90157988 Aldehid Dan Keton

31
BAB I PENDAHULUAN I.1. LATAR BELAKANG Aldehida yang mengandung atom karbon sebanyak £5 kerap kali dinamai dengan nama umum yaitu nama yang diturunkan dari nama umum asam karboksilat dengan menggantikan akhiran at dengan aldehida. Untuk menunjukan posisi substituent (gugus samping/cabang) digunakan huruf Yunani. Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil sebuah ikatan rangkap C=O. Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut: atom hidrogen lain atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen. Ada beberapa kenyataan tentan gugus karbonil akan dikemukakan sebagai berikut: 1. Atom karbonnya adalah hibridisasi sp2 sehingga ketiga atom yang terikat padanya terletak pada satu bidang datar dengan besar sudut ikat adalah 120o 2. Ikatan rangkap dua karbon oksigen terdiri ata satu ikatan s dan satu ikatan p. Ikatan s adalah hasil tumpang tindih dari satu orbital sp2 atom karbon dengan satu orbital sp2 atom oksigen. Sedangkan ikatan p adalah hasil tumpang tindih satu orbital p atom karbon dengan satu orbital p atom oksigen. Dua orbital sp2 lainnya yang ada pada atom karbon masing-masing membentuk ikatan s dengan gugus atom lain. 3. Atom oksigennya masih memiliki dua pasang electron bebas. (atom okesigen dala gugus karbonil kemungkinan adalah sp2, meskipun hasil ini masih dipertentangkan) 4. Panjang ikatan C=O adalah 1,24Ao, lebih pendek daripada ikatan C-O pada alcohol dan eter (1,43Ao). Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil bisa diserang oleh nukleofil. Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif (misalnya, ion sianida, CN - ), atau bagian yang bermuatan negatif dari sebuah molekul (misalnya, pasangan elektron bebas pada sebuah atom nitrogen dalam molekul amonia NH 3 ). Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek murni dari pemutusan ikatan ini adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi adisi, seringkali diikuti dengan hilangnya sebuah molekul air. Ini menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisi-eliminasi atau kondensasi.

Transcript of 90157988 Aldehid Dan Keton

Page 1: 90157988 Aldehid Dan Keton

BAB I

PENDAHULUAN

I.1. LATAR BELAKANG

Aldehida yang mengandung atom karbon sebanyak £5 kerap kali dinamai dengan

nama umum yaitu nama yang diturunkan dari nama umum asam karboksilat dengan

menggantikan akhiran –at dengan aldehida. Untuk menunjukan posisi substituent (gugus

samping/cabang) digunakan huruf Yunani.

Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus

karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O. Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom

hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut:

atom hidrogen lain

atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau

gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.

Ada beberapa kenyataan tentan gugus karbonil akan dikemukakan sebagai berikut:

1. Atom karbonnya adalah hibridisasi sp2 sehingga ketiga atom yang terikat padanya

terletak pada satu bidang datar dengan besar sudut ikat adalah 120o

2. Ikatan rangkap dua karbon oksigen terdiri ata satu ikatan s dan satu ikatan p. Ikatan s

adalah hasil tumpang tindih dari satu orbital sp2 atom karbon dengan satu orbital sp2

atom oksigen. Sedangkan ikatan p adalah hasil tumpang tindih satu orbital p atom

karbon dengan satu orbital p atom oksigen. Dua orbital sp2 lainnya yang ada pada

atom karbon masing-masing membentuk ikatan s dengan gugus atom lain.

3. Atom oksigennya masih memiliki dua pasang electron bebas. (atom okesigen dala

gugus karbonil kemungkinan adalah sp2, meskipun hasil ini masih dipertentangkan)

4. Panjang ikatan C=O adalah 1,24Ao, lebih pendek daripada ikatan C-O pada alcohol

dan eter (1,43Ao).

Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil bisa diserang oleh

nukleofil. Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif (misalnya, ion sianida, CN-),

atau bagian yang bermuatan negatif dari sebuah molekul (misalnya, pasangan elektron bebas

pada sebuah atom nitrogen dalam molekul amonia NH3).

Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek murni dari pemutusan ikatan

ini adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi adisi, seringkali diikuti dengan

hilangnya sebuah molekul air. Ini menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisi-eliminasi

atau kondensasi.

Page 2: 90157988 Aldehid Dan Keton

I.2. RUMUSAN MASALAH

Adapun masalah yang akan diselesaikan dalam makalah ini adalah:

1. Apa pengertian Aldehid dan Keton?

2. Bagaimana Tata nama senyawa Aldehid dan Keton?

3. Bagaimana gugus karbonil dalam Aldehid dan Keton?

4. Bagaimana sifat-sifat fisik Aldehid dan Keton?

5. Bagaimana reaksi-reaksi Aldehid dan Keton?

6. Bagaimana pembuatan Aldehid dan Keton?

I.3. TUJUAN

Adapun tujuan dalam pembuatan makalah ini adalah untuk :

1. Untuk mengetahui pengertian Aldehid dan Keton

2. Untuk mengetahui tata nama senyawa Aldehid dan Keton

3. Untuk mengetahui gugus karbonil dalam Aldehid dan Keton

4. Untuk mengetahui sifat-sifat fisik Aldehid dan Keton

5. Untuk mengetahui reaksi-reaksi Aldehid dan Keton

6. Untuk mengetahui pembuatan Aldehid dan Keton

Page 3: 90157988 Aldehid Dan Keton

BAB II

PEMBAHASAN

II.1. PENGERTIAN ALDEHID DAN KETON

II.1.A. Aldehid dan keton sebagai senyawa karbonil

Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus

karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana

jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl

yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil – seperti yang bisa ditemukan

misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.

II.1.B. Ciri-ciri Aldehid

Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama

dengan salah satu dari gugus berikut:

atom hidrogen lain

atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau

gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.

Pada gambar di atas kita bisa melihat bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang sama

persis. Yang membedakan hanya kompleksitas gugus lain yang terikat.

Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka gugus aldehid

(gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen) selalunya dituliskan sebagai -CHO – dan

tidak pernah dituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid

terkadang sulit dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH3CHO dan

metanal sebagai HCHO.

II.1.C. Ciri-ciri keton

Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat padanya. Sekali

lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen.

Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk

menyederhanakan pembahasan.

Page 4: 90157988 Aldehid Dan Keton

Perlu diperhatikan bahwa pada keton tidak pernah ada atom hidrogen yang terikat pada

gugus karbonil.

Propanon biasanya dituliskan sebagai CH3COCH3. Diperlukannya penomoran atom karbon

pada keton-keton yang lebih panjang harus selalu diperhatikan. Pada pentanon, gugus

karbonil bisa terletak di tengah rantai atau di samping karbon ujung – menghasilkan pentan-

3-ena atau pentan-2-on.

II.2. TATA NAMA SENYAWA ALDEHID DAN KETON

1. Aldehida yang mengandung atom karbon sebanyak £5 kerap kali dinamai dengan

nama umum yaitu nama yang diturunkan dari nama umum asam karboksilat dengan

menggantikan akhiran –at dengan aldehida. Untuk menunjukan posisi substituent

(gugus samping/cabang) digunakan huruf Yunani.

2. Nama IUPAC Aldehida diturunkan dari nama rantai induk alkana dengan

menggantikan akhiran a dengan al.

3. Jika rantai karbon aldehida mkengfikat substituent, penomoran rantai utama dimulai

dari atom karbonil.

Page 5: 90157988 Aldehid Dan Keton

4. Jika gugus –CHO terikat langsung pada suatu cincin maka senyawa dinamai dengan

memberikan akhiran karboksaldehida atau karbaldehida pada nama sikloalkananya.

5. Nama IUPAC untuk keton diturunkan dari nama alkana rantai induknya dengan

mengganti akhiran a dengan on. Posisi gugus karbonil ditunjukkan dengan nomor

serendah mungkin dan diletakkan sebelum nama induk.

6. Nama umum keton tersusun dari dua gugus alkil yang terikat pada gugus karbonil

diikuti dengan kata keton.

7. Jika gugus keton ada diantara gugus fungsi lain yang lebih diutamakan maka untuk

menunjukkannya digunakan awalan okso dengan suatu nomor yang sesuai.

Page 6: 90157988 Aldehid Dan Keton

II.3. GUGUS KARBONIL

II.3.A. Ikatan pada gugus karbonil

Atom oksigen jauh lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga memiliki kecenderungan

kuat untuk menarik elektron-elektron yang terdapat dalam ikatan C=O kearahnya sendiri.

Salah satu dari dua pasang elektron yang membentuk ikatan rangkap C=O bahkan lebih

mudah tertarik ke arah oksigen. Ini menyebabkan ikatan rangkap C=O sangat polar.

Ada beberapa kenyataan tentan gugus karbonil akan dikemukakan sebagai berikut:

1. Atom karbonnya adalah hibridisasi sp2 sehingga ketiga atom yang terikat padanya

terletak pada satu bidang datar dengan besar sudut ikat adalah 120o

2. Ikatan rangkap dua karbon oksigen terdiri ata satu ikatan s dan satu ikatan p. Ikatan s

adalah hasil tumpang tindih dari satu orbital sp2 atom karbon dengan satu orbital sp2

atom oksigen. Sedangkan ikatan p adalah hasil tumpang tindih satu orbital p atom

karbon dengan satu orbital p atom oksigen. Dua orbital sp2 lainnya yang ada pada

atom karbon masing-masing membentuk ikatan s dengan gugus atom lain.

3. Atom oksigennya masih memiliki dua pasang electron bebas. (atom okesigen dala

gugus karbonil kemungkinan adalah sp2, meskipun hasil ini masih dipertentangkan)

4. Panjang ikatan C=O adalah 1,24Ao, lebih pendek daripada ikatan C-O pada alcohol

dan eter (1,43Ao)

Page 7: 90157988 Aldehid Dan Keton

Oleh karena oksigen lebih elektronegatif daripada atom karbon maka struktur hibrida

resonansi karbonil dapat ditulis sebagai berikut:

Dari struktur hibridisasi ini maka dapat dipahami bahwa ikatan C=O adalah polar.

II.4. SIFAT-SIFAT FISIK

II.4.A. Titik Didih

Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik didih -21°C), dan etanal

memiliki titik didih +21°C. Ini berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang

mendekati suhu kamar.

Aladehid dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat

apabila molekul semakin besar.

Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.

Gaya dispersi van der Waals

Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memiliki lebih

banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer

yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon

dalam rantai juga meningkat – baik pada aldehid maupun pada keton.

Page 8: 90157988 Aldehid Dan Keton

Gaya tarik dipol-dipol van der Waals

Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. Seperti halnya

gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanen pada molekul-

molekul yang berdekatan.

Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbon yang

berukuran sama – yang mana hanya memiliki gaya dispersi.

Mari kita membandingkan titik didih dari tiga senyawa hidrokarbon yang memiliki besar

molekul yang mirip. Ketiga senyawa ini memiliki panjang rantai yang sama, dan jumlah

elektronnya juga mirip (walaupun tidak identik).

molekul tipe titik didih (°C)

CH3CH2CH3 alkana -42

CH3CHO aldehid +21

CH3CH2OH alkohol +78

Pada tabel di atas kita bisa melihat bahwa aldehid (yang memiliki gaya tarik dipol-dipol dan

gaya tarik dispersi) memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkana berukuran sebanding

yang hanya memiliki gaya dispersi.

Akan tetapi, titik didih aldehid lebih rendah dari titik didih alkohol. Pada alkohol, terdapat

ikatan hidrogen ditambah dengan dua jenis gaya-tarik antar molekul lainnya (gaya-tarik

dipol-dipol dan gaya-tarik dispersi).

Walaupun aldehid dan keton merupakan molekul yang sangat polar, namun keduanya tidak

memiliki atom hidrogen yang terikat langsung pada oksigen, sehingga tidak bisa membentuk

ikatan hidrogen sesamanya.

II.4.B. Kelarutan dalam air

Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya

berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal dan

propanon – yang merupakan aldehid dan keton berukuran kecil – dapat bercampur dengan air

pada semua perbandingan volume.

Page 9: 90157988 Aldehid Dan Keton

Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah bahwa walaupun

aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun keduanya bisa

berikatan hidrogen dengan molekul air.

Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa

tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah

aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.

Tentunya juga terdapat gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara aldehid atau keton

dengan molekul air.

Pembentukan gaya-gaya tarik ini melepaskan energi yang membantu menyuplai energi yang

diperlukan untuk memisahkan molekul air dan aldehid atau keton satu sama lain sebelum bisa

bercampur.

Apabila panjang rantai meningkat, maka "ekor-ekor" hidrokarbon dari molekul-molekul

(semua hidrokarbon sedikit menjauh dari gugus karbonil) mulai mengalami proses di atas.

Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, ekor-ekor hidrokarbon tersebut memutus

ikatan hidrogen yang relatif kuat antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan

ikatan yang serupa. Ini menjadi proses yang tidak bermanfaat dari segi energi, sehingga

kelarutan berkurang.

II.4.C. Perbedaan aldehid dan keton

Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada

gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.

Sebagai contoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat,

CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-.

Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya

bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan

untuk memutus ikatan karbon-karbon.

II.5. REAKSI-REAKSI PENTING DARI GUGUS KARBONIL

Page 10: 90157988 Aldehid Dan Keton

Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil bisa diserang oleh

nukleofil. Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif (misalnya, ion sianida, CN-),

atau bagian yang bermuatan negatif dari sebuah molekul (misalnya, pasangan elektron bebas

pada sebuah atom nitrogen dalam molekul amonia NH3).

Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek murni dari pemutusan ikatan

ini adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi adisi, seringkali diikuti dengan

hilangnya sebuah molekul air. Ini menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisi-eliminasi

atau kondensasi.

Aldehid dan keton mengandung sebuah gugus karbonil. Ini berarti bahwa reaksi keduanya

sangat mirip jika ditinjau berdasarkan gugus karbonilnya.

II.5.A. Adisi Sederhana pada Aldehid dan Keton

Bagian ini menjelaskan tentang adisi hidrogen sianida dan natrium hidrogensulfit (natrium

bisulfit) pada aldehid dan keton.

Adisi hidrogen sianida pada aldehid dan keton

Reaksi

Hidrogen sanida akan masuk ke ikatan rangkap C=O pada aldehid dan keton menghasilkan

senyawa yang dikenal sebagai hidroksinitril. Senyawa-senyawa ini biasa juga disebut sebagai

sianohidrin.

Sebagai contoh, jika hidrogen sianida diadisi ke etanal (sebuah aldehid) maka diperoleh 2-

hidroksipropananitril:

Jika diadisi ke propanon (sebuah keton) maka diperoleh 2-hidroksi-2-metilpropananitril:

Reaksi ini tidak biasanya dilakukan dengan menggunakan hidrogen sianida saja, karena

hidrogen sianida merupakan sebuah gas yang sangat beracun. Olehnya itu, aldehid dan keton

dicampur dengan sebuah larutan natrium atau kalium sianida dalam air yang telah

ditambahkan sedikit asam sulfat. pH larutan disesuaikan menjadi sekitar 4 sampai 5 karena

pada pH ini reaksi berlangsung paling cepat. Reaksi terjadi pada suhu kamar.

Page 11: 90157988 Aldehid Dan Keton

Larutan ini akan mengandung hidrogen sianida (hasil dari reaksi antara natrium atau kalium

sianida dengan asam sulfat), tetapi juga masih mengandung beberapa ion sianida bebas. Ini

penting untuk mekanisme reaksi.

Kegunaan reaksi

Molekul-molekul produk yang terbentuk mengandung dua gugus fungsional, yaitu:

gugus -OH yang berperilaku sebagai sebuah alkohol sederhana dan bisa digantikan

dengan spesies lain seperti klorin, yang selanjutnya bisa diganti lagi menghasilkan,

misalnya, gugus -NH2;

gugus -CN yang mudah diubah menjadi sebuah gugus asam karboksilat -COOH.

Sebagai contoh, hidroksinitril yang dibuat dari sebuah aldehid bisa digunakan untuk

menghasilkan molekul yang relatif rumit dengan mudah, misalnya molekul asam 2-amino –

asam amino yang digunakan untuk menyusun protein.

Adisi natrium hidrogensulfit pada aldehid dan keton

Natrium hidrogensulfit biasa juga dikenal sebagai natrium bisulfit, bahkan pada beberapa

buku-teks organik masih digunakan nama natrium bisulfit.

Reaksi

Reaksi ini hanya berlangsug dengan baik untuk aldehid. Untuk keton, salah satu gugus

hidrokarbon yang terikat pada gugus karbonil harus berupa gugus metil. Gugus-gugus besar

yang terikat pada gugus karbonil terlibat dalam proses reaksi yang berlangsung.

Aldehid atau keton dikocok dengan sebuah larutan jenuh dari natrium hidrogensulfit dalam

air. Jika produk telah terbentuk, produk tersebut akan terpisah sebagai kristal putih.

Untuk etanol, persamaan reaksinya adalah:

dan untuk propanon, persamaan reaksinya adalah:

Page 12: 90157988 Aldehid Dan Keton

Senyawa-senyawa yang dihasilkan ini jarang diberi nama secara sistematis, dan biasanya

dikenal sebagai senyawa adisi "hdrogensulfit (atau bisulfit)".

Kegunaan reaksi

Reaksi adisi natrium hidrogensulfit pada aldehid dan keton biasanya digunakan dalam

pemurnian aldehid (dan keton dimana reaksi ini berlangsung baik). Senyawa adisi yang

dihasilkan bisa diurai dengan mudah untuk menghasilkan kembali aldehid atau keton dengan

memperlakukannya dengan asam encer atau basa encer.

Misalnya, jika kita ingin memurnikan aldehid yang tidak murni, kita bisa mengocoknya

dengan sebuah larutan jenuh dari natrium hidrogensulfit untuk menghasilkan kristal. Kristal-

kristal ini bisa disaring dengan mudah dan dicuci untuk menghilangkan setiap zat pengotor.

Adisi asam encer, misalnya, selanjutnya dapat menghasilkan kembali aldehid awal.

Tentunya aldehid ini masih perlu dipisahkan dari asam yang berlebih dan berbagai macam

produk anorganik dari reaksi.

II.5.B. Reaksi Adisi-Eliminasi Aldehid dan Keton

Bagian ini menjelaskan tentang reaksi aldehid dan keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin

(pereaksi Brady) sebagai sebuah reaksi uji untuk ikatan rangkap C=O. Disini kita juga

membahas sekilas tentang beberapa reaksi mirip lainnya yang dikenal sebagai reaksi adisi-

eliminasi (atau kondensasi).

Reaksi dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin

2,4-dinitrofenilhidrazin sering disingkat menjadi 2,4-DNP atau 2,4-DNPH. Larutan 2,4-

dinitrofenilhidrazin dalam sebuah campuran metanol dan asam sulfat dikenal sebagai

pereaksi Brady.

Pengertian 2,4-dinitrofenilhidrazin

Walaupun namanya kedengaran rumit, dan strukturnya terlihat agak kompleks, namun

sebenarnya sangat mudah untuk dibuat.

Pertama-tama gambarkan rumus molekul dari hidrazin, yaitu sebagai berikut:

Page 13: 90157988 Aldehid Dan Keton

Pada fenilhidrazin, salah satu atom hidrogen dalam hidrazin digantikan oleh sebuah gugus

fenil, C6H5. Ini didasarkan pada sebuah cincin benzen.

Pada 2,4-dinitrofenilhidrazin, ada dua gugus nitro, NO2, yang terikat pada gugus fenil di

posisi karbon 2 dan 4. Sudut yang padanya terikat nitrogen dianggap sebagai atom karbon

nomor 1, dan perhitungan dilakukan searah arah jarum jam.

Melangsugkan reaksi

Rincian reaksi antara aldehid atau keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin sedikit bervariasi

tergantung pada sifat-sifat aldehid atau keton yang terlibat, dan pelarut yang didalamnya

dilarutkan 2,4-dinitrofenilhidrazin. Pada prosedur berikut, anggap kita menggunakan 2,4-

dinitrofenilhidrazin dalam bentuk pereaksi Brady (sebuah larutan 2,4-dinitrofenilhidrazin

dalam metanol dan asam sulfat):

Masukkan beberapa tetes aldehid atau keton, atau bisa juga larutan aldehid atau keton dalam

metanol, ke dalam pereaksi Brady. Terbentuknya endapan kuning atau oranye terang

mengindikasikan adanya ikatan rangkap C=O dalam sebuah aldehid atau keton.

Reaksi uji ini adalah yang paling sederhana untuk sebuah aldehid atau keton.

Sifat kimiawi reaksi

Reaksi keseluruhan dituliskan dengan persamaan berikut:

Page 14: 90157988 Aldehid Dan Keton

R dan R’ bisa berupa kombinasi dari gugus-gugus hidrogen atau hidrokarbon (seperti gugus

alkil). Jika sekurang-kurangnya satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka

senyawa asalnya adalah aldehid. Jika kedua gugus tersebut adalah gugus hidrokarbon, maka

senyawa asalnya adalah keton.

Perhatikan secara seksama mekanisme yang terjadi.

Jika kedua molekul pereaksi digambarkan berderet, maka struktur produk reaksi dapat

ditentukan dengan mudah.

Produk reaksi dikenal sebagai "2,4-dinitrofenilhidrazon". Perlu diperhatikan bahwa yang

berubah hanya akhiran saja, dari akhiran "-in" menjadi "-on". Ini kemungkinan

membingungkan.

Produk dari reaksi dengan etanal disebut sebagai etanal 2,4-dinitrofenilhidrazon; produk dari

reaksi dengan propanon disebut propanon 2,4-dinitrofenilhidrazon – dan seterusnya. Ini tidak

terlalu sulit.

Reaksi ini dikenal sebagai reaksi kondensasi. Reaksi kondensasi merupakan reaksi dimana

dua molekul bergabung bersama disertai dengan hilangnya sebuah molekul kecil dalam

proses tersebut. Dalam hal ini, molekul kecil tersebut adalah air.

Dari segi mekanisme, reaksi ini adalah reaksi adisi-eliminasi nukleofilik. 2,4-

dinitrofenilhidrazin pertama-pertama memasuki ikatan rangkap C=O (tahap adisi)

menghasilkan sebuah senyawa intermediet yang selanjutnya kehilangan sebuah molekul air

(tahap eliminasi).

Page 15: 90157988 Aldehid Dan Keton

Kegunaan reaksi

Reaksi adisi-eliminasi aldehid dan keton memiliki dua kegunaan dalam pengujian aldehid

dan keton.

Pertama, reaksi ini bisa digunakan untuk menguji keberadaan ikatan rangkap C=O.

Ikatan rangkap C=O dalam sebuah aldehid atau keton hanya memiliki endapan

berwarna oranye atau kuning.

Kedua, reaksi ini bisa digunakan untuk membantu mengidentifikasi aldehid atau

keton tertentu.

Endapan disaring dan dicuci dengan, misalnya, metanol dan selanjutnya

direkristalisasi dari sebuah pelarut yang cocok, dimana pelarut ini bisa bereda-beda

tergantung pada sifat aldehid dan keton. Sebagai contoh, kita bisa merekristalisasi

produk-produk aldehid dan keton kecil dari sebuah campuran etanol dan air.

Kristal-kristal yang terbentuk dilarutkan dalam pelarut panas dengan jumlah yang

minimum. Jika larutan telah dingin, kristal-kristal diendapkan ulang dan bisa disaring,

dicuci dengan sedikit pelarut dan dikeringkan. Kristal-kristal ini akan menjadi murni.

Jika anda mengetahui titik lebur kristal-kristal, maka anda bisa membandingkannya

dengan tabel-tabel titik lebur 2,4-dinitrofenilhidrazon dari semua aldehid dan keton

umum untuk mencari aldehid atau keton mana yang diperoleh.

Beberapa reaksi mirip lainnya

Jika anda melihat kembali persamaan-persamaan reaksi yang telah disebutkan di atas, tidak

ada yang berubah pada 2,4-dinitrofenilhidrazin selama reaksi kecuali gugus -NH2. Reaksi

yang serupa bisa dihasilkan jika gugus -NH2 terikat pada sesuatu yang lain.

Pada masing-masing kasus, reaksi akan terlihat sebagai berikut:

Dengan pereaksi berikut, yang berubah hanyalah sifat "X".

dengan hidrazin

Page 16: 90157988 Aldehid Dan Keton

Produk di atas adalah "hidrazon". Jika anda menggunakan propanon, maka produk itu adalah

propanon hidrazon.

dengan fenilhidrazin

Produk di atas adalah sebuah "fenilhidrazon".

dengan hidroksilamin

Produk di atas adalah sebuah"oksim" – misalnya, etanal oksim.

II.5.C. Oksidasi Aldehid dan Keton

Bagian ini menjelaskan tentang cara-cara yang dapat dipakai untuk membedakan antara

aldehid dan keton dengan menggunakan agen-agen pengoksidasi seperti larutan kalium

dikromat(VI) asam, pereaksi Tollens, larutan Fehling dan larutan Benedict.

Latar belakang

Mengapa aldehid dan keton memiliki sifat yang berbeda?

Anda akan mengingat dari pembahasan lain di topik aldehid keton bahwa perbedaan antara

aldehid dan keton adalah keberadaan sebuah atom hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap

C=O dalam aldehid, sedangkan pada keton tidak ditemukan hidrogen seperti ini.

Page 17: 90157988 Aldehid Dan Keton

Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi. Atau

dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat.

Karena keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat sulit dioksidasi.

Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium

permanganat) yang bisa mengoksidasi keton – itupun dengan mekanisme yang tidak rapi,

dengan memutus ikatan-ikatan C-C.

Dengan tidak memperhitungkan agen pengoksidasi yang kuat ini, anda bisa dengan mudah

menjelaskan perbedaan antara sebuah aldehid dengan sebuah keton. Aldehid dapat dioksidasi

dengan mudah menggunakan semua jenis agen pengoksidasi; sedangkan keton tidak.

Rincian reaksi-reaksi ini akan dibahas lebih lanjut pada bagian-bagian bawah ini.

Apa yang terbentuk apabila aldehid dioksidasi?

Hasil yang terbentuk tergantung pada apakah reaksi dilakukan pada kondisi asam atau basa.

Pada kondisi asam, aldehid dioksidasi menjadi sebuah asam karboksilat. Pada kondisi basa,

asam karboksilat tidak bisa terbentuk karena dapat bereaksi dengan logam alkali. Olehnya itu

yang terbentuk adalah garam dari asam karboksilat.

Menuliskan persamaan reaksi untuk reaksi-reaksi oksidasi

Jika anda ingin mengetahui persamaan untuk reaksi-reaksi oksidasi ini, maka satu-satunya

cara yang tepat digunakan untuk menuliskannya adalah dengan menggunakan persamaan

setengah reaksi.

Page 18: 90157988 Aldehid Dan Keton

Persamaan setengah reaksi untuk oksidasi aldehid berbeda-beda tergantung pada kondisi

reaksi (apakah asam atau basa).

Pada kondisi asam, persamaan setengah reaksinya adalah:

dan pada kondisi basa:

Persamaan-persamaan setengah reaksi ini selanjutnya digabungkan dengan persamaan

setengah reaksi dari agen pengoksidasi yang digunakan. Contohnya dijelaskan secara rinci

berikut ini.

Contoh-contoh spesifik

Pada masing-masing contoh berikut, kami berasumsi bahwa anda telah mengetahui apakah

yang terbentuk adalah aldehid atau keton. Ada banyak hal lain yang juga dapat memberikan

hasil positif.

Dengan mengasumsikan bahwa anda mengetahui apa yang harus terbentuk (aldehid atau

keton), pada masing-masing contoh, keton tidak memberikan hasil positif. Hanya aldehid

yang memberikan hasil positif.

Penggunaan larutan kalium dikromat(VI) asam

Sedikit larutan kalium dikromat(VI) diasamkan dengan asam sulfat encer dan beberapa tetes

aldehid atau keton ditambahkan. Jika tidak ada yang terjadi pada suhu biasa, campuran

dipanaskan secara perlahan selama beberapa menit – misalnya, dalam sebuah labu kimia

berisi air panas.

keton Tidak ada perubahan warna pada larutan oranye.

aldehid Larutan oranye berubah menjadi biru.

Ion-ion dikromat (VI) telah direduksi menjadi ion-ion kromium(III) yang berwarna hijau oleh

aldehid. Selanjutnya aldehid dioksidasi menjadi asam karboksilat yang sesuai.

Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion-ion dikromat(VI) adalah:

Page 19: 90157988 Aldehid Dan Keton

Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah

aldehid pada kondisi asam, yakni

akan menghasilkan persamaan lengkap sebagai berikut:

Penggunaan pereaksi Tollens (uji cermin perak)

Pereaksi Tollens mengandung ion diamminperak(I), [Ag(NH3)2]+.

Ion ini dibuat dari larutan perak(I) nitrat. Caranya dengan memasukkan setetes larutan

natrium hidroksida ke dalam larutan perak(I) nitrat yang menghasilkan sebuah endapan

perak(I) oksida, dan selanjutnya tambahkan larutan amonia encer secukupnya untuk

melarutkan ulang endapan tersebut.

Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens, beberapa tetes aldehid atau keton dimasukkan

ke dalam pereaksi Tollens yang baru dibuat, dan dipanaskan secara perlahan dalam sebuah

penangas air panas selama beberapa menit.

keton Tidak ada perubahan pada larutan yang tidak berwarna.

aldehid Larutan tidak berwarna menghasilkan sebuah endapan perak berwarna abu-abu,

atau sebuah cermin perak pada tabung uji.

Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat basa,

maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang

sesuai.

Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak(I) menjadi perak adalah sebagai

berikut:

Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah

aldehid pada kondisi basa, yakni

akan menghasilkan persamaan reaksi lengkap:

Page 20: 90157988 Aldehid Dan Keton

Penggunaan larutan Fehling atau larutan Benedict

Larutan Fehling dan larutan Benedict adalah varian dari larutan yang secara ensensial sama.

Keduanya mengandung ion-ion tembaga(II) yang dikompleks dalam sebuah larutan basa.

Larutan Fehling mengandung ion tembaga(II) yang dikompleks dengan ion tartrat dalam

larutan natrium hidroksida. Pengompleksan ion tembaga(II) dengan ion tartrat dapat

mencegah terjadinya endapan tembaga(II) hidroksida.

Larutan Benedict mengandung ion-ion tembaga(II) yang membentuk kompleks dengan ion-

ion sitrat dalam larutan natrium karbonat. Lagi-lagi, pengompleksan ion-ion tembaga(II)

dapat mencegah terbentuknya sebuah endapan – kali ini endapan tembaga(II) karbonat.

Larutan Fehling dan larutan Benedict digunakan dengan cara yang sama. Beberapa tetes

aldehid atau keton ditambahkan ke dalam reagen, dan campurannya dipanaskan secara

perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

keton Tidak ada perubahan warna pada larutan biru.

aldehid Larutan biru menghasilkan sebuah endapan merah gelap dari tembaga(I) oksida.

Aldehid mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida. Karena larutan bersifat basa,

maka aldehid dengan sendirinya teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat

yang sesuai.

Persamaan untuk reaksi-reaksi ini selalu disederhanakan untuk menghindari keharusan

menuliskan ion tartrat atau sitrat pada kompleks tembaga dalam rumus struktur. Persamaan

setengah-reaksi untuk larutan Fehling dan larutan Benedict bisa dituliskan sebagai:

Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi untuk oksidasi aldehid

pada kondisi basa yakni

akan menghasilkan persamaan lengkap:

II.5.D. Reduksi Aldehid dan Keton

Page 21: 90157988 Aldehid Dan Keton

Bagian ini menjelaskan tentang reduksi aldehid dan keton dengan dua agen pereduksi yang

mirip, yaitu litium tetrahidridaluminat(III) (juga dikenal sebagai litium aluminium hidrida)

dan natrium tetrahidridborat(III) (natrium borohidrida).

Dasar-dasar reaksi

Agen-agen pereduksi

Meskipun kedua agen pereduksi yang digunakan memiliki nama yang cukup rumit, namun

struktur dari kedua agen pereduksi ini sangat sederhana. Pada masing-masing pereduksi ada

empat hidrogen ("tetrahidrid") mengelilingi aluminium atau boron pada sebuah ion negatif

(ditunjukkan dengan akhiran "at" pada namanya).

Angka romawi "(III)" menunjukkan bilangan oksidasi dari aluminium atau boron, dan sering

tidak dituliskan karena unsur-unsur ini memang hanya menunjukkan bilangan oksidasi +3

dalam senyawa-senyawanya. Olehnya itu pada penjelasan selanjutnya angka romawi (III)

tidak lagi dituliskan.

Rumus molekul untuk kedua agen pereduksi ini masing-masing adalah LiAlH4 dan NaBH4.

Strukturnya ditunjukkan pada gambar berikut:

Pada masing-masing ion negatif, salah satu dari ikatan-ikatan yang ada adalah ikatan kovalen

kordinat (kovalen datif) yang menggunakan pasangan elektron bebas pada sebuah ion

hidrogen (H-) untuk membentuk sebuah ikatan dengan sebuah orbital kosong pada aluminium

atau boron.

Reaksi secara keseluruhan

Reduksi aldehid

Untuk reduksi aldehid, produk organik yang diperoleh akan sama persis baik agen pereduksi

yang digunakan adalah litium tetrahidridoaluminat atau natrium tetrahidriborat.

Sebagai contoh, reduksi etanal akan menghasilkan etanol:

Page 22: 90157988 Aldehid Dan Keton

Perlu diperhatikan bahwa persamaan reaksi di atas adalah persamaan yang disederhanakan.

[H] menunjukkan “atom hidrogen dari sebuah agen pereduksi”.

Secara umum, reduksi sebuah aldehid akan menghasilkan sebuah alkohol primer.

Reduksi keton

Pada reduksi keton, produk yang dihasilkan tetap sama untuk kedua agen pereduksi.

Sebagai contoh, reduksi propanon akan menghasilkan propan-2-ol:

Reduksi sebuah keton akan menghasilkan sebuah alkohol sekunder.

Rincian reaksi

Litium tetrahidridaluminat (litium aluminium hidrida) sebagai agen pereduksi

Litium tetrahidridaluminat jauh lebih reaktif dibanding natrium tetrahidridborat. Agen

pereduksi ini bereaksi hebat dengan air dan alkohol, sehingga setiap reaksi yang

menggunakan litium tetrahidridaluminat tidak boleh melibatkan pelarut air maupun alkohol.

Reduksi keton biasanya dilakukan dalam larutan dalam sebuah eter yang dikeringkan dengan

hati-hati seperti etoksietana (dietil eter). Reaksi terjadi pada suhu kamar, dan berlangsung

dalam dua tahapan terpisah.

Pada tahap pertama, sebuah garam yang mengandung ion aluminium kompleks terbentuk.

Persamaan-persamaan reaksi berikut menunjukkan apa yang terjadi jika digunakan aldehid

atau keton sederhana yang umum. R dan R’ bisa berupa kombinasi dari hidrogen atau gugus

alkil.

Produk yang terbentuk selanjutnya diperlakukan dengan asam encer (seperti asam sulfat

encer atau asam hidroklorat encer) untuk melepaskan alkohol dari ion kompleks.

Page 23: 90157988 Aldehid Dan Keton

Alkohol yang terbentuk bisa direcovery dari campuran dengan metode distilasi fraksional.

Natrium tetrahidridborat (natrium borohidrida) sebagai agen pereduksi

Natrium tetrahidridborat merupakan sebuah reagen yang lebih lemah (sehingga lebih aman)

dibanding litium tetrahidridaluminat. Reagen ini bisa digunakan dalam larutan dalam alkohol

atau bahkan larutan dalam air – selama larutan itu bersifat basa.

Kami sedikit menemukan kendala dalam menjelaskan kondisi-kondisi reaksi untuk agen

pereduksi ini, karena agen pereduksi ini digunakan dengan berbagai cara yang berbeda-beda.

Rincian praktis yang ditemukan di berbagai situs universitas sangat bervariasi, dan tidak

harus sesuai dengan sumber teori yang ada.

Berikut kami memilih salah satu dari berbagai metode yang ada. Kami memilih kondisi

reaksi berikut utamanya karena kami berpikir bahwa kami memahami proses yang

berlangsung.

Padatan natrium tetrahidridborat dimasukkan ke dalam sebuah larutan aldehid atau keton

dalam sebuah alkohol seperti metanol, etanol atau propan-2-ol. Campuran ini bisa dipanaskan

di bawah refluks atau dibiarkan beberapa waktu pada suhu kamar. Prosedur yang dipilih

berbeda-beda tergantung pada sifat-sifat aldehid atau keton.

Pada akhir prosedur, terbentuk sebuah kompleks yang mirip dengan kompleks yang terbentuk

jika digunakan agen pereduksi litium tetrahidridaluminat.

Pada tahap-kedua reaksi, air ditambahkan dan campuran dididihkan untuk melepaskan

alkohol dari kompleks yang terbentuk.

Alkohol kembali terbentuk dan bisa direcovery dari campuran dengan metode distilasi

fraksional.

II.5.E. Reaksi Aldehid dan Keton dengan Pereaksi Grignard

Page 24: 90157988 Aldehid Dan Keton

Bagiann ini menjelaskan tentang reaksi aldehid dan keton dengan pereaksi Grignard

menghasilkan alkohol-alkohol yang sedikit kompleks.

Pengertian pereaksi Grignard

Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R

adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pada

pembahasan ini, kita menganggap R sebagai sebuah gugus alkil.

Pereaksi Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.

Pembuatan pereaksi Grignard

Pereaksi Grignard dibuat dengan menambahkan halogenalkana ke dalam sedikit magnesium

pada sebuah labu kimia yang mengandung etoksietana (umumnya disebut dietil eter atau

hanya "eter"). Labu kimia dihubungkan dengan sebuah kondensor refluks, dan campuran

dipanaskan di atas penangas air selama 20 hingga 30 menit.

Segala sesuatunya akan mengering sempurna karena pereaksi Grignard bereaksi dengan air

(lihat berikut).

Setiap reaksi yang menggunakan pereaksi Grignard dilakukan dengan campuran yang

dihasilkan dari reaksi di atas. Digunakan campuran sebab pereaksi Grignard tidak bisa

dipisahkan.

Reaksi-reaksi pereaksi Grignard dengan aldehid dan keton

Reaksi-reaksi yang terjadi antara pereaksi Grignard dengan aldehid dan keton tidak lain

adalah reaksi ikatan rangkap C=O, sehingga aldehid dan keton bereaksi dengan mekanisme

yang persis sama – yang membedakan hanya gugus-gugus yang terikat pada ikatan rangkap

C=O.

Apa yang terjadi pada reaksi ini jauh lebih mudah dipahami dengan mencermati persamaan

umumnya (menggunakan gugus "R" bukan gugus tertentu) – setelah anda memahami dengan

gugus R barulah bisa diganti dengan gugus yang sesungguhnya jika diperlukan. Gugus "R"

bisa berupa hidrogen atau alkil dalam kombinasi apapun.

Pada tahap pertama, pereaksi Grignard diadisi ke ikatan rangkap C=O:

Page 25: 90157988 Aldehid Dan Keton

Asam encer selanjutnya ditambahkan untuk menghidrolisisnya.

Alkohol terbentuk. Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah

kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah.

Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan – dengan

kata lain, gugus R dan R’ yang dimiliki.

Reaksi antara pereaksi Grignard dengan metanal

Pada metanal, kedua gugus R adalah hidrogen. Metanal merupakan aldehid paling sederhana

yang bisa terbentuk.

Dengan mengasumsikan bahwa anda memulai dengan CH3CH2MgBr dan menggunakan

persamaan reaksi umum di atas, maka alkohol yang diperoleh akan selalu dalam bentuk

berikut:

Karena kedua gugus R adalah atom hidrogen, maka produk akhirnya akan menjadi:

Sebuah alkohol primer terbentuk. Sebuah alkohol primer hanya memiliki satu gugus alkil

terikat pada atom karbon yang mengikat gugus -OH.

Jika anda menggunakan pereaksi Grignard yang berbeda, maka akan terbentuk alkohol

primer yang berbeda pula.

Reaksi antara pereaksi Grignard dengan aldehid-aldehid lain

Page 26: 90157988 Aldehid Dan Keton

Aldehid setelah metanal adalah etanal. Salah satu dari gugus R nya adalah hidrogen dan yang

lainnya adalah CH3.

Untuk memudahkan, anggap kembali gugus-gugus ini sebagai gugus R dan R’ pada

persamaan umum. Alkohol yang terbentuk adalah:

Jadi kali ini produk akhir memiliki satu gugus CH3 dan satu gugus hidrogen terikat padanya:

Sebuah alkohol sekunder memliki dua gugus alkil (bisa sama atau berbeda) terikat pada atom

karbon yang mengikat gugus -OH.

Anda bisa merubah sifat dari alkohol sekunder ini dengan salah satu cara berikut:

Mengubah sifat-sifat pereaksi Grignard – yang mana akan mengubah gugus CH3CH2

menjadi beberapa gugus alkil yang lain;

mengubah sifat-sifat aldehid – yang mana akan mengubah gugus CH3 menjadi

beberapa gugus alkil lainnya.

Reaksi antara pereaksi Grignard dengan keton

Keton memiliki dua gugus alkil yang terikat pada ikatan rangkap C=O. Keton yang paling

sederhana adalah propanon.

Kali ini, jika gugus R diganti pada rumus umum untuk alkohol yang terbentuk, maka akan

dihasilkan alkohol tersier.

Page 27: 90157988 Aldehid Dan Keton

Alkohol tersier memiliki tiga gugus alkil yang terikat pada atom karbon yang mengikat gugus

-OH. Ketiga gugus alkil tersebut bisa sama atau berbeda.

Anda bisa mengatur perubahan pada produk dengan cara

mengubah sifat-sifat pereaksi Grignard – yang mana akan merubah gugus CH3CH2

menjadi beberapa gugus alkil yang lain;

mengubah sifat-sifat keton – yang mana akan mengubah gugus-gugus CH3 menjadi

gugus-gugus alkil lain sesuai dengan gugus pada keton yang digunakan.

II.6. PEMBUATAN ALDEHID DAN KETON

Bagian ini menjelaskan cara pembuatan aldehid dan keton dalam laboratorium melalui

oksidasi alkohol primer dan sekunder.

Oksidasi alkohol untuk membuat aldehid dan keton

Secara umum

Agen pengoksidasi yang digunakan dalam reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah larutan

natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat (VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer.

Jika oksidasi terjadi, larutan oranye yang mengandung ion-ion dikromat(VI) direduksi

menjadi sebuah larutan berwarna hijau yang mengandung ion-ion kromium(III).

Efek murni yang ditimbulkan adalah bahwa sebuah atom oksigen dari agen pengoksidasi

melepaskan satu atom hidrogen dari gugus -OH pada alkohol dan satu lagi hidrogen dari

karbon dimana gugus -OH tersebut terikat.

Page 28: 90157988 Aldehid Dan Keton

Penulisan [O] sering digunakan untuk mewakili atom oksigen yang berasal dari sebuah agen

pengoksidasi.

R dan R’ adalah gugus-gugus alkil atau hidrogen. Keduanya juga bisa berupa gugus-gugus

yang mengandung sebuah cincin benzen, tapi disini kita tidak akan membahas cincin benzen

untuk menyederhanakan pembahasan.

Jika sekurang-kurangnya satu dari gugus ini adalah atom hidrogen, maka diperoleh aldehid.

Jika keduanya adalah gugus alkil maka diperoleh keton.

Jika ditinjau dari molekul baku yang dioksidasi, maka akan diperoleh sebuah aldehid jika

bahan baku yang digunakan memiliki rumus struktur seperti berikut:

Dengan kata lain, jika digunaka alkohol primer sebagai bahan baku, maka akan diperoleh

aldehid.

Keton akan diperoleh jika molekul baku yang digunakan memiliki rumus struktur seperti

berikut:

dimana R dab R’ keduanya adalah gugus alkil.

Alkohol sekunder dioksidasi menghasilkan keton.

Pembuatan aldehid

Aldehid dibuat dengan cara mengoksidasi alkohol primer, akan tetapi, ada sedikit masalah

pada oksidasi ini.

Aldehid yang dihasilkan bisa dioksidasi lebih lanjut menjadi sebuah asam karboksilat oleh

larutan kalium dikromat(VI) asam yang digunakan sebagai agen pengoksidasi. Untuk

menghentikan reaksi ketika aldehid telah terbentuk, maka reaksi dengan larutan kalium

dikromat(VI) harus dicegah terjadi.

Untuk menghentikan oksidasi setelah aldehid terbentuk, ikuti petunjuk berikut:

gunakan alkohol yang berlebih. Ini berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang

cukup untuk melakukan tahap kedua dan mengoksidasi aldehid yang terbentuk

menjadi sebuah asam karboksilat.

Page 29: 90157988 Aldehid Dan Keton

pisahkan aldehid dengan distilasi segera setelah terbentuk. Pemisahan aldehid segera

setelah terbentuk berarti bahwa aldehid tidak tinggal dalam campuran untuk

dioksidasi lebih lanjut.

Jika yang digunakan sebagai alkohol primer adalah etanol, maka akan dihasilkan aldehid

etanal, CH3CHO.

Persamaan lengkap untuk reaksi ini cukup rumit, dan anda perlu memahami tentang

persamaan setengah-reaksi untuk bisa menuliskannya.

Dalam kimia organik, versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan dengan fokus utama

terhadap apa yang terjadi pada zat-zat organik. Untuk menyederhanakan reaksi ini, oksigen

dari sebuah agen pengoksidasi dituliskan sebagai [O]. Dengan penulisan ini, persamaan

reaksinya menjadi lebih sederhana:

Alkohol sekunder

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Tidak ada reaksi lebih lanjut yang terjadi seperti

pada oksidasi alkohol primer. Sebagai contoh, jika anda memanaskan alkohol sekunder

propan-2-ol dengan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat(VI), maka akan terbentuk

propanon.

Mengubah-ubah kondisi reaksi tidak akan merubah produk yang terbentuk.

Dengan menggunakan persamaan versi sederhana, reaksinya bisa dituliskan sebagai berikut:

Page 30: 90157988 Aldehid Dan Keton

BAB III

PENUTUP

III.1. Kesimpulan

Adapun kesimpulan pada pembahasan ini adalah sebagai berikut :

1. Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah

gugus karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O.

2. Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya,

sedangkan Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat

padanya.

3. Aldehida yang mengandung atom karbon sebanyak £5 kerap kali dinamai dengan

nama umum yaitu nama yang diturunkan dari nama umum asam karboksilat dengan

menggantikan akhiran –at dengan aldehida, dan Nama IUPAC Aldehida diturunkan

dari nama rantai induk alkana dengan menggantikan akhiran a dengan al

4. Aladehid dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat

apabila molekul semakin besar

5. Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat

pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi

III.2 Saran

Dalam proses pengajaran sebaiknya gunakan alat multimedia agar memudahkan para

mahasiswa menyerap ilmu yang dibawakan oleh dosen karena sebagian mahasiswa

menganggap mata kuliah ini adalah mata kuliah yang sulit. Dan juga memerhatikan peserta

diskusi agar bisa aktif untuk memudahkan proses penyerapan ilmu dalam mata kuliah ini.

Page 31: 90157988 Aldehid Dan Keton

DAFTAR PUSTAKA

Dikutip dari http://www.chem-is-try.org/ pada tanggal 18 April 2011 pukul 15.24 WITA

Tim Dosen Kimia.2010. Kimia Dasar 2. Makassar: Universitas Hasanuddin.