikloheksanon Ditutup labu dan digoncangkan selama 1-2

menit

1 gr HCl1,5 gr Natrium asetat

trihidrat1 gr Hidroksilamin

Zat padat sikloheksanon-oksim

Didinginkan labu dalam lemari es Disaring dengan corong Hirsch Dicuci dengan 2 ml air es Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya

Hasil

6. Reaksi Haloform

5 tetes aseton + 3 ml NaOH 5 %

Larutan

Hasil

*Pengujian terhadap isopropanol

7. Kondensasi Aldol

a. 4 ml larutan NaOH 1 %

Hasil

b. Dalam labu 50 ml

Hasil

25

+ 10 ml larutan iodium iodida

Digoncang-goncangkan sampai warna coklat tidak hilang lagi

(Iodoform yang berwarna kuning akan mengendap dan terdapat bau yang khas)

+ 0,5 ml asetaldehid Digoncangkan dan dicatat baunya (sisa

asetaldehid) Dididihkan campuran reaksi selama 3

menit Dicatat hati-hati bau tengik dari

krotonaldehid

+10 ml etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehid, 5 ml larutan NaOH 5 %

Campuran direfluks selama 5 menit Didinginkan labu dan dikumpulkan sisa

kristal dengan corong Buchner

Direkristalisasi dengan etanol Ditentukan titik lelehnya

Hasil

E. HASIL PENGAMATAN

1. Uji Cermin Kaca, Tollen’s

Perlakuan Hasil Pengamatan

AgNO3 + NaOH 1 %

AgNO3 + NaOH 1 % +

NH4OH (Reaksi Tollen’s)

Reaksi Tollen’s + benzaldehid

Δ

Reaksi Tollen’s + formalin

Δ

Reaksi Tollen’s + Aseton

Δ

Larutan warna coklat muda, terdapat butiran

kecil warna coklat.

Larutan berubah jadi bening setelah ditambah

2 tetes NH4OH

Larutan warna bening

Larutan menjadi keruh, di atasnya ada lapisan

bening

Larutan berwarna bening

Tetap bening

Larutan sedikit keruh

Larutan menjadi bening

2. Uji Fehling dan Benedict

Perlakuan Hasil Pengamatan

Benedict + formaldehid

Δ

Benedict + aseton

Δ

Fehling A + B + formaldehid

Δ

Fehling A + B + aseton

Δ

Larutan berwarna biru

Tetap berwarna biru tetapi lebih bening

Larutan berwarna biru

Tetap berwarna biru tetapi lebih bening

Larutan berwarna hijau gelap

Berubah warna menjadi hijau toska

Larutan mberwarna biru pekat

Larutan berubah warna menjadi hijau lumut

dan terdapat endapan berwarna kuning

3. Adisi Bisulfit

26

Perlakuan Hasil Pengamatan

NaHSO3 jenuh didinginkan

dengan es

+ aseton

+ etanol

Kristal + HCl pekat

Larutan berwarna bening

Larutan tetap bening

Berubah warna menjadi putih dan terbentuk

kristal

Larutan berwarna coklat bening, sedikit larut

4. Reaksi Haloform

Perlakuan Hasil Pengamatan

Aseton + NaOH

+ larutan iodium iodida

+ isopropanol

Larutan berwarna bening

Larutan menjadi keruh susu, ada endapan

kecil berwarna putih kekuningan. Ada bau

tetapi samar-samar.

Ditambah isopropanol 10 tetes, larutan

menjadi bening dengan endapan berwarna

kuning. Bau khasnya menguat.

27

F. ANALISIS DATA

1. Uji Cermin Kaca (tollen’s)

a. Pembuatan Pereaksi tollen’s

b. Pengujian

1. Tollen’s + aseton

2. Tollen’s + benzaldehida

3. Tollens + formaldehida

2. Uji Benedict dan Fehling

a. Uji Benedict

1. Benedict + formaldehida

28

2. Benedict + aseton

b. Uji Fehling

1. Fehling A + Fehling B + formaldehida

2. Fehling A + Fehling B + aseton

3. Adisi Bisulfit

a. NaHSO3 + aseton

b. + HCl pekat

29

4. Pengujian dengan fenilhidrazin

a. Uji benzaldehida

Fenilhidrazine + benzaldehida

b. Uji Aseton

Fenilhidrazine + aseton

5. Reaksi Haloform

a. Aseton + iod + NaOH 5 %

b. Uji isopropanol

30

G. PEMBAHASAN

Percobaan pertama dilakukan untuk membedakan aldehid dan keton, yakni reaksi

dengan reagen tollen’s. Reagen tollen’s dibuat dengan mencampurkan AgNO3 dengan

NaOH hasilnya larutan berwarna coklat muda dan terdapat butiran kecil berwarna coklat,

kemudian ditambahkan NH4OH warnanya menjadi jernih. Larutan yang dihasilkan

tersebut adalah reagen tollen’s berupa ion perak beramoniak yang digunakan untuk

membedakan aldehid dan keton. Larutan yang diuji dengan reagen ini adalah

benzaldehid, aseton dan formalin.

Aseton merupakan larutan yang pada awalnya tidak berwarna (bening), setelah

ditambahkan reagen tollen’s larutan sedikit keruh, kemudian setelah dipanaskan larutan

menjadi bening. Benzaldehid pada awalnya bening, setelah ditambahkan reagen tollen’s

larutan tetap bening, setelah dipanaskan larutan menjadi keruh, diatasnya ada lapisan

bening. Sedangkan formalin awalnya bening, setelah ditambahkan reagen tollen’s dan

dipanaskan larutannnya tetap bening.

Hasil percobaan tersebut menunjukkan bahwa aldehid lebih mudah bereaksi

daripada keton dengan reagen yang sama. Hal ini karena gugus karbonil pada aldehid

terletak pada ujung rantai, berbeda dengan keton yang gugus karbonilnya terletak

ditengah, sehingga gugus karbonil pada aldehid kurang terlindungi daripada keton. Itulah

yang menyebabkan aldehid lebih dapat bereaksi dengan reagen tollen’s, sedangkan keton

tidak.

Percobaan kedua yaitu uji fehling dan benedict, percobaan ini bertujuan untuk

mengetahui reaksi pada aldehid dan keton dengan direaksikan dengan benedict dan

pereaksi fehling (A+B). Larutan yang diuji yaitu formaldehid dan aseton.

Tabung berisi benedict masing-masing diisi formaldehid dan aseton, keduanya

berwarna biru. Kemudian ditempatkan dalam penangas air yang bertujuan untuk

mempercepat terjadinya reaksi. Hasil yang diperoleh formaldehid dan aseton tidak

mengalami perubahan warna tetapi lebih bening. Hal ini dikarenakan reagen benedict

mengandung ion Cu2+ yang bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat mengoksidasi

gugus aldehid saja tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen

tollen’s.

Pengujian reaksi formaldehid dan aseton dengan reagen fehling, pada formaldehid

ditambahkan reagen fehling larutan berwarna hijau gelap setelah dipanaskan berubah

warna menjadi hijau toska. Pada aseton setelah ditambahkan reagen fehling, larutan

31

berwarna biru pekat, setelah dipanaskan larutan berwarna hijau lumut dan terdapat

endapan berwarna kuning. Sama seperti pada pengujian dengan reagen benedict, reagen

fehling juga mengandung ion Cu2+ yang bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat

mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton.

Percobaan ketiga yaitu adisi bisulfit, percobaan ini bertujuan reaksi adisi aseton

dengan natrium bisulfit. Pada reaksi ini reagen bisulfit merupakan nukleofil. Aseton tidak

mengandung gugus yang besar artinya rintangan steriknya kecil sehingga reaksi adisi

bisulfit dapat berlangsung. Adisi tersebut dapat diindikasi dari bereaksinya aseton dengan

larutan natrium bisulfit membentuk hablur yaitu 1-natriumsulfit-2-pentanol yang

berwarna bening. Selain itu reaksi ini dapat berlangsung karena ikatan-ikatan rangkap

karbon-karbon yang menyendiri bersifat non polar. Nukleofil tersebut menyerang ikatan

–pi sehingga ikatan –pi dapat terputus dan terbentuk ikatan tunggal dengan nukleofil.

Setelah itu larutan di saring dan didapatkan Kristal yang berwarna putih. Setelah ditetesi

dengan HCl, larutan berwarna coklat bening sedikit larut. Reaksi ini biasanya digunakan

untuk memisahkan senyawa karbonil dari campurannya.

Percobaan keempat yaitu reaksi haloform, NaOH ditambahkan aseton larutannya

bening ditambahkan larutan iodium larutan menjadi keruh susu, ada butiran endapan

kecil warna putih kekuningan ada bau tapi samar-samar. Ditambahkan dengan

isopropanol larutan menjadi bening dengan endapan berwarna kuning dan bau khasnya

kuat. Reagen dalam reaksi ini adalah suatu oksidator, maka suatu alkohol mengandung

suatu gugus –CH(OH)-CH3 sehingga akan menghasilkan pengujian yang positif.

Pengujian dengan fenilhidrazine tidak dilakukan, reaksi ini bertujuan untuk

mengidentifikasi senyawa aldehid dan keton. Pada reaksi ini membuktikan bahwa

benzaldehid dapat bereaksi dengan fenil hidrasil yang menghasilkan fenildrazonbenzena.

Hal tersebut dapat terjadi karena pasangan bebas elektron pada atom fenilhidrazile

menyebabkan senyawa-senyawa ini bereaksi membentuk fenilhidrason yang mula-mula

membebaskan 1 mol air. Hasil dari reaksi ini adalah berupa hablur. Dimana hablur ini

nantinya dapat mengidentifikasi senyawa benzaldehid. Titik leleh yang didapatkan dari

benzaldehid lebih tinggi dibandingkan keton, hal ini dikarenakan pada aldehid terdapat

ikatan hydrogen antar molekul sehingga mengakibatkan ikatannya kuat, sehingga titik

lelehnya tinggi.

32

H. KESIMPULAN

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat ditarik kesimpulan bahwa :

a. Perbedaan senyawa aldehid dan keton ditinjau dari segi gugus fungsinya adalah

aldehid memiliki sekurang-kurangnya satu atom hydrogen yang terikat pada atom

karbonilnya. Sedangkan keton memiliki dua gugus alkil yang terikat pada

karbonilnya.

b. Aldehid mampu bereaksi dengan reaksi fehling dengan baik, hal ini ditunjukkan oleh

adanya endapan yang terbentuk. Sedangkan keton tidak bereaksi baik terhadap

pereaksi benedict, fehling. Hal ini karena keton tidak mampu teroksidasi terhadap

reaksi yang telah diberikan.

33

DAFTAR PUSTAKA

Antony, C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITB.

Fessenden, Ralp J. dan Joan Fessenden. 1994. Kimia Organik Edisi III Jilid 2. Jakarta :

Erlangga.

Hidayati, Sri. 2007. Pengaruh Suhu, Lama Pemasakan, Konsentrasi Metanol, dan Suhu

Pemurnian Terhadap Bilangan Iod dan Bilangan Asam Surfaktan dari Minyak Inti

Sawit. Didownload di

http://jurnal.fp.unila.ac.id/index.php/JTHP/article/download/86/94 [1 Juni 2013].

Ratnaningsih. 2011. Senyawa Karbonil (Aldehida dan Keton). Didownload di

http://ratnaningsih.staf.upi.edu/files/2011/09/AldehidadanKeton.pdf [1 Juni 2013].

Respah. 1986. Pengantar Kimia Organik. Jakarta : Aksara Baru.

34

35